Preparation, electrochemical and spectral properties of N-methylated pyridylethynyl porphyrins

Dalton Transactions

Volumn , Issue 3, 2004, Pages 456-462

  Lin, Ching Yao ^a   Chuang, Li Chieh ^a   Yang, Ya Fen ^a   Lin, Chun Ling ^a   Kao, Hsien Chang ^b   Wang, Wen Jwu ^b  

^a NATIONAL CHI NAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b TAMKANG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CHROMATOGRAPHY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONIC PROPERTIES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARAMAGNETIC RESONANCE; PORPHYRINS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ELECTRON TRANSFER PROCESSES; ELECTROPHILIC ATTACK; METHYLATED PYRIDYLETHYNYL PORPHYRINS;

ORGANIC COMPOUNDS;

METALLOPORPHYRIN; ZINC;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ABSORPTION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; ZINC;

EID: 1342285026     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/B313575F     Document Type: Article

References (115)

1. (a) V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero and S. Serroni, Coord. Chem. Rev., 2001, 219-221, 545-572
2. (b) H. E. Toma and K. Araki, Coord. Chem. Rev., 2000, 196, 307-329
3. (c) H. Eichhorn, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 88-102
4. (d) T. B. Amor and G. Jori, Insect Biochem. Mol. Biol., 2000, 30, 915-925
5. (e) P. Lugo-Ponce and D. R. McMillin, Coord. Chem. Rev., 2000, 208, 169-191
6. (f) T. D. Mody, J. L. Sessler and L. Jonathan, Perspect. Supramol. Chem., 1999, 4, 245-294
7. (g) R. Purrello, S. Gurrieri and R. Lauceri, Coord. Chem. Rev., 1999, 190-192, 683-706
8. (h) L. S. Latos-Grazynski, K. Rachlewicz and J. Wojaczynski, Coord. Chem. Rev., 1999, 190-192, 109-125
9. (i) S. Belanger, M. H. Keefe, J. L. Welch and J. T. Hupp, Coord. Chem. Rev., 1999, 190-192, 29-45
10. (j) J. L. Sessler, N. A. Tvermoes, J. Davis, P. Anzenbacher, Jr., K. Jursikov, W. Sato, D. Seidel, V. Lynch, C. B. Black, A. Try, B. Andrioletti, G. Hemmi, T. D. Mody, D. J. Magda and V. Kral, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 2009-2018
11. (k) B. Jiang, S. W. Yang, S. L. Bailey, L. G. Hermans, R. A. Niver, M. A. Bolcar and W. E. Jones, Jr., Coord. Chem. Rev., 1998, 171, 365-386
12. (l) G. Knor, Coord. Chem. Rev., 1998, 171, 61-70
13. (m) P. C. Ford, J. Bourassa, B. Lee, I. Lorkovic, K. Miranda and L. Laverman, Coord. Chem. Rev., 1998, 171, 185-202
14. (n) F. Bedioui, Coord. Chem. Rev., 1995, 144, 39-68
15. (o) Z. Hao and L. Yu, Trends Polym. Sci., 1995, 3, 159-164.
16. (a) For recent review: K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke and G. Royal in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and G. Guilard, Academic Press, New York, 2000, vol. 8, pp. 1-97
17. (b) For the database of porphyrins redox potentials in nonaqueous media: K. M. Kadish, G. Royal, E. V. Caemelbecke and L. Gueletti, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and G. Guilard, Academic Press, New York, 2000, vol. 9.
18. (a) J.-F. Bartoli, K. Le Barch, M. Palacio, P. Battioni and D. Mansuy, Chem. Commun., 2001, 1718-1719
19. (b) J.-F. Bartoli, V. Mouries-Mansuy, K. Le Barch-Ozette, M. Palacio, P. Battiono and D. Mansuy, Chem. Commun., 2000, 827-828
20. (c) M. Palacio, V. Mansuy-Mouries, G. Loier, K. Le Barch-Ozette, P. Leduc, K. M. Barkigia, J. Fajer, P. Battioni and D. Mansuy, Chem. Commun., 2000, 1907-1908.
21. (a) M. K. Tse, Z. Y. Zhou, T. C. W. Mak and K. S. Chan, Tetrahedron, 2000, 56, 7779-7783
22. (b) J. G. Goll, K. T. Moore, A. Ghosh and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8344-8354
23. (c) S. F. DiMagno, R. A. Williams and M. J. Therien, J. Org. Chem., 1994, 59, 6943-6948.
24. (a) X. Q. Lin, B. Boisselier-Cocolios and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 1986, 25, 3242-3248
25. (b) K. M. Kadish, B. Boisselier-Cocolios, B. Simonet, D. Chang, H. Ledon and P. Cocolios, Inorg. Chem., 1985, 24, 2148-2156
26. (c) A. Giraudeau, H. J. Callot and M. Gross, Inorg. Chem., 1979, 18, 201-206.
27. (a) P. Bhyrappa and B. Purushothaman, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2001, 2, 238-242
28. (b) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. Tagliatesta, Z. Ou, J. Shao, E. V. Caemelbecke and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 1998, 37, 4567-4572
29. (c) E. K. Woller and S. G. DiMagno, J. Org. Chem., 1997, 62. 1588-1593
