Phosphonates as Analogues of Natural Phosphates

Chemical Reviews

Volumn 77, Issue 3, 1977, Pages 349-367

  Engel, Robert ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542690351     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr60307a003     Document Type: Article

References (355)

1. S. J. Kelly and L. G. Butler, Biochem. Biophys. Res. Common., 66, 316 (1975)
2. G. J. Popjak, P. W. Holloway, R. P. M. Bond, and M. Roberts, Biochem. J., 111, 333 (1969)
3. M. Horiguchi and M. Kandatsu, Nature (London), 184, 901 (1959)
4. J. Kittredge, E. Roberts, and D. G. Simonsen, Biochemistry, 1, 624 (1962)
5. J. S. Kittredge and R. R. Hughes, Biochemistry, 3, 991 (1964)
6. J. Hori, O. Itasaka, and H. Inoue, J. Biochem. (Tokyo), 59, 507 (1966)
7. C. R. Liang and H. Rosenberg, Biochim. Biophys. Acta, 125, 548 (1966)
8. G. Simon and G. Rouser, Lipids, 2, 55 (1967)
9. J. S. Kittredge and E. Roberts, Science, 164, 37 (1969)
10. J. D. Smith, W. R. Snyder, and J. H. Law, Biochem. Biophys. Res. Commun., 39, 1163 (1970)
11. J. D. Smith and J. H. Law, Biochemistry, 9, 2152 (1970)
12. A. U. Alam and S. H. Bishop, Can. J. Microbiol., 15, 1043 (1969)
13. L. D. Zeleznick, T. C. Myers, and E. B. Titchener, Biochim. Biophys. Acta, 78, 564(1963)
14. F. C. G. Hoskin, Can. J. Biochem. Physiol., 34, 75 (1956)
15. F. C. G. Hoskin, Can. J. Biochem. Physiol., 34, 743 (1956)
16. M. Tamari, R. Maget-Dana, J. Marmouyet, and L. Douste-Blazy, Biochimie, 55, 1311 (1974)
17. R. Maget-Dana, M. Tamari, J. Marmouyet, and L. Douste-Blazy, Eur. J. Biochem., 42, 129 (1974)
18. P. C. Crofts and G. M. Kosolapoff, J. Am. Chem. Soc., 75, 3379 (1953)
19. J. R. VanWazer, “Phosphorus and Its Compounds”, Vol. 1, Interscience, New York, N.Y., 1958, pp 364 ff
20. D. H. Rammler, L. Yengoyan, A. V. Paul, and P. C. Bax, Biochemistry, 6, 1828 (1967)
21. J. G. Moffatt and G. H. Jones, U.S. Patent 3 524 846 (18 Aug 1970)
22. J. G. Moffatt and G. H. Jones, Chem. Abstr., 74, 31940p (1971)
23. J. Kraut, Acta Crystallogr., 14, 1146 (1961)
24. W. G. Ferrier, A. R. Lindsay, and D. W. Young, Acta Crystallogr., 15, 616 (1962)
25. Y. Okaya, Acta Crystȧllogr., 20, 712 (1966)
26. S. Abrahamsson and I. Pascher, Acta Crystallogr., 21, 79 (1966)
27. S. T. Rao and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc., 91, 1210 (1969)
28. M. A. Viswamitra, B. S. Reddy, G. H.-Y. Lin, and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc., 93, 4565 (1971)
29. M. Larsen, R. Willett, and R. G. Yount, Science, 166, 1510 (1969)
30. J. Kraut and L. H. Jensen, Acta Crystallogr., 16, 79 (1963)
31. R. G. Harvey and E. R. DeSombre in “Topics in Phosphorus Chemistry”, Vol. 1, M. Grayson and E. J. Griffith, Ed., Interscience, New York, N.Y., 1964, pp 57-112
32. G. M. Kosolapoff, J. Chem. Soc., 3092 (1955)
33. C. H. Roy, U.S. Patent 3 251 907 (17 May 1966)
34. C. H. Roy, Chem. Abstr., 65, 3908f (1966)
35. G. M. Kosolapoff, J. Am. Chem. Soc., 75, 1500 (1953)
36. A. H. Ford-Moore and J. H. Williams, J. Chem. Soc., 1465 (1947)
37. J. A. Cade, J. Chem. Soc., 2266 (1959)
38. A. E. Arbuzov and N. P. Kuschkova, Zh. Obshch. Khim., 6, 283 (1936)
39. P. Mastalerz, Rocz. Chem., 33, 985 (1965)
40. “Methoden der Organischen Chemie”, Vol. 12, Part 1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1963, p 446
41. G. Schwarzenbach and J. Zurc, Monatsh. Chem., 81, 202 (1950)
42. K. Moedritzer and R. R. Irani, J. Inorg. Nucl. Chem., 22, 297 (1961)
43. P. Nylen, Diss. Uppsala, 77-84 (1930)
44. H. R. Hays and G. M. Kosolapoff, U.S. Patent 3 445 522 (20 May 1969)
