1,2-Additions to Heteroatom-Substituted Olefins by Organopalladium Reagents

Chemical Reviews

Volumn 89, Issue 7, 1989, Pages 1433-1445

  Daves, G Doyle ^a   Hallberg, Anders ^b  

^a LEHIGH UNIVERSITY   (United States)

^b LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542659006     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00097a002     Document Type: Article

References (113)

1. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518, 5526, 5531, 5535, 5538, 5542, 5546.
2. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 1119.
3. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985.
4. Daves, G. D., Jr. In Advances in Metal-Organic Chemistry, Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, Vol. 2, in press.
5. Andersson, C.-M. Ph.D. Dissertation, University of Lund, 1988.
6. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6707.
7. Kalinoski, H. T.; Hacksell, U.; Barofsky, D. F.; Barofsky, E.; Daves, G. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6476.
8. Andersson, C.-M.; Hallberg, A.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1987, 52, 3529.
9. Kumada, M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1749. Stille, J. K. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1771. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508
10. Scott, W. J.; McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 47.
11. Baba, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729.
12. Dang, H. P.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 191.
13. Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918.
14. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813. Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033. Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
15. Jabri, N.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 959. Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. 0.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254.
16. Okukado, N.; Van Horn, D. E.; Klima, W. L.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1027.
17. Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1981, 213, C53. Nilsson, K.; Hallberg, A. Acta Chem. Scand. Ser. B 1987, B41, 569.
18. Kikukawa, K.; Umekawa, H.; Matsuda, T. J. Organomet. Chem. 1986, 311, C44.
19. Kuwajima, I.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6831.
20. Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393.
21. Arai, I.; Daves, G. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 287.
22. Arai, I.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1978, 43, 4110.
23. Lee, T. D.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1983, 48, 399.
24. Outten, R. A.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 29.
25. Arai, I.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1979, 44, 21.
26. Scott, W. J.; Pena, M. R.; Sward, K.; Stoessel, S. J.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2302.
27. Backvall, J. E.; Nordberg, R. E.; Wilhelm, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6892.
28. Hacksell, U.; Daves, G. D., Jr. Prog. Med. Chem. 1985, 22, 1.
29. Cheng, J.C.-Y.; Hacksell, U.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1985, 50, 2778.
30. Outten, R. A.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1987, 52, 5064.
31. Cheng, J.C.-Y.; Hacksell, U.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1986, 51, 3093.
32. Hacksell, U.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1983, 48, 2870.
33. Kwok, D.-I.; Daves, G. D., Jr., unpublished results.
34. Arai, I.; Daves, G. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7683.
35. Arai, I.; Lee, T. D.; Hanna, R.; Daves, G. D., Jr. Organometallics 1982, 1, 742.
36. Hacksell, U.; Daves, G. D., Jr. Organometallics 1983, 2, 772.
37. Hacksell, U.; Kalinoski, H. T.; Barofsky, D. F.; Daves, G. D., Jr. Acta Chem. Scand., Ser. B 1985, B39, 469.
38. Cheng, J.C.-Y.; Daves, G. D., Jr. Organometallics 1986, 5, 1753.
39. Cheng, J.C.-Y.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1987, 52, 3083.
40. Czernecki, S.; Dechavanne, V. Can. J. Chem. 1983, 61, 533.
41. Czernecki, S.; Gruy, F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 437.
42. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385.
43. Trost, B. M.; Gowland, F. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 3448.
44. Dunkerton, L. V.; Euske, J. M.; Serino, A. J. Carbohydr, Res. 1987, 171, 89.
45. Brakta, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 1890.
46. RajanBabu, T. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 3642.
47. Brakta, M.; Le Borgne, F.; Sinou, D. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 307.
48. Yougai, S.; Miwa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 68.
49. RajanBabu, T. V.; Reddy, G. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5458.
50. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5535.
51. Asano, R.; Moritani, I.; Sonoda, A.; Fujiwara, Y.; Teranishi, S. J. Chem. Soc. C 1971, 3691.
52. Danno, S.; Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron 1969, 25, 4819.
53. Kikukawa, K.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1977, 159.
54. Hallberg, A.; Westfelt, L.; Holm, B. J. Org. Chem. 1981, 46, 5414.
55. Hallberg, A.; Westfelt, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 933.
56. Hallberg, A.; Westfelt, L.; Andersson, C.-M. Synth. Commun. 1985, 15, 1131.
57. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2112.
58. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 235.
59. Kasahara, A.; Izumu, T.; Xiao-ping, L. Chem. Ind. (London) 1988, 50.
60. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 4257.
61. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4215.
62. Cacchi, S.; Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3039.
63. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1502.
64. Trost, B. M.; Tanigawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4743.
