Synthesis of pyrazolines by the reactions of α,β-enones with diazomethane and hydrazines (review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 33, Issue 6, 1997, Pages 647-659

  Lévai, Albert ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 14644415730     PISSN: 00093122     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02291794     Document Type: Review

References (100)

1. E. Fischer and O. Knövenagel, Ann., 239, 194 (1887).
2. K. v. Auwers and K. Müller, Ber., 41, 4230 (1908).
3. K. v. Auwers and A. Kreuder, Ber., 58, 1974 (1925).
4. K. v. Auwers and E. Cauer E., Ann., 470, 284 (1929).
5. K. v. Auwers and F. König, Ann., 496, 27 (1932).
6. K. v. Auwers and O. Ungemach, Chem. Ber., 66, 1198 (1933).
7. K. v. Auwers and O. Ungemach, Chem. Ber., 66, 1205 (1933).
8. E. P. Kohler and L. L. Steele, J. Am. Chem. Soc., 41, 1093 (1919).
9. L. I. Smith and W. B. Pings, J. Org. Chem., 2, 23 (1937).
10. W. M. Jones, J. Am. Chem. Soc., 81, 5153 (1959).
11. W. M. Jones and W. T. Tai, J. Org. Chem., 27, 1324 (1962).
12. C. G. Overberger and J. P. Anselme, J. Am. Chem. Soc., 84, 869 (1962).
13. T. V. Van Anken and K. L. Rinehart, Jr., J. Am. Chem. Soc., 84, 3736 (1962).
14. G. D. Kennedy, A. L. Baumstark, M. Dotrong, T. Thomas, and N. Narayanan, J. Heterocycl. Chem., 28, 1773 (1991).
15. K. Ramalingam, G. X. Thyvekikakath, K. D. Berlin, R. W. Chesnut, R. A. Brown, N. N. Durham, A. E. Ealick, and D. van der Helm, J. Med. Chem., 20, 847 (1977).