45. H. R. Hays and G. M. Kosolapoff, Chem. Abstr., 71, 81520k (1969)
46. O. T. Quimby, J. B. Prentice, and D. A. Nicholson, J. Org. Chem., 32, 4111 (1967)
47. H. von Baeyer and K. A., Hofmann, Chem. Ber., 30, 1973 (1897)
48. J. B. Prentice, O. T. Quimby, R. J. Grabenstetter, and D. A. Nicholson, J. Am. Chem. Soc., 94, 6119 (1972)
49. B. S. Cooperman and N. Y. Chin, Biochemistry, 12, 1670 (1973)
50. B. S. Cooperman and D. H. Mark, Biochim. Biophys. Acta, 252, 221 (1971)
51. M. D. Francis, German Offen. 1 813 659 (3 July 1969)
52. M. D. Francis, Chem. Abstr., 71, 89972k (1969)
53. R. K. Jethi, C. W. Inlow, and C. L. Wadkins, Calcif. Tissue Res., 6, 81 (1970)
54. R. C. G. Russell, R. C. Muehlbauer, S. Bisay, and D. A. Williams, Calcif. Tissue Res., 6, 183 (1970)
55. R. K. Jethi and C. L. Wadkins, Calcif. Tissue Res., 7, 277 (1971)
56. H. Fleisch, R. C. G. Russell, and M. D. Francis, Science, 165, 1262 (1969)
57. M. D. Francis, R. C. G. Russell, and H. Fleisch, Science, 165, 1264 (1969)
58. H. Fleisch, R. C. G. Russell, S. Bisaz, P. A. Casey, and R. C. Muhlbauer, Calcif. Tissue Res., 2, Suppl. 10(1968)
59. H. Fleisch, R. C. Muhlbauer, and D. A. Williams, Eur. J. Clin. Invest., 1, 12 (1970)
60. M. D. Francis, Calcif. Tissue Res., 3, 151 (1969)
61. A. B. Gasser, D. B. Morgan, H. A. Fleisch, and L. J. Richell, Clin. Sci., 43, 31 (1972)
62. J. Jowsey, K. E. Holly, and J. W. Linman, J. Lab. Clin. Med., 76, 126 (1970)
63. W. R. King, M. D. Francis, and W. R. Michael, Clin. Orthop., 78, 251 (1971)
64. R. Schenk, R. Mera, W. A. Muhlbauer, R. C. G. Russell, and H. Fleisch, Calcif. Tissue Res., 11, 196(1973)
65. R. C. G. Russell, A.-M. Kislig, P. A. Casey, H. Gleisch, J. Thornton, R. Schenk, and D. A. Williams, Calcif. Tissue Res., 11, 179 (1973)
66. D. B. Morgan, J.-P. Bonjour, A. B. Gasser, K. O'Brien, and H. Fleisch, Isr. Med. Sci., 7, 384 (1971)
67. L. F. Hill, E. B. Mawer, G. A. Lumb, and S. W. Stanbury, Clin. Sci., 42, 16P (1972)
68. J.-P. Bonjour, H. F. DeLuca, H. A. Fleisch, U. Trechel, L. A. Matjowec, and J. L. Omdahl, Eur. J. Clin. Invest., 3, 44 (1973)
69. L. A. Baxter, H. F. DeLuca, J.-P. Bonjour, and H. A. Fleisch, Arch. Biochem. Biophys., 164, 655 (1971)
70. G. R. Mundy and L. G. Raisz, Drugs, 8, 250 (1974)
71. P. C. Zamecnik and M. L. Stephenson, Regul. Mech. Protein Syn. Mamm. Cells, Kettering Symp., 3rd, 3 (1968)
72. P. C. Zamecnik and M. L. Stephenson in “The Role of Nucleotides for the Function and Conformation of Enzymes”, H. M. Kalckar, H. Kenow, A. Munch-Peterson, M. Ottesen, and Y. H. Tayson, Ed., Academic Press, New York, N.Y., 1969, p 276
73. L. N. Simon and T. C. Myers, Biochim. Biophys. Acta, 51, 178 (1961)
74. S. J. Kelly, F. Feldman, J. W. Sperow, and L. G. Butler, Biochemistry, 12, 3338 (1973)
75. S. J. Kelly, J. W. Sperow, and L. G. Butler, Biochemistry, 13, 3503 (1974)
76. W. A. Kjellstrom and S. H. Bishop, Life Sci., 9, 943 (1970)
77. J. W. Sperow, O. A. Moe, J. W. Ridlington, and L. G. Butler, J. Biol. Chem., 248, 2062 (1973)
78. B. S. Cooperman and N. Y. Chin, Biochemistry, 12, 1676 (1973)
79. R. Felix and H. Gleisch, Biochem. J., 147, 111 (1975)
80. B. S. Griffin and A. Burger, J. Am. Chem. Soc., 78, 2336 (1956)
81. J. R. Parikh, M. E. Wolff, and A. Burger, J. Am. Chem. Soc., 79, 2778 (1957)
82. R. L. Whistler and C.-C. Wang, J. Org. Chem., 33, 4455 (1968)
83. S. Inokawa, Y. Tsuchiya, H. Yoshida, and T. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 43, 3224 (1970)
84. S. Inokawa, Y. Tsuchiya, K. Seo, H. Yoshida, and T. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 2279 (1971)