65. Kasahara, A.; Izumi, T.; Maemura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1021.
66. Arai, I.; Daves, G. D., Jr. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 351.
67. Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416.
68. Nilsson, K.; Hallberg, A., unpublished results.
69. Iida, H.; Yuasa, Y.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1980, 45, 2938.
70. Kasahara, A.; Izumi, T.; Kikuchi, T.; Xiao-ping, L. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1555.
71. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Worakun, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1697.
72. Kurosawa, H.; Emoto, M.; Urabe, A.; Miki, K.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8253.
73. Ziegler, C. B.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2949.
74. Hegedus, L. S.; Williams, R. E.; McGuire, M. A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4973.
75. Hegedus, L. S.; Darlington, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4980.
76. Cutolo, M.; Fiandanese, V.; Naso, F.; Sciacovelli, O. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4603.
77. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335.
78. Yamamura, K.; Watarai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3757.
79. Chan, T. H.; Fleming, I. Synthesis 1979, 761. Colvin, E. W. Silicon in Organic Synthesis; Butterworths: London, 1981. Weber, W. P. Silicon Reagents for Organic Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1983.
80. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M.; Rona, R. J.; Misra, R. N.; Withers, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1993.
81. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M.; Kulkarni, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4260.
82. Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M.; Kulkarni, A. K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 139.
83. Tamao, K.; Nakajo, E.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 4412.
84. Stork, G.; Colvin, E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2080. Tamao, K.; Kumada, M.; Maeda, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 321. Tamao, K.; Maeda, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 65.
85. Simons, G.; Zandler, M. E.; Talaty, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7869.
86. Hanstein, W.; Bervin, H. J.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 829, 7476. Jarvie, A. W. P. Organomet. Chem. Rev., Sect A 1970, 6, 153. Wierschke, S. G.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1496, and references cited therein.
87. Paquette, L. A. Science 1981, 217, 793.
88. Daniels, R. G.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 2901, and references 2–8 cited therein.
89. Fleming, I. In Comprehensive Organic Chemistry; Barton, D. H. R., Ollis, W. D., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979; Vol. 3, p 539.
90. Koenig, K. E.; Weber, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3416.
91. Akhrem, I. S.; Chistovalova, N. M.; Volpin, M. E. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1983, 52, 542.
92. Weber, W. P.; Felix, R. A.; Willard, A. K.; Koenig, K. E. Tetrahedron Lett. 1971, 4701.
93. Yoshida, J.; Tamao, K.; Yamamoto, H.; Kakui, T.; Uchida, T.; Kumada, M. Organometallics 1982, 1, 542.
94. Hallberg, A.; Westerlund, C. Chem. Lett. 1982, 1993. For a related report see: Chistovalova, N. M.; Akhrem, I. S.; Reshetova, E. V.; Volpin, M. E. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1984, 2342.
95. Karabelas, K.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 5286.
96. Karabelas, K.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1773.
97. Garst, M. E.; McBride, B. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 249.
98. Nilsson, K.; Karabelas, K.; Hallberg, A., unpublished results.
99. Kikukawa, K.; Ikenaga, K.; Kono, K.; Toritani, K.; Wada, F.; Matsuda, T. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 277.
100. Kikukawa, K.; Ikenaga, K.; Wada, F.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1983, 1337. Ikenaga, K.; Kikukawa, K.; Matsuda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1959.
101. Ikenaga, K.; Matsumoto, S.; Kikukawa, K.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1988, 873.
102. Kikukawa, K.; Ikenaga, K.; Wada, F.; Matsuda, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5789.
103. Ikenaga, K; Kikukawa, K.; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1276.
104. Rimml, H.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1984, 260, C52-C54. Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609.
105. Karabelas, K.; Westerlund, C.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3896.
106. Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130. Abelman, M. M.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2328.
107. Larock, R. C.; Song, H.; Baker, B. E.; Gong, W. H. Tetrahedron Lett. 1988, 28, 2919.
108. Carter, M. J.; Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2415. Jung, M. E.; Gaede, B. Tetrahedron 1979, 35, 621. Koreeda, M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2308. Oppolzer, W.; Burford, S. C.; Marazza, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 555. Burke, S. D.; Smith-Strickland, S. M.; Powner, T. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 454.
109. Karabelas, K.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 4909.
110. Patel, B. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 3898.
111. Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2271. Harnisch, W.; Morera, E.; Ortar, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 1990. Hirota, K.; Kitade, Y.; Isobe, Y.; Maki, Y. Heterocycles 1987, 26, 355. Pena, M. R.; Stille, J. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6573.
112. Moritani, I.; Fujiwara, Y.; Danno, S. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 279.
113. Xu, Y.; Jin, X.; Huang, G.; Huang, Y. Synthesis 1983, 556.