Enzyme-Catalyzed Organic Synthesis: Practical Routes to Aza Sugars and Their Analogs for Use as Glycoprocessing Inhibitors

Accounts of Chemical Research

Volumn 26, Issue 4, 1993, Pages 182-190

  Look, Gary C ^a   Fotsch, Christopher H ^a   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542763243     PISSN: 00014842     EISSN: 15204898     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar00028a008     Document Type: Article

References (142)

1. Schwarz, R. T.; Datema, R. Trends Biochem. Sci. 1984, 9, 32.
2. Leloir, L. F. Science 1971, 172, 1299.
3. Elbein, A. D. Trends Biotechnol. 1991, 9, 346.
4. Hodgson, J. Bio/Technology 1991, 9, 609.
5. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L.; Schmidt, D. D.; Wingender, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744.
6. Elbein, A. D. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 497.
7. Müller, L. In Biotechnology; Rehm, H.-J., Reed, G., Eds.; VCH: Weinheim, 1985; Vol. 4, pp 1-37.
8. Schwarz, P. M.; Elbein, A. D. J. Biol. Chem. 1985, 26, 14452.
9. Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; De Goede, R. E. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedena, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74.
10. Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229.
11. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden, K. Cancer Res. 1986, 46, 5215.
12. Nakayama, T.; Amachi, T.; Murao, S.; Sukai, T.; Shin, T.; Kenny, P. T. M.; Iwashita, T.; Zagarshi, M.; Komura, H.; Nomoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 919.
13. Baguley, B. C.; Römmele, G.; Gruner, J.; Wehrli, W. Eur. J. Biochem. 1979, 97, 345.
14. Aoyagi, T.; Yamamoto, T.; Kojiri, K.; Morishima, H.; Nagai, M.; Hamada, M.; Takechi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1989, 42, 883.
15. Dorling, P. G.; Huxtable, C. R.; Colegate, S. M. Biochem. J. 1980, 191, 649.
16. Kayakiri, H.; Nakamura, K.; Takase, S.; Setoi, H.; Uchida, I.; Terano, H.; Hashimoto, M.; Tada, T.; Koda, S. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2807.
17. Saul, R.; Moylneux, R. J.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 230, 668.
18. King, I. A.; Tabiowo, A. Biochem. J. 1981, 198, 331.
19. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Komiyama, T.; Morishima, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1974, 27963.
20. Tropea, J. E.; Kaushal, C. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 10062.
21. Schwenden, J.; Borgmann, C.; Legler, G.; Bause, E. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 248, 335.
22. Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Shing, T. K. M.; Fleet, G. W. J. Phytochemistry 1985, 24, 1953.
23. Koga, D.; Isogai, A.; Sakuda, S.; Matsumoto, S.; Suzuki, A.; Kimura, S.; Ide, A. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 471.
24. Isono, K.; Suzuki, S. Heterocycles 1979, 13, 333.
25. Müller, L. In Novel Microbial Products for Medicine and Agriculture; Demain, A. L., Somkuti, G. A., Hunter-Cevera, J. C., Rossmoro, H. W., Eds.; Society for Industrial Microbiology: 1989; pp 109-116.
26. Tyms, A. S.; Berrie, E. M.; Ryder, T. A. Nash, R. J.; Hegarty, M. P.; Taylor, D. L.; Mobberley, M. A.; Davis, J. M.; Bell, E. A.; Jeffries, D. J.; Taylor-Robinson, D.; Fellows, L. E. Lancet 1987, 2, 1025.
27. Robinson, K. M.; Begovic, M. E.; Rhinehart, B. L.; Heineke, E. W.; Ducep, J. -B.; Kastner, P. R.; Marshall, F. N.; Danzin, C. Diabetes 1991, 40, 825.
28. Gary, H. G.; Lyon, N. B. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1991, 49, 239.
29. Hakomori, S. Adv. Cancer Res. 1989, 52, 257.
30. Fairbanks, A. J.; Carpenter, N. C.; Fleet, G. W. J.; Ramsden, N. G.; De Bello, I. C.; Winchester, B. G.; Al-Daher, S. S.; Nagahashi, G. Tetrahedron 1992, 48, 3365.
31. Aoyagi, S.; Fujimaki, S.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 815.
32. Paulsen, H.; Hayauchi, Y.; Sinnwell, V. Chem. Ber. 1980, 113, 2601.
33. Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B. Carbohydr.Res. 1987, 167, 305.
34. Kinast, G.; Schedel, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 805.
35. Legler, G.; Jülich, E. Carbohydr. Res. 1984, 128, 614.
36. Fleet, G. W. J.; Nicholas, S. J.; Smith, P. W.; Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Nash, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3127.
37. Fleet, G. W.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W. Chem. Lett. 1986, 1051.
38. King, S. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5090.
39. Trost, B. M.; Vranken, D. L. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1261.
40. Fleet, G. W. J. Chem. Ber. 1989, 287.
41. Griffith, D. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5863.
42. Winchester B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology, 1992, 2, 199.
43. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319.
44. Sinnott, M. J. Chem. Rev. 1990, 90, 1171.
45. Strynadka, N. C. J.; James, M. N. G. J. Mol. Biol. 1991, 220, 401.
