Systematic X-ray Crystallographic Study of the Structural Manifestations of π-Donor and π-Acceptor Substituent Effects in Substituted (η6-Arene)Cr(CO)3 Complexes

Organometallics

Volumn 11, Issue 4, 1992, Pages 1550-1560

  Hunter, Allen D ^a   Shilliday, Lonni ^a   Furey, W Scott ^b   Zaworotko, Michael J ^b  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

^b SAINT MARY S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1642419780     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om00040a027     Document Type: Article

References (160)

1. Hunter, A. D.; Mozol, V.; Cai, S. D. Organometallics, submitted for publication.
2. Hunter, A. D.; Mozol, V.; Santarsiero, B. D. 73rd Canadian Chemical Conference, Halifax, Nova Scotia, July 1990;.
3. Hunter, A. D.; Chukwu, R.; Mozol, V.; Ristic-Petrovic, D. 200th National Meeting of the American Chemical Society, Washington, DC Aug 1990.
4. Maskill, H. The Physical Basis of Organic Chemistry; Oxford University Press: New York, 1985; pp 202-215, 442-473.
5. Exner, O. In Advances in Linear Free Energy Relationships; Chapman, N. B., Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1972; pp 1-69.
6. Hind, J., Physical Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1962; pp 81-103.
7. March, J., Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1985; pp 453-462.
8. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A; Structure and Mechanisms, 3rd ed.; Plenum: New York, 1990; pp 196-209.
9. Levy, G. C.; Lichter, R. L.; Nelson, G. L. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; John Wiley and Sons: New York, 1980.
10. Stothers, J. B. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Academic: New York, 1972.
11. Memory, J. D.; Wilson, N. K. NMR of Aromatic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1982.
12. Nelson, G. L.; Levy, G. C.; Cargioli, J. D., J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3089-3094.
13. Ewing, D. F. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 499-524.
14. Katritzky, A. R.; Topsom, R. D., Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 87-100.
15. Nelson, G. L.; Williams, E. A., Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 229-342.
16. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J.; Sadek, M.; Taft, R. W., J. Org. Chem. 1980, 45, 2429-2440.
17. Hugel, H. M.; Kelly, D. P.; Spear, R. J.; Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J., Aust. J. Chem. 1979, 32, 1511-1519.
18. Brownlee, R. T. C.; Sadek, M., Aust. J. Chem. 1981, 34, 1593-1602.
19. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Topsom, R. D.; Taft, R. W., J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2020-2022.
20. Maciel, G. E.; Natterstad, J. J., J. Chem. Phys. 1965, 42, 2427-2435.
21. Dillow, G. W.; Kebarle, P., J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5592-5596.
22. Chowdhury, S.; Kishi, H.; Dillow, G. W.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 603-610.
23. Gould, I. R.; Ege, D.; Moser, J. E.; Farid, S., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4290-4301.
24. Ferguson, G.; Robertson, J. M., Adv. Phys. Org. Chem. 1963, 1, 203-281.
25. Hehre, W. J.; Taft, R. W.; Topsom, R. D., Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 159-187.
26. Turner, D. W., Adv. Phys. Org. Chem. 1966,4, 31-71.
27. Jug, K.; Koster, A. M., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6772-6777.
28. Allen, F. H.; Kennard, O.; Taylor, R. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 146-153.
29. Domenicano, A.; Vaciago, A.; Coulson, C. A. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 221-234.
30. Skancke, A. In Fluorine-Containing Molecules; Liebman, J. F., Greenberg, A., Dolbier, W. R., Jr., Eds.; VCH Publishers: New York, 1988; pp 43-64.
31. Solladié-Cavallo, A. Polyhedron 1985, 4, 901-927.
32. Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Wucherer, E. J.; Albright, T. A. Chem. Rev. 1982, 82, 499-525.
