Chemistry of hydrazinoalcohols and their heterocyclic derivatives. Part 1. Synthesis of hydrazinoalcohols

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 4, 2005, Pages 357-376

  Zalán, Zita ^a   Lázár, László ^a   Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS;

% REDUCTIONS; AMINATION REACTION; CYCLOADDITIONS; DIFUNCTIONAL; EPOXIDE RING OPENING; LATEST DEVELOPMENT; NITROSO; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; OLEFINIC BOND; ORGANIC SYNTHESIS;

HYDRAZINE;

4 HYDROXY 2,3,4,5 TETRAHYDROPYRIDAZINE 3 CARBOXYLIC ACID; ACYLHYDRAZONE; ALCOHOL DERIVATIVE; AMINOALCOHOL; AZAFAGOMINE; AZAFUCOFAGOMINE; AZAGLUCURONOFAGOMINE; BENZOIN; BENZOYLHYDRAZONE; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; BROMOHYDRAZONE DERIVATIVE; CHOLESTANE DERIVATIVE; FAGOMINE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDRAZINE DERIVATIVE; HYDRAZONE DERIVATIVE; HYDROXYHYDRAZONE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; LUZOPEPTIN A; NITROSO DERIVATIVE; OXOALKYLHYDRAZONE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRAZOLINE DERIVATIVE; PYRIDAZINE DERIVATIVE; TOSYLHYDRAZONE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; NONHUMAN; ORGANIC CHEMISTRY; RACEMIC MIXTURE; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 14844324480     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272053174949     Document Type: Review

References (194)

1. Knorr, L.; Brownsdon, H. W. Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1902, 35, 4474.
2. Gabriel, S. Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1914, 47 3028.
3. Peacock, D. H. J. Chem. Soc., 1913, 103, 669.
4. Jensen-Korte, U.; Mueller, N. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl); Klamann, D. Ed.; Thieme: Stuttgart, 4th ed., 1990; Vol. 16a, pp. 425-648.
5. Huddleston, P. R.; Coutts, I. G. C. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations; Katritzky, A. R.; Meth-Cohn, O.; Rees, C. W. Eds.; Pergamon/Elsevier: Oxford, 1995; Vol. 2 pp. 371-383.
6. Ragnarsson, U. Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 205.
7. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron, 2002, 58, 2253.
8. White, J. D.; Kim, M. Tetrahedron Lett., 1974, 38, 3361.
9. Kim, M.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1172.
10. Rosling, A.; Fülöp, F.; Askolin, C.-P.; Mattinen, J. J. Chem. Res. (M), 1998, 2237.
11. Suami, T.; Ogawa, S.; Uchino, H.; Funaki, Y. J Org. Chem. 1975, 40, 456.
12. Kavadias, G.; Velkof, S.; Belleau, B. Can. J. Chem., 1978, 56, 404.
13. Falk-Heppner, M.; Hugger, U.; Keller, M.; Kaiser, C.; Krieger, R.; Fritz, H.; Prinzbach, H. Liebigs Ann./Recueil., 1997, 1481.
14. Mastouri, I.; Hedhli, A.; Baklouti, A. J. Flourine Chem. 2001, 108, 121.
15. Mastouri, I.; Aroua, L.; Hedhli, A.; Baklouti, A. Synth. Commun., 2001, 31, 1285.
16. Hupperts, A.; Ruther, M.; Jautelat, M. US Patent Application, Pub. No.: 2003/0013890.
17. Zhao, H.; Neamati, N.; Sunder, S.; Hong, H.; Wang, S.; Milne, G. W. A.; Pommier, Y.; Burke, Jr., T. R. J. Med. Chem., 1997, 40, 937.
18. Sham, H. L.; Betebenner, D. A.; Zhao, C.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Kempf, D. J.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1052.
19. Sham, H. L.; Zhao, C.; Stewart, K. D.; Betebenner, D. A.; Lin, S.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Rosenbrook, Jr., W.; Herrin, T.; Madigan, D.; Vasavanonda, S.; Lyons, N.; Molla, A.; Saldivar, A.; Marsh, K. C.; McDonald, E.; Wideburg, N. E.; Denissen, J. F.; Robins, T.; Kempf, D. J.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. J. Med. Chem., 1996, 39, 392.
