Marine Toxins

Chemical Reviews

Volumn 93, Issue 5, 1993, Pages 1897-1909

  Yasumoto, Takeshi ^a   Murata, Michio ^a,b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542502091     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00021a011     Document Type: Article

References (124)

1. Tetrodotoxin, Saxitoxin, and the Molecular Biology of the Sodium Channel; Kao, C. Y., Levinson, S. R., Ed.; The New York Academy of Sciences: New York, 1986.
2. Bialojan, C.; Takai, A. Biochem. J. 1988, 256, 283–290.
3. Haystead, T. A. J.; Sim, A. T. R.; Carling, D.; Honnor, R. C.; Tsukitani, Y.; Cohen, P.; Hardie, D. G. Nature 1989, 337, 78.
4. Hashimoto, K. Marine Toxins and Other Bioactive Marine Metabolites; Japan Scientific Societies Press: Tokyo, 1979.
5. Seafood Toxins, ACS Symposium Series 262; Ragelis, E. P., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1984.
6. Marine Toxins, ACS Symposium Series 418; Hall, S., Strichartz, G., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
7. Yasumoto, T.; Yotsu, M.; Endo, A.; Murata, M.; Naoki, H. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 505.
8. Yasumoto, T.; Yasumura, D.; Yotsu, M.; Michishita, T.; Endo, A.; Kotaki, J. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 793.
9. Simidu, U.; Kita-Tsukamoto, K.; Yasumoto, T.; Yotsu, M. Int. J. System. Bacterial 1990, 40, 331.
10. Noguchi, T.; Jeon, J. K.; Arakawa, O.; Sugita, H.; Deguchi, Y.; Shida, Y.; Hashimoto, K. J. Biochem. 1986, 99, 311.
11. Simidu, U.; Noguchi, T.; Hwang, D. F.; Shida, Y.; Hashimoto, K. Appl. Env. Microbiol. 1987, 53, 714.
12. Matsui, T.; Taketsugu, S.; Kodama, K.; Ishii, A.; Yamamori, K.; Shimizu, C. Nippon Suisan Gakkaishi 1989, 55, 2199.
13. Yasumoto, T.; Michishita, T. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 893.
14. Yotsu, M.; Endo, A.; Yasumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 893.
15. Yasumoto, T.; Yotsu, M.; Murata, M.; Naoki, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 110, 2344.
16. Endo, A.; Khora, S. S.; Murata, M.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4127.
17. Khora, S. S.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4393.
18. Yotsu, M.; Yasumoto, T.; Kim, Y.-H.; Naoki, H.; Kao, C. Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3187.
19. Yotsu, M.; Hayashi, Y.; Khora, S. S.; Sato, S.; Yasumoto, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 370.
20. Shimizu, Y.; Kobayashi, M. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3625.
21. Wu, B. Q.; Yang, L.; Kao, C. Y.; Yotsu, M.; Yasumoto, T. Piophys. J. 1991, 59, 261a (Abstract).
22. Yang, L.; Kao, C. Y. J. Gen. Physiol. 1992, 100, 609.
23. Yang, L.; Kao, C. Y.; Yasumoto, T. Toxicon 1992, 30, 635.
24. Toxic Marine Phytoplankton; Graneli, E., Sundström, B., Edler, L., Anderson, D. M., Eds.; Elsevier: New York, 1989.
25. Jachin, E.; Gentile, J. Scince 1968, 162, 915.
26. Alam, M.; Shimizu, Y.; Ikawa, M.; Sasner, J. J., Jr. J. Environ. Sci. Health 1978, A13, 493.
27. Ikawa, M.; Wegner, K.; Faxall, T. L.; Sasner, J. J., Jr. Toxicon 1982, 20, 747.
28. Kodama, M.; Ogata, T.; Sato, S. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 1075.
29. Kotaki, Y.; Tajiri, M.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Nippon Suisan Gakkaishi 1983, 49, 283.
30. Sullivan, J. J.; Iwaoka, W. T. J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1983, 66, 297.
31. Oshima, Y.; Sugino, K.; Yasumoto, T. Mycotoxins and Phycotoxins '88; Natori, S., Hashimoto, K., Ueno, Y., Eds.; Elsevier Science Publishers: Amsterdam, 1989; p 319.