33. Silverthorn, W. E. Adv. Organomet. Chem. 1975, 13, 47-137.
34. Senoff, C. V. Coord. Chem. Rev. 1980, 32, 111-191.
35. Neuse, E. W., J. Organomet. Chem. 1975, 99, 287-29.
36. Bodner, G. M.; Todd, L. J. Inorg. Chem. 1974,13, 360-363.
37. Roques, B. P., J. Organomet. Chem. 1977,136, 33-37.
38. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Adv. Organomet. Chem. 1984, 23, 1-93.
39. Albright, T. A.; Hofmann, P.; Hoffmann, R., J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7546-7557.
40. Ono, I.; Mita, S.; Hondo, S.; Mori, N., J. Organomet. Chem. 1989, 367, 81-84.
41. Allen, G. C.; Butler, I. S.; Kirby, C. Inorg. Chim. Acta 1987,134, 289-292.
42. Modelli, A.; Distefano, G.; Guerra, M.; Jones, D., J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4440-4443.
43. Byers, B. P.; Hall, M. B. Organometallics 1987, 6, 2319-2325.
44. Rogers, R. D.; Atwood, J. L.; Albright, T. A.; Lee, W. A.; Rausch, M. D. Organometallics 1984,3, 263-270.
45. Chinn, J. W.; Hall, M. B., J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4930-4941.
46. Albright, T. A.; Hofmann, P.; Hoffmann, R.; Lillya, C. P.; Dobosh, P. A., J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 3396-3341.
47. Semmelhack, M. F.; Garcia, J. L.; Cortes, D.; Farina, R.; Hong, R.; Carpenter, B. K. Organometallics 1983, 2, 467-469.
