Photoinduced intramolecular electron-transfer processes in [60]fullerene-(spacer)-N,N-bis(biphenylyl)aniline dyad in solutions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 11, 2005, Pages 2428-2435

  Rajkumar, G Abraham ^a,b   Sandanayaka, Atula S D ^d   Ikeshita, Kei Ichiro ^a   Itou, Mitsunari ^d   Araki, Yasuyuki ^d   Furusho, Yoshio ^a,c   Kihara, Nobuhiro ^a   Ito, Osamu ^d   Takata, Toshikazu ^a,b  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHARGE CARRIERS; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; INDUCTANCE MEASUREMENT; MOLECULAR DYNAMICS; RATE CONSTANTS; SOLUTIONS; TEMPERATURE DISTRIBUTION;

CHARGE SEPARATION; ELECTRON TRANSFER; PHOTOINDUCTION; TEMPERATURE DEPENDENCE;

FULLERENES;

EID: 15744371652     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp046879c     Document Type: Article

References (83)

1. Foote, C. S. In Topics in Current Chemistry; Photophysical and Photochemical Properties of Fullerenes; Matty, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994; Series 169, p 347.
2. Fullerene, Chemistry, Physics and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2000.
3. Ramamurthy, V.; Schanze, K. S. Molecular and Supramolecular Photochemistry, Marcel Dekker: New York, 2001; Vol.7.
4. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
5. (b) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
6. (c) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
7. (a) Williams, R. M.; Zwier, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
8. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row: M. N.; Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
9. (c) Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341.
10. (d) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864.
11. (e) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10755.
12. Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
13. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
14. (b) Imahori, H.; Ozawa, S.; Uchida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
15. (c) Imahori H.; Tamaki K.; Guldi D M.; Luo C.; Fujitsuka M.; Ito O.; Sakata Y.; Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
16. (a) Samanta, A.; Kamat, P. V. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 635.
17. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
18. (c) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato. M. Res. Chem. Intermed. 1997, 25, 561.
19. (d) Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341.
20. (e) Guldi, D. M.; Garscia, G. T.; Mattay, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9679.
21. (f) Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992.
22. (g) Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446.
23. Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelnde, J. L.; Gonzalez-Moreno, R.; Rovia, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
24. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
25. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokborenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
26. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, T.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443.
27. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
28. (c) van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
29. (d) Apperloo, J. J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 908.
30. (e) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
31. (f) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9930.
32. (g) van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5415.
33. (h) Beckers, E. H. A.; van Hal, P. A.; Dhanabalan, A.; Meskers, S. C. J.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6218.
34. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1192, 114, 2277.
35. (b) Foote, C. S. Top. Curr. Chem., 1994, 169, 347.
36. Wang, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
37. (a) Seshadri, R.; Rao, C. N. R.; Pal, H.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 395.
38. (b) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Saper, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
39. Schaffner, E.; Fischer, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13149.
40. (a) Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7736.
41. (b) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
42. (c) Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2287.
43. (d) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol. A 1997, 104, 59.
44. (e) Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
45. (a) Bennati, M.; Grupp, A.; Bäuerle, P.; Mehring, M. Chem. Phys. 1994, 185, 221.
46. (b) Bennati, M.; Grupp, A.; Bäuerle, P.; Mehring, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 250, 751.
47. (a) Ma, B.; Laeson, G. E.; Bunker, C. E.; Kitaygorodskiy, A.; Sun, Y.-P. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 51.
48. (b) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Lawson, G. E. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 57.
49. (c) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225.
50. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060.
51. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979.
52. (b) Martin, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113.
53. (c) Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
54. (d) Herranz, M. A.; Martin, N. Org. Lett. 1999, 1, 2005.
55. (e) Martín, N.; Sanchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
56. (f) Herranz, M. A.; Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Guldi, D. M. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 2.
57. (g) Guldi, D. M.; Gonzalez, S.; Martín, N.; Anton, A.; Garín, J. Orduna, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1978.
58. (h) Herranz, M. A.; Illescas, B.; Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 5728.
59. (i) González, S.; Martín, N.; Swartz, A.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 557.
60. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
61. (b) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
62. (a) Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Hudhomme, P.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3909.
63. (b) Hudhomme, P.; Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A. Synth. Met. 1998, 94, 73
64. (c) Kreher, D.; Hudhomme, P.; Gorgues, A.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4583.
65. Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelande, J. L.; Gonzalez-Moreno, R.; Rovira, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
66. (a) Allard, E.; Delaunay, J.; Cheng, F.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J. Org. Lett. 2001, 3, 3503.
67. (b) Allard, E.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944.
68. Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
69. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
70. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
71. (c) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
72. (a) Shirota, Y.; Moriwaki, K.; Yoshikawa, S.; Ujike, T.; Nakano, H. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2579.
73. (b) Gauthier, S.; Frechet, J. M. J. Synthesis 1987, 383.
74. Belik, P.; Gugel, A.; Kraus, A.; Walter, M.; Müllen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 3307.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakizcwski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
76. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93.
77. CR values, 0.77 and 2.23 eV in PhCN and 0.87 and 2.44 eV in THF for the λ values of the CR process, we adopted the smaller values.
78. 26 the larger values were discussed; however, the smaller values are also comparable with the values in PhCN evaluated in the present study.
79. Sandanayaka, A. S. D.; Sasabe, H.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Ito, O.; Takata T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145.
80. (a) Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Aoshima, T.: Fukushima, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 250.
81. (b) Luo, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Padmawar, P.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312.
82. (a) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
83. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A. El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.