Merging the potential of microbial genetics with biological and chemical diversity: An even brighter future for marine natural product drug discovery

Natural Product Reports

Volumn 21, Issue 1, 2004, Pages 105-121

  Salomon, Christine E ^a,c,d,e,f   Magarvey, Nathan A ^a,c,g,h   Sherman, David H ^{b,c,i,j,k,l,m,n}  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^c Long Island University ^*  (United States)

^d LONG ISLAND UNIVERSITY   (United States)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^f University of Minnesota   (United States)

^g DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

^h PFIZER INC   (United States)

ⁱ UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^j Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

^k YALE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^l MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^m Biogen Research Corporation   (United States)

ⁿ JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

more..

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BARBAMIDE; BIOLOGICAL FACTOR; BRIDGED COMPOUND; ENTEROCIN; GRISEORHODINS; MACROLIDE; MULTIENZYME COMPLEX; NAPHTHOQUINONE; THIAZOLE DERIVATIVE;

BIODIVERSITY; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; MICROBIAL GENETICS; REVIEW;

BIODIVERSITY; BIOLOGICAL FACTORS; BRIDGED COMPOUNDS; GENETICS, MICROBIAL; MACROLIDES; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIENZYME COMPLEXES; NAPHTHOQUINONES; THIAZOLES;

INVERTEBRATA;

EID: 1342311388     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b301384g     Document Type: Review

References (150)