48. Albright, T. A., Acc. Chem. Res. 1982, 15, 149-155.
49. Aroney, M. J.; Copper, M. K.; Englert, P. A.; Pierens, R. K., J. Mol. Struct. 1981, 77, 99-108.
50. Albright, T. A.; Carpenter, B. K. Inorg. Chem. 1980, 19, 3092-3087.
51. Albright, T. A.; Hoffmann, R., Chem. Ber. 1978, 111, 1578-1590.
52. Hoffmann, R.; Albright, T. A.; Thorn, P. L. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 1-9.
53. Ceccon, A.; Gentiloni, M.; Romanin, A.; Venzo, A., J. Organomet. Chem. 1977,127, 315-324.
54. Elian, M.; Chen, M. M. L.; Mingos, D. M. P.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1976, 15, 1148-1155.
55. Elian, M.; Hoffmann, R., Inorg. Chem. 1975, 14, 1058-1076.
56. Khandkarova, V. S.; Gubin, S. P.; Kvasov, B. A., J. Organomet. Chem. 1970,23, 509-515.
57. Müller, J., J. Organomet. Chem. 1969,18, 321-325.
58. Brown, D. A.; Rawlinson, R. M., J. Chem. Soc. A 1969,1534-1537.
59. Carroll, D. G.; McGlynn, S. P., Inorg. Chem. 1968, 7, 1285-1290.
60. Rooney, D.; Chaiken, J.; Driscoll, D., Inorg. Chem. 1987, 26, 3939-3945.
61. Solladie-Cavallo, A.; Wipff, G. Tetrahedron Lett. 1980, 3047-3050.
62. Bailey, M. Y.; Dahl, L. F. Inorg. Chem. 1965, 4, 1314-1319.
63. Rees, B.; Coppers, P. Acta Crystallogr., Sect. B 1973,29, 2516-2528.
64. Bailey, M. F.; Dahl, L. F. Inorg. Chem. 1965, 4, 1314-1319.
65. Rees, B.; Coppens, P., J. Organomet. Chem. 1972, 42, C102-C104.
66. Le Maux, P.; Saillard, J. Y.; Grandjean, D.; Jaouen, G., J. Org. Chem. 1980, 45, 4526-4528.
67. Saillard, J. Y.; Grandjean, D.; Maux, P.; Jaouen, G. Nouv. J. Chim. 1981, 5, 153-160.
68. Dusausoy, Y.; Protas, J.; Besancon, J.; Tirouflet, J. C., R. Acad. Sci., Ser. C 1970, 270, 1792-1794.
69. Wasserman, H. J.; Wovkulich, M. J.; Atwood, J. D.; Churchill, M. R. Inorg. Chem. 1980,19, 2831-2834.
70. Van Meurs, F.; Van Koningsveld, H., J. Organomet. Chem. 1976, 118, 295-303.
71. Fukui, M.; Ikeda, T.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 466.
72. Van Meurs, F.; Van Koningsveld, H., J. Organomet. Chem. 1977, 131, 423-428.
73. Abraham, F.; Nowogrocki, G.; Brocard, J.; Lebibi, J.; Bremard, C. Acta Crystallogr., Sect. C 1984, 40, 1181-1183.
74. van Der Helm, D.; Loghry, R. A.; Hanlon, D. J.; Hagen, A. P. Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 899-903.
75. Halet, J. F.; Saillard, J. Y.; Caro, B.; Le Bihan, J. Y.; Top, S.; Jaouen, G., J. Organomet. Chem. 1984, 267, C37-C40.
76. Le Bihan, J. Y.; Senechal-Tocquer, M. C.; Senechal, D.; Gentric, D.; Caro, B.; Halet, J. F.; Saillard, J. Y.; Jaouen, G.; Top, S. Tetrahedron 1988, 44, 3565-3574.
77. Schubert, U.; Hornig, H., J. Organomet. Chem. 1984,273, C11-C16.
78. Carter, O. L.; McPhail, A. T.; Sim, G. A., J. Chem. Soc. A 1967, 1619-1626.
79. Saillard, J. Y.; Grandjean, D. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 2285-2289.
80. Ceccon, A.; Giacometti, G.; Venzo, A.; Ganis, P.; Zanotti, G., J. Organomet. Chem. 1981, 205, 61-69.
81. Schollkopf, K.; Stezowski, J. J.; Effenberger, F. Organometallics 1985, 4, 922-929.
82. Xiaoguang, Y.; Jinshun, H.; Jinling, H., J. Struct. Chem. 1985,4, 52.
83. Schubert, U.; Ddtz, K. H., Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 989-994.
84. Denise, B.; Goumont, R.; Parlier, A.; Rudler, H.; J. Organomet. Chem. 1989, 337, 89-104.
85. Chung, T. M.; Lee, Y. A.; Chung, Y. K.; Jung, I. N. Organometallics 1990, 9, 1976-1979.
86. Dusausoy, Y.; Protas, J., J. Organomet. Chem. 1975, 94, 47-53.
87. Boutonnet, J. C.; Levisalles, J.; Rose-Munch, F.; Rose, E.; Precigoux, G.; Leroy, F., J. Organomet. Chem. 1985, 290, 153-164.
88. Blagg, J.; Davies, S. G.; Goodfellow, C. L.; Sutton, K. H., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1805-1811.
89. Dusausoy, Y.; Protas, J.; Besancon, J.; Tirouflet, J. Acta Crystallogr., Sect. B 1973, 29, 469-4476.
90. Dusausoy, Y.; Protas, J.; Besancon, J.; Tirouflet, J. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 3183-3188.
91. Dusausoy, Y.; Protas, J.; Besancon, J., J. Organomet. Chem. 1973, 59, 281-292.
92. Bush, M. A.; Dullforce, T. A.; Sim, G. A., J. Chem. Soc. D 1969, 1491-1493.
93. Dusausoy, Y.; Lecomte, C.; Protas, J.; Besancon, J., J. Organomet. Chem. 1973,63, 321-327.
94. Carter, O. L.; McPhail, A. T.; Sim, G. A., J. Chem. Soc. A 1967, 228-236.
95. Dötz, K. H.; Tiriliomis, A.; Harms, K., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 788-790.
96. Van Meurs, F.; Van Koningsveld, H., J. Organomet. Chem. 1974, 78, 229-235.
97. Gilday, J. P.; Widdowson, D. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1235-1237.
98. Rose-Munch, F.; Rose, E.; Semra, A., J. Organomet. Chem. 1989, 363, 103-121.
99. Wright, M. E., J. Organomet. Chem. 1989, 376, 353-358.
100. Boutonnet, J. C.; Rose-Munch, F.; Rose, F.; Jeannin, Y.; Robert, F., J. Organomet. Chem. 1985, 297, 185-190.
101. Levisalles, J.; Rose-Munch, F.; Rose, E.; Semra, A.; Oricain, J. G.; Jeannin, Y.; Robert, F., J. Organomet. Chem. 1983, 328, 109-122.