85. K. Seo and S. Inokawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 46, 3301 (1973)
86. K. Seo and S. Inokawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 1237 (1975)
87. G. H. Jones and J. G. Moffatt, U.S. Patent 2 583 974 (8 June 1971)
88. G. H. Jones and J. G. Moffatt, Chem. Abstr., 75, 130091q (1971)
89. K. E. Pfitzner and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 85, 3027 (1963)
90. G. H. Jones, E. K. Hamamura, and J. G. Moffatt, Tetrahedron Lett., 5731 (1968)
91. Syntex Corp., British Patent 1 243 213, (18 Aug 1971)
92. P. R. Adams, R. Harrison, T. D. Inch, and P. Rich, Biochem. J., 155, 1 (1976)
93. L. Horner, H. Hoffmann, and H. G. Wippel, Chem. Ber., 91, 61 (1958)
94. H. Paulsen, W. Bartsch, and J. Thiem, Chem. Ber., 104, 2545 (1971)
95. H. Paulsen and W. Bartsch, Chem. Ber., 108, 1229 (1975)
96. A. Hampton, F. Perini, and P. J. Harper, Carbohyd. Res., 37, 359 (1974)
97. H. Paulsen and J. Thiem, Chem. Ber., 106, 3850 (1973)
98. J. Thiem, M. Gunther, and H. Paulsen, Chem. Ber., 108, 2279 (1975)
99. H. Paulsen, W. Greve, and H. Kuhne, Tetrahedron Lett., 2109 (1971)
100. H. Paulsen and W. Greve, Chem. Ber., 106, 2114 (1973)
101. K. Kumamota, H. Yoshida, T. Ogata, and S. Inokawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 42, 3245 (1969)
102. R. L. Whistler, C.-C. Wang, and S. Inokawa, J. Org. Chem., 33, 2495 (1968)
103. N. K. Kochemkov, E. E. Nifant'ev, and I. P. Gudkova, Zh. Obshch. Khim., 37, 260(1967)
104. L. D. Hall and P. R. Steiner, Chem. Commun., 84 (1971)
105. S. Inokawa, H. Kitagawa, K. Seo, H. Yoshida, and T. Ogata, Carbohyd. Res., 30, 127 (1973)
106. H. Takayanagi, M. Yamashita, K. Seo, H. Yoshida, T. Ogata, and S. Inokawa, Carbohyd. Res., 38, C19 (1974)
107. H. Paulsen and H. Kuhne, Chem. Ber., 108, 1239 (1975)
108. Y. A. Zhdanov, L. A. Uzlova, Z. I. Glebova, and G. K. Kist'yan, Zh. Obshch. Khim., 45, 1614(1975)
109. H. Paulsen and W. Bartsch, Chem. Ber., 108, 1745 (1975)
110. H. Paulsen and W. Bartsch, Chem. Ber., 108, 1732 (1975)
111. R. Rabinowitz, J. Org. Chem., 28, 2975 (1963)
112. B. H. Alexander and W. F. Bartell, J. Org. Chem., 23, 101 (1958)
113. Y. A. Zhdanov, L. A. Uzlova, and Z. I. Glebova, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 197, 1331 (1971)
114. Y. A. Zhdanov and L. A. Uzlova, Zh. Obshch. Khim., 40, 2138 (1970)
115. L. Evelyn, L. D. Hall, P. R. Steiner, and D. H. Stokes, Chem. Commun., 576 (1969)
116. H. Paulsen and W. Greve, Chem. Ber., 106, 2124 (1973)
117. H. Paulsen and J. Thiem, Chem. Ber., 106, 115(1973)
118. H. Paulsen and J. Thiem, Chem. Ber., 106, 132(1973)
119. H. Paulsen, J. Thiem, and M. Moner, Tetrahedron Lett., 2105 (1971)
120. H. Paulsen and H. Kuhne, Chem. Ber., 107, 2635 (1974)
121. K. A. Petrov, E. E. Nifant'ev, A. A. Shchegolev, and A. P. Tuseev, Zh. Obshch. Khim., 34, 690 (1964)
122. D. Stribling, Biochem. J., 141, 725 (1974)
123. B. Bannister and F. Kazan, J. Am. Chem. Soc., 82, 3363 (1960)
124. M. E. Wolff and A. Burger, J. Am. Pharm. Assoc., 48, 56 (1959)
125. L. Yengoyan and D. H. Rammler, Biochemistry, 5, 3692 (1966)
126. A. Holy, Tetrahedron Lett., 881 (1967)
127. T. C. Myers, U.S. Patent 3 238 191 (1 March 1966)
128. T. C. Myers, Chem. Abstr., 64, 15972h (1966)
129. G. H. Jones and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 90, 5337 (1968)
130. G. H. Jones and J. G. Moffatt, German Offen. 2 009 834 (17 Sept 1970)
131. G. H. Jones and J. G. Moffatt, Chem. Abstr., 74, 54150v (1971)
132. Syntex Corp., British Patent 1 243 214 (18 Aug 1971)
133. Chem. Abstr., 75, 118548m (1971)
