Role of Chelation and Resonance on the Intrinsic Acidity and Basicity of Tropolone

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 10, 1997, Pages 3194-3199

  Mo O ^a   Yanez M ^a   Esseffar, M ^a,c   Herreros, M ^b   Notario, R ^b   Abboud, J L M ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c CADI AYYAD UNIVERSITY   (Morocco)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542734987     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo962161k     Document Type: Article

References (39)

1. See for instance Douglase, L. Non-Benzenoid Conjugated Carbocyclic Compounds. Studies in Organic Chemistry 76; Elsevier: New York, 1984, and references therein.
2. Shimanouchi, H.; Sasada, Y. Acta Crystallogr. B 1973, 29, 81.
3. Alves, A. C. P.; Hollas, J. M. Mol. Phys. 1973, 25, 1305.
4. Redington, R. L.; Redington, T. E. J. Mol. Spectrosc. 1979, 78, 229.
5. Brown, R. S.; Tse, A.; Nakashima, T.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3157.
6. Rossetti, R.; Brus, L. E. J. Chem. Phys. 1980, 73, 1546.
7. Jackman, L. M.; Trewella, T. E.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2519.
8. Tomioka, Y.; Ito, M.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4401.
9. Alves, A. C.; Hollas, J. M.; Musa, H.; Ridley, T. J. Mol. Spectrosc. 1985, 109, 99.
10. Redington, R. L.; Chen, Y.; Scherer, G. J.; Field, R. W. J. Chem. Phys. 1988, 88, 627.
11. Sekiya, H.; Nagashima, Y.; Nishimura, Y. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5761.
12. Redington, R. L.; Redington, T. E.; Hunter, M. A.; Field, R. W. J. Chem. Phys. 1990, 92, 6456.
13. Sekiya, H.; Nishimura, Y.; Li, A. H.; Mori, A.; Takeshita, H. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 285.
14. Redington, R. L. J. Chem. Phys. 1990, 92, 6447.
15. Kurihara, T.; Ishikawa, S.; Nozoe, T.; Aihara, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2531.
16. Ríos, M. A.; Rodríguez, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 201.
17. Tsuji, T.; Sekiya, H.; Nishimura, Y.; Mori, R.; Mori, A.; Takeshita, H. Chem. Phys. 1992, 97, 6032.
18. Sekiya, H.; Nagashima, Y.; Tsuji, T.; Nishimura, Y.; Mori, A. Takeshita, H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10311.
19. Vener, M. V.; Scheiner, S.; Sokolov, N. D. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9755.
20. Redington, R. L.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10284.
21. Sanna, N.; Ramondo, F.; Bencivenni, L. J. Mol. Struct. 1994, 318, 217.
22. Takada, S.; Nakamura, H. J. Chem. Phys. 1995, 102, 3977.
23. Bordwell, F. G.; Satish, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8885.
24. Fourier Transform Mass Spectrometry. Evolution, Innovation and Applications; Buchanan, M. V., Ed.; ACS Symposium Series 359; American Chemical Society: Washington DC, 1987.
25. Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839.
26. Abboud, J. L. M.; Herreros, M.; Notario, R.; Esseffar, M.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1126.
27. GAUSSIAN-94. Frisch, M. J; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, M. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanow, B. B.; Nanayaklara, A.; Challacombe, A.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., (Revision A.1), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
28. (a) Bader, R. F. W.; Essén, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943.
29. (b) Bader, R. F. W.; MacDougall, P. J.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594.
30. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford Univ. Press: New York, 1990.
31. AIMPAC programs package has been provided by J. Cheeseman and R. F. W. Bader.
32. Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Abboud, J. L. M.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 471.
33. Abboud, J. L. M.; Notario, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J.; Boyer, G.; Claramunt, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2486.
34. Molina, M. T.; Bouab, W.; Esseffar, M.; Herreros, M.; Notario, R.; Abboud, J. L. M.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Org. Chem., in press.
35. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhoid, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
36. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhoid, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
37. George, P.; Trachtman, M.; Bock, C. W.; Brett, A. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1222.
38. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. NIST Standard Reference Database 19A, Positive Ion Energetics Database 1982, Version 1.1; NIST Standard Reference Data, NIST: Gaithersburg, MD 20899.
39. NIST Standard Reference Database 19B, NIST Negative Ion Energetics Database, Computerized Version 3.01; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD 20899, 1993.