Beta-Adrenergic Receptor Blockers - A Group of Chiral Drugs: Enantioseparation in the Group of β-Blockers;Blokátory β-Adrenergických Receptorov - Skupina Chirálnych Liečiv: Enantioseparácie v Skupine β-Blokátorov

Ceska a Slovenska Farmacie

Volumn 53, Issue 1, 2004, Pages 9-17

  Cizmarikova, Ružena ^a,c   Valentova J ^a   Hutta, J A ^b  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

^b KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c NONE   (Slovakia)

Author keywords

blockers; Capillary electrophoresis; Chromatographic separation; Crystallization; Enantioselective biocatalysis; Nuclear magnetic resonance

Indexed keywords

ATENOLOL; BETA ADRENERGIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; METOPROLOL; PROPANOL;

BIOCATALYST; CAPILLARY ELECTROPHORESIS; CHIRALITY; CRYSTALLIZATION; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG CLASSIFICATION; DRUG DETERMINATION; DRUG EFFICACY; DRUG SAFETY; DRUG URINE LEVEL; ENANTIOMER; GAS CHROMATOGRAPHY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; SEPARATION TECHNIQUE;

ADRENERGIC BETA-ANTAGONISTS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL;

EID: 1642430749     PISSN: 12107816     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (125)

1. Kužel'ová, M., Švec, P.: Čes. slov. Farm., 1998; 47, 4.
2. Račanská, E., Švec, P.: Farm. Obzor, 1997; 66, 63.
3. Čižmáriková, R., Račanská, E.: Farm. Obzor, 1998; 67, 85.
4. Čižmáriková, R.: Čes. a slov. Farm., 2002; 51, 121.
5. Slováková, A., Hutta, J. A. J.: Čes. slov. Farm., 1999; 68, 107.
6. Doležalová, M., Tkaczyková, M.: Chem. Listy, 2000; 94, 994.
7. Řičicová, V., Rousová, Z., Beneš, L.: Čes. slov. Farm., 2002; 51, 17.
8. Remko, M., Čižmárik, J., Sivý, J.: Teoretické základy farmaceutickej chémie, Bratislava, Univerzita Komenského, 1999, s. 121-124.
9. Sih, Ch. J., Gu, Q., Holdgrun, X. et al.: Chirality, 1992; 4, 91.
10. Halgaš, J.: Biokatalyzátory v organickej syntéze. Bratislava, Veda vydavatel'stvo SAV, 1988, s. 111-113.
11. Matsuo, N., Ohno, N.: Tetrahedron Lett., 1985; 26, 5533.
12. Hamaguchi, S., Asada, M., Hasegawa, J. et al.: Agr. Biol. Chem., 1985; 49, 1661.
13. Iriuchijima, S., Keiyu, A., Kojima, A.: Agr. Biol. Chem., 1982; 46, 1593.
14. Hamaguchi, S., Ohashi, T., Watanabe, K.: Agr. Biol. Chem., 1986; 50, 1626.
15. Mohapatra, S. C., Hsu, J. T.: Biotechnol. Bioeng. 1999; 20, 213.
16. Liu, H.-L., Hoff, B. H., Berg, T. Ch. et al.: Chirality, 2001; 13, 135.
17. Kloosterman, M., Meijer, E. M., Hulshof, L. A. et al.: Trends Biotechnol., 1988; 6, 251.
18. New Trends in Synthetic Medicinal Chemistry. Weinheim, WILEY-VCH Verlag GmbH, D-69469, 2000, s. 144-146.
19. Otsubo, K.: Jpn. Kokai Tokyo JP 04 121 195 Chem. Abstr., 1992; 117, 232-235.