1. ISI Web of Knowledge online reference database 2003 http://isi3. newisiknowledge.com/portal.cgi.
2. PubMed online database 2003 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/.
3. D. E. Cane, F. Kudo, K. Kinoshita and C. Khosla, Chem. Biol., 2002, 9, 131-142.
4. B. J. Beck, C. C. Aldrich, R. A. Fecik, K. A. Reynolds and D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4682-4683.
5. J. Piel, K. Hoang and B. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5415-5416.
6. A. Y. Li and J. Piel, Chem. Biol., 2002, 9, 1017-1026.
7. Z. X. Chang, P. Flatt, W. H. Gerwick, V. A. Nguyen, C. L. Willis and D. H. Sherman, Gene, 2002, 296, 235-247.
8. R. V. Snyder, P. D. L. Gibbs, A. Palacios, L. Abiy, R. Dickey, J. V. Lopez and K. S. Rein, Mar. Biotechnol., 2003, 5, 1-12.
9. M. C. Moffitt and B. A. Neilan, J. Mol. Evol., 2003, 56, 446-457.
10. S. K. Davidson, S. W. Allen, G. E. Lim, C. M. Anderson and M. G. Haygood, Appl. Environ. Microbiol., 2001, 67, 4531-4537.
11. University of Canterbury. MarinLit Database. 2002.
12. D. J. Faulkner, Ant. Van Leeuw. Int. J. Gen. Mol. Microbiol., 2000, 77, 135-145.
13. B. Haefner, Drug Discovery Today, 2003, 8, 536-544.
14. D. J. Newman and G. M. Cragg, Curr. Med. Chem., 2003, in press.
15. A. M. S. Mayer and K. R. Gustafson, Int. J. Cancer, 2003, 105, 291-299.
16. K. L. Rinehart, J. B. Gloer, R. G. Hughes, H. E. Renis, J. P. Mcgovren, E. B. Swynenberg, D. A. Stringfellow, S. L. Kuentzel and L. H. Li, Science, 1981, 212, 933-935.
17. M. H. G. Munro, J. W. Blunt, E. J. Dumdei, S. J. H. Hickford, R. E. Lill, S. X. Li, C. N. Battershill and A. R. Duckworth, J. Biotechnol., 1999, 70, 15-25.
18. A. L. Demain, Biotechnol. Adv., 2000, 18, 499-514.
19. L. K. Xiang, J. A. Kalaitzis, G. Nilsen, L. Chen and B. S. Moore, Org. Lett., 2002, 4, 957-960.
20. J. Staunton and K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 380-416.
21. C. Khosla, Chem. Rev., 1997, 97, 2577-2590.
22. D. A. Hopwood, Chem. Rev., 1997, 97, 2465-2497.
23. D. Schwarzer, R. Finking and M. A. Marahiel, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 275-287.
24. T. Weber and M. A. Marahiel, Structure, 2001, 9, R3-R9.
25. D. Schwarzer and M. A. Marahiel, Naturwissenschaften, 2001, 88, 93-101.
26. D. A. Hopwood and D. H. Sherman, Annu. Rev. Gen., 1990, 24, 37-66.
27. M. B. Austin and A. J. P. Noel, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 79-110.
28. B. S. Moore and C. Hertweck, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 70-99.
29. U. Rix, C. Fischer, L. L. Remsing and J. Rohr, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 542-580.
30. H. D. Mootz, D. Schwarzer and M. A. Marahiel, Chembiochem, 2002, 3, 491-504.
31. D. P. Mankelow and B. A. Neilan, Expert Opin. Ther. Patents, 2000, 10, 1583-1591.
32. T. Stachelhaus and M. A. Marahiel, FEMS Microbiol. Lett., 1995, 125, 3-14.
33. C. T. Walsh, H. W. Chen, T. A. Keating, B. K. Hubbard, H. C. Losey, L. S. Luo, C. G. Marshall, D. A. Miller and H. M. Patel, Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 525-534.
34. R. M. Morris, M. S. Rappe, S. A. Connon, K. L. Vergin, W. A. Siebold, C. A. Carlson and S. J. Giovannoni, Nature, 2002, 420, 806-810.
35. A. T. Bull, A. C. Ward and M. Goodfellow, Microb. Mol. Biol. Rev., 2000, 64, 573-606.
36. P. R. Jensen and W. Fenical, J. Ind. Microb. Biotechnol., 1996, 17, 346-351.
37. T. J. Mincer, P. R. Jensen, C. A. Kauffman and W. Fenical, Appl. Environ. Microbiol., 2002, 68, 5005-5011.
38. J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote and M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 1-48.
39. J. Piel, C. Hertweck, P. R. Shipley, D. M. Hunt, M. S. Newman and B. S. Moore, Chem. Biol., 2000, 7, 943-955.
40. V. S. Bernan, M. Greenstein and W. M. Maiese, in Adv. Appl. Microbiol., Academic Press, Orlando, 1997, pp. 57-90.
41. N. Miyairi, H. I. Sakai, T. Konomi and H. Imanaka, J. Antibiot., 1976, 29, 227-235.
42. N. Sitachitta, M. Gadepalli and B. S. Davidson, Tetrahedron, 1996, 52, 8073-8080.