16. J. G. Lombardino and I. G. Otterrness, J. Med. Chem., 830 (1981).
17. U. S. Pat. 3,624,102; R. E. Brown and J. Shavrel, Jr.; Chem. Abs., 76, 59618 (1972).
18. A. Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 22, Wiley, New York (1967), p. 180.
19. H. v. Pechmann, Ber., 27, 1890 (1894).
20. E. Bergmann and F. J. Bergmann, Org. Chem., 3, 125 (1938).
21. A. N. Nesmeyanov and N. K. Kochetkov, Izv. Akad Nauk SSSR, Otd. Khim Nauk., 686 (1951).
22. L. N. Owen and M. V. S. Sultanbawa, J. Chem. Soc., 3098 (1949).
23. S. Y. Spencer and G. F. Wright, J. Am. Chem. Soc., 63, 2014 (1941).
24. J. Azzarello, Gazz. Chim. Ital., 36, 50 (1906).
25. L. I. Smith and K. L. Howard, J. Am. Chem. Soc., 65, 165 (1943).
26. G. V. S. Raju and K. S. Rao, Curr. Sci., 58, 1030 (1989).
27. A. Lévai and G. Tóth, Trends in Heterocyclic Chemistry, 4, 89 (1995).
28. S. G. Ghate, R. Kaushal, and S. S. Deshapande, J. Indian Chem. Soc., 27, 633 (1950).
29. A. Mustafa and A. M. Fleifel, J. Org. Chem., 24, 1470 (1959).
30. G. H. Sayed and N. Kjosen, Indian J. Chem., 19B, 980 (1980).
31. L. A. Aleksandrova, N. A. Dorofeeva, A. V. Chernova, and V. K. Khairullin, Zh. Org. Khim., 14, 1974 (1978).
32. A. L. Tökés, A. Szöllösy, G. Tóth, and A. Lévai, Acta Chim. Hung., 112, 335 (1983).
33. A. Lévai, Monatsh. Chem., 126, 1245 (1995).
34. A. Lévai, Z. Cziáky, J. Jekö, and Z. Szabó, Indian J. Chem., 35B, 1091 (1996).
35. A. Mustafa and M. K. Hilmy, J. Chem. Soc., 3254 (1951).
36. J. Kamecki, W. Perka, and L. Pijewska, Polish J. Chem., 59, 285 (1985).
37. L. Pijewska, J. Kamecki, and W. Perka-Karolczak, Pharmazie., 48, 254 (1993).
38. G. Tóth, A. Szöllösy, A. Lévai, and G. Kotovych, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1895 (1986).
39. G. Tóth, A. Lévai, and H. Duddeck, Magn. Reson. Chem., 30, 235 (1992).
40. G. Tóth, A. Lévai, A. Szöllösy, and H. Duddeck, Tetrahedron, 49, 863 (1993).
41. K. v. Auwers and H. Voss, Ber., 42, 4411 (1909).
42. N. Kishner and J. Russ. Phys. Chem. Soc., 45, 949 (1913).
43. K. v. Auwers and P. Heimke, Ann., 458, 186 (1927).
44. K. v. Auwers and E. Lömmerhirt, Ber., 54, 1000 (1921).
45. L. C. Raiford and J. B. Entrikin, J. Am. Chem. Soc., 55, 1125 (1933).
46. L. C. Raiford and W. J. Peterson, J. Org. Chem., 1, 544 (1936).
47. H. B. Nisbert, J. Chem. Soc., 1237 (1938).
48. L. C. Raiford and G. V. Gundy, J. Org. Chem., 3, 265 (1938).
49. R. H. Wiley, C. H. Jarboe, F. N. Hayes, E. Hansbury, J. T. Nielsen, P. X. Callahan, and M. C. Sellars, J. Org. Chem., 23, 732 (1958).
50. P. Venturella, A. Bellino, and S. Cusmano, Ann. Chim. (Rome), 51, 34 (1961).
51. D. G. Pereyaslova, V. E. Bondarenko, and B. M. Krasovitskii, Khim. Geterotsikl. Soed., No. 1, 114 (1969).
52. S. P. Sachchar and A. K. Singh, J. Indian Chem. Soc., 62, 142 (1985).
53. C. Gao and A. S. Hay, Synth. Commun., 25, 1877 (1995).
54. A. S. R. Anjaneyulu, Rani G. Sudha, Annapurna K. Gowri, K. Mallavadhani, and Y. L. N. Murthy, Indian J. Chem., 34B, 933 (1995).