46. Withers, S. G.; Warren, R. A.; Street, I. P.; Rupitz, K.; Kempton, J. B.; Aebersold, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 5887.
47. Hardy, L. W.; Poteete, A. R. Biochemistry 1991, 30, 9457.
48. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 617.
49. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3341.
50. Yamada, H.; Simizu, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695.
51. Ohno, M.; Otsuka, M. Org. React. (N.Y.) 1989, 37, 1.
52. Chen, C.-S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695.
53. Davies, H.-G.; Green, R. H.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biotransformations in Preparative Organic Chemistry; Academic Press: New York, 1989.
54. Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114.
55. Schellenberger, V.; Jakubke, H.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1437.
56. Toone, E. J.; Simon, E. S.; Bednarski, M. D.; Whitesides, E. M. Tetrahedron 1989, 45, 5365.
57. Drueckhammer, D. G.; Hennen, W. J.; Pederson, R. L.; Barbas, C. F., III; Gautheron, C. M.; Krach, T.; Wong, C. -H. Synthesis 1991, 499.
58. Wong, C.-H.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3199.
59. Durrwachter, J. R.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1988, 53, 4175.
60. Bednarski, M. D.; Simon, E. S.; Bischofberger, N.; Fessner, W.-D.; Kim, M. J.; Lee, W.; Saito, T.; Waldemann, H.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 11, 627.
61. Liu, K.K.-C.; Pederson, R. L.; Wong, C.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1991, 2669.
62. Schiff base enzymes: Horecker, B. L.; Tsolas, O.; Lai, C. Y. In The Enzymes, 3rd ed.; Boyer, P. D., Ed.; Academic: New York, 1972; Vol 7, p 213.
63. Midelfort, C. F.; Gupta, R. K.; Rose, I. A. Biochemistry 1976, 15, 2178.
64. Sygusch, J.; Beaudry, D.; Allaire, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7846.
65. Kadonaga, J. T.; Knowles, J. R. Biochemistry 1983, 22, 130.
66. Drueckhammer, D. G.; Durrwachter, J. R.; Pederson, R. L.; Crane, D. C.; Daniels, L.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1989, 54, 70.
67. Ozaki, A.; Toone, E. J.; von der Oaten, C. H.; Sinskey, A. J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4970.
68. Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K.K.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678.
69. Liu, K.K.-C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280.
70. Fessner, W.-D.; Sinerius, G.; Schneider, A.; Dreyer, M.; Schultz, G. E.; Badia, J.; Aquilar, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 555.
71. Fessner, W.-D.; Eyrisch, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 56.
72. Durrwachter, J. R.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1988, 53, 4175.
73. Liu, K.K.-C.; Pederson, R. L.; Wong, C.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2669.
74. Chen, L.; Dumas, D. P.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., in press.
75. Augé, C.; Gautheron, C. Adv. Carbohydr. Chem. 1991, 49, 175.
76. Augé, C.; David, S.; Gautheron, C.; Malleron, A.; Cavaye, B. New J. Chem. 1988, 12, 733.
77. Augé, C.; Gautheron, C.; David, S.; Malleron, A.; Cavaye, B.; Bouxom, B. Tetrahedron 1990, 46, 201.
78. Kim, M.-J.; Hennen, W. J.; Sweers, H. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6481.
79. Gautheron-Le Narvor, C. M.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7816.
80. Lin, C.-H.; Sugai, T.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10138.
81. Sugai, T.; Shen, G. J.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 413.
82. Bednarski, M. D.; Crans, D. C.; DiCosimo, R.; Simon, E. S.; Stein, P. D.; Whitesides, G. M.; Schneider, M. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 427.
83. Reimer, L. M.; Conley, D. L.; Pompliano, D. L.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8010.
84. Beisswenger, R.; Snatzke, G.; Thiem, J.; Kula, M.-R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3156.
85. Allen, S. T.; Heintzelman, G. R.; Toone, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 426.
86. Floyd, N. C.; Liebster, M. H.; Turner, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1085.
87. von der Oaten, C. H.; Sinskey, A. J.; Barbas, C. F., III; Pederson, R. L.; Wang, Y.-F.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3924.
88. Alefounder, P. R.; Baldwin, S. A.; Perham, R. N.; Short, N. J. Biochem. J. 1989, 257, 529.
89. Carel, P. J.; Hitz, W. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 891.
90. Paulsen, H.; Sangster, I.; Heyns, K. Chem. Ber. 1967, 100, 802.
91. Zeiger, T.; Straub, A.; Effenberger, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 716.
92. Straub, A.; Effenberger, F.; Fischer, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3926.
93. Pederson, R. L.; Kim, M.-J.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4645.
94. Effenberger, F.; Straub, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1641.
95. Pederson, R. L.; Esker, J.; Wong, C.-H. Tetrahedron 1991, 47, 2643.
