Formation of 4-arylpyridines from pyridinium salts under the action of methylammonium sulfite

Russian Chemical Bulletin

Volumn 52, Issue 7, 2003, Pages 1606-1609

  Gromov, S P ^a   Kurchavov, N A ^a  

^a PHOTOCHEMISTRY CENTER   (Russian Federation)

Author keywords

4 arylpyridines; 4 methylpyridines; Methylammonium sulfite; Pyridine; Pyridinium salts; Ring transformation

Indexed keywords

METHYLAMINE; METHYLAMMONIUM SULFITE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; SULFITE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 1642532413     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1025657529140     Document Type: Article

References (33)

1. H. C. van der Plas, Ring Transformations of Heterocycles, Academic Press, London, New York, 1973, 1, 2.
2. D. M. Smith in Comprehensive Organic Chemistry, Ed. P. G. Sammes, Pergamon, Oxford, 1979, 4, p. 3.
3. A. N. Kost, S. P. Gromov, and R. S. Sagitullin, Tetrahedron, 1981, 37, 3423.
4. J. Becher, Synthesis, 1980, 589.
5. H. C. van der Plas, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 427.
6. M. Wahren, Z. Chem., 1969, 7, 241.
7. E. S. H. El Ashry, Y. El Kilany, N. Rashed, and H. Assafir, Adv. Heterocycl. Chem., 1999, 75, 79.
8. S. P. Gromov and A. N. Kost, Heterocycles, 1994, 38, 1127.
9. S. P. Gromov, Heterocycles, 2000, 53, 1607.
10. S. P. Gromov and Yu. G. Bundel', Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1985, 281, 585 [Dokl. Chem., 1985, 281, 93 (Engl. Transl.)].
11. S. P. Gromov and Yu. G. Bundel', Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1985, 281, 585 [Dokl. Chem., 1985, 281, 93 (Engl. Transl.)].
12. S. P. Stanforth, Tetrahedron, 1998, 54, 263.
13. S. G. Speciale, C. L. Liang, P. K. Sonsalla, R. H. Edwards, and D. C. German, Neuroscience, 1998, 84, 1177.
14. L. A. Walters and S. M. McElvain, J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 4625.
15. R. A. Abramovitch and C. S. Giam, Can. J. Chem., 1962, 40, 213.
16. I. Fenger and C. Le Drian, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4287.
17. O. Lohse, P. Theverin, and E. Waldvogel, Synlett, 1999, 45.
18. V. Martinez-Barrasa, A. Garcna de Viedma, C. Burgos, and J. Alvarez-Builla, Org. Lett., 2000, 2, 3933.
19. A. R. Katritzky, H. Beltrami, and M. P. Sammes, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1980, 2480.
20. R. S. Sagitullin, G. P. Shkil', I. I. Nosonova, and A. A. Ferber, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1996, 147 [Chem. Heterocycl. Compd., 1996 (Engl. Transl.)].
21. R. S. Sagitullin, G. P. Shkil', I. I. Nosonova, and A. A. Ferber, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1996, 147 [Chem. Heterocycl. Compd., 1996 (Engl. Transl.)].
22. Author's Certificate 512 209 USSR; Byul. izobret., 1976, 61.
23. Author's Certificate 527 425 USSR; Byul. izobret., 1977, 71.
24. R. S. Sagitullin, S. P. Gromov, and A. N. Kost, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1978, 243, 937 [Dokl. Chem., 1978, 243, 573 (Engl. Transl.)].
25. R. S. Sagitullin, S. P. Gromov, and A. N. Kost, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1978, 243, 937 [Dokl. Chem., 1978, 243, 573 (Engl. Transl.)].
26. J. A. Zoltewicz, S. Helmick, and J. K. O'Halloran, J. Org. Chem., 1976, 41, 1303.
27. R. S. Sagitullin, S. P. Gromov, and A. N. Kost, Tetrahedron, 1978, 34, 2213.
28. R. Lukeš and J. Jizba, Chem. Listy, 1958, 52, 1131.
29. A. R. Katritzky, Tetrahedron, 1980, 36, 679.
30. E. M. Kosower and J. A. Skorcz, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2195.
31. M. Katcka and T. Urbanski, Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1967, 15, 413.
32. B. Emmert and O. Varenkamp, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1923, 56, 491.
33. R. A. Abramovitch and J. G. Saha, J. Chem. Soc., 1964, 2175.