메뉴 건너뛰기




Volumn 88, Issue 2, 2005, Pages 187-193

Thionation of N-(ω-halogenoalkyl)-substituted amides with Lawesson's reagent: Facile synthesis of 4,5-dihydro-1,3-thiazoles and 5,6-dihydro-4H-1,3- thiazines

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEHALOGENATION; SUBSTITUTION REACTIONS; SULFUR COMPOUNDS;

EID: 15244346942     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200590000     Document Type: Article
Times cited : (19)

References (43)
  • 1
    • 84944070430 scopus 로고    scopus 로고
    • Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford
    • A. Dondoni, P. Merino, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 373; H. Quiniou, O. Guillton, in 'Advances in Heterocyclic Chemistry', Ed. A. R. Katritzky, Academic Press, San Diego, California, 1990, Vol. 50, p. 85; J. Liebscher, in 'Houben-Weyl', 4th ed., Ed. E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1994, Vol. E8b, p. 1; M. Sainsbury, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 6, p. 301, 383.
    • (1996) Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , vol.3 , pp. 373
    • Dondoni, A.1    Merino, P.2
  • 2
    • 0002880987 scopus 로고
    • Ed. A. R. Katritzky, Academic Press, San Diego, California
    • A. Dondoni, P. Merino, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 373; H. Quiniou, O. Guillton, in 'Advances in Heterocyclic Chemistry', Ed. A. R. Katritzky, Academic Press, San Diego, California, 1990, Vol. 50, p. 85; J. Liebscher, in 'Houben-Weyl', 4th ed., Ed. E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1994, Vol. E8b, p. 1; M. Sainsbury, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 6, p. 301, 383.
    • (1990) Advances in Heterocyclic Chemistry , vol.50 , pp. 85
    • Quiniou, H.1    Guillton, O.2
  • 3
    • 0001890934 scopus 로고
    • Ed. E. Schaumann, Thieme, Stuttgart
    • A. Dondoni, P. Merino, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 373; H. Quiniou, O. Guillton, in 'Advances in Heterocyclic Chemistry', Ed. A. R. Katritzky, Academic Press, San Diego, California, 1990, Vol. 50, p. 85; J. Liebscher, in 'Houben-Weyl', 4th ed., Ed. E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1994, Vol. E8b, p. 1; M. Sainsbury, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 6, p. 301, 383.
    • (1994) 'Houben-Weyl', 4th Ed. , vol.E8B , pp. 1
    • Liebscher, J.1
  • 4
    • 84944059994 scopus 로고    scopus 로고
    • Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford
    • A. Dondoni, P. Merino, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 373; H. Quiniou, O. Guillton, in 'Advances in Heterocyclic Chemistry', Ed. A. R. Katritzky, Academic Press, San Diego, California, 1990, Vol. 50, p. 85; J. Liebscher, in 'Houben-Weyl', 4th ed., Ed. E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1994, Vol. E8b, p. 1; M. Sainsbury, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996, Vol. 6, p. 301, 383.
    • (1996) Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , vol.6 , pp. 301
    • Sainsbury, M.1
  • 5
    • 44349183414 scopus 로고
    • M. P. Cava, M. L. Levinson, Tetrahedron 1985, 41, 5061; R. A. Cherkasov, G. A. Kutyrev, A. N. Pudovik, Tetrahedron 1985, 41, 5061; D. Brillon, Sulfur Rep. 1992, 297.
    • (1985) Tetrahedron , vol.41 , pp. 5061
    • Cava, M.P.1    Levinson, M.L.2
  • 7
    • 0003153465 scopus 로고
    • M. P. Cava, M. L. Levinson, Tetrahedron 1985, 41, 5061; R. A. Cherkasov, G. A. Kutyrev, A. N. Pudovik, Tetrahedron 1985, 41, 5061; D. Brillon, Sulfur Rep. 1992, 297.
    • (1992) Sulfur Rep. , pp. 297
    • Brillon, D.1
  • 26
    • 49249152717 scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1979) Tetrahedron , vol.35 , pp. 2433
    • Pederson, B.S.1    Lawesson, S.-O.2
  • 27
    • 0001269316 scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1980) , vol.36 , pp. 3309
    • El-Barbary, A.A.1    Clausen, K.2    Lawesson, S.-O.3    Tetrahedron4
  • 28
    • 0000694926 scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1981) Tetrahedron , vol.37 , pp. 2641
    • El-Barbary, A.A.1    Lawesson, S.-O.2
  • 29
    • 49249152717 scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1981) Acta Chem. Scand., Ser. B , vol.35 , pp. 239
    • Sheibye, S.1    Lawesson, S.-O.2    Romming, C.3
  • 30
    • 0342628442 scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1982) Tetrahedron , vol.38 , pp. 993
    • Sheibye, S.1    Shabana, R.2    Lawesson, S.-O.3
  • 31
    • 0027998788 scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 6975
    • Shabana, R.1    Osman, F.2    Atres, S.S.3
  • 32
    • 1642602175 scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 3904
    • Duban-Assibat, N.1    Baceiredo, A.2    Betrand, G.3
  • 33
    • 0001919807 scopus 로고    scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1997) Chem. Commun. , pp. 2149
    • Butler, R.N.1    Makenna, E.C.2    Grogen, D.3
  • 34
    • 0033585023 scopus 로고    scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 13457
    • Ibrahim, Y.A.1    Kadry, A.M.2    Ibrahim, M.R.3    Lisgarten, J.N.4    Potter, B.S.5    Palmer, R.A.6
  • 35
    • 0035210822 scopus 로고    scopus 로고
    • B. S. Pederson, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1979, 35, 2433; A. A. El-Barbary, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1980, 36, 3309; A. A. El-Barbary, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 2641; S. Sheibye, S.-O. Lawesson, C. Romming, Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, 35, 239; S. Sheibye, R. Shabana, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1982, 38, 993; R. Shabana, F. Osman, S. S. Atres, Tetrahedron 1994, 50, 6975; N. Duban-Assibat, A. Baceiredo, G. Betrand, J. Org. Chem. 1995, 60, 3904; R. N. Butler, E. C. Makenna, D. Grogen, Chem. Commun. 1997, 2149; Y. A. Ibrahim, A. M. Kadry, M. R. Ibrahim, J. N. Lisgarten, B. S. Potter, R. A. Palmer, Tetrahedron 1999, 55, 13457; S.-L. Deng, D.-Z. Liu, Synthesis 2001, 2445.
    • (2001) Synthesis , pp. 2445
    • Deng, S.-L.1    Liu, D.-Z.2
  • 37
    • 15244338586 scopus 로고
    • T. Nishio, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 205; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1113.
    • (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1113


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.