30. (d) G. Hariprasad, S. Dahal and B. G. Maiya, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 3429-3436
31. (e) J. A. Hodge, M. G. Hill and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 809-812
32. (f) F. D'Souza, A. Villard, E. V. Caemelbecke, M. Franzen, T. Boschi, P. Tagliatesta and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 1993, 32, 4042-4048
33. (g) P. Bhyrappa and V. Krishnan, Inorg. Chem., 1991, 30, 239-245.
34. (a) P. Siemsen, R. C. Livingston and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2632-2657
35. (b) U. H. F. Bunz, Chem. Rev., 2000, 100, 1605-1644
36. (c) S. I. Yang, S. Prathapan, M. A. Miller, J. Seth, D. F. Bocian, J. S. Lindsey and D. J. Holten, Phys. Chem. B, 2001, 105, 8249-8258
37. (d) I. M. Blake, L. H. Rees, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1818-1821
38. (e) C. C. Mak, D. Pomerane, M. Montalti, L. Prodi and J. K. M. Sanders, Chem. Commun., 1999, 1083-1084
39. (f) D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 1997, 62, 3460-3469
40. (g) V. S-Y. Lin and M. J. Therien, Chem.-Eur. J., 1996, 1, 645-51
41. (h) B. Jiang, S.-W. Yang, D. C. Barbini and W. E. Jones, Jr., Chem. Commun., 1998, 213-214.
42. (a) D. Kim and A. Osuka, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 8791-8816
43. (b) D. Holten, D. F. Bocian and J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 57-69
44. (c) J. Wojaczynski and L. Latos-Grazynski, Coord. Chem. Rev., 2000, 204, 113-171
45. (d) Z. Bao and L. Yu, Trends Polym. Sci., 1995, 3, 159-164
46. (e) I. V. Rubtsov, K. Susumu, G. I. Rubtsov and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2687-2696
47. (f) K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550-8552
48. (g) R. S. Loewe, R. K. Lammi, J. R. Diers, C. Kirmaier, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2002, 12, 1530-1552
49. (h) T. E. O. Screen, K. B. Lawton, G. S. Wilson, N. Dolney, R. Ispasoiu, T. Goodson III, S. J. Martin, D. C. Bradley and H. L. Anderson, J. Mater. Chem., 2001, 11, 312-320
50. (i) R. K. Lammi, R. W. Wagner, A. Ambroise, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 5341-5352
51. (j) D. Gryko, J. Li, J. R. Diers, K. M. Roth, D. F. Bocian, W. G. Kuhr and J. S. Lindsey, J. Mater. Chem., 2001, 11, 1162-1180
52. (k) K.-I. Sugiura, Y. Fujimoto and Y. Sakata, Chem. Commun., 2000, 1105-1106
53. (l) J. Brettar, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross and N. Solladie, Chem. Commun., 2001, 733-734
54. (m) J. M. Suttona and R. W. Boyle, Chem. Commun., 2001, 2014-2015
55. (n) R. Beavington and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1231-1240
56. (o) A. Ferri, G. Polzonetti, S. Licoccia, R. Paolesse, D. Favretto, P. Traldi and M. V. Russo, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 4063-4069.
57. R. S. Czernuszewicz and K. A. Macor, J. Raman Spectrosc., 1988, 19, 553-557.
58. L. D. Ciana and A. J. Haim, Heterocycl. Chem., 1984, 21, 607-608.
59. (a) K. Sonogashira, Y. Tohda and N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467-4470
60. (b) S. Takahashi, Y. Kuroyama and K. Sonogashira, Synthesis, 1980, 627-630.
61. (a) S. M. LeCours, C. M. Philips, J. C. de Paula and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12578-12589
62. (b) S. M. LeCours, H. W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1497-1503
63. (c) S. M. LeCours, S. G. DiMagno and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11854-11864
64. (d) S. Priyadarshy, M. J. Therien and D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1504-1510
65. (e) V. S. Y. Lin, S. G. DiMagno and M. J. Therien, Science, 1994, 264, 1105-1111.
66. (a) F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin III, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10001-10017
67. (b) N. Nishino, R. W. Wagner and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1996, 61, 7534-7544
68. (c) R. W. Wagner, T. E. Johnson, F. Li and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1995, 60, 5266-5273.
69. (a) I. M. Blake, L. H. Rees, T. D. W. Claridge and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1818-1821
70. (b) P. N. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 986-989.
71. S. L. Darling, C. C. Mak, N. Bampos, N. Feeder, S. J. Teat and J. K. M. Sanders, New J. Chem., 1999, 23, 359-364.
72. (a) D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 1997, 62, 3460-3469
73. (b) R. Stranger, J. E. McGrady, D. P. Arnold, I. Lane and G. A. Heath, Inorg. Chem., 1996, 35, 7781-7797.