20. Wang, X., Wang, X. J., Ching, Ch. B.: Chirality, 2002; 14, 318.
21. Burger, A., Rollinger, J. M., Lindner, W.: Pharmazie, 1999; 54, 47.
22. Wasson, K. B., Gibson, K.: J. Med. Chem., 1972; 15, 651.
23. Yost, Y., Holtzman, J. L.: J. Pharm. Sci., 1979; 68, 1182.
24. Forthergill, G. A., Osbond, J. M., Wickens, J. C.: Arzneim.-Forsch., 1977; 27, 978.
25. Krause, H. W., Schmid, U., Foke, H.: Pharmazie, 1992; 47, 838.
26. Edward, A. J., Berkoz, B.: J. Med. Chem., 1974; 17, 200.
27. Knabe, J.: Pharmazie unserer Zeit, 1995; 24, 324.
28. Šubert, J.: Pharmazie, 1994; 49, 3.
29. Days, M.: J. Pharm. Biomed. Anal., 1992; 6, 383.
30. Szymura-Oleksiak, J., Bojarsky, J., Aboul-Enein, H. Y.: Chirality, 2002; 14, 417.
31. Gilar, M., Tesařová, E., Patzelová, V. et al.: Chem. Listy, 1994; 88, 514.
32. Egginger, G., Lindner, W., Vandebosch, Ch. et al.: Biomed. Chromatogr., 1993; 7, 277.
33. Pirkle, W. H., Burke, J. A.: J. Chromatogr., 1991; 557, 173.
34. Welch, Ch. J.: J. Chromatogr. A., 1994; 666, 3.
35. Yang, Q., Sun, Z. P., Ling, D. K.: J. Chromatogr., 1988; 447, 208.
36. Čižmáriková, R., Proksa, B., Valentová, J. et al.: Sborník príspevku 30. konferencie Syntéza a analýza liečiv. Brno, 2001, s. 14.
37. Wang, A. X., Lee, J. T., Beesley, T. E.: LC-GC, 2000; 18, 626.
38. Mislanová, C., Stefancová A., Oravcová, J. et al.: J. Chromatogr. B., 2000; 739, 151.
39. Petersen, P. V., Ekelund, J., Olsen, L. et al.: J. Chromatogr., A., 1997; 757, 65; Chem. Abstr. 132 227559g.
40. Petersen, P. V., Ekelund, J., Olsen, L. et al.: J. Chromatogr., A., 1997; 757, 65; Chem. Abstr. 132 227559g.
41. Kuesters, E., Giron, D.: J. High Res. Chromatogr., 1986; 9, 531.
42. Kim, K. M., Shin, S. D., Lee, J. H. et al.: Arch. Pharm. Res., 2000; 23, 230-236.
43. Mikamba, H., Andrisano, V., Gotti, R. et al.: J. Chromatogr. A., 1998; 818, 43.
44. Haginaka, J., Okazaki, Y., Matsunaga, H.: J. Chromatogr. A., 1999; 840, 171.
45. Henriksson, H., Jonsson, S., Isaksson, R. et al.: Chirality, 1995; 7, 415.
46. Henriksson, H., Pettersson, G., Johansson, G.: J. Chromatogr., 1999; 857, 107.
47. Fulde, K., Frahm, A. W.: J. Chromatogr. A., 1999; 858, 33.
48. Rojkovičová, T., Lehotay, J., Čižmá rik, J.: Čes. slov. Farm., 2001; 50, 166.
49. Lehotay, J., Hroboňová, K., Čižmárik, J. et al.: Pharmazie, 1999; 54, 743.
50. Hroboňová, K., Lehotay, J., Čižmá riková, R. et al.: J. Liq. Chrom. & Rel. Technol., 2001; 24, 2225.
51. Lamprecht, G., Kraushofer, T., Stoschitzky, K. et al.: J. Chromatogr. B. Biomed. Sci Appl., 2000; 740, 219.
52. Sharma, S. C., Evans, M. B., Evans, S. J.: J. Pharm. Biomed. Anal., 1995; 13, 129.
53. Aboul-Enein, H. Y., Ali, I.: Pharmazie, 2001; 56, 214.
54. Szymura-Oleksiak, J., Walczak, M., Bojarski, J. et al.: Chirality, 1999; 11, 267.