32. Shimizu, Y. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W., Griesbach, H., Kirby, G. W., Eds.; Springer: New York, 1984; p 235.
33. Harada, T.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 191.
34. Sullivan, J. J.; Iwaoka, W. T.; Liston, J. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 114, 465.
35. Oshima, Y.; Sugino, K.; Itakura, H.; Hirota, M.; Yasumoto, T. Toxic Phytoplankton; Graneli, E., Sundström, B., Edler, L., Anderson, E. M., Eds.; Elsevier: New York, 1989; p 391.
36. Oshima, Y.; Itakura, H.; Lee, K.; Yasumoto, T.; Blackburn, S.; Hallegraeff, G. Abstracts of Papers, 5th International Conference on Toxic Marine Phytoplankton, Newport, RI, 1991; p 92.
37. Shimizu, Y. Chem. Rev. In this issue.
38. Yasumoto, T.; Bagnis, R.; Vernoux, J. P. Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1976, 42, 359–365.
39. Yasumoto, T.; Nakajima, I.; Ohshima, Y.; Bagnis, R. Toxic Dinoflagellate Blooms; Taylor, D. L., Seligner, H., Eds.; Elsevier: North-Holland, 1979; p 65.
40. Bagnis, R. Hawaii Med. J. 1965, 28, 25.
41. Scheuer, P. J.; Takahashi, W.; Tsutsumi, J.; Yoshida, T. Science 1976, 155, 1267.
42. Tachibana, K. Ph.D. Thesis, University of Hawaii, 1980.
43. Nukina, M.; Koyanagi, L. M.; Scheuer, P. J. Toxicon 1984, 22, 169.
44. Murata, M.; Legrand, A.-M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8927–8931.
45. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380–4386.
46. Legrand, A.-M.; Litaudon, M.; Genthon, J. N.; Bagnis, R.; Yasumoto, T. J. Appl. Phycol. 1989, 1, 183.
47. Lewis, R. J.; Sellin, M.; Poli, M. A.; Norton, R. S.; MacLeod, J. K.; Sheil, M. M. Toxicon 1991, 29, 1115.
48. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Symposium papers, 34th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Tokyo; Organizing Committe of the symposium: Tokyo, 1992; p 87.
49. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.
50. Legrand, A.-M.; Cruchet, P.; Bagnis, R.; Murata, M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. Toxic Marine Phytoplankton; Graneli, E., Sundström, B., Edler, L., Anderson, D. M., Eds.; Elsevier: New York, 1989; p 374.
51. Yokoyama, A.; Murata, M.; Oshima, Y.; Iwashita, T.; Yasumoto, T. J. Biochem. 1988, 104, 184–187.
52. Murata, M.; Naoki, H.; Iwashita, T.; Matsunaga, S.; Sasaki, M.; Yokoyama, A.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2060.
53. Murata, M.; Iwashita, T.; Yokoyama, A.; Sasaki, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6594.
54. Takahashi, M.; Ohizumi, Y.; Yasumoto, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7287.
55. For a review, see: Gusovsky, F.; Daly, J. W. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1633.
56. Kobayashi, M.; Ochi, R.; Ohizumi, Y. Br. J. Pharmacol. 1987, 92, 665.
57. Soergel, D. G.; Yasumoto, T.; Daly, J. W.; Gusovsky, F. Mol. Pharmacol. 1992, 41, 487.
58. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 361.
59. Nagai, H.; Torigoe, K.; Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Hirota, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1102.
60. Nagai, H.; Murata, M.; Torigoe, K.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5448.
61. Halstead, B. W. Poisonous and Venomous Marine Animals of the World; U.S. Government Printing Office: Washington, DC, 1967; Vol. 2, p 124.
62. Davis, C. C. Bot. Gaz. 1947, 109, 358–360.
63. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773–6775.
64. Shimizu, Y.; Gupta, S.; Norte, A.; Hori, A.; Genenah, A.; Kobayashi, M. Proc. Int. Conf. on Toxic Dinoflagellates 1985, 3, 271.
