Catalytic asymmetric S-H insertion reaction of carbenoids

Arkivoc

Volumn 2003, Issue 2, 2003, Pages 84-91

  Zhang, Xiaomei ^a   Ma, Ming ^a   Wang, Jianbo ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Carbenoids; Catalytic asymmetric synthesis; S H insertion

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; CARBENOID; COPPER; RHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 1642301484     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (20)

1. Bohacek, R.; De Lombaert, S.; McMartin, C.; Priestle, J.; Grutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8231-8249; Robl, J. A.; Sun, C. -Q.; Stevenson, J.; Ryono, D. E.; Simpkins, L. M.; Cimarusti, M. P.; Dejneka, T.; Slusarchyk, W. A.; Chao, S.; Stratton, L.; Misra, R. N.; Bednarz, M. S.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Abboa-Offei, B. E.; Smith, P. L.; Mathers, P. D.; Fox, M.; Schaeffer, T. R.; Seymour, A. A.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1570-1577; Gaucher, J. F.; Selkti, M.; Tiraboschi, G.; Prange, T.; Roques, B. P.; Tomas, A.; Fournie-Zaluski, M. C. Biochemistry, 1999, 38, 12569-12576.
2. Bohacek, R.; De Lombaert, S.; McMartin, C.; Priestle, J.; Grutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8231-8249; Robl, J. A.; Sun, C. -Q.; Stevenson, J.; Ryono, D. E.; Simpkins, L. M.; Cimarusti, M. P.; Dejneka, T.; Slusarchyk, W. A.; Chao, S.; Stratton, L.; Misra, R. N.; Bednarz, M. S.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Abboa-Offei, B. E.; Smith, P. L.; Mathers, P. D.; Fox, M.; Schaeffer, T. R.; Seymour, A. A.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1570-1577; Gaucher, J. F.; Selkti, M.; Tiraboschi, G.; Prange, T.; Roques, B. P.; Tomas, A.; Fournie-Zaluski, M. C. Biochemistry, 1999, 38, 12569-12576.
3. Bohacek, R.; De Lombaert, S.; McMartin, C.; Priestle, J.; Grutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8231-8249; Robl, J. A.; Sun, C. -Q.; Stevenson, J.; Ryono, D. E.; Simpkins, L. M.; Cimarusti, M. P.; Dejneka, T.; Slusarchyk, W. A.; Chao, S.; Stratton, L.; Misra, R. N.; Bednarz, M. S.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Abboa-Offei, B. E.; Smith, P. L.; Mathers, P. D.; Fox, M.; Schaeffer, T. R.; Seymour, A. A.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1570-1577; Gaucher, J. F.; Selkti, M.; Tiraboschi, G.; Prange, T.; Roques, B. P.; Tomas, A.; Fournie-Zaluski, M. C. Biochemistry, 1999, 38, 12569-12576.
4. For recent examples, see: Nam, J.; Lee, S.-k.; Kim, K. Y.; Park, Y. S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8253-8255; Schedel, H.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Broxterman, Q. B.; Bisson, W.; Duchateau, A. L. L.; Maes, I. C. H.; Herzschuh, R.; Burger, K. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2125-2131; Chen, B. -C.; Bednarz, M. S.; Kocy, O. R.; Sundeen, J. E. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1641-1644.
5. For recent examples, see: Nam, J.; Lee, S.-k.; Kim, K. Y.; Park, Y. S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8253-8255; Schedel, H.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Broxterman, Q. B.; Bisson, W.; Duchateau, A. L. L.; Maes, I. C. H.; Herzschuh, R.; Burger, K. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2125-2131; Chen, B. -C.; Bednarz, M. S.; Kocy, O. R.; Sundeen, J. E. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1641-1644.
6. For recent examples, see: Nam, J.; Lee, S.-k.; Kim, K. Y.; Park, Y. S.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8253-8255; Schedel, H.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Broxterman, Q. B.; Bisson, W.; Duchateau, A. L. L.; Maes, I. C. H.; Herzschuh, R.; Burger, K. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 2125-2131; Chen, B. -C.; Bednarz, M. S.; Kocy, O. R.; Sundeen, J. E. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1641-1644.
7. McKervey, M. A.; Ratananukul, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2509-2512; Moyer, M. P.; Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5223-5230; Moody, C. J.; Taylor, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5351-5352.
8. McKervey, M. A.; Ratananukul, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2509-2512; Moyer, M. P.; Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5223-5230; Moody, C. J.; Taylor, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5351-5352.
9. McKervey, M. A.; Ratananukul, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2509-2512; Moyer, M. P.; Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5223-5230; Moody, C. J.; Taylor, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5351-5352.
10. Brunner, H.; Wutz, K.; Doyle, M. P. Monatsh. Chem. 1990, 121, 755-764.
11. For a review, see: Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 47-55.
12. Zhang, X.; Qu, Z.; Ma, Z.; Shi, W.; Jin, X.; Wang, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5621-5625.
13. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911-936.
14. Sulikowski, G. A.; Cha, K. L.; Sulikowski, M. M. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 3145-3169.
15. Ferris, L.; Haigh, D.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 107-110; Buck, R. T.; Moody, C. J.; Pepper, A. G. Arkivoc 2002, 16-32; Garcia, C. F.; McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1465-1466.
16. Ferris, L.; Haigh, D.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 107-110; Buck, R. T.; Moody, C. J.; Pepper, A. G. Arkivoc 2002, 16-32; Garcia, C. F.; McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1465-1466.
17. Ferris, L.; Haigh, D.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 107-110; Buck, R. T.; Moody, C. J.; Pepper, A. G. Arkivoc 2002, 16-32; Garcia, C. F.; McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1465-1466.
18. Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811-10843.
19. Qu, Z.; Shi, W.; Wang, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8139-8144 and references cited therein.
20. Kubas, G. J. Inorg. Synth. 1979, 19, 90-91.