55. Bargmann-Leyder, N., Tambuté, A., Caude, M.: Chirality, 1995; 7, 311.
56. Yamamoto, M., Takayanagi, Y., Nihashi, S. et al.: Chirality, 1995; 7, 572.
57. Armstrong, D. W., Chen, S., Chang, C. et al.: J. Liq. Chromatogr., 1992; 15, 545.
58. Chang, S. C., Reid, G. L., Chen, S. et al.: Trends Anal. Chem., 1993; 12, 144.
59. Matchett, M. W., Branch, S. K., Jefferies, T. M.: Chirality, 1996; 8, 126.
60. Piperaki, S., Tsantili-Kakoulidou, A., Parissi-Poulou, M.: Chirality, 1995; 7, 257.
61. Park, K.-L., Kim, K. H., Jung, S.-H. et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 2002; 27, 569.
62. Radulovic, D.M., Karljikovic-Rajic, K.D., Lucic, B.M. et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 2001; 24, 871.
63. Ulrich, T., Menge, S., Schmid, M. et al.: Biomed. Chromatogr., 2001; 15, 212.
64. Lin, X., Yao, T.-W., Zeng, J.: J. Chromatogr. B, 2000; 742, 433.
65. Wu, S. T., Chang, W. L., Gee, L. Z. et al.: Chromatogr. B, 1997; 692, 133.
66. Gyeresi, A., Peter, M., Fulöp, F.: Acta Pharm. Hung., 2000; 70, 138; Chem. Abstr., 135: 200553a.
67. Gyeresi, A., Peter, M., Fulöp, F.: Acta Pharm. Hung., 2000; 70, 138; Chem. Abstr., 135: 200553a.
68. Toyo'oka, T., Toriumi, M., Ishii, Y.: J. Pharm. Biomed. Anal., 1997; 15, 1467.
69. Kim, K. H., Heo, S. Y., Hong, S. P. et al.: Arch. Pharm. Res., 2000; 23, 568.
70. König, W. A., Gyllenhaal, O., Vessman, J.: J. Chromatogr., 1986; 356, 354.
71. Abe, I., Terada, K., Nakahara, T.: J. High. Resolut. Chromatogr., 1996; 19, 91.
72. Abe, I., Nishiyama, T., Nakahara, T. et al.: J. Chromatogr. A, 1995; 694, 237.
73. Špánik, I., Krupčik, J.: Chem. Listy, 2001; 95, 86.
74. Doennecke, J., Paul, C., König, W. A. et al.: J. Microcolumn Sep., 1996; 8, 495.
75. Juvancz, Z., Grolimund, K., Schuring, V.: J. Microcol. Sep., 1993; 5, 459.
76. Juvancz, Z., Grolimund, K., Schuring, V.: J. High. Resolut. Chromatogr., 1993; 16, 202.
77. Chiral database, e-mail koppenhoefer@uni-tuebingen.de
78. Suedee, R., Heard, M. Ch.: Chirality, 1997; 9, 139.
79. Kubota, T., Yomamoto, Ch., Okamoto, Y.: J. Am. Chem. Soc., 2000; 122, 17.
80. Suedee, R., Srichana, T., Saelim, J. et al.: Analyst, 1999; 124, 1003.
81. Bhushan, R., Thuku Thiongo, G.: J. Chromatogr., 1998; 708, 330.
82. Šubert, J., Šlais, K.: Pharmazie, 2001; 56, 355.
83. Tivert, A. M., Backman, A.: J. Planar. Chromatogr., 1993; 6, 216.
84. Spell, J. C., Stewart, J. T.: J. Planar. Chromatogr., 1997; 10, 222.
85. Sadecká, J., Polonský, J., Shintani, H.: Pharmazie, 1994; 49, 631.
86. Fanali, S.: Enantiomer, 1999; 4, 229.
87. Chankvetadze, B., Frost, M., Blansche, G.: Pharmazie in unserer Zeit, 1999; 28, 186.
88. Ševčík, J., Tesařová, E., Stránsky, Z.: Chem. Listy, 2001; 95, 139.
89. Fanali, S.: J. Chromatogr. A, 1991; 545, 437.
