A Combined Experimental and Theoretical Approach toward the Development of Optimized Luminescent Carbostyrils

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 1, 2004, Pages 215-226

  Strohmeier, Gernot A ^a   Fabian, Walter M F ^a   Uray, Georg ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; LIGHT EMISSION; PH EFFECTS; QUENCHING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PHOTOPHYSICAL DATA; PROTONATION;

CHROMOPHORES;

1,4 DIETHYL 1,3,4,6 TETRAHYDRO 9 (TRIFLUOROMETHYL)PYRIDO[2,3 G]QUINOXALIN 7(2H) ONE; 4 (TRIFLUOROCARBON)CARBOSTYRIL; 6 AMINOCARBOSTYRIL; 7 METHOXYCARBOSTYRIL; ANILINE DERIVATIVE; CARBOSTYRIL DERIVATIVE; COUMARIN DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; FLUOROCARBON; QUINOXALINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHROMATOPHORE; FLUORESCENCE; LUMINESCENCE; PH; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 1342323915     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490009     Document Type: Article

References (36)

1. M. S. Schiedel, C. A. Briehn, P. Bäuerle, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4677.
2. M. Li, P. R. Selvin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8132; D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 2, 1581; R. Nakagaki, N. Kitamura, I. Aoyama, H. Ohtsubo, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 113; C. Tzougraki, C. Noula, R. Geiger, G. Kokotos, Liebigs Ann. Chem. 1994, 365; G. Piszczek, B. P. Maliwal, I. Gryczynski, J. Dattelbaum, J. R. Lakowicz, J. Fluoresc. 2001, 11, 101.
3. M. Li, P. R. Selvin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8132; D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 2, 1581; R. Nakagaki, N. Kitamura, I. Aoyama, H. Ohtsubo, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 113; C. Tzougraki, C. Noula, R. Geiger, G. Kokotos, Liebigs Ann. Chem. 1994, 365; G. Piszczek, B. P. Maliwal, I. Gryczynski, J. Dattelbaum, J. R. Lakowicz, J. Fluoresc. 2001, 11, 101.
4. M. Li, P. R. Selvin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8132; D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 2, 1581; R. Nakagaki, N. Kitamura, I. Aoyama, H. Ohtsubo, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 113; C. Tzougraki, C. Noula, R. Geiger, G. Kokotos, Liebigs Ann. Chem. 1994, 365; G. Piszczek, B. P. Maliwal, I. Gryczynski, J. Dattelbaum, J. R. Lakowicz, J. Fluoresc. 2001, 11, 101.
5. M. Li, P. R. Selvin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8132; D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 2, 1581; R. Nakagaki, N. Kitamura, I. Aoyama, H. Ohtsubo, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 113; C. Tzougraki, C. Noula, R. Geiger, G. Kokotos, Liebigs Ann. Chem. 1994, 365; G. Piszczek, B. P. Maliwal, I. Gryczynski, J. Dattelbaum, J. R. Lakowicz, J. Fluoresc. 2001, 11, 101.
6. M. Li, P. R. Selvin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8132; D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1996, 2, 1581; R. Nakagaki, N. Kitamura, I. Aoyama, H. Ohtsubo, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 113; C. Tzougraki, C. Noula, R. Geiger, G. Kokotos, Liebigs Ann. Chem. 1994, 365; G. Piszczek, B. P. Maliwal, I. Gryczynski, J. Dattelbaum, J. R. Lakowicz, J. Fluoresc. 2001, 11, 101.
7. W. M. F. Fabian, K. S. Niederreiter, G. Uray, W. Stadlbauer, J. Mol. Struct. 1999, 477, 209; G. Uray, K. S. Niederreiter, F. Belaj, W. M. F. Fabian, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1408; G. Uray, K. Niederreiter, PCT Int. Appl. (Austria) Wo 0066680, 2000, p. 23.
8. W. M. F. Fabian, K. S. Niederreiter, G. Uray, W. Stadlbauer, J. Mol. Struct. 1999, 477, 209; G. Uray, K. S. Niederreiter, F. Belaj, W. M. F. Fabian, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1408; G. Uray, K. Niederreiter, PCT Int. Appl. (Austria) Wo 0066680, 2000, p. 23.
9. W. M. F. Fabian, K. S. Niederreiter, G. Uray, W. Stadlbauer, J. Mol. Struct. 1999, 477, 209; G. Uray, K. S. Niederreiter, F. Belaj, W. M. F. Fabian, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1408; G. Uray, K. Niederreiter, PCT Int. Appl. (Austria) Wo 0066680, 2000, p. 23.
10. G. Uray, G. A. Strohmeier, W. M. F. Fabian, Proc. ECSOC-4 2000, 521.
11. S. Nakamura, G. Fasol, 'The Blue Laser Diode - Gallium-Nitride-Based Light Emitters and Laser', Springer, 1997.
12. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
13. J. Ridley, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta. 1973, 32, 111; M. C. Zerner, ZINDO, A Comprehensive Semiempirical Quantum Chemistry Package, Quantum Theory Project, Gainesville, FL, USA, 1993.
14. J. Ridley, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta. 1973, 32, 111; M. C. Zerner, ZINDO, A Comprehensive Semiempirical Quantum Chemistry Package, Quantum Theory Project, Gainesville, FL, USA, 1993.
15. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
16. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
17. T. P. Sura, M. M. V. Ramana, N. A. Kudav, Synth. Commun. 1988, 18, 2161.
18. D. W. Rasnick, E. R. Bissell, for Enzyme Systems Products, Inc., USA, U.S. Pat. 4,505,852, 1985, p. 7.
19. M. C. Zerner, C. Reidlinger, W. M. F. Fabian, H. Junek, J. Mol. Struct. (Theochem) 2001, 543, 129.
20. R. Higuchi, K. L. Arienti, M. Neelakandha, B. Pio, L. Zhi, P. Chen, T. R. Caferro, in PCT Int. Appl., (Ligand Pharmaceuticals Inc., USA). Wo 0116139, 2001, p. 173.
21. D. F. Gloster, L. Cincotta, J. W. Foley, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 25.
22. O. A. Ponomarev, E. R. Vasina, S. N. Yarmolenko, V. G. Mitina, N. S. Pivnenko, Zh. Obsh. Khim. 1990, 60, 1035.
23. Y. Liu, J. Guo, H. Zhang, Y. Wang, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 182.
24. J. N. Demas, G. A. Crasby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
25. a) SYBYL, Version 6.9, Tripos Inc., St. Louis, MO, USA;
26. b) AMPAC 6.55, Semichem, Shawnee, KS, USA, 1999.
27. J. Baker, J. Comput. Chem. 1986, 7, 385.
28. M. M. Karelson, M. C. Zerner, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6949.
29. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218; R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
30. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218; R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.7, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
32. H. J. Shine, K. H. Park, M. L. Brownawell, J. San Filippo Jr., J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7077.
33. H. Shigyo, S. Sato, K. Shibuya, Y. Takahashi, H. Sonoki, T. Okta, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1573.
34. C. K. Ingold, E. H. Ingold, J. Chem. Soc. 1926, 1310.
35. H. P. Patel, J. M. Tedder, J. Chem. Soc. 1963, 4889.
36. T.T. Best, Liebigs Ann. Chem. 1889, 255, 182.