102. Rose-Munch, F.; Rose, E.; Semra, A., J. Organomet. Chem. 1989, 363, 123-130.
103. Rose-Munch, F.; Rose, E.; Semra, A.; Mignon, L.; Garcia-Oricain, J., J. Organomet. Chem. 1989, 363, 297-309.
104. Yoshifuji, M.; Inamoto, N. Hirotsu, K.; Higuchi, T., J. Chem. Commun. 1985, 1109-1111.
105. Bailey, M. F.; Dahl, L. F. Inorg. Chem. 1965, 4, 1298-1306.
106. Byers, B. P.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1987, 26, 2186-2188.
107. Hunter, G.; Iverson, D. J.; Mislow, K.; Blount, J. F., J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5942-5943.
108. Iverson, D. J.; Hunter, G.; Blunt, J. F.; Damewood, J. R., Jr.; Mislow, K., J. Am. chem. Soc. 1981, 103, 6073-6083.
109. Downton, P. A.; Mailvaganam, B.; Frampton, C. S.; Sayer, B. G.; McGlinchey, M. J., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 27-32.
110. Hunter, A. D. Organometallics 1989, 8, 1118-1120.
111. Hunter, A. D.; McLernon, J. L. Organometallics 1989, 8, 2679-2688.
112. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 4063-4065.
113. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D.; Wichrowska, N., Can. J. Chem. 1989, 68, 41-48.
114. Hunter, A. D.; Szigety, A. B. Organometallics 1989, 8, 2670-2679.
115. Chukwu, R.; Hunter, A. D.; Santarsiero, B. D. Organometallics 1991, 10, 2141-2152.
116. Chukwu, R.; Hunter, A. D.; Santarsiero, B. D.; Bott, S. G.; Atwood, J. L.; Chassaignac, J. Organometallics., in press.
117. Stewart, R. P.; Treichel, P. M., J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2710-2718.
118. Bolton, E. S.; Knox, G. R.; Robertson, C. G., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 664.
119. Nesmeyanov, A. N.; Leshcheva, I. F.; Polovyanyuk, I. V.; Ustynyuk, Y. A., J. Organomet. Chem. 1972, 37, 159-165.
120. Butler, I. R.; Lindsell, W. E., J. Organomet. Chem. 1984,262, 59-68.
121. Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L., J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585-591.
122. Lacoste, M.; Rabao, H.; Astruc, D.; Ardoin, N.; Varet, E.; Saülard, J. Y.; Le Beuze, A., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9548-9557.
123. Crocker, L. S.; Mattson, B. M.; Heinekey, D. M. Organometallics 1990, 9, 1011-1016.
124. Crocker, L. S.; Heinekey, D. M., J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 405-406.
125. Ceccon, A.; Gámbaro, A.; Venzo, A., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 540-542.
126. Ceccon, A.; Gámbaro, A.; Venzo, A., J. Organomet. Chem. 1984, 275, 209-222.
127. Ceccon, A.; Gámbaro, A.; Romanin, A. M.; Venzo, A., J. Organomet. Chem. 1983, 254, 199-205.
128. Lacoste, M.; Varret, F.; Toupet, L.; Astruc, D., J. Chem. Soc. 1987, 109, 6504-6506.
129. Rieke, R. D.; Henry, W. P.; Amey, J. S. Inorg. Chem. 1987,26, 420-427.
130. Milligan, S. N.; Rieke, R. D. Organometallics 1983, 2, 171-173.
131. Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Hofmann, P. Chem. Ber. 1978, 111, 1591-1602.
132. Hoffmann, R.; Hofmann, P., J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 598-603.
133. Top, S.; Jaouen, G.; Sayer, B. G.; McGlinchey, M. J., J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6426-6429.