90. Wren, S. A. C.: J. Chromatogr., 1993; 636, 37.
91. Quang, C. Y., Khaledi, M. G.: J. High. Resolut. Chromatogr., 1994; 17, 99.
92. Quang, C. Y., Khaledi, M. G.: Anal. Chem., 1993; 65, 3354.
93. Quang, C. Y., Khaledi, M. G.: J. Chromatogr. A, 1995; 692, 253.
94. Peterson, T. E.: J. Chromatogr., 1993; 630, 353.
95. Wren, S. A. C., Rowe, R. C.: J. Chromatogr., 1993; 635, 353.
96. Bechet, I., Poques, P., Fillet, M. et al.: Electrophoresis, 1994; 15, 818.
97. Xie, G. H., Skanchy, D. J., Stobaugh, J. F.: Biomed. Chromatogr., 1997; 11, 193.
98. Vargas, M. G., Vander Heyden, Z., Maftouh, M. et al.: J. Chromatogr., 1999; 855, 681.
99. Aumatell, A., Wells, R. J., Wong, D. K. Y.: J. Chromatogr. A., 1994; 686, 293.
100. Daali, Y., Cherkaoui, S., Christen, P. et al.: Electrophoresis, 1999; 20, 3424.
101. Tamisier-Karolak, S. L., Stenger, A., Bommart, A.: Electrophoresis, 1999; 20, 2656.
102. Proksa, B.: Pharmazie, 1999; 54, 431.
103. Assi, K. A., Clark, B. J., Altria, K. D.: Electrophoresis, 1999; 26, 2723.
104. Juvancz, Z., Markides, K. E., Jicsinszky, L.: J. Microcolum Sep., 1999; 11, 716.
105. Proksa, B., Čižmáriková, R.: Analytika Chimica Acta, 2001; 434, 75.
106. Lira, H. K., Linh, P. T., Hong, C. H. et al.: J. Chromatogr. B. Biomed. Sci. Appl., 2001; 755, 259.
107. Pak, C., Marriott, P. J., Carpenter, P. D. et al.: J. Chromatogr., 1998; 16, 357.
108. Hevermann, M., Blaschke, G.: J. Chromatogr., 1993; 648, 267.
109. Clohs, L., McErlane, K. M.: J. Pharm. Anal., 2001; 24, 545.
110. Koppenhoefer, B., Epperlein, U., Schlunk, R. et al.: J. Chromatogr., 1998; 793, 153.
111. Wang, F., Dowling, T., Bicker, G.: J. Sep. Sci., 2001; 24, 378.
112. Bechet, I., Paques, P., Fillet, M. et al.: Electrophoresis, 1994; 15, 818.
113. Valcheva, L., Mohammed, J., Petterson, G. et al.: J. Chromatogr., 1993; 638, 263.
114. Armstrong, D. W., Rundlett, K., Reid, G. L. et al.: Anal. Chem., 1994; 66, 1690.
115. Beck, M. G., Neau, S. H.: Chirality, 2000; 12, 614.
116. Beck, M. G., Neau, S. H., Holder, A. J. et al.: Chirality, 2000; 12, 688.
117. Busch, S., Kraak, F., Poppe, H.: J. Chromatogr., 1993; 635, 119.
118. Zhu, X., Ding, Y., Lin, B. et al.: Electrophoresis, 1999; 20, 1869.
119. Tanaka, Y., Terabe, S.: J. Chromatogr. A, 1995; 694, 277.
120. Tickle, D. C., Okafo, G. N., Camilleri, P. et al.: Anal. Chem., 1994; 66, 4121.
121. Schmid, M. G., Lecnik, O., Gubitz, G.: J. Chromatogr. A, 2000; 875, 307.
122. Thunhorst, M., Diehl, B. V. K., Holzgrab, U.: Pharmazie, 1999; 54, 746.
123. Hanna, G. M., Evans, F. E.: J. Pharm. Biomed. Anal., 2000; 24, 189.
124. Wenzel, T., Milles, R. D., Zomlefer, K. et al.: Chirality, 2000; 12, 30.
125. Hanna, G. M., Lau-Cam, C. A.: J. Pharm. Biomed. Anal., 1995; 13, 1313.