96. Bischofberger, N.; Waldmann, H.; Saito, T.; Simon, E. S.; Lees, W.; Bednarski, M. D.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 3457.
97. Stribling, D. Biochem. J. 1974, 141, 724.
98. Pederson, R. L.; Liu, K.K.-C.; Rutan, J. F.; Chen, L.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1990, 55, 4899.
99. Wang, Y.-F.; Dumas, D. P.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 403.
100. Kazlauskas, R. J.; Weissfloch, A. N. E.; Rappaport, A. T.; Cuccia, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2656.
101. Hung, R. R.; Straub, J. A.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3849.
102. Kajimoto, T.; Liu, K.K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, J. A., Jr.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6187.
103. Lees, W. J.; Whitesides, G. M. Bioorg. Chem. 1992, 20, 173.
104. Stork, G.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1072.
105. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Molyneux, R. J.; Olden, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 1752.
106. Sunkara, P. S.; Taylor, D. L.; Kang, M. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Tymes, A. S.; Sjoedsma, A. Lancet 1989, 1206.
107. Margolin, A. L.; Delinck, D. L.; Whalon, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2849.
108. Sweers, H. W.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6421.
109. Zhong, Z.; Liu, J.L.-C.; Dinterman, L. M.; Finkelman, M. A. J.; Mueller, T. W.; Rollence, M. L.; Whitlow, M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 683.
110. Ichikawa, Y.; Look, G. C.; Wong, C.-H. Anal. Biochem. 1992, 202, 215.
111. Nilsson, K. G. I. Trends Biotechnol. 1988, 6, 256.
112. Coté, G. L.; Tao, B. Y. Glycoconjugate J. 1990, 7, 145.
113. Liotta, L. J.; Bernotas, R. C.; Wilson, D. B.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 783.
114. Furui, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1992, 229, C1.
115. Wong, C.-H. TIBTECH 1992, 10, 337.
116. Ezure, Y. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2159.
117. Ezure, Y.; Maruo, S.; Ojima, N.; Konno, K.; Yamada, N.; Sugaiyama, M. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 61.
118. Wong, C.-H.; Ichikawa, Y.; Krach, T.; Gautheron-Le Narvor, C.; Dumas, D. P.; Look, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8137.
119. Wong, C.-H.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T.; Liu, K.K.-C.; Shen, G.-J.; Liu, C.-H.; Wang, Y.-F.; Wang, R.; Look, G. C. Pure Appl. Chem., in press.
120. Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416.
121. Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, S.; Paulson, J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283.
122. Gautheron-Le Narvor, C.; Wong, C.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1130.
123. Wong, C.-H.; Dumas, D. P.; Ichikawa, Y.; Koseki, K.; Danishefsky, S. J.; Weston, B. W.; Lowe, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7321.
124. Dale, M. P.; Ensley, H. E.; Kein, K.; Sastry, K. A. R.; Byers, L. Biochemistry 1985, 24, 3503.
125. Legler, G.; Jülich, E. Carbohydr. Res. 1984, 128, 61.
126. Tong, M. T.; Papandreou, G.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6137.
127. Dumas, D. P.; Kajimoto, T.; Liu, K.K.-C.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 33.
128. Winkler, D. A.; Holan, G. J. Med. Chem. 1989, 32, 2084.
129. Elbein, A. D.; Tropca, J. E.; Mitchell, M.; Kaushal, G. P. J. Biol. Chem. 1990, 26, 15599.
130. Pan, Y.-T.; Kaushal, G. P.; Papandreou, G.; Ganem, B.; Elbein, A. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8313.
131. Howard, A. S.; Michael, J. P. In The Alkaloids; Chemistry and Pharmacology; Brossi, A., Ed.; Academic: New York, 1986; Vol. 28, pp 275-308.
132. Molyneux, R. J.; Roitman, J. N.; Dunnheim, G.; Szumilo, T.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 450.
133. Glänzer, B. I.; Györgydeák, Z.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 343.
134. Vasella, A.; Wyler, R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 451.
135. Sastre, A. G.; Cobaleda, C.; Cabezas, J. A.; Villar, E. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1991, 372, 923.
136. Warner, T. G.; Louie, A.; Potier, M.; Ribeiro, A. Carbohydr. Res. 1991, 215, 315.
137. Palcic, M. M.; Roitman, J. N.; Srivaatava, O. P.; Hindsgaul, O. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17174.
138. Kim, S. C.; Singh, A. N.; Raushel, F. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10151.
139. Vaghefi, M. M.; Bernacki, R. J.; Dailey, N. K.; Wilson, B. E.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 1383.
140. Czernecki, S.; Periat, M.-C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6289.
141. Baguley, B. C.; Rommele, G.; Gruner, J.; Wehrli, W. Eur. J. Biochem. 1979, 97, 345.
142. Noort, D.; van Straten, N. C. R.; Boons, G. J. P. H.; van der Marel, G. A.; Bossuyt, X.; Blanckaert, N.; Mulder, G. J.; van Boom, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 583.