43. H. Kang, P. R. Jensen and W. Fenical, J. Org. Chem., 1996, 61, 1543-1546.
44. N. Sitachitta, M. Gadepalli and B. S. Davidson, Tetrahedron, 1996, 52, 8073-8080.
45. P. Babczinski, M. Dorgerloh, A. Lobberding, H. J. Santel, R. R. Schmidt, P. Schmitt and C. Wunsche, Pestic. Sci., 1991, 33, 439-446.
46. L. K. Xiang and B. S. Moore, J. Biol. Chem., 2002, 277, 32505-32509.
47. L. K. Xiang and B. S. Moore, J. Bacteriol., 2003, 185, 399-404.
48. H. Seto, T. Sato, S. Urano, J. Uzawa and H. Yonehara, Tetrahedron Lett., 1976, 4367-4370.
49. J. L. C. Wright, T. Hu, J. L. McLachlan, J. Needham and J. A. Walter, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8757-8758.
50. M. E. Goldman, G. S. Salituro, J. A. Bowen, J. M. Williamson, D. L. Zink, W. A. Schleif and E. A. Emini, Mol. Pharmacol., 1990, 38, 20-25.
51. M. Chino, K. Nishikawa, T. Tsuchida, R. Sawa, H. Nakamura, K. T. Nakamura, Y. Muraoka, D. Ikeda, H. Naganawa, T. Sawa and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1997, 50, 143-146.
52. T. Ueno, H. Takahashi, M. Oda, M. Mizunuma, A. Yokoyama, Y. Goto, Y. Mizushina, K. Sakaguchi and H. Hayashi, Biochemistry, 2000, 39, 5995-6002.
53. E. Dittmann, B. A. Neilan and T. Borner, Appl. Microb. Biotechnol., 2001, 57, 467-473.
54. M. C. Moffitt and B. A. Neilan, FEMS Microbiol. Lett., 2001, 196, 207-214.
55. N. A. Magarvey, D. Abelson and D. H. Sherman, 2003, manuscript in preparation.
56. M. D. Unson, C. B. Rose, D. J. Faulkner, L. S. Brinen, J. R. Steiner and J. Clardy, J. Org. Chem., 1993, 58, 6336-6343.
57. J. B. MacMillan and T. F. Molinski, J. Nat. Prod., 2000, 63, 155-157.
58. M. D. Unson and D. J. Faulkner, Experientia, 1993, 49, 349-353.
59. J. Orjala and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 1996, 59, 427-430.
60. J. I. Jimenez and P. J. Scheuer, J. Nat. Prod., 2001, 64, 200-203.
61. N. Sitachitta, B. L. Marquez, R. T. Williamson, J. Rossi, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, V. A. Nguyen and C. L. Willis, Tetrahedron, 2000, 56, 9103-9113.
62. D. J. Faulkner, H. Y. He, M. D. Unson, C. A. Bewley and M. J. Garson, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 301-307.
63. E. W. Schmidt, A. Y. Obraztsova, S. K. Davidson, D. J. Faulkner and M. G. Haygood, Mar. Biol., 2000, 136, 969-977.
64. C. A. Bewley and D. J. Faulkner, Angew. Chem., 1998, 37, 2163-2178.
65. B. S. Moore, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 653-674.
66. R. Kerr, A. Kohl, J. Lopez, PCT Int. Appl. WO 2003065001, 8-7-2003.
67. M. R. Prinsep, R. E. Moore, I. A. Levine and G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod., 1992, 55, 140-142.
68. T. W. Hambley, C. J. Hawkins, M. F. Lavin, A. Vandenbrenk and D. J. Watters, Tetrahedron, 1992, 48, 341-348.
69. M. D. Lee, T. S. Dunne, C. C. Chang, G. A. Ellestad, M. M. Siegel, G. O. Morton, W. J. Mcgahren and D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3466-3468.
70. L. A. McDonald, T. L. Capson, G. Krishnamurthy, W. D. Ding, G. A. Ellestad, V. S. Bernan, W. M. Maiese, P. Lassota, C. Discafani, R. A. Kramer and C. M. Ireland, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10898-10899.
71. T. Arai, K. Takahashi, A. Kubo, S. Nakahara, S. Sato, K. Aiba and C. Tamura, Tetrahedron Lett., 1979, 2355-2358.
72. K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, J. G. Stroh, P. A. Keifer, F. Sun, L. H. Li and D. G. Martin, J. Org. Chem., 1990, 55, 4512-4515.
73. A. E. Wright, D. A. Forleo, G. P. Gunawardana, S. P. Gunasekera, F. E. Koehn and O. J. McConnell, J. Org. Chem., 1990, 55, 4508-4512.
74. K. L. Rinehart, K. Harada, M. Namikoshi, C. Chen, C. A. Harvis, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, P. E. Mulligan, V. R. Beasley, A. M. Dahlem and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8557-8558.
75. E. D. Desilva, D. E. Williams, R. J. Andersen, H. Klix, C. F. B. Holmes and T. M. Allen, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1561-1564.
76. O. Gillor, S. Carmeli, Y. Rahamim, Z. Fishelson and M. Ilan, Mar. Biotechnol., 2000, 2, 213-223.
