A new synthetic route to 2,2':5',2''-terthiophene-5-derivatives to conjugate with proteins and monoclonal antibodies

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 34, 1996, Pages 11281-11290

  Cosimelli, Barbara ^a,c   Neri, Dario ^b   Roncucci, Gabrio ^a  

^a Molteni Farmaceutici   (Italy)

^b MEDICAL RESEARCH COUNCIL   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER PROTEIN; MONOCLONAL ANTIBODY; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; TECHNIQUE;

EID: 16044373521     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00654-0     Document Type: Article

References (38)

1. 1. a) Chan, G. F. Q.; Towers, G. H. N.; Mitchell, J. C. Phytochemistry, 1975, 14, 2295.
2. b) Di Cosmo, F.; Towers, G H. N.; Lam, J. Pestic. Sci., 1982, 13, 589.
3. 2. a) Arnason, J. T.; Swain, T.; Wat, C. K.; Graham, E. A.; Partington, S.; Towers, G. H. N.; Lam, J. Biochem. System. Ecol., 1981, 9, 63.
4. b) Hudson, J. B.; Graham, E. A.; Miki, N.; Towers, G. H. N.; Hudson, L. L.; Rossi, R.; Carpita, A.; Neri, D. Chemosphere, 1989, 19, 1329.
5. 3. a) Hudson, J. B. Antiviral Compounds from Plants, CRC Press: Boca Raton, FL, 1989.
6. b) Hudson, J. B.; Towers, G. H. N. Photochem. Photobiol., 1988, 48, 289.
7. c) Hudson, J. B.; Towers, G. H. N. Pharmacol. Ther., 1991, 49, 181.
8. d) Hudson, J. B.; Towers, G. H. N.; Abramowski, Z.; Hudson, L. L.; Rossi, R.; Carpita, A.; Neri, D. Chemosphere, 1989, 18, 2317.
9. e) Hudson, J. B.; Graham, E. A.; Lam, J.; Towers, G. H. N. Planta Med. 1991, 57, 69.
10. 4. Marles, R. J.; Hudson, J. B.; Graham, E. A.; Soucy-Breau, C.; Morand, P.; Compadre, R. L.; Compadre, C. M.; Towers, G. H. N.; Arnason, J. T. Photochem. Photobiol., 1992, 56, 479.
11. 5. Hudson, J. B.; Harris, L.; Marles, R. J.; Arnason, J. T. Photochem. Photobiol, 1993, 58, 246.
12. 6 a) Scaiano, J. C.; Mac Eachern, A.; Arnason, J. T.; Morand, P.; Weir, D. Photochem. Photobiol., 1987, 46, 193.
13. b) Scaiano, J. C.; Redmond, R, W.; Metha, B.; Arnason, J. T. Photochem. Photobiol., 1990, 52, 655.
14. 7. Rampone, W. M.; McCullough, J. L.; Weinstein, G. D.; Towers, G. H. N.; Berns, M. W.; Abeysekera, B. J. Invest. Dermatol., 1986, 87, 354.
15. 8. Rossi, R.; Carpita, A.; Ciofalo, M.; Lippolis, V. Tetrahedron, 1991, 47, 8443.
16. 9. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2897.
17. 10. Cumber, A. J.; Ward, E. S.; Winter, G.; Parnell, G. D.; Warzynczak, E. J. J.Immunol., 1992, 149, 120.
18. 11. a) Neri, D.; Momo, M.; Prospero, T. P.; Winter, G. J. Mol. Biol., 1995, 246, 367.
19. b) Liberatore, M.; Neri, D.; Neri, G.; Pini, A.; Iurilli, A. P.; Ponzo, F.; Spampinato, G.; Padula, F.; Pala, A.; Centi Colella, A. Eur. J. Nuclear Med., 1995, 22, 1326.
20. 12. Folli, S.; Westermann, P.; Braichotte, D.; Pèlegrin, A.; Wagnières, G.; van den Bergh, H.; Mach, J. P. Cancer Res., 1994, 54, 2643.
21. 13. a) Mew, D.; Lum, V.; Wat, C. K.; Towers, G. H. N.; Sun, C. H. C.; Walter, R. J.; Wright, W.; Berns, M. W.; Levy, J. G. Cancer Res., 1985, 45, 4380.
22. b) Oseroff, A. R.; Ohuoha, D.; Hasan, T.; Bommer, J. C.; Yarmush, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 8744.
23. c) Hasan, T.; Liu, C. W.; Liu, A. Prog. Clin. Biol. Res., 1989, 288, 471.
24. d) Jiang, F. N.; Liu, D. J.; Neyndorff, H.; Chester, M.; Jiang, S.; Levy, J. G. J. Natl. Cancer Inst., 1991, 83, 1218.
25. 14. a) Mew, D.; Wat, C. K.; Towers, G. H. N.; Levy, J.G. J. Immunol., 1983, 130, 1473.
26. b) Berthiaume, F.; Relken, S. R.; Toner, M.; Tompkins, R. G.; Yarmush, M. L. Bio/Technology, 1994, 12, 703.
27. 15. Zierz, R. Conjugating Fluorochromes to Monoclonal Antibodies. In Monoclonal Antibodies; Peters, J. H.; Baumgarten, H. Eds.; SprigerLab.: Berlin, 1992; pp. 303-307.
28. 16. Bayer, E. A.; Wilchek, M., Methods Enzymol., 1990, 184, 138.
29. 17. Jay, D. G., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1988, 85, 5454.
30. 18. Paganelli, G.; Magnani, P.; Zito, F.; Villa, E.; Sudati, F.; Lopalco, L.; Rossetti, C., Malcovati, M.; Chiolerio, F.; Seccamani, E.; Siccardi, A. G.; Fazio, F., Cancer Res., 1991, 51, 5960.
31. 19. Natali, P. G.; Bigotti, A.; Cavaliere, R.; Nicotra, M. R.; Ferrone, S. J. Nat. Cancer Inst., 1984, 73, 13.
32. 20. Lavoie, T. B.; Drohan, W. N.; Smith-Gill, S. J. J.Immunol., 1992, 148, 503.
33. 21. Atwell, G. J.; Denny, W. A. Synthesis, 1984, 1032.
34. 22. Soucy-Breau, C.; Mac Eachern, A.; Leitch, L. C.; Arnason, T.; Morand, P. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 411.
35. 23. Bernatowicz, M. S.; Matsueda, G. R. Anal. Biochem., 1986, 155, 95.
36. 24. Laemmli, U. K. Nature, 1970, 227, 680.
37. 25. a) Winter, G.; Milstein, C. Nature, 1991, 349, 293.
38. b) Neri, D.; Momo, M.; Prospero, T.; Winter, G. J. Mol. Biol., 1995, 246, 367.