Sugar-boronic acid interactions in the formation of novel chiral porphyrin dimers with various porphyrin-porphyrin angles

Chemical Communications

Volumn , Issue 16, 1996, Pages 1867-1868

  Takeuchi, Masayuki ^a   Chin, Yakushu ^a   Imada, Tomoyuki ^a   Shinkai, Seiji ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542530919     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/CC9960001867     Document Type: Article

References (26)

1. C. Kirmaier and D. Holten, Photosynth. Res., 1987, 13, 225; G. H. Schatz, H. Brock and A. R. Holzwarth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 8414; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. Seibert and Govindjee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 524; J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, Nature, 1985, 318, 618; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature, 1995, 374, 517.
2. C. Kirmaier and D. Holten, Photosynth. Res., 1987, 13, 225; G. H. Schatz, H. Brock and A. R. Holzwarth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 8414; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. Seibert and Govindjee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 524; J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, Nature, 1985, 318, 618; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature, 1995, 374, 517.
3. C. Kirmaier and D. Holten, Photosynth. Res., 1987, 13, 225; G. H. Schatz, H. Brock and A. R. Holzwarth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 8414; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. Seibert and Govindjee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 524; J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, Nature, 1985, 318, 618; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature, 1995, 374, 517.
4. C. Kirmaier and D. Holten, Photosynth. Res., 1987, 13, 225; G. H. Schatz, H. Brock and A. R. Holzwarth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 8414; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. Seibert and Govindjee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 524; J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, Nature, 1985, 318, 618; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature, 1995, 374, 517.
5. C. Kirmaier and D. Holten, Photosynth. Res., 1987, 13, 225; G. H. Schatz, H. Brock and A. R. Holzwarth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 8414; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. Seibert and Govindjee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 524; J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, Nature, 1985, 318, 618; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature, 1995, 374, 517.
6. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10 418; H. A. Staab, M. Tercel, R. Fischer and C. Krieger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1463.
7. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10 418; H. A. Staab, M. Tercel, R. Fischer and C. Krieger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1463.
8. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10 418; H. A. Staab, M. Tercel, R. Fischer and C. Krieger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1463.
9. J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 704; C. Pascard and J. Guilhem, New. J. Chem., 1993, 17, 331; A. Osuka and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4454; M. J. Crossley, L. G. Mackay and A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1925; T. Ema, S. Nemugaki, S. Tsuboi and M. Utaka, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5905; S. Matile, N. Berova and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7021; C. A. Hunter and L. D. Sarson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2313.
10. J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 704; C. Pascard and J. Guilhem, New. J. Chem., 1993, 17, 331; A. Osuka and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4454; M. J. Crossley, L. G. Mackay and A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1925; T. Ema, S. Nemugaki, S. Tsuboi and M. Utaka, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5905; S. Matile, N. Berova and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7021; C. A. Hunter and L. D. Sarson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2313.
11. J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 704; C. Pascard and J. Guilhem, New. J. Chem., 1993, 17, 331; A. Osuka and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4454; M. J. Crossley, L. G. Mackay and A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1925; T. Ema, S. Nemugaki, S. Tsuboi and M. Utaka, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5905; S. Matile, N. Berova and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7021; C. A. Hunter and L. D. Sarson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2313.
12. J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 704; C. Pascard and J. Guilhem, New. J. Chem., 1993, 17, 331; A. Osuka and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4454; M. J. Crossley, L. G. Mackay and A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1925; T. Ema, S. Nemugaki, S. Tsuboi and M. Utaka, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5905; S. Matile, N. Berova and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7021; C. A. Hunter and L. D. Sarson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2313.
13. J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 704; C. Pascard and J. Guilhem, New. J. Chem., 1993, 17, 331; A. Osuka and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4454; M. J. Crossley, L. G. Mackay and A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1925; T. Ema, S. Nemugaki, S. Tsuboi and M. Utaka, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5905; S. Matile, N. Berova and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7021; C. A. Hunter and L. D. Sarson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2313.
14. J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 704; C. Pascard and J. Guilhem, New. J. Chem., 1993, 17, 331; A. Osuka and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4454; M. J. Crossley, L. G. Mackay and A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1925; T. Ema, S. Nemugaki, S. Tsuboi and M. Utaka, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5905; S. Matile, N. Berova and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7021; C. A. Hunter and L. D. Sarson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2313.
15. J. L. Sessler, B. Wang and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 704; C. Pascard and J. Guilhem, New. J. Chem., 1993, 17, 331; A. Osuka and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4454; M. J. Crossley, L. G. Mackay and A. C. Try, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1925; T. Ema, S. Nemugaki, S. Tsuboi and M. Utaka, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5905; S. Matile, N. Berova and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7021; C. A. Hunter and L. D. Sarson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2313.
16. M. Mikami and S. Shinkai, Chem. Lett., 1995, 603; S. Arimori, M. Takeuchi and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 245; L. D. Sarson, K. Ueda, M. Takeuchi and S. Shinkai, Chem. Commun., 1996, 619.
17. M. Mikami and S. Shinkai, Chem. Lett., 1995, 603; S. Arimori, M. Takeuchi and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 245; L. D. Sarson, K. Ueda, M. Takeuchi and S. Shinkai, Chem. Commun., 1996, 619.
18. M. Mikami and S. Shinkai, Chem. Lett., 1995, 603; S. Arimori, M. Takeuchi and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 245; L. D. Sarson, K. Ueda, M. Takeuchi and S. Shinkai, Chem. Commun., 1996, 619.
19. For comprehensive reviews see T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, Supramol. Chem., 1995, 6, 141; T. D. James, P. Linnane and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 281.
20. For comprehensive reviews see T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, Supramol. Chem., 1995, 6, 141; T. D. James, P. Linnane and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 281.
21. T. D. James, H. Kawabata, R. Ludwig, K. Murata and S. Shinkai, Tetrahedron, 1995, 51, 555; T. D. James, T. Harada and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 857 and 1176; T. D. James, K. Murata, T. Harada, K. Ueda and S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 273; G. Wulff, S. Krieger, B. Kühneweg and A. Steigel, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 409.
22. T. D. James, H. Kawabata, R. Ludwig, K. Murata and S. Shinkai, Tetrahedron, 1995, 51, 555; T. D. James, T. Harada and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 857 and 1176; T. D. James, K. Murata, T. Harada, K. Ueda and S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 273; G. Wulff, S. Krieger, B. Kühneweg and A. Steigel, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 409.
23. T. D. James, H. Kawabata, R. Ludwig, K. Murata and S. Shinkai, Tetrahedron, 1995, 51, 555; T. D. James, T. Harada and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 857 and 1176; T. D. James, K. Murata, T. Harada, K. Ueda and S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 273; G. Wulff, S. Krieger, B. Kühneweg and A. Steigel, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 409.
24. T. D. James, H. Kawabata, R. Ludwig, K. Murata and S. Shinkai, Tetrahedron, 1995, 51, 555; T. D. James, T. Harada and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 857 and 1176; T. D. James, K. Murata, T. Harada, K. Ueda and S. Shinkai, Chem. Lett., 1994, 273; G. Wulff, S. Krieger, B. Kühneweg and A. Steigel, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 409.
25. 2-H,3-H 2.4 and 2.2 Hz, respectively (400 MHz), indicating that the pyranose form is immobilized in these complexes.
26. 2-H,3-H 2.4 and 2.2 Hz, respectively (400 MHz), indicating that the pyranose form is immobilized in these complexes.