20. Fässler, A.; Bold, G.; Capraro, H.-G.; Cozens, R.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Rösel, J.; Tintelnot-Blomley, M.; Lang, M. J. Med. Chem., 1996, 39, 3203.
21. Bold, G.; Fässler, A.; Capraro, H.-G.; Cozens, R.; Klimkait, T.; Lazdins, J.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Rösel, J.; Stover, D.; Tintelnot-Blomley, M.; Acemoglu, F.; Beck, W.; Boss, E.; Eschbach, M.; Hürlimann, T.; Masso, E.; Roussel, S.; Ucci-Stoll, K.; Wyss, D.; Lang, M. J. Med. Chem., 1998, 41, 3387.
22. Xu, Z.; Singh, J.; Schwinden, M. D.; Zheng, B.; Kissick, T. P.; Patel, B.; Humora, M. J.; Quiroz, F.; Dong, L.; Hsieh, D.-M.; Heikes, J. E.; Pudipeddi, M., Lindrud, M. D.; Srivastava, S. K.; Kronenthal, D. R.; Mueller, R. H. Org. Proc. Res. Develop., 2002, 6, 323.
23. Coppola, G. M.; Hardtmann, G. E.; Koletar, G.; Kroin, S. J. Heterocyclic Chem., 1981, 18, 31.
24. Tichniouin, M.; Sauleau, J.; Sauleau, A.; Lacroix, P. Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther., 1985, 20, 181.
25. Hughes, P.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1989, 54 3260.
26. Nakata, M.; Kawazoe, S.; Tamai, T.; Tatsuta, K.; Ishiwata, H.; Takahashi, Y.; Okuno, Y.; Deushi, T. Tetrahedron Lett., 1993 38, 6095.
27. Neuvonen, K.; Fülöp, F.; Neuvonen, H.; Pihlaja, K. J. Org. Chem., 1994, 59, 5895.
28. Smith, D. J.; Jalkanen, M.; Fülöp, F.; Lázár, L.; Szakonyi, Z.; Bernáth, G. US Patent 6,624,202, 2003.
29. Fülöp, F.; Lázár, L.; Szakonyi, Z.; Pihlavisto, M.; Alaranta, S.; Vainio, P. J.; Juhakoski, A.; Marjamäki, A.; Smith, D. J. Pure Appl. Chem., 2004, 76, 965.
30. Potekhin, A. A.; Zaitsev, B. D. Khim. Geterosikl. Soedin. 1971, 301.
31. Potekhin, A. A.; Vikulina, M. N. Khim. Geterosikl. Soedin. 1971, 1167.
32. Potekhin, A. A. Zh. Org. Khim., 1971, 7, 16.
33. Potekhin, A. A.; Nikolayeva, N. A. Khim. Geterosikl. Soedin., 1978, 1208.
34. Ikeda, I.; Machii, Y.; Okahara, M. Synthesis, 1978 301.
35. Cossy, J.; Bellosta, V.; Hamoir, C.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7083.
36. Hünig, S.; Schmitt, M. Liebigs Ann. 1996, 559.
37. Ray, P. S.; Manning, M. J. Heterocycles, 1994, 38, 1361.
38. Thomsen, I.; Ernholt, B. V.; Bols, M. Tetrahedron, 1997, 53, 9357.
39. Ito, K.; Ihara, S.; Miyajima, S. J. Heterocyclic Chem., 1993, 30, 1529.
40. Cvetovich, R. J.; Pipik, B.; Hartner, F. W.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5867.
41. Parry, R. J.; Li, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 995.
42. Bhatia, P. A; Brooks, C. D. W.; Basha, A.; Ratajczyk, J. D.; Gunn, B. P.; Bouska, J. B.; Lanni, C.; Young, P. R.; Bell, R. L.; Carter, G. W. J. Med. Chem., 1996, 39, 3938.
43. Barraclough, P.; Caldwell, A. G.; Harris, C. J.; Whittaker, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 2096.