134. M. Fuertes, J. T. Witkowski, D. G. Streeter, and R. K. Robins, J. Med. Chem., 17, 642 (1974)
135. J. A. Montgomery, A. G. Laseter, and K. Hewson, J. Heterocycl. Chem., 11, 211 (1974)
136. J. A. Montgomery and K. Hewson, Chem. Commun., 15 (1969)
137. A. Hampton, T. Sasaki, and B. Paul, J. Am. Chem. Soc., 95, 4404 (1973)
138. A. Hampton, F. Perini, and P. J. Harper, Biochemistry, 12, 1730 (1973)
139. A. Hampton and S. Y. Chu, Biochim. Biophys. Acta, 198, 594 (1970)
140. D. Brutlag and A. Kornberg, J. Biol. Chem., 247, 241 (1972)
141. J. G. Moffatt and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 83, 649 (1961)
142. P. C. Bax, F. Morris, and D. H. Rammler, Biochim. Biophys. Acta, 201, 416(1970)
143. T. C. Myers, K. Nakamura, and A. B. Danielzadeh, J. Org. Chem., 30, 1517 (1965)
144. T. C. Myers, U.S. Patent 3 560 478 (2 Feb 1971)
145. T. C. Myers, Chem. Abstr., 75, 20921c (1971)
146. G. Gough, M. H. Maguire, and F. Penglis, Mol. Pharm., 8, 170 (1972)
147. P. T. Englund, J. A. Huberman, T. M. Jovin, and A. Kornberg, J. Biol. Chem., 244, 3038 (1969)
148. T. C. Myers, K. Nakamura, and J. W. Flesher, J. Am. Chem. Soc., 85, 3292 (1963)
149. R. G. Yount, D. Babcock, W. Ballantyne, and D. Ojala, Biochemistry, 10, 2484(1971)
150. J. W. B. Hershey and R. E. Monro, J. Mol. Biol., 18, 68 (1966)
151. G. R. Gough, M. H. Maguire, and D. G. Satchell, J. Med. Chem., 16, 1188 (1973)
152. D. B. Trowbridge and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 92, 2182 (1970)
153. D. B. Trowbridge, D. M. Yamamoto, and G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc., 94, 3816 (1972)
154. V. E. Bel'skii, T. A. Zyablikova, A. R. Panteleeva, and I. M. Shermergorn, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 177, 340 (1967)
155. N. Anand and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 1867 (1951)
156. N. N. Gulyaev, E. V. Sharkova, M. M. Dedyukina, E. S. Severin, and R. M. Khomutov, Biokhimiya, 36, 1267 (1971)
157. A. W. Nichol, A. Nomura, and A. Hampton, Biochemistry, 6, 1008 (1967)
158. A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun., 34, 1216(1969)
159. A. Holy and N. D. Hong, Collect. Czech. Chem. Commun., 36, 316 (1971)
160. A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun., 32, 3713 (1967)
161. P. W. Wigler and C. B. Lozzio, J. Med. Chem., 15, 1020 (1972)
162. A. Holy and N. D. Hong, Collect. Czech. Chem. Commun., 37, 2066 (1972)
163. N. N. Gulyaev and A. Holy, FEBS Lett., 22, 294 (1972)
164. J. Zemlicka and S. Chladek, Collect. Czech. Chem. Commun., 34, 1007 (1969)
165. T. C. Meyers and L. N. Simon, J. Org. Chem., 30, 443 (1965)
166. Y. Tonomura, K. Imamura, M. Ikehara, H. Uno, and F. Harada, J. Biochem., 61, 460 (1967)
167. H. P. Albrecht, G. H. Jones, and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 92, 5511 (1970)
168. G. H. Jones and J. G., Moffatt, U.S. Patent 3 558 595 (26 Jan 1971)
169. G. H. Jones and J. G. Moffatt, Chem. Abstr., 74, 112406W (1971)
170. W. S. Wadsworth and W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc., 83, 1733 (1961)
171. G. H. Jones, H. P. Albrecht, N. P. Damodaran, and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 92, 5510 (1970)
172. G. H. Jones and J. G. Moffatt, U.S. Patent 3 446 793 (27 May 1969)
173. G. H. Jones and J. G. Moffatt, Chem. Abstr., 71, 70903m (1969)
174. G. H. Jones and J. G. Moffatt, German Offen. 2 350 608 (25 April 1974)
175. G. H. Jones and J. G. Moffatt, Chem. Abstr., 81, 13760v (1974)
176. J. W. B. Hershey and R. E. Thach, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 57, 759 (1967)
