Inhibitory potency of 5-benzyluracil, 5-phenylcytosine and 5- phenylpyrimidin-2-one nucleosides against uridine phosphorylase from mouse leukemic L1210 cells

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 18, Issue 11-12, 1999, Pages 2551-2564

  Votruba, Ivan ^a   Krečmerová, Marcela ^a   Hřebabecký, Hubert ^a   Holý, Antonín ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2',3' DIDEOXY 4 THIOURIDINE; 2',3' DIDEOXY 5 BENZYLURIDINE; 2,2' DIDEOXY 5 BENZYLCYTIDINE; 5 BENZYL 1 (2 DEOXY ARABINOHEXOPYRANOSYL)URACIL; ANTINEOPLASTIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG CONFORMATION; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; LEUKEMIA L 1210; MOUSE; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALIA;

EID: 1642586816     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319908044626     Document Type: Article

References (41)

1. Eda, H.; Fujimoto, K; Watanabe, S.; Ishikawa, T.; Ohiwa, T.; Tatsuno, K.; Tanaka, Y.; Ishitsuka, H. Jpn. J. Cancer Res., 1993, 84, 341-347.
2. (a) Darnowski, J.W.; Handschumacher, R.E. Cancer Res., 1985, 45, 5364-5368,
3. (b) Pizzorno, G, Yee, L.; Burtness, B.A.; Marsh, J.C.; Darnowski, J.W,; Chu, M.Y.W.; Chu, S.H.; Chu, E.; Leffert, J.J.; Handschumacher, R.E.; Calabresi, P. Clin. Cancer Res., 1998, 4, 1165-1175,
4. Yee, L.K; Chu, E.; Pan, B.C.; Chu, S.H.; Chen, T.M.; Lipsky, M.H.; Chu, M.Y.W.; Calabresi, P. Pharmacology, 1998, 56, 80-91.
5. Miller, R.L.; Sabourin, C.L, Krenitsky, T.A.; Berens, R.L.; Marr, J.J. J. Biol. Chem., 1984, 259, 5073-5077.
6. (a) Iltzsch, M.H.; Klenk, E.E. Biochem. Pharmacol., 1993, 46, 1849-1858.
7. (b) el Kouni, M.H.; Naguib, F.N.M.; Panzica, R.P.; Otter, B.A.; Chu, S.H; Gosselin, G.; Chu, C.K.; Schinazi, R.F.; Shealy, Y.F.; Goudgaon, N.; Ozerov, A.A., Ueda, T.; Iltzsch, M.H. Biochem. Pharmacol., 1996, 51, 1687-1700.
8. (a) Iltzsch, M.H.; Niedzwicki, J.G.; Senft, A.W.; Cha, S.; el Kouni, M.H. Mol. Biochem. Parasitol., 1984, 12, 153-171.
9. (b) Iltzsch, M.H.; el Kouni, M.H.; Cha, S. Biochemistry, 1985, 24, 6799-6807.
10. Dvořáková, H.; Holý, A. Chem. Listy 1991, 85, 171-195.
11. (a) Lin, T.S.; Liu, M.C. J. Med. Chem., 1985, 28, 971-973.
12. (b) Sommadossi, J.P.; Cretton, E.M.; Kidd, L.B.; Mcclure, H.M.; Anderson, D.C.; el Kouni, M.H. Cancer Chemother. Pharmacol., 1995, 37, 14-22.
13. Yang, T.F.; Kotra, L.P.; Teng, Q. Naguib, F.N.M.; Sommadossi, J.P.; El Kouni, M.; Chu, C.K. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 983-986.
14. Ashour, O.M., Naguib, F.N., el Kouni, M.H. Biochem. Pharmacol., 1996, 51, 1601-1611.
15. (e) Orr, G.F.; Musso, D.L.; Kelley, J.L.; Joyner, S.S., Davis, S.T., Baccanari, D.P. J. Med. Chem., 1997, 40, 1179-1185.
16. (f) Felczak, K., Drabikowska, A.K., Vilpo, J.A., Kulikowski, T., Shugar, D. J. Med. Chem., 1996, 39, 1720-1728.