44. Kornet, M. J. J. Heterocyclic Chem., 1996, 33 2047.
45. Cignarella, G.; Sanna, P.; Miele, E.; Anania, V.; Desole M. S. J. Med. Chem., 1981, 24, 1003.
46. Cheguillaume, A.; Doubli-Bounoua, I.; Baudy-Floc'h, M.; Le Grel, P. Synlett, 2000, 331.
47. Paulsen, H.; Steinert, G. Chem. Ber., 1970, 103, 475.
48. Paulsen, H.; Steinert, G. Chem. Ber., 1970, 103, 1834.
49. Søhoel, H.; Liang, X.; Bols, M. Synlett, 2000, 347.
50. Hu, G.; Zimmermann, M.; Ramana, C. V.; Vaella, A. Chem. Commun., 2003, 952.
51. Hu, G.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta, 2004, 87 2405.
52. Minamoto, K.; Azuma, K.; Tanaka, T.; Iwasaki, H.; Eguchi, S.; Kadoya, S.; Moroi, R. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 2955.
53. Fikes, L. E.; Winn, D. T.; Sweger, R. W.; Johnson, M. P.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1493.
54. Martin, K. A.; Mortellaro, M. A.; Sweger, R. W.; Fikes, L. E.; Winn, D. T.; Clary, S.; Johnson, M. P.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10443.
55. Schmidt, U.; Braun, C.; Sutoris, H. Synthesis, 1996 223.
56. Rosini, G.; Medici, A. Synthesis, 1976, 530.
57. Rosini, G.; Medici, A.; Soverini, M. Synthesis, 1979 789.
58. Tsoleridis, C. A.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Zika, C.; Pozarentzi, M.; Alevizopoulos, S. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 330.
59. Ernholt, B. V.; Thomsen, I. B.; Jensen, K. B.; Bois, M. Synlett, 1999, 701.
60. Ernholt, B. V.; Thomsen, I. B.; Lohse, A.; Plesner, I. V.; Jensen, K. B.; Hazell, R. G.; Liang, X.; Jakobsen, A.; Bols, M. Chem. Eur. J., 2000, 6, 278.
61. Jensen, H. H.; Jensen, A.; Hazell, R. G.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1190.
62. Baxter, E.; Reitz, A. B. J. Org. Chem., 1994, 59, 3175.
63. Barraclough, P.; Bolofo, M. L.; Giles, H.; Gillam, J.; Harris, C. J.; Kelly, M. G.; Leff, P.; McNeill, A.; Robertson, A. D.; Stepney, R. J.; Whittle, B. J. R. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 81.
64. Fässler, A.; Bold, G.; Steiner, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4925.
65. Ramana, C. V.; Vaselia, A. Helv. Chim. Acta, 2000 83, 1599.
66. Bloch, R. Chem. Rev., 1998, 98, 1407.
67. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 1605.
68. Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 8265.
69. Manabe, K.; Oyamada, H.; Sugita, K.; Kobayashi, S. J. Org. Chem., 1999, 64, 8054.
70. Kobayashi, S.; Hamada, T.; Manabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5640.
71. Friestad, G. K. Org. Lett., 1999, 1, 1499.
72. Friestad, G. K.; Massari, S. E. J. Org. Chem., 2004 69, 863.
73. Friestad, G. K.; Massari, S. E. Org. Lett., 2000, 2, 4237.
74. Marco-Contelles, J.; Rodríguez, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6749.
75. Sturino, C. F.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7447.
76. Sturino, C. F.; Fallis, A. G. J. Org. Chem., 1994 59, 6514.
77. Brinza, I. M.; Fallis, A. G. J. Org. Chem., 1996, 61, 3580.
78. Clive, D. L. J.; Zhang, J. Chem. Commun., 1997, 549.
79. Zhang, J.; Clive, D. L. J. J. Org. Chem., 1999, 64, 770.
80. Zhang, J.; Clive, D. L. J. J. Org. Chem., 1999, 64, 1754.
81. Bedel, O.; Urban, D.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 607.
82. Bohrisch, J.; Pätzel, M.; Liebscher, J.; Jones, P. G. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2749.
83. Bohrisch, J.; Faltz, H.; Pätzel, M.; Liebscher, J. Liebigs Ann., 1996, 1581.
84. Rabiczko, J.; Chmielewski, M. J. Org. Chem., 1999 64, 1347.
85. White, J. D.; Toske, S. G. Tetrahedron Lett., 1993 34, 207.
86. Greek, C.; Drouillat, B.; Thomassigny, C. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1377.
87. Erdik, E. Tetrahedron, 2004, 60, 8747.
88. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron, 1988, 44, 5553.