177. R. E. Thach, K. F. Dewey, and N. Mydolajewycz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 57, 1103 (1967)
178. T. Ohta, S. Sarkar, and R. E. Thach, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 58, 1638 (1967)
179. J. M. Ravel, R. L. Shorey, S. Froehner, and W. Shive, Arch. Biochem. Biophys., 125, 514 (1968)
180. N. Brot, R. Ertel, and H. Weissbach. Biochem. Biophys. Res. Commun., 31, 563(1968)
181. F. Lippmann, Science, 164, 1024(1969)
182. R. Haselkorn and L. B. Rothman-Denes, Annu. Rev. Biochem., 42, 397 (1973)
183. J. Lucas-Lenard and F. Lippmann, Annu. Rev. Biochem., 40, 409 (1971)
184. S. Pestka, Annu. Rev. Biochem., 40, 697 (1971)
185. C. G. Kurland, Annu. Rev. Biochem., 41, 377 (1972)
186. M. Kozak and D. Nathans, Bacteriol. Rev., 36, 109 (1972)
187. P. Lengyel and D. Soli, Bacteriol. Rev., 33, 264 (1969)
188. Cold Spring Harbor Symposia on Quantitative Biology, Vol. XXXIV, “The Mechanism of Protein Synthesis”, L. Frisch and H. Hershey, Ed., Cold Spring Harbor Laboratories, Cold Spring Harbor, N.Y., 1969
189. M. Rodbell, H. M. J. Krans, S. L. Pohl, and L. Birnbaumer, J. Biol. Chem., 246, 1872 (1971)
190. M. Rodbell, L. Birnbaumer, S. L. Pohl, and H. M. J. Krans, J. Biol. Chem., 246, 1877 (1971)
191. Y. Salamon, M. C. Lin, C. Londos, M. Rendell, and M. Rodbell, J. Biol. Chem., 250, 4239 (1975)
192. P. Cuatrecasas, S. Jacobs, and V. Bennett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 72, 1739 (1975)
193. T. Pfeuffer and E. J. M. Helreich, J. Biol. Chem., 250, 867 (1975)
194. M. Kuwano, C. N. Kwan, D. Apirlon, and D. Schlessinger, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 64, 693 (1969)
195. F. B. Rudolph and H. J. Fromm, J. Biol. Chem., 244, 3832 (1969)
196. T. Aral, Y. Ihara, K. Aral, and Y. Kazlro, J. Biochem., 77, 647 (1975)
197. L. Simon, T. Myers, and M. Mednleks, Biochim. Biophys. Acta, 103, 189 (1965)
198. M. R. Atkinson and A. W. Murray, Biochem. J., 104, 10C (1967)
199. P. C. L. Wong and A. W. Murray, Biochemistry, 8, 1608 (1969)
200. A. S. Issaly, I. M. Issaly, and J. L. Reissig, Biochim. Biophys. Acta, 331, 410(1973)
201. K. M. Berman and M. Cohn, J. Biol. Chem., 245, 5319 (1970)
202. M. C. Lin, Y. Salomon, M. Rendell, and M. Rodbell, J. Biol. Chem., 250, 4246 (1975)
203. R.-J. Ho and E. W. Sutherland, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 72, 1773 (1975)
204. A. W. Murray, Biochem. J., 106, 549 (1968)
205. H.-C. Lin and J. M. Buchanan, J. Biol. Chem., 246, 4720 (1971)
206. M. R. Atkinson and G. M. Polya, Aust. J. Biol. Sci., 20, 1069 (1967)
207. D. A. Stanslfeld and D. J. Franks, Biochim. Biophys. Acta, 242, 606 (1971)
208. J. D. Robinson, Biochim. Biophys. Acta, 384, 250 (1975)
209. J. W. Flesher, Y. T. Oester, and T. C. Myers, Nature, (London) 185, 772 (1960)
210. D. P. Kosow and I. A. Rose, J. Biol. Chem., 246, 2618 (1971)
211. A. Marcus, J. Biol. Chem., 245, 962 (1970)
212. P. C. Holland, W. C. Labelle, and H. A. Lardy, Biochemistry, 13, 4549 (1974)
213. A. S. Dahms and P. D. Boyer, J. Biol. Chem., 248, 3155 (1973)
214. D. V. Santi and V. A. Pena, J. Med. Chem., 16, 273 (1973)
215. R. S. Goody, K. C. Holmes, H. G. Mannherz, J. Barrington-Leigh, and G. Rosenbaum, Biophys. J., 15, 687 (1975)
216. K. Taketa, M. G. Sarngadharan, A. Watanabe, H. Aoe, and B. M. Pogell, J. Biol. Chem., 236, 5676 (1971)
217. N. P. Curthoys and J. C. Rabinowitz, J. Biol. Chem., 246, 6942 (1971)
218. D. H. Buttlaire and G. H. Reed, J. Biol. Chem., 250, 261 (1975)
219. C. Moos, N. R. Alpert, and T. C. Myers, Arch. Biochem. Biophys., 88, 183 (1960)