17. (a) Moghaddam, A., Zhang, H.T., Fan, T.PD.; Hu, D.E., Lees, V.C., Turley, H., Fox, S.B., Gatter, K.C.; Harris, A.L.; Bicknell, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 998-1002.
18. (b) Bicknell, R.; Harris, A.L. Curr. Opin. Oncol., 1996, 8, 60-5.
19. Harris, A.L.; Zhang, H.T.; Moghaddam, A.; Fox, S.; Scott, P.; Pattison, A.; Gatter, K.; Stratford, I.; Bicknell, R. Breast Cancer Res. Treat., 1996, 38, 97-108.
20. Nakata, B.; Chung, K.H.Y.; Kato, Y.; Yamashita, Y.; Onoda, N.; Maeda, K.; Sowa, M. Int. J. Mol. Med., 1998, 2, 461-464.
21. (a) O'Brien, T.; Cranston, D.; Fuggle, S.; Bicknell, R.; Harris, A.L. Cancer Res., 1995, 55, 510-513.
22. (b) Schwartz, E.L.; Baptiste, N.; Wadler, S.; Makower, D. J. Biol. Chem., 1995, 270, 19073-19077.
23. Takahashi, H.; Uchino, J.; Ogita, M.; Sasaki, F.; Hata, Y.; Yoshimoto, M.; Akasaka, Y.; Nakanishi, Y.; Sawada, Y. Int. J. Oncol., 1995, 7, 1139-1144.
24. Takahashi, Y.; Bucana, C.D.; Akagi, Y. Liu, W.; Cleary, K.R.; Mai, M.; Ellis, L.M. Clin. Cancer Res., 1998, 4, 429-434.
25. Kato, Y.; Matsukawa, S.; Muraoka, R.; Tanigawa, N. Br. J. Cancer, 1997, 75, 506-511.
26. Patterson, A.V.; Zhang, H.; Moghaddam, A. Bicknell, R, Talbot, D.C.; Stratford, I.J.; Harris, A.L. Br. J. Cancer, 1995, 72, 669-675.
27. (a) Ishikawa, T.; Utoh, M.; Sawada, N. Nishida, M.; Fukase, Y.; Sekiguchi, F.; Ishitsuka, H. Biochem. Pharmacol., 1998, 55, 1091-1097.
28. (b) Miwa, M.; Ura, M.; Nishida, M.; Sawada, N.; Ishikawa, T.; Mori, K.; Shimma, N.; Umeda, I.; Ishitsuka, H. Eur. J. Cancer, 1998, 34, 1274-81.
29. Ishikawa, T.; Sekiguchi, F.; Fukase, Y.; Sawada, N.; Ishitsuka, H. Cancer Res., 1998, 58, 685-690.
30. (a) Naguib, F.N.M.; Levesque, D.L.; Wang, E.C.; Panzica, R.P.; el Kouni, M.H. Biochem. Pharmacol., 1993, 46, 1273-1283.
31. (b) Ashour, O.M.; Naguib, F.N.; Khalifa, M.M.; Abdel-Raheem, M.H.; Panzica, R.P.; el Kouni, M.H. Cancer Res., 1995, 5533, 1092-1098.
32. Orr, G.F.; Musso, D.L.; Boswell, G.E; Kelley, J.; Joyner, S.S.; Davis, S.T.; Baccanari, D.P. J. Med. Chem., 1995, 38, 3850-3856.
33. Krečmerová, M.; Hřebabecký, H.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 627-644.
34. Krečmerová, M.; Hřebabecký, H.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 645-655.
35. (a) Krečmerová, M.; Hřebabecký, H.; Masojídková, M.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 458-477.
36. (b) Krečmerová, M.; Hřebabecký, H.; Masojídková, M.; Holý, A. Collect. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 478-488.
37. Langen, P.; Etzold, G. Biochem.Z. 1963, 339, 190.
38. Chu, S.H.; Weng, Z.Y.; Chen, Z.H.; Rowe, E.C.; Chu, E.; Naguib, F.N.M.; El Kouni, M.H.; Cha, S.; Chu, M.Y. Nucleosides Nucleotides, 1988, 7, 91-102.
39. Dziewiszek, K.; Schinazi, R.F.; Chou, T.C. et al. Nucleosides Nucleotides., 1994, 13, 77-94.
40. Hřebabecký, H.; Brokeš, J.; Beránek, J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1980, 45, 599-605.
41. Zorbach, W.W.; Durr, G.J. J.Org.Chem. 1962, 27, 1474.