74. (a) S.-S. Sun, J. A. Anspach, A. J. Lees and P. Y. Zavalij, Organometallics, 2002, 21, 685-693
75. (b) A. R. Siedle, R. A. Newmark and L. H. Pignolet, Inorg. Chem., 1983, 22, 2281-2286
76. (c) A. R. Siedle and L. H. Pignolet, Inorg. Chem., 1982, 21, 135-141
77. (d) W. C. Fultz, J. L. Burmeister, C. P. Cheng and T. L. Brown, Inorg. Chem., 1981, 20, 1734-1738.
78. (a) E. Alessio, S. Geremia, S. Mestroni, I. Srnova, M. Slouf, T. Gianferrara and A. Prodi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2527-2529
79. (b) R. T. Stibrany, J. Vasudevan, S. Knapp, J. A. Potenza, T. Emge and H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3980-3981.
80. R. R. Wagner, T. E. Johnson, F. Li and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1995, 60, 5266-5273.
81. Introduction to Spectroscopy, ed. D. L. Pavia, G. M. Lampman and G. S. Kriz, Thomson Learning Inc.(Brooks/Cole), 3rd edn., 2001, ch. 7, pp. 378-380.
82. (a) J. G. Lanese and G. S. Wilson, J. Electrochem. Soc., 1972, 119, 1039
83. (b) D. W. Clack and N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4238-4242
84. (c) G. L. Closs and L. E. Closs, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 818-819.
85. (a) R. Raghavan and R. T. Iwamoto, J. Electroanal. Chem., 1978, 92, 101-114
86. (b) E. L. Colichman and P. A. O'Donovan, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 3588-3589.
87. F. D'Souza, P. L. Boulas, M. Kisters, L. Sambrotta, A. M. Aukauloo, R. Guilard and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 1996, 35, 5746-5746.
88. (a) K. M. Kadish, D. Sazou, Y. M. Liu, A. Saiabi, M. Ferhar and R. Guilard, Inorg. Chem., 1988, 27, 686-690
89. (b) R. L. Brookfield, H. Ellul and A. Harriman, J. Photochem., 1985, 97, 31.
90. (a) C. Araullo-McAdams and K. M. Kadish, Inorg. Chem., 1990, 29, 2749-2757
91. (b) K. M. Kadish, C. Araullo, G. B. Maiya, D. Sazou, J.-M. Barbe and R. Guilard, Inorg. Chem., 1989, 28, 2528-2533
92. (c) A. Shamin, P. Hambright and R. F. X. Williams, Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1979, 15, 243-246.
93. G. L. Closs and L. E. Closs, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 818-819.
94. (a) C.-Y. Lin and T. G. Spiro, Inorg. Chem., 1996, 35, 5237-5243
95. (b) K. Yamaguchi and I. Morishima, Inorg. Chem., 1992, 31, 3216-3222
96. (c) K. M. Kadish, B. Boisselier-Cocolios, B. Simonet, D. Chang, H. Ledon and P. Cocolios, Inorg. Chem., 1985, 24, 2148-2156
97. (d) S. Baral, P. Hambright and P. Neta, J. Phys. Chem., 1984, 88, 1595-1600.
98. R. H. Felton, in The Porphyrins, ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, vol. 5, pp. 53-125.
99. D. J. McClemens, A. K. Garrison and A. L. Underwood, J. Org. Chem., 1969, 34, 1867-1871.
100. (a) I. V. Rubtsov, K. Susumu, G. I. Rubtsov and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2687-2696
101. (b) K. Susumu and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8550-8552
102. (c) J. T. Fletcher and M. J. Therien, Inorg. Chem., 2002, 41, 331-341
103. (d) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong and D. Kim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1458-1462
104. (e) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. O. Yoshida and A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 176-179
105. (f) M. G. H. Vicente, L. Jaquinod and K. M. Smith, Chem. Commun., 1999, 1771-1782
106. (g) K.-I. Sugiura, T. Matsumoto, S. Ohkouchi, Y. Naitoh, T. Kawai, Y. Takai, K. Ushiroda and Y. Sakata, Chem. Commun., 1999, 1957-1958
107. (h) R. Kumble, S. Palese, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien and R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11489-11498
108. (i) B. Jiang, S.-W. Yang, D. C. Barbini and W. E. Jones, Jr., Chem. Commun., 1998, 213-214
109. (j) N. P. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams and H. L. Anderson, Chem. Commun., 1998, 909-910
110. (k) D. P. Arnold, G. A. Heath and D. A. James, New J. Chem., 1998, 22, 1377-1387
111. (l) A. Osuka and H. Shimidzu, Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 135-137
112. (m) K. Susumu, T. Shimidzu, K. Tanaka and H. Segawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8399-8402
113. (n) V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, Chem. Eur. J., 1995, 1, 645-651
114. (o) H. L. Anderson, Inorg. Chem., 1994, 33, 972-981.
115. K. M. Kadish, C. Araullo, G. B. Maiya, D. Sazou, J.-M. Barbe and R. Guilard, Inorg. Chem., 1989, 28, 2528-2533.