220. J. C. Seidel, J. Biol. Chem., 250, 5681 (1975)
221. J. F. Koretz and E. W. Taylor, J. Biol. Chem., 250, 6344 (1975)
222. M. M. Werber, A. G. Szent-Gyorgyi, and G. D. Fasman, Biochemistry, 11, 2872 (1972)
223. R. Cooke and L. Murdoch, Biochemistry, 12, 3927 (1973)
224. C. M. Grisham and A. S. Mildvan, J. Biol. Chem., 249, 3187 (1974)
225. T. Tobin, T. Akera, R. E. Hogg, and T. M. Brody, Moi. Pharm., 9, 278 (1973)
226. R. G. Yount, D. Ojala, and D. Babcock, Biochemistry, 10, 2490 (1971)
227. D. V.Santi, P. V. Danenberg, and K. A. Montgomery, Biochemistry, 10, 4821 (1971)
228. W. J. O'Sullivan, G. H. Reed, K. H. Marsden, G. R. Gough, and C. S. Lee, J. Biol. Chem., 247, 7839 (1972)
229. H. Horak and P. G. Barton, Biochim. Biophys. Acta, 373, 471 (1974)
230. E. D. Duee, P. V. Vignais, and M. Moreau, Biochem. Biophys. Res. Commun., 30, 420 (1968)
231. G. Lauquin and P. V. Vignais, Biochim. Biophys. Acta, 305, 534 (1973)
232. G. Jebeleann, N. G. Ty, H. H. Mantsch, O. Barzu, G. Niac, and I. Abrudan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 71, 4630 (1974)
233. J. Y. Chou and M. F. Singer, J. Biol. Chem., 246, 7497 (1971)
234. J. Y. Chou and M. F. Singer, J. Biol. Chem., 245, 995 (1970)
235. C. H. Letendre and M. F. Singer, J. Biol. Chem., 249, 7383 (1974)
236. H. A. Raue and M. Cashel, Biochim. Biophys. Acta, 340, 40 (1974)
237. W. H. Evans and J. W. Gurd, Biochem. J., 133, 189 (1973)
238. R. M. Burger and J. M. Lowenstein, Biochemistry, 14, 2362 (1975)
239. R. M. Burger and J. M. Lowenstein, J. Biol. Chem., 245, 6274 (1970)
240. D. H. Jones and P. D. Boyer, J. Biol. Chem., 244, 5767 (1969)
241. P. LeBlanc and H. Clauser, Biochim. Biophys. Acta, 347, 87 (1974)
242. A. Binet and P. Volfin, Arch. Biochem. Biophys., 164, 756 (1974)
243. K. Geider, Eur. J. Biochem., 27, 554 (1972)
244. D. H. Rammler, A. Bagdasarian, and F. Morris, Biochemistry, 11, 9 (1972)
245. R. B. Kelly, N. R. Cozzarelli, M. P. Deutscher, I. R. Lehman, and A. Kornberg, J. Biol. Chem., 245, 39 (1970)
246. A. Holy and I. Votruba, Collect. Czech. Chem. Commun., 39, 1649 (1974)
247. J. A. Huberman and A. Kornberg, J. Biol. Chem., 245, 5326 (1970)
248. G. H. Jones, D. V. K. Murthy, D. Tegg, R. Golllng, and J. G. Moffatt, Biochem. Biophys. Res. Commun., 53, 1338 (1973)
249. M. R. Harris, D. A. Usher, H. P. Albrecht, G. H. Jones, and J. G. Moffatt, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 63, 246 (1969)
250. F. M. Richards, H. W. Wyckoff, W. D. Carlson, N. M. Allewell, B. Lee, and Y. Mitsui, Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol., 36, 35 (1972)
251. J. H. Griffin, A. N. Schechter, and J. S. Cohen, Ann. N. Y. Acad. Sci., 222, 693 (1973)
252. N. P. Johnson and T. Schleich, Biochemistry, 13, 981 (1974)
253. A. F. Rosenthal and R. P. Geyer, J. Am. Chem. Soc., 80, 5240 (1958)
254. E. Baer and H. Basu, Can. J. Biochem., 47, 955 (1969)
255. J. Kabak, L. DeFilippe, R. Engel, and B. Tropp, J. Med. Chem., 15, 1074 (1972)
256. P. R. Adams, R. Harrison, and T. D. Inch, Biochem. J., 141, 729 (1974)
257. S. L. Goldstein, D. Braksmayer, B. E. Tropp, and R. Engel, J. Med. Chem., 17, 363 (1974)
258. G. F. Hennon and F. P. Kupiecki, J. Org. Chem., 18, 1601 (1953)
259. H. B. F. Dixon and M. J. Sparkes, Biochem. J., 141, 715 (1974)
260. S. L. Goldstein, M. Pulcrano, B. E. Tropp, and R. Engel, J. Med. Chem., 17, 1115 (1974)
261. E. Baer and R. Robinson, Can. J. Chem., 51, 104 (1973)
262. F. R. Pfeiffer, J. D. Mier, and J. A. Welsbach, J. Med. Chem., 17 112 (1974)
263. E. Baer and R. Robinson, Can. J. Biochem., 49, 300 (1971)