65. Nakanishi, K. Toxicon 1985, 23, 473–479.
66. Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H.; Duyne, G. V.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514–515.
67. Pawlak, J.; Tempesta, M. S.; Golik, J.; Zagorski, M. G.; Lee, M. S.; Nakanishi, K.; Iwashita, T.; Gross, M. L.; Tomer, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1144.
68. Van Duyne, G. D. Marine Toxins, ACS Symposium Series 418; Hall, S., Strichartz, G., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; pp 144–165.
69. Catterall, W. A.; Risk, M. Mol. Pharmacol. 1981, 19, 345.
70. Bidard, J. N.; Vijverberg, H. P. M.; Frelin, C.; Chunge, E.; Legrand, A. M.; Bagnis, R.; Lazdunski, M. J. Biol. Chem. 1986, 479, 204–220.
71. Lombet, A.; Bidard, J. N.; Lazdunski, M. FEBS Lett. 1987, 219, 355–359.
72. Li, K. M. Science 1965, 147, 1580.
73. Rayner, M. D.; Kosaki, T. I.; Fellmeth, E. L. Science 1968, 160, 70.
74. Murata, M.; Legrand, A.-M.; Scheuer, P. J.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 525–526.
75. Baden, D. G.; Rein, K. S.; Kinoshita, M.; Gawley, R. E. Ciguatera; Tosteson, T. R., Ed.; Polyscience Publication: Quebec, 1992; pp 103–114.
76. Yasumoto, T.; Oshima, Y.; Yamaguchi, M. Nippon Suisan Gakkaishi 1978, 44, 1249.
77. Yasumoto, T.; Oshima, Y.; Sugawara, W.; Fukuyo, Y.; Oguri, H.; Igarashi, T.; Fujita, N. Nippon Suisan Gakkaishi 1980, 46, 1405–1411.
78. Lee, J.-S.; Igarashi, T.; Fraga, S.; Dahl, E.; Hovgaard, P.; Yasumoto, T. J. Appl. Phycol. 1989, 1, 147.
79. Kumagai, M.; Yanagi, T.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Kat, M.; Lassus, R.; Rodoriguez-Vazquez, J. A. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 2853–2857.
80. Kat, M. Toxic Dinoflagellate Blooms; Taylor, D. L., Seliger, H. H., Eds.; Elsevior: North-Holland, 1979; p 215.
81. Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; Engen, D. V.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469.
82. Murakami, Y.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Nippon Suisan Gakkaishi 1982, 48, 69.
83. Murata, M.; Shimatani, M.; Sugitani, H.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Nippon Suisan Gakkaishi 1982, 48, 549–552.
84. Yasumoto, T.; Murata, M.; Oshima, Y.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. Tetrahedron 1985, 41, 1019–1025.
85. Hu, T.; Doyle, J.; Jackson, D.; Marr, J.; Nixon, E.; Pleasance, S.; Quilliam, M. A.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 39.
86. Isobe, M.; Ichikawa, Y.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 963.
87. Takai, A.; Bialojan, C.; Troschka, M.; Ruegg, J. C. FEBS Lett. 1988, 217, 81.
88. Suganuma, M.; Fujiki, H.; Suguri, H.; Yoshizawa, S.; Hirota, M.; Nakayasu, M.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Yamada, K.; Sugimura, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 1768.
89. Sassa, T.; Richter, W. W.; Uda, N.; Suganuma, M.; Suguri, H.; Yoshizawa, S.; Hirota, M.; Fujiki, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 939.
90. For example, see: Nishiwaki, S.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Furuya-Suguri, J.; Matsushima, R.; Iida, Y.; Ojika, M.; Yamada, K.; Uemura, D.; Yasumoto, T.; Schmitz, F. J.; Sugimura, T. Carcinogenesis 1990, 11, 1837.
91. Murata, M.; Sano, M.; Iwashita, T.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 2693.
92. Terao, K.; Ito, E.; Oarada, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Toxicon 1990, 28, 1095.
93. Murata, M.; Kumagai, M.; Lee, J. S.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5869.
94. Naoki, H.; Murata, M.; Yasumoto, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 179.
95. Moore, R. E.; Bartolini, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2491.
96. Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2781.
