Organometallic complexes of the bidentate porphyrin

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 12, 2004, Pages 1227-1237

  Setsune, Jun Ichiro ^a  

^a KOBE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1, 5 suprafacial shift; Bidentate ligand; Insertion; Palladium; Porphyrin; Ring current effect; allyl complex; benzyl complex

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; COMPLEXATION; FREE ENERGY; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

1,5-SUPRAFACIAL SHIFT; BIDENTATE LIGAND; INSERTION; RING CURRENT EFFECT; Π-ALLYL COMPLEX; Π-BENZYL COMPLEX;

PORPHYRINS;

EID: 13644281527     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.62.1227     Document Type: Review

References (52)

1. R. Guilard, R. Tabard, E. van Caemelbecke, K. M. Kadish, "The Porphyrin Handbook", Vol. 1, eds. by K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, p 295
2. L. Huang, Y. Chen, G.-Y. Gao, X. P. Zhang, J. Org. Chem., 68, 8179 (2003)
3. J. R. Wolf, C. G. Hamaker, J.-P. Djukic, T. Kodadek, L. K. Woo, J. Am. Chem. Soc., 117, 9194 (1995); G. Cheng, G. A. Mirafzal, L. K. Woo, Organometallics, 22, 1468 (2003)
4. J. R. Wolf, C. G. Hamaker, J.-P. Djukic, T. Kodadek, L. K. Woo, J. Am. Chem. Soc., 117, 9194 (1995); G. Cheng, G. A. Mirafzal, L. K. Woo, Organometallics, 22, 1468 (2003)
5. H. J. Callot, F. Metz, C. Piechocki, Tetrahedron, 38, 2365 (1982); D. W. Bartley, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc., 115, 1656 (1993)
6. H. J. Callot, F. Metz, C. Piechocki, Tetrahedron, 38, 2365 (1982); D. W. Bartley, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc., 115, 1656 (1993)
7. C.-M. Che, J.-S. Huang, F.-W. Lee, Y. Li, T.-S. Lai, H.-L. Kwong, P.-F. Teng, W.-S. Lee, W.-C. Lo, S.-M. Peng, Z.-Y. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 123, 4119 (2001); E. Galardon, S. Roué, P. Le Maux, G, Simonneaux, Tetrahedron Lett., 39, 2333 (1998); M. Frauenkron, A. Berkessel, ibid., 38, 7175 (1997); Z. Gross, N. Galili, L. Simkhovich, ibid., 40, 1571 (1999)
8. C.-M. Che, J.-S. Huang, F.-W. Lee, Y. Li, T.-S. Lai, H.-L. Kwong, P.-F. Teng, W.-S. Lee, W.-C. Lo, S.-M. Peng, Z.-Y. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 123, 4119 (2001); E. Galardon, S. Roué, P. Le Maux, G, Simonneaux, Tetrahedron Lett., 39, 2333 (1998); M. Frauenkron, A. Berkessel, ibid., 38, 7175 (1997); Z. Gross, N. Galili, L. Simkhovich, ibid., 40, 1571 (1999)
9. C.-M. Che, J.-S. Huang, F.-W. Lee, Y. Li, T.-S. Lai, H.-L. Kwong, P.-F. Teng, W.-S. Lee, W.-C. Lo, S.-M. Peng, Z.-Y. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 123, 4119 (2001); E. Galardon, S. Roué, P. Le Maux, G, Simonneaux, Tetrahedron Lett., 39, 2333 (1998); M. Frauenkron, A. Berkessel, ibid., 38, 7175 (1997); Z. Gross, N. Galili, L. Simkhovich, ibid., 40, 1571 (1999)
10. C.-M. Che, J.-S. Huang, F.-W. Lee, Y. Li, T.-S. Lai, H.-L. Kwong, P.-F. Teng, W.-S. Lee, W.-C. Lo, S.-M. Peng, Z.-Y. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 123, 4119 (2001); E. Galardon, S. Roué, P. Le Maux, G, Simonneaux, Tetrahedron Lett., 39, 2333 (1998); M. Frauenkron, A. Berkessel, ibid., 38, 7175 (1997); Z. Gross, N. Galili, L. Simkhovich, ibid., 40, 1571 (1999)
11. C. G. Hamaker, J.-P. Djukic, D. A. Smith, L. K. Woo, Organometallics, 20, 5189 (2001)