89. Genet, J. P.; Juge, S.; Mallart, S. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6765.
90. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5507.
91. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5511.
92. Greek, C.; Bischoff, L.; Ferreira, F.; Pinel, C.; Piveteau, E.; Genet, J. P. Synlett, 1993, 475.
93. Sting, A. R.; Seebach, D. Tetrahedron, 1996, 52, 279.
94. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2221.
95. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E.; Thea, S. Synlelt, 1992, 311.
96. Banfi, L.; Cascio, G.; Guanti, G.; Manghisi, E.; Narisano, E.; Riva, R. Tetrahedron, 1994, 50, 11967.
97. Banfi, L.; Cascio, G.; Ghiron, C.; Guanti, G.; Manghisi, E.; Narisano, E., Riva, R. Tetrahedron, 1994, 50, 11983.
98. Greck, C.; Ferreira, F.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2031.
99. Girard, A.; Greck, C.; Ferroud, D.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7967.
100. Poupardin, O.; Ferreira, F.; Genet, J. P.; Greck, C. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1523.
101. Drouillat, B.; Poupardin, O.; Bourdreux, Y.; Greek, C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2781.
102. Labeeuw, O.; Phansavath, P.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6383.
103. Poupardin, O.; Greck, C.; Genet, J. P. Synlett, 1998 1279.
104. Poupardin, O.; Greck, C.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8795.
105. Ciufolini, M. A.; Xi, N. J. Chem. Soc., Chem Commun., 1994, 1867.
106. Greck, C.; Bischoff, L.; Genet, J. P. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1989.
107. Ciufolini, M. A.; Xi, N. J. Org. Chem., 1997, 62, 2320.
108. Depew, K. M.; Kamenecka, T. M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 289.
109. Gmeiner, P.; Bollinger, B. Tetrahedron Lett., 1991 32, 5927.
110. Gmeiner, P.; Bollinger, B. Liebigs Ann. Chem., 1992 273.
111. Gmeiner, P.; Bollinger, B.; Mierau, J.; Höfner, G. Arch. Pharm. (Weinheim), 1995, 328, 609.
112. Gmeiner, P.; Bollinger, B.; Lotter, H. J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 481.
113. Clariana, J.; Gálvez, N.; Marchi, C.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A.; Molins, E. Tetrahedron, 1999, 55, 7331.
114. Marchi, C.; Trepat, E.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A.; Molins, E. Tetrahedron, 2002, 58, 5699.
115. Gennari, C.; Colombo, L.; Bertolini, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6394.
116. An, D. K.; Hirakawa, K.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3737.
117. Chan, P. W. H.; Cottrell, I. F.; Moloney, M. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2001, 3007.
118. Hale, K. J.; Jogiya, N.; Manaviazar, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7163.
119. Ushiyama, R.; Yonezawa, Y.; Shin C. Chem. Lett., 2001, 1172.
120. Juhl, K.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc., 2002 124, 2420.
121. Marigo, M.; Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1367.
122. Evans, D. A.; Johnson, D. S. Org. Lett., 1999, 1, 595.
123. List, B. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5656.
124. Kumaragurubaran, N.; Juhl, K.; Zhuang, W.; Bøgevig, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6254.
125. Bøgevig, A.; Juhl, K.; Kumaragurubaran, N.; Zhuang, W.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1790.
126. Chowdari, N. S.; Ramachary, D. B.; Barbas, III, C. F. Org. Lett., 2003, 5, 1685.
127. Huebner, C. F.; Strachan, P. L.; Donoghue, E. M.; Cahoon, N.; Dorfman, L.; Margerison, R.; Wenkert, E. J. Org. Chem., 1967, 32, 1126.