264. J. A. Stubbe and G. L. Kenyon, Biochemistry, 11, 338 (1972)
265. E. Baer, D. J. Nazir, and H. Basu, Can. J. Biochem., 47, 992 (1969)
266. C. S. Shopsis, R. Engel, and B. E. Tropp, J. Bacteriol., 112, 408 (1972)
267. C. S. Shopsis, W. D. Nunn, R. Engel, and B. E. Tropp, Antimicrob. Agents Chemother., 4, 467 (1973)
268. C. S. Shopsis, R. Engel, and B. E. Tropp, J. Biol. Chem., 249, 2473 (1974)
269. P.-J. Cheng, W. D. Nunn, R. J. Tyhach, S. L. Goldstein, R. Engel, and B. E. Tropp, J. Biol. Chem., 250, 1633 (1975)
270. R. J. Tyhach, Ph.D. Thesis, City University of New York, 1976
271. R. J. Tyhach, R. Engel, and B. E. Tropp, J. Biol. Chem., 251, 6717 (1976)
272. P.-J. Cheng, R. Hickey, R. Engel, and B. E. Tropp, Biochim. Biophys. Acta, 341, 85 (1974)
273. D. A. Klein, R. Engel, and B. E. Tropp, J. Bacteriol., 129, 550 (1977)
274. R. E. Benesch, R. Benesch, and S. Yung, Can. J. Biochem., 51, 1120 (1973)
275. G. A. Orr and J. R. Knowles, Biochem. J., 141, 721 (1974)
276. T. Nowak, A. S. Mildvan, and G. L. Kenyon, Biochemistry, 12, 1690 (1973)
277. R. H. Lane and J. K. Hurst, Biochemistry, 13, 3292 (1974)
278. G. H. Reed and M. Cohn, J. Biol. Chem., 248, 6436 (1973)
279. T. L. James and M. Cohn, J. Biol. Chem., 249, 3519 (1974)
280. F. Paltauf, Chem. Phys. Lipids, 11, 270 (1973)
281. E. Baer and H. Basu, Can. J. Biochem., 48, 1010 (1970)
282. P. P. M. Bonsen, G. S. Burbach-Westerhuis, G. H. DeHaas, and L. L. M. Van Deenen, Chem. Phys. Lipids, 8, 199 (1972)
283. A. J. Slotboom and P. P. M. Bonsen, Chem. Phys. Lipids, 5, 301 (1970)
284. A. F. Rosenthal, L. A. Vargas, Y. A. Isaacson, and R. Bittman, Tetrahedron Lett., 977 (1975)
285. P. W. Deroo, A. F. Rosenthal, Y. A. Isaacson, L. A. Vargas, and R. Bittman, Chem. Phys. Lipids, 16, 60 (1976)
286. N. F. Orlov, B. L. Kaufman, L. Sukhi, L. N. Slesar, and E. V. Budakova, Khim. Prakt. Primen. Kremniiorg. Soldin., Tr. Sovesch., 111 (1966)
287. N. F. Orlov, B. L. Kaufman, L. Sukhi, L. N. Slesar, and E. V. Budakova, Chem. Abstr., 72, 21738y (1970)
288. M. A. Belokrinitskii and N. F. Orlov, Kremniiorg. Mater., 145 (1971)
289. M. A. Belokrinitskii and N. F. Orlov, Chem. Abstr., 78, 29929f (1973)
290. J.-C. Tang, B. Tropp, R. Engel, and A. F. Rosenthal, Chem. Phys. Lipids, 17, 169 (1976)
291. A. F. Rosenthal, G. M. Kosolapoff, and R. P. Geyer, Reel Trav. Chim. Pays-Bas, 83, 1273 (1964)
292. A. F. Rosenthal, J. Chem. Soc., 7345 (1965)
293. A. F. Rosenthal, J. Lipid Res., 7, 779 (1966)
294. J.-C. Tang, C.-T. Tang, B. Tropp, and R. Engel, paper presented at 172nd Meeting of the American Chemical Society, San Francisco, Calif., Sept 1976
295. A. F. Rosenthal and M. Pousada, Recl Trav. Chim. Pays-Bas, 84, 833 (1965)
296. D. Braksmayer, B. E. Tropp, and R. Engel, Chem. Phys. Lipids, In press
297. F. R. Pfeiffer, C. K. Miao, S. C. Hoke, and J. A. Weisbach, J. Med. Chem., 15, 58 (1972)
298. A. F. Rosenthal and M. Pousada, Proc. Chem. Soc., 358 (1964)
299. E. Baer and N. Z. Stanacev, J. Biol. Chem., 239, 3209 (1964)
300. E. Baer and G. R. Sarma, Can. J. Biochem., 43, 1353 (1965)
301. E. Baer, H. Basu, and B. C. Pal, Can. J. Biochem., 45, 1467 (1967)
302. E. Baer and H. Basu, Can. J. Biochem., 46, 351 (1968)
303. E. Baer, Can. J. Biochem., 52, 570 (1974)
304. D. L. Turner, M. J. Silver, R. R. Holburn, E. Baczynskl, and A. B. Brown, Lipids, 3, 234 (1968)
305. G. K. Chacko and D. J. Hanahan, Biochim. Biophys. Acta, 176, 190 (1969)
306. E. Baer and H. Basu, Can. J. Biochem., 46, 1279 (1968)
307. E. Baer and N. Z. Stanacev, J. Biol. Chem., 240, 44 (1965)
308. E. Baer and S. K. Pavanaram, Can. J. Biochem., 48, 979 (1970)