12. J. S. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R, W. Wagner, Tetrahedron, 50, 8941 (2000)
13. N. Aratani, A. Osuka, Org. Lett., 3, 4213 (2001)
14. J. Setsune, J. Porphyrins Phthalocyanines, 8, in press (2004)
15. D. P. Arnold, Y. Sakata, K. Sugiura, E. I. Worthington, Chem. Commun., 1998, 2331; R. D. Hartnell, D. P. Arnold, Organometallics, 23, 391 (2004)
16. D. P. Arnold, Y. Sakata, K. Sugiura, E. I. Worthington, Chem. Commun., 1998, 2331; R. D. Hartnell, D. P. Arnold, Organometallics, 23, 391 (2004)
17. H. Furuta, N. Kubo, H. Maeda, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Nanami, T. Ogawa, Inorg. Chem., 39, 5424 (2000); H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, M. Yasutake, T. Shinmyozu, Y. Ishikawa, Chem. Commun., 2000, 1143
18. H. Furuta, N. Kubo, H. Maeda, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Nanami, T. Ogawa, Inorg. Chem., 39, 5424 (2000); H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, M. Yasutake, T. Shinmyozu, Y. Ishikawa, Chem. Commun., 2000, 1143
19. M. Stepień, L. Latos-Grazeńyeński, Chem. Eur. J., 7, 5113 (2001); M. Stepień, L. Latos-Grazeńyeński, T. D. Lash, L. Szterenberg, Inorg. Chem., 40, 6892 (2001)
20. M. Stepień, L. Latos-Grazeńyeński, Chem. Eur. J., 7, 5113 (2001); M. Stepień, L. Latos-Grazeńyeński, T. D. Lash, L. Szterenberg, Inorg. Chem., 40, 6892 (2001)
21. T. D. Lash, D. A. Colby, S. R. Graham, G. M. Ferrence, L. F. Szczepura, Inorg, Chem., 42, 7326 (2003); S. R. Graham, G. M. Ferrence, T. D. Lash, Chem. Commun., 2002, 894
22. T. D. Lash, D. A. Colby, S. R. Graham, G. M. Ferrence, L. F. Szczepura, Inorg, Chem., 42, 7326 (2003); S. R. Graham, G. M. Ferrence, T. D. Lash, Chem. Commun., 2002, 894
23. J. Setsune, K. Kashihara, K. Wada, H. Shiozaki, Chem. Lett., 1999, 847
24. K. Wada, M. Yamamoto, J. Setsune, Tetrahedron Lett., 40, 2773 (1999)
25. H. Ogoshi, J. Setsune, T. Omura, Z.-I. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 97, 6461 (1975)
26. H. J. Callot, J. Fischer, R. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 104, 1272 (1982)
27. J. Setsune, M. Ikeda, Y. Kishimoto, Y. Ishimaru, K. Fukuhara, T. Kitao, Organometallics, 10, 1099 (1991)
28. Y. Takao, T. Takeda, K. Miyashita, J. Setsune, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 1327 (1998)
29. J. Setsune, T. Yamauchi, S. Tanikawa, Chem. Lett., 2002, 188
30. Y. Takao, T. Takeda, J. Watanabe, J. Setsune, Organometallics, 18, 2936 (1999)
31. Y. Takao, T. Takeda, S. Tanikawa, J. Setsune, J. Porphyrins Phthalocyanines, 7, 521 (2003)
32. Y. Takao, T. Takeda, J. Setsune, Bull. Chem. Soc. Jpn., 76, 1509 (2003)
33. M. Cusumano, G. Guglielmo, V. Ricevuto, J. Chem. Soc., Dalton, 1981, 1722
34. S. Hansson, P.-O. Norrby, M. P. T. Sjögren, B. Åkermark, M. E. Cucciolito, F. Giordano, A. Vitagliano, Organometallics, 12, 4940 (1993); A. Albinati, R. W. Kunz, C. J. Ammann, P. S. Pregosin, ibid., 10, 1800 (1991); A. Satake, H. Koshino, T. Nakata, Abstracts of the 46th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan, Osaka, 1999, p 112
35. S. Hansson, P.-O. Norrby, M. P. T. Sjögren, B. Åkermark, M. E. Cucciolito, F. Giordano, A. Vitagliano, Organometallics, 12, 4940 (1993); A. Albinati, R. W. Kunz, C. J. Ammann, P. S. Pregosin, ibid., 10, 1800 (1991); A. Satake, H. Koshino, T. Nakata, Abstracts of the 46th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan, Osaka, 1999, p 112
