Quebrachitol: A Versatile Building Block in the Construction of Naturally Occurring Bioactive Materials

Chemical Reviews

Volumn 95, Issue 6, 1995, Pages 2189-2202

  Kiddle, James J ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA WILMINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542796058     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00038a016     Document Type: Article

References (56)

1. Scott, J. W. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Scott, J. W., Eds.; Academic Press: Florida, 1984; Vol. IV, p 1.
2. Tanret, C. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1889, 109, 908.
3. Balci, M.; Siitbeyaz, Y.; Secen, H. Tetrahedron 1990, 46, 3715.
4. Billington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 83.
5. Reitz, A. B., Ed. Inositol Phosphates and Derivatives: Synthesis, Biochemistry, and Therapeutic Potential; American Chemical Society: Washington D.C., 1991.
6. Billington, D. C. The Inositol Phosphates-Chemical Synthesis and Biological Significance; VCH: Weinheim; New York, 1993.
7. Potter, B. V. L. Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 1.
8. Anderson, L. The Carbohydrates; Chemistry and Biochemistry, Pigman, W., Horton, D., Eds.; Academic Press: New York, 1972; Vol. Ia, pp 519-579.
9. Akiyama, T.; Nishimoto, H.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1335.
10. Akiyama, T.; Takechi, N.; Shima, H.; Ozaki, S. Chem. Lett. 1990, 1881.
11. Akiyama, T.; Nishimoto, H.; Kuwata, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 180.
12. Plouvier, V. Bull. Soc. Chim. Biol. 1963, 45, 1079.
13. van Alphen, J. J. Ind. Eng. Chem. 1951, 43, 141.
14. Carless, H. A. J.; Oak, K. B. O. Z. Synlett 1993, 672.
15. Angyal, S. J.; Hoskinson, R. M. Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 87.
16. Chida, N.; Yamada, K.; Suzuki, M.; Ogawa, S. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 319.
17. Chida, N.; Yamada, K.; Suzuki, M.; Ogawa, S. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 137.
18. Paulsen, H.; van Deyn, W.; Roben, W. Liebigs Ann. Chem. 1984, 433.
19. Paulsen, H.; Heiker, F. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 904.
20. Paulsen, H.; Heiker, F. R. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2180.
21. Chida, N.; Tanikawa, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1247.
22. Chida, N.; Yamada, K.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 588.
23. Chida, N.; Yamada, K.; Ogawa, S. Chem. Lett. 1992, 687.
24. Chida, N.; Tobe, T.; Suwama, M.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2667.
25. Chida, N.; Tobe, T.; Suwama, M.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 994
26. Chida, N.; Tobe, T.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991,32, 1063.
27. Bath, S.; Billington, D. C.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Samadi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1495.
28. Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760.
29. Akiyama, T.; Shima, H.; Ozaki, S. Synlett 1991, 831.
30. Akiyama,T.; Takechi, N.; Shima, H.; Ozaki, S. Chem. Lett. 1990, 1881.
31. Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature 1989, 341, 197.
32. For reviews see: Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Malaska, M. J.; Tiickmantel, W.; Ognyanov, V. I.; Powis, G. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 1.
33. Potter, B. V. L. In Drug Design for Neuroscience; Kozikowski, A. P., Ed.; Raven Press Ltd.: New York, 1993.
34. Liu, C.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1014.
35. Liu, C.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234, 107.
36. Lampe, D.; Liu, C.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 907.
37. Liu, C.; Nahorski, S. R.; Safrany, S. T.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1523.
38. Liu, C.; Al-Hafidh, J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 253.
39. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 2279.
40. For reviews see: Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Powis, G.; Medler, D. C. Med. Chem. Res. 1991, 1, 277.
41. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Malaska, M. J.; Tiickmantel, W.; Ognyanov, V. I.; Powis, G. Curr. Med. Chem. 1994,1, 1.
42. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1301. 3-Fluoro,chloro analogues: Kozikowski, A. P.; Xia, Y.; Rusnak, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1301.
43. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Rusnak, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3365.
44. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7403.
45. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Powis, G.; Melder, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4528. 3-Azido,amino analogues: Kozikowski. A. P.; Fauq, A. H.; Powis, G.; Kurian, P.; Crews, F. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 362.
46. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Challiss, J.; Nahorski, S. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 868, 3-Deoxy analogues: Seewald, M. J.; Aksoy, I. A.; Powis, G.; Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1638.
47. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Nahorski, S. R.; Wilcox, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4429. 3-Trifluormethyl analogue: Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R. J. Chem. Soc., them. Commun. 1994, 599. 3-Phosphonate analogue: Kozikowski, A. P.; Powis, G.; Gallegos, A.; Tiickmantel, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1323.
48. Kozikowski, A. P.; Tiickmantel, W.; Powis, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 32, 1379.
49. Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P.; Gallegos, A.; Powis, G. Med. Chem. Res. 1993,3, 17.
50. Kozikowski, A. P.; Powis, G.; Fauq, A. H.; Tiickmantel, W.; Gallegos, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 963.
51. Kozikowski, A. P.; Kiddle, J. J.; Frew, T.; Berggren, M.; Powis, G. J. Med. Chem. 1995, 38, 1053.
52. Angyal, S. J.; Odier, L. Carbohydr. Res. 1980, 80, 203.
53. Akiyama, T.; Takechi, N.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1433.
54. Akiyama, T.; Takechi, N.; Ozaki, S.; Shiota, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 366.
55. Jope, R. S.; Williams, M. B. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 429.
56. Mercier, D.; Barnett, J. E. D.; Gero, S. D. Tetrahedron 1969, 25, 5681.