Theoretical study of unimolecular rearrangements of vinylidenes to acetylenes

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 102, Issue 2, 2005, Pages 189-199

  Kakkar, Rita ^a   Pathak, Mallika ^a   Chadha, Preeti ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

Acetylene; B3LYP; Fluorine substitution; Isomerization; NBO; Vinylidene

Indexed keywords

ACETYLENE; CHEMICAL BONDS; FLUORINE; ISOMERIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

B3LYP; FLUORINE SUBSTITUTION; NATURAL BOND ORBITAL (NBO); VINYLIDENE;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 15944403975     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20382     Document Type: Article

References (37)

1. Jones, W. M.; Brinker, U. H. Org Chem 1977, 35, 109-198.
2. Bruce, M. I. Chem Rev 1991, 91, 197-257.
3. Werner, H. Angew Chem Int Ed Engl 1990, 29, 1077-1176.
4. Norstrom, R. J.; Gunning, H. E.; Strausz, O. P. J Am Chem Soc 1976, 98, 1454-1461.
5. Strausz, O. P.; Norstrom, R. J.; Salahub, D.; Gosavi, R. K.; Gunning, H. E.; Csizmadia, I. G. J Am Chem Soc 1970, 92, 6395-6402.
6. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648-5652.
7. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785-789.
8. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem Phys Lett 1989, 157, 200-206.
9. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 2001; Gaussian: Pittsburgh, 2001.
10. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1; 2001.
11. Scott, A. P.; Radom, L. J Phys Chem 1996, 100, 16502-16513.
12. Chang, N.; Shen, M.; Yu, C. J Chem Phys 1997, 106, 3237-3242.
13. Chen, W.-C.; Yu, C.-H. Chem Phys Lett 1997, 277, 245-251.
14. Schork, R.; Koppel, H. Chem Phys Lett 2000, 326 277-282.
15. Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III. J Am Chem Soc 1990, 112, 8714-8719.
16. Semprini, E.; Palma, A.; Stefani, F. J Mol Struct (Theochem) 1993, 280, 133-137.
17. Halvick, P.; Liotard, D.; Rayez, J. C. Chem Phys 1993, 177, 69-78.
18. Hayes, R. L.; Fattal, E.; Govind, N.; Carter, E. A. J Am Chem Soc 2001, 123 641-657.
19. Glendening, E. D.; Strange, M. L. J Phys Chem A 2002, 106, 7338-7347.
20. Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J Chem Phys 1989, 91 5974-5992.
21. Ervin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. J Am Chem Soc 1990, 112, 5750-5759.
22. Chen, Y.; Jonas, D. M.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. J Chem Phys 1989, 91, 3976-3987.
23. Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. III; Van Nostrand-Reinhold: Princeton, 1966.
24. Goode, G. C.; Jennings, K. R. Adv Mass Spectrom 1974, 6, 797-803.
25. Dawson, J. H. J.; Nibbering, N. M. M. J Am Chem Soc 1978, 100, 1928-1929.
26. Chandrasekhar, J.; Kahn, R. A.; Schleyer, P. v. R. Chem Phys Lett 1982, 85, 493-495.
27. Frenking, G. Chem Phys Lett 1983, 100, 484-487.
28. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; Wiley: New York, 1999.
29. Gilles, M. K.; Lineberger, W. C.; Ervin, K. M. J Am Chem Soc 1993, 115, 1031-1038.
30. Frisch, M. J.; Krishnan, R.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. Chem Phys Lett 1981, 81, 421-423.
31. DeLeeuw, B. J.; Fermann, J. T.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. J Am Chem Soc 1993, 115, 1039-1047.
32. Tyler, J. K.; Sheridan, J. Trans Faraday Soc 1963, 59, 2661-2670.
33. Holland, J. K.; Newnham, D. A.; Mills, I. M. Mol Phys 1990, 70, 319-330.
34. Heni, M.; Illenberger, E. J Electron Spectrosc Rel Phenom 1986, 41, 453-466.
35. Dawson, J. H. J.; Jennings, K. R. J Chem Soc Faraday Trans II 1976, 72, 700-706.
36. Burnett, S. M.; Stevens, A. E.; Feigerle, C. S.; Lineberger, W. C. Chem Phys Lett 1983, 100, 124-128.
37. Strey, G.; Mills, I. M. J Mol Spectrosc 1976, 59, 103-115.