36. S. Hansson, P.-O. Norrby, M. P. T. Sjögren, B. Åkermark, M. E. Cucciolito, F. Giordano, A. Vitagliano, Organometallics, 12, 4940 (1993); A. Albinati, R. W. Kunz, C. J. Ammann, P. S. Pregosin, ibid., 10, 1800 (1991); A. Satake, H. Koshino, T. Nakata, Abstracts of the 46th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan, Osaka, 1999, p 112
37. Y. Takao, T. Takeda, J. Watanabe, J. Setsune, Organometallics, 22, 233 (2003)
38. S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev., 100, 1169 (2000); S. Mecking, Coord. Chem. Rev., 203, 325 (2000); V. C. Gibson, S. K. Spitzmesser, Chem. Rev., 103, 283 (2003); M. Schmid, R. Eberhardt, M. Klinga, M. Leskelä, B. Rieger, Organometallics, 20, 2321 (2001)
39. S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev., 100, 1169 (2000); S. Mecking, Coord. Chem. Rev., 203, 325 (2000); V. C. Gibson, S. K. Spitzmesser, Chem. Rev., 103, 283 (2003); M. Schmid, R. Eberhardt, M. Klinga, M. Leskelä, B. Rieger, Organometallics, 20, 2321 (2001)
40. S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev., 100, 1169 (2000); S. Mecking, Coord. Chem. Rev., 203, 325 (2000); V. C. Gibson, S. K. Spitzmesser, Chem. Rev., 103, 283 (2003); M. Schmid, R. Eberhardt, M. Klinga, M. Leskelä, B. Rieger, Organometallics, 20, 2321 (2001)
41. S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev., 100, 1169 (2000); S. Mecking, Coord. Chem. Rev., 203, 325 (2000); V. C. Gibson, S. K. Spitzmesser, Chem. Rev., 103, 283 (2003); M. Schmid, R. Eberhardt, M. Klinga, M. Leskelä, B. Rieger, Organometallics, 20, 2321 (2001)
42. J. Setsune, T. Yamauchi, S. Tanikawa, Y. Hirose, J. Watanabe, Organometallics, in press
43. R. van Asselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rülke, K. Vrieze, C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc., 116, 977 (1994)
44. F. C. Rix, M. Brookhart, P. S. White, J. Am. Chem. Soc., 118, 4746 (1996); H. Shen, R. F. Jordan, Organometallics, 22, 1878 (2003)
45. F. C. Rix, M. Brookhart, P. S. White, J. Am. Chem. Soc., 118, 4746 (1996); H. Shen, R. F. Jordan, Organometallics, 22, 1878 (2003)
46. R. E. Rülke, J. G. P. Delis, A. M. Groot, C. J. Elsevier, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, K. Goubitz, H. Schenk, J. Organomet. Chem., 508, 109 (1996); J. G. P. Delis, M. Rep, R. E. Rülke, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, J. Fraanje, K. Goubitz, Inorg. Chim. Acta, 250, 87 (1996)
47. R. E. Rülke, J. G. P. Delis, A. M. Groot, C. J. Elsevier, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, K. Goubitz, H. Schenk, J. Organomet. Chem., 508, 109 (1996); J. G. P. Delis, M. Rep, R. E. Rülke, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, J. Fraanje, K. Goubitz, Inorg. Chim. Acta, 250, 87 (1996)
48. J. Setsune, T. Yamauchi, S. Tanikawa, Y. Takao, T. Takeda, submitted for publication
49. J. G. P. Delis, P. G. Aubel, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, N. Veldman, A. L. Spek, F. J. R. van Neer, Organometallics, 16, 2948 (1997)
50. (a) B. A. Markies, D. Kruis, M. H. P. Rietveld, K. A. N. Verkerk, J. Boersma, H. Kooijman, M. T. Lakin, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc., 117, 5263 (1995);
51. (b) A. M. LaPointe, F. C. Rix, M. Brookhart, ibid., 119, 906 (1997)
52. J. Setsune, Y. Hirose, S. Tanikawa, submitted for publication.