97. Armstrong, R. W.; Beau, J.-M.; Cheon, S. H.; Christ, W. J.; Fujioka, H.; Ham, W.-H.; Hawkins, L. D.; Jin, H.; Kang, S. H.; Kishi, Y.; Martinelli, M. J.; McWhorter, W. W.; Mizuno, M.; Nakata, M.; Stutz, A. E.; Talamas, F. X.; Taniguchi, M.; Tino, J. A.; Ueda, K.; Uenishi, J.; White, J. B.; Yonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7530.
98. Moore, R. E.; Scheuer, P. J. Science 1971, 172, 495.
99. Maeda, M.; Kodama, R.; Tanaka, T.; Yoshizumi, H.; Nomoto, K.; Takemoto, T.; Fujita, M. Symposium Papers, 27th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Hiroshima; Organizing Committee of the symposium: Hiroshima, 1985; p 616.
100. Yasumoto, T.; Yasumura, D.; Ohizumi, Y.; Takahashi, M.; Alcala, A. C.; Alcala, L. C. Agric Biol. Chem. 1986, 50, 163.
101. Alcala, A. C.; Alcala, L. C.; Garth, J. S.; Yasumura, D.; Yasumoto, T. Toxicon 1988, 26, 105–107.
102. Fukui, M.; Murata, M.; Inoue, A.; Gawel, M.; Yasumoto, T. Toxicon 1987, 25, 1121–1124.
103. For a review, see: Haberman, E. Toxicon 1989, 27, 1171.
104. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Wälchili, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohizumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 490.
105. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Fujita, T.; Naoki, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9859–9861.
106. Nakajima, I.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Nippon Suisan Gakkaishi 1981, 47, 1029–1033.
107. Torigoe, K.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Iwashita, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7876–7877.
108. Murakami, M.; Makabe, K.; Yamaguchi, K.; Konosu, S.; Wälchli, M. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1149.
109. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Hirai, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3255.
110. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Fukuyama, T.; Nukaya, H.; Ishida, H. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2890.
111. Kosuge, T.; Tsuji, K.; Hirai, K.; Fukuyama, T. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3059.
112. Inoue, S.; Okada, K.; Tanino, H.; Kakoi, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5225.
113. Yotsu-Yamashita, M.; Haddock, R. L.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1147.
114. Kato, Y.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2245.
115. Myndrese, J. S.; Moore, R. E.; Kashiwagi, M.; Norton, T. R. Science 1977, 196, 538.
116. Aikawa, S.; Suzuki, M.; Ono, K. Rep Yamagata Prefect. Inst. Public Health 1981, 13, 81.
117. Sonoda, T. U. Food Hyg. Jpn. 1983, 24, 507.
118. Maeda, M.; Kodama, T.; Tanaka, T.; Yoshizumi, H.; Takemoto, T.; Nomoto, K.; Fujita, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 633.
119. Bates, S. S.; Bird, C. J.; deFreitas, A. S. W.; Foxall, R.; Quilliam, M. A.; Sim, P. G.; Smith, J. C.; Subba Rao, D. V.; Todd, E. C. D.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. Can. J. Fish. Aquatic Sci. 1989, 46, 1203.
120. Fritz, L.; Quilliam, M. A.; Wright, J. L. C. J. Phycol. 1992, 28, 439.
121. Murakami, S.; Takemoto, T.; Shimizu, Z.; Daigo, K. Jpn. J. Pharm. Chem. 1953, 25, 571.
122. Laycock, M. V.; deFreitas, A. S. W.; Wright, J. L. C. J. Appl. Phycol. 1989, 1, 113.
123. Moore, R. E. Marine Natural Products; Scheuer, P. J., Ed.; Academic Press: New York, 1981; Vol. IV, p 1.
124. Fujiki, H.; Suganuma, M.; Nakayasu, M.; Hoshino, H.; Morre, R. E.; Sugimura, T. Gann 1982, 73, 495.