128. Huebner, C. F.; Donoghue, E. M.; Novak, C. J.; Dorfman, L.; Wenkert, E. J. Org. Chem., 1970, 35, 1149.
129. Jones, R. A.; Gonzalez, B. A.; Sepúlveda-Arques, J.; Pardo, J. Q.; King, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984 1423.
130. Sepúlveda-Arques, J.; Medio-Simón, M.; Piqueres-Vidal, L. Monatsh. Chem., 1989, 120, 1113.
131. Mellor, J. M.; Smith, N. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2927.
132. Pérez Luna, A.; Ceschi, M.-A.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. J. Org. Chem., 2002, 67, 3522.
133. Mackay, D.; Campbell, J. A.; Jennison, C. P. R. Can. J. Chem., 1970, 48, 81.
134. Campbell, J. A.; Mackay, D. Can. J. Chem., 1973, 51, 1587.
135. Bols, M.; Hazell, R. G.; Thomsen, I. B. Chem. Eur. J., 1997, 3, 940.
136. Hansen, S. U.; Bois, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3323.
137. Liang, X.; Bols, M. J. Org. Chem., 1999, 64 8485.
138. Lohse, A.; Jensen, H. H.; Bach, P.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 659.
139. Jensen, H. H.; Bols, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 905.
140. Jensen, H. H.; Lyngbye, L.; Jensen, A.; Bols, M. Chem. Eur. J., 2002, 8, 1218.
141. Tschamber, T.; Craig, C. J.; Muller, M.; Streith, J. Tetrahedron, 1996, 52, 6201.
142. Morzycki, J. W.; Sicinski, R. R. Acta Chim. Hung., 1985, 20, 239.
143. Tailor, J.; Hall, D. G., Org. Lett., 2000, 2 3715.
144. Touré, B. B.; Hoveyda, H. R.; Tailor, J.; Ulaczyk-Lesanko, A.; Hall, D. G. Chem. Eur. J., 2003, 9, 466.
145. Swenton, J. S.; Hyatt, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1974 96, 4879.
146. Dreibelbis, R. L.; Khatri, H. N.; Walborsky, H. M. J. Org. Chem., 1975, 40, 2074.
147. Mish, M. R.; Guerra, F. M.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8379.
148. Guerra, F. M.; Mish, M. R.; Carreira, E. M. Org. Lett., 2000, 2, 4265.
149. Tufariello, J. J.; Milowsky, A. S.; Al-Nuri, M.; Goldstein, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 263.
150. Porath, B.; Rademacher, P.; Boese, R.; Bläser, D. Z. Naturforsch. 2002, 57b, 365.
151. Irwin, W. J.; Wheeler, D. L.; Harper, N. J. J. Med. Chem. 1972, 15, 445.
152. Milman, B. L.; Potekhin, A. A. Khim. Geterosikl. Soedin. 1973, 902.
153. Enders, D.; Mies, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1221.
154. Takahashi, H.; Senda, T.; Higashiyama, K. Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 836.
155. Bataille, P.; Paterne, M.; Brown, E. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2181.
156. Roussi, F.; Bonin, M.; Chiaroni, A.; Micouin, L.; Riche, C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8081.
157. Roussi, F.; Chauveau, A.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. Synthesis, 2000, 1170.
158. Rosling, A.; Fülöp, F.; Sillanpää, R.; Mattinen, J. Heterocycles, 1997, 45, 95.
159. Rosling, A.; Klika, K.; Fülöp, F.; Sillanpää, R.; Mattinen, J. Heterocycles, 1999, 51, 2575.
160. Rosling, A.; Hotokka, M.; Klika, K.; Fülöp, F.; Sillanpää, R.; Mattinen, J. Acta Chem. Scand, 1999, 53, 213.
161. Casper, D. M.; Nora, G. P.; Blackburn, J. R.; Bentley, J. T.; Taylor, D. C.; Hitchcock, S. R. J. Heterocyclic Chem., 2002, 39, 823.
