Cyclization of N-acylanthranilic acids with Vilsmeier reagents. Chemical and structural studies

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 3, 1996, Pages 753-770

  Bergman, Jan ^a,b   Stålhandske, Claes ^c  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b CNT   (Sweden)

^c CHEMICAL CENTER   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOXAZINE DERIVATIVE; PYRAZOLO[5,1 B]QUINAZOLINE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; THIENO[2,3 D][1,3]OXAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 13344261955     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(95)01035-1     Document Type: Article

References (51)

1. Le Count, D. J.; Pearce, R. J.; Marson, A. P., Synthesis, 1984, 349.
2. Kunick, C., Arch. Pharm. 1991, 324, 579.
3. Kunick, C., Arch. Pharm. 1992, 325, 297.
4. Kunick, C., Liebigs Ann. Chem. 1993, 1141.
5. Kozikowski, A. P.; Ma, D.; Romeo, E.; Auta, J.; Papadopoulos, V.; Puia, G.; Costa, E.; Guidotti, A., Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1060.
6. Kozikowski, A. P.; Ma, D.; Brewer, J.; Sun, S.; Costa, E.; Romeo, E.; Guidotti, A., J. Med. Chem, 1993, 36, 2908.
7. -1.
8. Rees, A. H., J. Chem. Soc. 1959, 3111.
9. Cajipe, G. J. B.; Landen, G.; Semler, B.; Moore, H. W., J. Org. Chem. 1975, 40, 3874.
10. Rabilloud, G.; Sillion, B., Bull. Chim. Soc. Fr. 1975, 2682.
11. Arcus, C. L.; Marks, R. E., J. Chem. Soc. 1956, 1627.
12. Keah, H. H.; Rae, I. D., Aust. J. Chem. 1993, 46, 1413.
13. Gilman, N. W.; Blount, J. F.; Fryer, R. I., J. Org. Chem. 1976, 41, 737.
14. Gärtner, S., Ann. Chem. 1905, 332, 226.
15. Bosshard, H. H.; Mory, R.; Schmid, M.; Zollinger, H., Helv. Chim. Acta. 1959, 42, 1653.
16. Fujisawa, T.; Sato, T., Org. Synth. 1987, 66, 121.
17. Katritzky, A. R.; Shcherbakova, I. V.; Tack, R. D.; Steel, P. J., Can. J. Chem, 1992, 70, 2040.
18. de Groot, J. A., Rec. Trav. Chim. 1982, 101, 35.
19. Dabrowski, J.; Kozerski, L. J., Org. Magn. Reson. 1972, 4, 137.
20. Dabrowski, J.; Kozerski, L. J., J. Chem. Soc. (B) 1971, 345.
21. Barnela, S. B.; Seshadri, S., Indian J. Chem. 1984, 23B, 161.
22. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Riesinger, S. W.; Sikorski, J. A., J. Org. Chem. 1990, 55, 4735.
23. Fenton, G.; Newton, C. G.; Wyman, B. M.; Bagge, P.; Dron, D. I.; Riddell, D.; Jones, G. D., J. Med. Chem. 1989, 32, 265.
24. Krantz, A.; Spencer, R. W.; Tam, T. F.; Liak, T. J.; Everton, M. T.; Rafferty, S. P., J. Med. Chem. 1990, 33, 464.
25. Peet, N. D.; Huber, E. W., Heterocycles 1993, 35, 315.
26. El-Farargy, A. F., Egypt. J. Pharm. Sci. 1991, 32, 565.
27. Wamhoff, H.; Herrmann, S.; Stölben, S.; Nieger, M., Tetrahedron 1993, 49, 581.
28. Larsen, R. D.; Reamer, R. A.; Corley, E. G.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Shinkai, I., J. Org. Chem. 1991, 56, 6034.
29. Richter, R.; Temme, G. H., J. Org. Chem. 1981, 46, 3015.
30. Speziale, A. J.; Smith, L. R., J. Org. Chem. 1963, 28, 1805.
31. Markham, K. R.; Rae, I. D., Aust. J. Chem. 1965, 18, 1497.
32. Butula, I.; Ottig, W., Monatshefte f. Chemie 1968, 99, 1320.
33. Kagiya, T.; Izu, M.; Hatta, M.; Matsuda, T.; Fukui, K., J. Polymer Sci. Part A-1 1967, 5, 1129.
34. Ksander, G. M.; McMurry, J. E., Tetr. Lett. 1976, 4691.
35. Ksander, G. M.; McMurry, J. E.; Johnson, M., J. Org. Chem. 1977, 42, 1180.
36. Plattner, P. A.; Jampolsky, L. M., Helv. Chim. Acta 1943, 26, 687.
37. Adickes, F., Ber. 1925, 58, 1992.
38. Sheehan, J. C.; Corey, E. J., J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 360.
39. Skinner, G. S.; Ludwig, R. W., J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4656.
40. Tinant, B.; Declercq, J.-P.; Bouvy, D.; Janousek, Z.; Viehe, H. G., J.C.S. Perkin 2 1993, 911.
41. Bouvy, D.; Janousek, Z.; Viehe, H. G.; Tinant, B.; Declercq, J.-P., Tetr. Lett. 1993, 1779.
42. Vilkas, M.; Qasmi, D., 1990, 20, 2769.
43. de Diesbach, H.; Gross, J.; Tshannen, W., Helv. Chim. Acta 1951, 34, 1050.
44. Chattaway, F. D., J. Chem. Soc. 1931, 2495.
45. Zentmyer, D. T.; Wagner, E. C., J. Org. Chem. 1949, 14, 967.
46. Errede, L. A.; Oien, H. T.; Yarian, D. R., J. Org. Chem. 1977, 42, 12.
47. Kirino, O.; Yamamoto, S.; Kato, T., Agric. Biol. Acta 1980, 44, 2143.
48. Coppola, G. M.; Hardtmann, G. E.; Huegi, B. S., J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 51.
49. Rupe, H., Helv. Chim. Acta 1927, 10, 848.
50. Späth, E.; Bretschneider, H., Ber. 1930, 63, 2997.
51. Auberson, Y. P., Winkler, T. Synthesis 1994, 470.