77. C. E. Salomon and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 2002, 65, 689-692.
78. J. E. Thompson, K. D. Barrow and D. J. Faulkner, Acta Zool., 1983, 64, 199-210.
79. B. S. Davidson, Curr. Opin. Biotechnol., 1995, 6, 284-291.
80. M. Cueto, P. R. Jensen, C. Kauffman, W. Fenical, E. Lobkovsky and J. Clardy, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1444-1446.
81. C. A. Bewley, N. D. Holland and D. J. Faulkner, Experientia, 1996, 52, 716-722.
82. M. D. Unson, N. D. Holland and D. J. Faulkner, Mar. Biol., 1994, 119, 1-11.
83. M. E. Hay, J. Exp. Mar. Biol. Ecol., 1996, 200, 103-134.
84. R. Pratt and J. Dufrenoy, Antibiotics, 2nd edn.; Lippincott Co., Philadelphia, 1953.
85. P. J. Sheldon, D. A. Johnson, P. R. August, H. W. Liu and D. H. Sherman, J. Bacteriol., 1997, 179, 1796-1804.
86. A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, A. Hirano, Y. Iwai and S. Omura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 800-801.
87. H. Onaka, S. Taniguchi, Y. Igarashi and T. Furumai, J. Antibiot., 2002, 55, 1063-1071.
88. D. E. Williams, V. S. Bernan, F. V. Ritacco, W. M. Maiese, M. Greenstein and R. J. Andersen, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7171-7174.
89. R. B. Kinnel and P. J. Scheuer, J. Org. Chem., 1992, 57, 6327-6329.
90. H. Irschik, W. Trowitzschkienast, K. Gerth, G. Hofle and H. Reichenbach, J. Antibiot., 1988, 41, 993-998.
91. W. Trowitzschkienast, H. Irschik, H. Reichenbach, V. Wray and G. Hofle, Liebigs Ann. Chem., 1988, 475-481.
92. T. Arai, K. Takahashi and A. Kubo, J. Antibiot., 1977, 30, 1015-1018.
93. A. Pospiech, B. Cluzel, J. Bietenhader and T. Schupp, Microbiol. UK, 1995, 141, 1793-1803.
94. J. M. Frincke and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 265-269.
95. A. Fursaki, T. Watanabe, T. Matsumoto and M. Yanagiya, Tetrahedron Lett., 1968, 9, 6301-6304.
96. J. Piel, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2002, 99, 14002-14007.
97. N. B. Perry, J. W. Blunt, M. H. G. Munro and L. K. Pannell, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4850-4851.
98. S. Sakemi, T. Ichiba, S. Kohmoto, G. Saucy and T. Higa, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4851-4853.
99. N. Fusetani, T. Sugawara and S. Matsunaga, J. Org. Chem., 1992, 57, 3828-3832.
100. J. Ahlert, E. Shepard, N. Lomovskaya, E. Zazopoulos, A. Staffa, B. O. Bachmann, K. X. Huang, L. Fonstein, A. Czisny, R. E. Whitwam, C. M. Farnet and J. S. Thorson, Science, 2002, 297, 1173-1176.
101. W. Liu, S. D. Christenson, S. Standage and B. Shen, Science, 2002, 297, 1170-1173.
102. N. Oku, S. Matsunaga and N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2044-2045.
103. T. Nishizawa, M. Asayama, K. Fujii, K. Harada and M. Shirai, J. Biochem., 1999, 126, 520-529.
104. G. Christiansen, J. Fastner, M. Erhard, T. Borner and E. Dittmann, J. Bacteriol., 2003, 185, 564-572.
105. C. E. Salomon, T. Deerinck, M. H. Ellisman and D. J. Faulkner, Mar. Biol., 2001, 139, 313-319.
106. J. D. Walton, Fung. Gen. Biol., 2000, 30, 167-171.
107. G. S. Sidhu, Eur. J. Plant Pathol., 2002, 108, 705-711.
108. I. Manzanares, C. Cuevas, R. Garcia-Nieto, E. Marco and F. Gago, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents, 2001, 1, 257-276.
109. C. Moss, D. H. Green, B. Perez, A. Velasco, R. Henriquez and J. D. McKenzie. Mar. Biol., 2003, 143, 99-110.
110. C. E. Salomon, L. E. Waggoner and M. G. Haygood, 2003, manuscript in progress.
111. Y. Mikami, K. Takahashi, K. Yazawa, T. Arai, M. Namikoshi, S. Iwasaki and S. Okuda, J. Biol. Chem., 1985, 260, 344-348.
112. R. G. Kerr and N. F. Miranda, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1618-1621.
113. M. Kobayashi, S. J. Aoki, N. Ohyabu, M. Kurosu, W. Q. Wang and I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7969-7972.
114. T. Golakoti, J. Ogino, C. E. Heltzel, T. Lehusebo, C. M. Jensen, L. K. Larsen, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, S. L. Mooberry, T. H. Corbett and F. A. Valeriote, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12030-12049.