55. S. A. Basaif, H. A. Albar, and H. M. Faidallah, Indian J. Heterocycl. Chem., 5, 121 (1995).
56. O. M. O. Habib, A. M. Khalil, E. M. Kandeel, and E. B. Abdalla, Rev. Roum. Chim., 31, 629 (1986).
57. A. E. A. Sammour, Tetrahedron., 20, 1067 (1964).
58. H. Ferres, M. S. Hamdam, and W. R. Jackson, J. Chem. Soc. (B)., 1892 (1971).
59. Y. A. Al-Farkh, F. H. Al-Hajjar, F. S. Al-Shamali, and H. S. Hammond, Chem. Pharm. Bull., 27, 257 (1979).
60. N. Bauer and H. Dieterle, Ber., 44, 2697 (1911).
61. N. Kishner, J. Russ. Phys. Chem., 47, 1819 (1915).
62. F. Straus, Ber., 51, 1457 (1918).
63. E. P. Kohler and L. L. Steele, J. Am. Chem. Soc., 41, 1105 (1919).
64. L. C. Raiford and R. H. Manley, J. Org. Chem., 5, 590 (1940).
65. K. Freudenberg and W. Stoll, Ann., 440, 38 (1924).
66. F. G. Weber, K. Brosche, C. Seedorf, and A. Rinow, Monatsh. Chem., 100, 1924 (1969).
67. M. G. Joshi and K. N. Wadodkar, Indian J. Chem., 20B, 1090 (1981).
68. T. C. Sharma, S. R. Pawar, and N. I. Reddy, Acta Chim. Hung., 112, 159 (1983).
69. B. S. Holla and K. V. Udupa, Indian J. Chem., 29B, 887 (1990).
70. O. Widman, Ber., 49, 477 (1916).
71. O. Widman, Ber., 49, 2778 (1916).
72. H. Jörlander, Ber., 49, 2782 (1916).
73. S. Bodforss, Ber., 49, 2795 (1916).
74. S. Bodforss, Ber., 51, 192 (1918).
75. G. Litkei, A. Neubauer, and R. Bognár, Magy. Kém. Foly., 78, 359 (1972).
76. A. Neubauer, G. Litkei, and R. Bognár, Tetrahedron., 28, 3241 (1972).
77. K. M. Ghoniem, M. M. Badran, M. A. Shaaban, and S. El-Meligie, Egypt J. Pharm. Sci., 29, 563 (1988).
78. C. Dupuy and J. J. Luche, Tetrahedron., 45, 3437 (1989).
79. F. Kállay, G. Janzsó, and I. Koczor, Tetrahedron., 21, 19 (1965).
80. F. Kállay, G. Janzsó, and I. Koczor, Tetrahedron., 21, 3037 (1965).
81. F. Kállay, G. Janzsó, and I. Koczor, Tetrahedron., 23, 4317 (1967).
82. F. Kállay, Recent Developments in the Chemistry of Natural Carbon Compounds., 5, 154 (1973).
83. A. E. Sammour and M. Elkasaby, J. Chem. U.A.R., 12, 1 (1969).
84. Mg. Joshi and K. N. Wadodkar, Indian J. Chem., 20B, 1089 (1981).
85. M. S. Paur, G. C. Rovnyak, A. I. Cohen, B. Toeplitz, J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem., 44, 2513 (1979).
86. G. C. Rovnyak and V. Shu, J. Org. Chem., 44, 2518 (1979).
87. T. Loránd, D. Szabó, A. Földesi, L. Párkányi, A. Kálmán, and A. Neszmélyi, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1., 481 (1985).
88. W. I. Awad, M. F. Ismail, and A. H. Moustafa, U.A.R. J. Chem., 14, 561 (1971).
89. Ger. Offen. 2520171, C. F. Turk; Chem. Abs., 84, 74261 (1976).
90. U. S. Pat. 3,969,527; J. Krapcho and J. Schwartz; Chem. Abs., 85, 177415 (1976).
91. N. R. El-Rayyes and A. Al-Jawhary, J. Heterocycl. Chem., 23, 135 (1986).
92. N. R. El-Rayyes and N. H. Bahtiti, J. Heterocycl. Chem., 26, 209 (1989).
93. A. Szöllösy, G. Tóth, T. Loránd, T. Kónya, F. Aradi, and A. Lévai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 489 (1991).
94. H. M. Faidallah and M. S. I. Makki, J. Chinese Chem. Soc., 41, 585 (1994).
95. T. Loránd, F. Aradi, A. Szöllösy, C. Toth, and T. Kónya, Monatsh. Chem., 127, 971 (1996).
96. A. Lévai, A. Szöllösy, and G. Tóth, J. Chem. Res. (S)., 392 (1985).
97. A. Lévai, G. Tóth, and A. Szöllösy, Stud. Org. Chem. (Amsterdam), 23, 47 (1986).
98. N. K. Sangwan and S. N. Rastogi, Indian J. Chem., 20B, 135 (1981).
99. N. K. Sangwan, J. Chem. Res. (S), 22 (1987).
100. G. Tóth, A. Szöllösy, T. Loránd, T. Kónya, D. Szabó, A. Földesi, and A. Lévai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 319 (1989).