Acyl Radicals: Intermolecular and Intramolecular Alkene Addition Reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 5, 1992, Pages 1429-1443

  Boger, Dale L ^a   Mathvink, Robert J ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542586402     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00031a021     Document Type: Article

References (126)

1. Walling, C. Free Radicals in Solution; John Wiley & Sons: New York, 1957; pp 273-282
2. Walling, C.; Huyser, E. S. Org. React. 1963, 13, 91
3. Huyser, E. S. Free Radical Chain Reactions; Wiley Interscience: New York, 1970; p 152
4. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 753
5. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds: Pergamon Press: Oxford, 1986.
6. Surzur, J.-M. In Reactive Intermediates: Abramovitch, R. A., Ed.; Plenum Press: New York, 1982; Vol. 2, Chapter 3
7. Curran, D. P. Synthesis 1988, 417, 489.
8. Ramaiah, M. Tetrahedron 1987, 43, 3541
9. Kharasch, M. S.; Urry, W. H.; Kuderna, B. M. J. Org. Chem. 1949, 14, 248
10. Patrick, T. M., Jr. J. Org. Chem. 1952, 17, 1009, 1269.
11. Fraser-Reid, B.; Anderson, R. C.; Hicks, D. R.; Walker, D. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 3986
12. Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Collado, I. G.; Massanet, G. M.; Rodriguez-Luis, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3063
13. Gottschalk, P.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 3498
14. Lewis, S. N.; Miller, J. J.; Winstein, S. J. Org. Chem. 1972, 37, 1478.
15. Urry, W. H.; Huyser, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4876
16. Friedman, L.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1961, 238.
17. Friedman, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1885
18. Crich, D.; Fortt, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2895
19. Crich, D.; Fortt, S. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2585
20. Crich, D.; Fortt, S. M.; Ritchie, T. J. In Free Radicals in Synthesis and Biology: Minisci, F., Ed.; Kluwer: Boston, 1989; p 135
21. Crich, D.; Eustace, K. A.; Ritchie, T. J. Heterocycles 1989, 28, 67.
22. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1366.
23. Crich, D.; Fortt, S. M. Tetrahedron 1989, 45, 6581
24. Batty, D.; Crich, D.; Fortt, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2875.
25. Tailhan, C.; Zard, S. Z. In Free Radicals in Synthesis and Biology: Minisci, F., Ed.; Kluwer: Boston, 1989; p 263
26. Delduc, P.; Tailhan, C. ; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 308
27. Mestre, F.; Tailhan, C.; Zard, S. Z. Heterocycles 1989, 28, 171
28. Bachi, M. D.; Bosch, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 641
29. Bachi, M. D.; Bosch, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2581
30. Bachi, M. D.; Bosch, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1234
31. Bachi, M. D.; Bosch, E.; Denenmark, D.; Girsh, D. In Free Radicals in Synthesis and Biology: Minisci, F. Ed.; Kluwer: Boston, 1989; p 125
32. Bachi, M.; Bosch, E. Heterocycles 1989, 28, 579
33. Bachi, M. D. ; Denenmark, D. Heterocycles 1989, 28, 583.
34. Singh, A. K.; Bakshi, R. K. ; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6187
35. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6127.
36. Coveney, D. J.; Patel, V. F.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5949
37. Patel, V. F.; Pattenden, G. Bachi, M. D.; Bosch, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 707.
38. Coveney, D. J.; Patel, V. F.; Pattenden, G.; Thompson, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2721
39. Patel, V. F.; Pattenden, G.; Thompson, D. M. J. Chem. Soc. 1990, 2729
40. Čeković, Ž. Tetrahedron Lett. 1972, 749
41. Walsh, E. J., Jr.; Messinger, J. M., II; Grudoski, D. A.; Allchin, C. A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4409
42. Kiyooka, S.; Kaneko, Y.; Matsue, H.; Hamada, M.; Fujiyama, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5562
43. Dulou, R.; Chretien-Bessiere, Y.; Desalbres, H. C. R. Acad. Sci. Ser. C 1964, 258, 603
44. Montheard, J.-P. C. R. Acad. Sci. 1965, 260, 577
45. Chatzopoulos, M.; Montheard, J.-P. C. R. Acad. Sci. 1975, 280, 29
46. Kampmeier, J. A.; Harris, S. H.; Wedegaertner, D. K. J. Org. Chem. 1980, 45, 315
47. Bachi, M. D.; Denenmark, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1886.
48. Nishida, A.; Nishida, M.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7035.
49. Barton, D. H. R.; Clive, D. L. J.; Magnus, P. D.; Smith, G. J. Chem. Soc. C 1971, 2193.
50. Grieco, P. A.; Jaw, J. Y.; Claremon, D. A.; Nicolaou, K. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 1215.
51. Masamune, S.; Hayase, Y.; Schilling, W.; Chan, W. K.; Bates, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6756-6758
52. Fischer, H.; Paul, H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 200.
53. Lipscher, J.; Fischer, H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2555
54. Schuh, H.; Hamilton, E. J., Jr.; Paul, H.; Fischer, H. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2011
55. Lunazzi, L.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 529
56. Gould, I. R.; Baretz, B. H.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 925.
57. Kerr, J. A.; Lloyd, A. C. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 2480
58. Watkins, K. W.; Thompson, W. W. Int. J. Chem. Kinet. 1973, 5, 791
59. Pfenninger, J.; Heuberger, C.; Graf, W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2328
60. Ryu, I.; Kusano, K.; Masumi, N.; Yamazaki, H.; Ogawa, A.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6887
61. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3377
62. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1777
63. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008.
64. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4003
65. Lusztyk, J.; Lusztyk, E.; Maillard, B.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2923
66. Enholm, E. J.; Prasad, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4939.
67. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, J. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3991
68. Hart, D. J.; Tsai, Y.-M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1430.
69. Choi, J.-K.; Burnett, D. A.; Hart, D. J.; Tsai, Y.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8201.
70. Keck, G. E.; Enholm, E. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3311
71. Stork, G.; Mook, R., Jr.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741
72. Stork, G. Selectivity: A Goal for Synthetic Efficiency; Bartmann, W., Trost, B. M., Eds.; Verlag-Chemie: Weinheim, 1984; p 281.
73. Stork, G. Current Trends in Organic Synthesis; Nozaki, H., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1983; p 359.
74. Clive, D. L. J.; Cheshire, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1520
75. Ihara, M.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1438
76. Stork, G.; Mah, R. Heterocycles 1989, 28, 723
77. Chenera, B.; Chuang, C.-P.; Hart, D. J.; Hsu, L.-Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 5409
78. Bartlett, P. A.; McLaren, K. L.; Ting, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1633
79. Leonard, W. R.; Livinghouse, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6431
80. Curran, D. P.; Kim, D.; Liu, H. T.; Shen, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5900
81. Snieckus, V.; Cuevas, J.-C.; Sloan, C. P.; Liu, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 896
82. Lathbury, D. C.; Parsons, P. J.; Pinto, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 81.
83. Bachi, M. D.; Denenmark, D. Heterocycles 1989, 28, 583
84. Lehni, M.; Fischer, H. Int. J. Chem. Kinet. 1983, 15, 733
85. Beckwith, A. L. J. Tetrahedron 1981, 37, 3073
86. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925.
87. Beckwith, A. L. J.; Lawrence, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1535
88. Beckwith, A. L. J.; Phillipou, G.; Serelis, A. K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2811
89. Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J.; Serelis, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 482
90. Beckwith, A. L. J.; Blair, I. A.; Phillipou, G. Tetrahedron Lett. 1974, 2261
91. Julia, M.; Descoins, C.; Baillarge, M. ; Jacquet, B.; Uguen, D.; Groeger, F. A. Tetrahedron 1975, 31, 1737
92. Bischof, P. Tetrahedron Lett. 1979, 1291
93. Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666
94. Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565.
95. Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548.
96. Dowd, P.; Choi, S.-C. Tetrahedron 1989, 45, 77
97. Dowd, P.; Choi, S.-C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6129
98. Baldwin, J. E.; Arlington, R. M.; Kang, T. W.; Lee, E.; Schofield, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 104
99. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Robertson, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1404.
100. Julia, M.; Maumy, M.; Mion, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2641-2642
101. Julia, M.; Maumy, M. Bull. Soc. Chim. 1969, 2415, 2427
102. Sanderson, R. T. J. Org. Chem. 1982, 47, 3835.
103. Overberger, C. G.; Kaye, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 84, 5640
104. Winkler, J. D.; Sridar, V. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1708
105. Winkler, J. D.; Sridar, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6219
106. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442
107. Stedman, R. J.; Hoover, J. R. E.; Chow, A. W.; Dolan, M. M.; Hall, N. M.; Ferlauto, R. J. J. Med. Chem. 1964, 7, 251
108. Julia, M.; LeGoffic, F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 1555
109. Padwa, A.; Ku, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2181
110. Hodgkin, J. H.; Demerac, S. Adv. Chem. Ser. 1980, 187, 211
111. Price, C. C.; Rogers, R. G. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1955; Collect Vol. III, p 174
112. Marquardt, D. J.; Newcomb, M. Synth. Commun. 1988, 18, 1193
113. Cook, A. H.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc. 1934, 956
114. Cook, J. W.; Lawrence, C. A. J. Chem. Soc. 1935, 1637
115. Grieco, P. A.; Yokoyama, Y.; Williams, E. J. Org. Chem. 1978, 43, 1283-1285
116. Lapkin, I.I.; Dedugov, A. N.; Pavlova, N. N. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 345
117. Larock, R. C.; Gertie, K.; Potter, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102 190
118. Wiberg, K. B.; Hese, B. A., Jr. J. Org. Chem. 1966, 31, 2250
119. Cope, A. C.; Grisar, J. M.; Peterson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4299
120. Lewis, P. H.; Middleton, S.; Rosser, M. J.; Stock, L. E. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1123
121. Adamczyk, M.; Watt, D. S.; Netzel, D. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4226
122. Bhattacharya, S.; Mandal, A. N.; Chaudhuri, S. R.; Chatterjee, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 5
123. Bachmann, W. E.; Johnson, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3463
124. Snider, B. B.; Cartaya-Marin, C. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 1688
125. Still, W. C.; Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guide, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T. Macromodel V2.0; Department of Chemistry, Columbia University, New York
126. Chang, G.; Guide, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379