134. Gabe, E. J.; Page, Y.; Charland, J. P.; Lee, F. L.; White, P. S., J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 384.
135. Carter, O. L.; McPhail, A. T.; Sim, G. A., J. Chem. Soc. A 1966, 822-838.
136. Libit, L.; Hoffmann, R., J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1370-1383.
137. Calhorda, M.; Carrondo, M. A. A. F. de C. T.; Dias, A. R.; Galvao, A. M.; Garcia, M. H.; Martins, A. M.; Minas da Piedade, M. E.; Pinheiro, C. I.; Romao, C. G.; Martinho Simoes, J. A.; Veiros, L. F. Organometallics 1991, 10, 483-494.
138. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; John Wiley and Sons: New York, 1991; pp 134-143.
139. Nechvatal, G.; Widdowson, D. A.; Williams, D. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981,1260-1262.
140. Uemura, M.; Nishikawa, N.; Take, K.; Ohnishi, M.; Hirotsu, K.; Higauchi, T.; Hayashi, Y., J. Org. Chem. 1983, 48, 2349-2356.
141. Arzeno, H. B.; Barton, D. H. R.; Davies, S. G.; Lusinchi, X.; Meunier, B.; Pascard, C., Nouv. J. Chim. 1980, 4, 369-375.
142. Cambie, R. C.; Clark, G. R.; Gourdie, A. C.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D., J. Organomet. Chem. 1985, 297, 177-184.
143. Dótz, K. H.; Dietz, R.; von Imhof, A.; Lorenz, H.; Huttner, G. Chem. Ber. 1976, 109, 2033-2038.
144. Baird, P. D.; Blagg, J.; Davies, S. G.; Sutton, K. H. Tetrahedron 1988, 44, 171-186.
145. Saillard, J. Y.; Le Borgne, G.; Grandjean, D., J. Organomet. Chem. 1975, 94, 409-416.
146. Saillard, J. Y.; Grandjean, D. Acta Crystallogr., Sect. B 1978, 34, 3772-3775.
147. Saillard, J. Y.; Grandjean, D.; LeBeuze, A.; Simonneaux, G., J. Organomet. Chem. 1981, 204, 197-205.
148. Andrianov, V. G.; Struchkov, Y. T.; Baranetzkaya, N. K.; Setkina, V. N.; Kursanov, D. N., J. Organomet. Chem. 1975, 101, 209-214.
149. Harris, G. W.; Albers, M. O.; Boeyens, C. A.; Coville, N., J. Organometallics 1983, 2, 609-614.
150. Le Maux, P.; Simonneaux, G.; Jaouen, G.; Ouahab, L.; Batail, P., J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4312-4314.
151. Van Rooyen, P. H.; Dillen, J. L. M.; Lotz, S.; Schindehutte, M., J. Organomet. Chem. 1984, 273, 61-68.
152. Huheey, J. E., Inorganic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1983; pp 258-259.
153. Cameron, T. S.; Clerk, M. D.; Linden, A.; Sturge, K. C.; Zaworotko, M., J. Organometallics 1988, 7, 2571-2573.
154. Clerk, M. D.; Sturge, K. C.; White, P. S.; Zaworotko, M. J., J. Organomet. Chem. 1989, 368, C33-C37.
155. Atwood, J. L.; Christie, S. D.; Clerk, M. D.; Osmond, D. A.; Sturge, K. C.; Zaworotko, M., J. Organometallics, in press.
156. Radonovich, L. J.; Zuerner, E. C.; Efner, H. F.; Klubunde, K., J. Inorg. Chem. 1976, 15, 2976-2981.
157. Larson, S. B.; Seymour, C. M.; Lagowski, J. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 1624-1626.
158. Eyring, M. W.; Zuerner, E. C.; Radonovich, L. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3405-3410.
159. Larson, S. B.; Seymour, C. M.; Lagowski, J. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1987, 43, 1626-1628.
160. Faggiani, R.; Hao, N.; Lock, C. J. L.; Sayer, B. G.; McGlinchey, M., J. Organometallics 1983, 2, 96-100.