162. Hitchcock, S. R.; Casper, D. M.; Vaughn, J. F.; Finefield, J. M.; Ferrence, G. M.; Esken, J. M. J. Org. Chem., 2004, 69 714.
163. Yakhontov, L. N.; Kutina, N. N.; Shishkin, G. V.; Zhikhareva, G. P.; Vysochin, V. I.; Vorobyeva, V. Y.; Kaminka, M. E.; Shevchenko, I. L.; Mashkovsky, M. D. Khim. Pharm. Zh., 1989, 23, 30.
164. Dorn, H.; Arndt, D.; Wand, H. J. Prakt. Chem., 1970 312, 519.
165. Takahashi, H.; Tomita, K.; Otomasu, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 668.
166. Zimmermann, T.; Brede, O. J. Heterocyclic Chem., 2004, 41, 103.
167. Potekhin, A. A.; Bogankova, E. A. Khim. Geterosikl. Soedin., 1973, 1461.
168. Potekhin, A. A.; Safronov, A. O. Zh. Org. Khim., 1981, 17, 379.
169. Hitchcock, S. R.; Nora, G. P.; Hedberg, C.; Casper, D. M.; Buchanan, L. S.; Squire, M. D.; West, D. X. Tetrahedron, 2000 56, 8799.
170. Hitchcock, S. R.; Nora, G. P.; Casper, D. M.; Squire, M. D.; Maroules, C. D.; Ferrence, G. M.; Szczepura, L. F.; Standard, J. M. Tetrahedron, 2001, 57, 9789.
171. Casper, D. M.; Burgeson, J. R.; Esken, J. M.; Ferrence, G. M.; Hitchcock, S. R. Org. Lett., 2002, 4, 3739.
172. Eiter, K.; Hebenbrock, K.-F.; Kabbe, H.-J. Liebigs Ann. Chem., 1972, 765, 55.
173. Corey, E. J.; McCaully, R. J.; Sachdev, H. S. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2476.
174. Mihlina, E. E.; Khomarova, N. A.; Yahontov, L. N. Khim. Geterosikl. Soedin., 1970, 1369.
175. Shen, J.-K.; Katayama, H.; Takatsu, N.; Shiro, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2087.
176. Andreae, S.; Schmitz, E. Synthesis, 1991, 327.
177. Valters, R. E.; Fülöp, F.; Korbonits, D. Adv. Heterocyclic Chem., 1996, 66, 1.
178. Schmitz, E.; Schramm, S.; Szántay, C.; Kardos, Z. Liebigs Ann. Chem., 1983, 1043.
179. Vidal, J.; Drouin, J.; Collet, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 435.
180. Vidal, J.; Guy, L.; Stérin, S.; Collet, A. J. Org. Chem., 1993, 58, 4791.
181. Vidal, J.; Damestoy, S.; Guy, L.; Hannachi, J.-C.; Aubry, A.; Collet, A. Chem. Eur. J., 1997, 3, 1691.
182. Niederer, D. A.; Kapron, J. T.; Vederas, J. C. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6859.
183. Boger, D. L.; Schüle, G. J. Org. Chem., 1998, 63, 6421.
184. Lawton, G.; Moody, C. J.; Pearson, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 877.
185. Kim, K. S.; Ryan, P. C. Heterocycles, 1990, 31 79.
186. Laikhter, A. L.; Cherkasova, T. I.; Melnikova, L. G.; Ugrak, B. I.; Fainzilberg, A. A.; Semenov, V. V. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim., 1991, 1849.
187. Shono, T.; Kise, N.; Fujimoto, T.; Yamanami, A.; Nomura, R. J. Org. Chem., 1994, 59, 1730.
188. Hoesch, L.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta, 1975 58, 1995.
189. Egli, M.; Hoesch, L.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 220.
190. Bakthavatchalam, R.; Ciganek, E.; Calabrese, J. C. J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 213.
191. Waser, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc., 2004 126, 5677.
192. Waser, J.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 4099.
193. Corey, E. J.; Sachdev, H. S.; Gougoutas, J. Z.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2488.
194. Forró, E.; Szakonyi, Z.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 4619.