115. H. Shigemori, M. A. Bae, K. Yazawa, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1992, 57, 4317-4320.
116. S. P. Gunasekera, M. Gunasekera and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1991, 56, 4830-4833.
117. S. Ito and Y. Hirata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1813-1820.
118. T. M. Zabriskie, J. A. Klocke, C. M. Ireland, A. H. Marcus, T. F. Molinski, D. J. Faulkner, C. F. Xu and J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3123-3124.
119. R. Jansen, B. Kunze, H. Reichenbach and G. Hofle, Liebigs Ann. Chem., 1996, 285-290.
120. M. V. Dauria, L. G. Paloma, L. Minale, A. Zampella, J. F. Verbist, C. Roussakis and C. Debitus, Tetrahedron, 1993, 49, 8657-8664.
121. M. Ishibashi, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, C. F. Xu and J. Clardy, J. Org. Chem., 1986, 51, 5300-5306.
122. F. Sasse, H. Steinmetz, G. Hofle and H. Reichenbach, J. Antibiot., 1993, 46, 741-748.
123. R. E. Schwartz, C. F. Hirsch, D. F. Sesin, J. E. Flor, M. Chartrain, R. E. Fromtling, G. H. Harris, M. J. Salvatore, J. M. Liesch and K. Yudin, J. Ind. Microbiol., 1990, 5, 113-123.
124. N. A. Margarvey and C. E. Salomon, unpublished data.
125. N. Magarvey, J. Keller, V. Bernan, M. Dworkin, D. H. Sherman, submitted to Appl. Environ. Microbiol., 2003.
126. S. K. Davidson and M. G. Haygood, Biol. Bull., 1999, 196, 273-280.
127. S. P. Gunasekera, M. Gunasekera, R. E. Longley and G. K. Schulte, J. Org. Chem., 1990, 55, 4912-4915.
128. D. T. Hung, J. Chen and S. L. Schreiber, Chem. Biol., 1996, 3, 287-293.
129. R. J. Kowalski, P. Giannakakou, S. P. Gunasekera, R. E. Longley, B. W. Day and E. Hamel, Mol. Pharm., 1997, 52, 613-622.
130. E. terHaar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekera, H. S. Rosenkranz and B. W. Day, Biochemistry, 1996, 35, 243-250.
131. I. Paterson and G. J. Florence, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2193-2208.
132. G. Imsiecke, M. Custodio, R. Borojevic, R. Steffen, M. A. Moustafa and W. E. G. Muller, Cell Biol. Int., 1995, 19, 995-1000.
133. M. J. Garson, A. E. Flowers, R. I. Webb, R. D. Charan and E. J. McCaffrey, Cell Tissue Res., 1998, 293, 365-373.
134. (a) H. Xu, Z. X. Wang, J. Schmidt, L. Heide and S. M. Li, Mol. Genetics Genomics, 2002, 268, 387-396;
135. (b) L. Du, C. Sanchez, M. Chen, D. Edwards and B. Shen, Chem. Biol., 2000, 7, 623-642;
136. (c) J. J. Coque, F. J. Perez-Llarena, F. J. Enguita, J. L. Fuente, J. F. Martin and P. Liras, Gene, 1995, 162, 21-27;
137. (d) Y. Mao, M. Varoglu and D. H. Sherman, Chem. Biol., 1999, 6, 251-263.
138. K. L. Rinehart, Med. Res. Rev., 2000, 20, 1-27.
139. M. D. Vera and M. M. Joullie, Med. Res. Rev., 2002, 22, 102-145.
140. G. L. Challis, J. Ravel and C. A. Townsend, Chem. Biol., 2000, 7, 211-224.
141. T. Stachelhaus, H. D. Mootz and M. A. Marahiel, Chem. Biol. 1999, 6, 493-505.
142. M. G. Haygood and S. K. Davidson, Appl. Environ. Microbiol., 1997, 63, 4612-4616.
143. N. S. Webster, K. J. Wilson, L. L. Blackall and R. T. Hill, Appl. Environ. Microbiol., 2001, 67, 434-444.
144. S. A. Waksman and H. B. Woodruff, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1940, 45, 609-614.
145. H. W. Florey, E. Chain, N. G. Heatley, M. A. Jennings, A. G. Sanders, E. P. Abraham and M. E. Florey, Antibiotics: a survey of penicillin, streptomycin, and other antimicrobial substances from fungi, actinomycetes, bacteria, and plants, Oxford University Press: City, 1949.
146. N. S. Webster, K. J. Wilson, L. L. Blackall and R. T. Hill, Appl. Environ. Microbiol., 2001, 67, 434-444.
147. U. Hentschel, M. Schmid, M. Wagner, L. Fieseler, C. Gernert and J. Hacker, FEMS Microbiol. Ecol., 2001, 35, 305-312.
148. A. A. Stierle, J. H. Cardellina and F. L. Singleton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4847-4848.
149. Z. H. Zheng, W. Zeng, Y. J. Huang, Z. Y. Yang, J. Li, H. R. Cai and W. J. Su, FEMS Microbiol. Lett., 2000, 188, 87-91.
150. R. H. Feling, G. O. Buchanan, T. J. Mincer, C. A. Kauffman, P. R. Jensen and W. Fenical, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 355-357.