309. E. Baer and B. C. Pal, Can. J. Biochem., 45, 1478 (1967)
310. E. Baer and B. C. Pal, Can. J. Physiol. Pharmacol., 46, 525 (1968)
311. E. Baer and G. R. Sarma, Can. J. Biochem., 47, 603 (1969)
312. E. Baer and K. V. J. Rao, Can. J. Biochem., 48, 184 (1970)
313. A. F. Rosenthal and M. Pousada, Lipids, 4, 37 (1969)
314. A. F. Rosenthal and S. V. Chodsky, Chem. Commun., 1504 (1968)
315. A. F. Rosenthal, S. V. Chodsky, and S. C. H. Han, Biochim. Biophys. Acta, 187, 385 (1969)
316. A. F. Rosenthal and S. V. Chodsky, J. Lipid Res., 12, 277 (1971)
317. A. F. Rosenthal and S. V. Chodsky, Biochim. Biophys. Acta, 239, 248 (1971)
318. A. F. Rosenthal, A. Gringauz, and L. A. Vargas, Chem. Commun., 384 (1976)
319. E. Baer and N. Z. Stanacev, J. Am. Chem. Soc., 87, 679 (1965)
320. E. Baer and N. Z. Stanacev, J. Biol. Chem., 240, 3754 (1965)
321. E. Baer and K. V. J. Rao, Lipids, 1, 291 (1966)
322. E. Baer and K. V. J. Rao, Can. J. Biochem., 45, 317 (1967)
323. E. Baer and R. Robinson, Can. J. Biochem., 46, 1273 (1968)
324. E. Baer and G. R. Sarma, Can. J. Biochem., 45, 1755 (1967)
325. E. Baer and S. K. Pavanaram, Can. J. Biochem., 48, 988 (1970)
326. E. Baer and R. Robinson, Lipids, 2, 194 (1967)
327. E. Baer and R. Robinson, Can. J. Biochem., 45, 1747 (1967)
328. E. Baer, G. R. Sarma, and R. Robinson, Can. J. Biochem., 45, 1783 (1967)
329. R. J. Tyhach, A. F. Rosenthal, and B. E. Tropp, Biochim. Biophys. Acta, 388, 29 (1975)
330. C. R. H. Raetz and E. P. Kennedy, J. Biol. Chem., 247, 2008 (1972)
331. A. F. Rosenthal and M. Pousada, Biochim. Biophys. Acta, 125, 265 (1966)
332. A. F. Rosenthal and S. C.-H. Han, Biochim. Biophys. Acta, 152, 96 (1968)
333. E. Baer and N. Z. Stanacev, Can. J. Biochem., 44, 893 (1966)
334. A. F. Rosenthal and M. Pousada, Biochim. Biophys. Acta, 164, 226 (1968)
335. S. C. Kinsky, P. P. M. Bonsen, C. B. Kinsky, L. L. M. Van Deenen, and A. F. Rosenthal, Biochim. Biophys. Acta, 233, 815 (1971)
336. A. F. Rosenthal and S. V. Chodsky, Lipids, 9, 77 (1974)
337. H. S. Hendrickson, D. G. Rustad, E. M. Scattergood, and D. E. Engle, Chem. Phys. Lipids, 13, 63 (1974)
338. A. F. Rosenthal and S. C.-H. Han, Biochim. Biophys. Acta, 218, 213 (1970)
339. K. S. Bjerve, Biochim. Biophys. Acta, 270, 348 (1972)
340. R. Bittman and L. Blau, Biochemistry, 11, 4831 (1972)
341. B. DeKruyff, R. A. Demel, A. J. Slotboom, L. L. M. VanDeenen, and A. F. Rosenthal, Biochim. Biophys. Acta, 307, 1 (1973)
342. R. Bennett, A. Burger, and W. W. Umbreit, J. Med. Pharm. Chem., 1, 213 (1959)
343. T. L. Hullar, Tetrahedron Lett., 4921 (1967)
344. W. Korytnyk, B. Lachmann, and N. Angelino, Biochemistry, 11, 722 (1972)
345. N. N. Gulyaev, M. B. Agalarova, N. V. Gnuchev, V. V. Chukanov, R. M. Khonutov, and E. S. Severin, Biokhimiya, 39, 862 (1974)
346. E. J. Corey and R. P. Volante, J. Am. Chem. Soc., 98, 1291 (1976)
347. K. Bloch, Science, 150, 19 (1965)
348. L. Zervas and I. Dllaris, J. Am. Chem. Soc., 77, 5354 (1955)
349. R. H. Cornforth and G. Popjak, Methods Enzymol., 15, 382 (1969)
350. T. L. Hullar, J. Med. Chem., 12, 58 (1969)
351. J. M. Vidgoff, A. Pocker, T. L. Hullar, and E. H. Fischer, Biochem. Biophys. Res. Commun., 57, 1166 (1974)
352. K. Feldman, B. J. M. Gaugler, H. Winkler, and E. J. M. Helmreich, Biochemistry, 13, 2222 (1974)
353. J.-C. Tang, B. E. Tropp, and R. Engel, Chem. Phys. Lipids, In press
354. I. L. Doerr, J.-C. Tang, A. F. Rosenthal, R. Engel, and B. E. Tropp, Chem. Phys. Lipids, in press
355. V. K. Sarin, B. E. Tropp, and R. Engel, Tetrahedron Lett., 351 (1977)