Synthesis of enantiopure sulfinimines (Thiooxime S-oxides) catalyzed by Yb(OTf) 3 from p-toluenesulfinamide and aldehydes in mild reaction conditions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 3, 2005, Pages 1081-1083

  Jiang, Zhi Yong ^a,b   Chan, W H ^a   Lee, A W M ^a  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC ALDEHYDES; REACTION CONDITIONS; SULFINIMINES;

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; DERIVATIVES; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALDEHYDE; AMINE; BENZALDEHYDE; IMINE; SULFINAMIDE; YTTERBIUM;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CATALYST; ENANTIOMER; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 13244287862     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048597e     Document Type: Article

References (45)

1. Davis, F. A.; Zhou,-P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13.
2. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984.
3. (a) Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Xia, P. F.; Wong, W. Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5725.
4. (b) Ruano, J. L. G.; Alcudia, A.; Prado, M. D.; Barros, D.; Maestro, M. C.; Fernandez, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 2856.
5. (c) Dragoli, D. R.; Burdett, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10127.
6. (c) Viso, A.; Fernandez de la Pradilla, R.; Lopez-Rodriguez, M. L.; García, A.; Tortosa, M. Synlett 2002, 755.
7. (d) Wipf, P.; Nunes, R. L.; Ribe, S. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3478.
8. (e) Schopohl, M. C.; Bergander, K.; Kataeva, O.; Frohlich, R.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2003, 2689.
9. (f) Mukade, T. Dragoli, D. R.; Ellman, J. A. J. Comb. Chem. 2003, 5, 590.
10. (g) Ruano, J. L. G.; Aleman, J.; Soriano, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 677.
11. (h) Ruano, J. L. G.; Aleman, J. Org. Lett. 2003, 5, 4513.
12. (i) Jacobsen, M. F.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7112.
13. (a) Davis, F. A.; Srirajan, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 3248.
14. (b) Davis, F. A.; Srirajan, V.; Fanelli, D. L.; Portonovo, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7663.
15. (c) Davis, F. A.; Lee, S.; Zhang, H. M.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8704.
16. (a) Davis, F. A.; Wu, Y. Z.; Yan, H. X.; Prasad, K. R.; McCoull, W. Org. Lett. 2002, 4, 655.
17. (b) Davis, F. A.; Wu, Y, Z.; Yan, H. X.; McCoull, W.; Prasad, K. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 2410.
18. (c) Davis, F. A.; Prasad, K. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 7249.
19. (d) Evans, J. W.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9948.
20. (a) Davis, F. A.; Mohanty, P. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1290.
21. (b) Li, B.-F.; Zhang, M.-J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 2902.
22. (c) Degoey, D. A.; Chen, H.-J.; Flosi, W. J.; Grampovnik, D. J.; Yeung, C. M.; Klein, L. L.; Kempf, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5445.
23. (d) Yang, X.-F.; Zhang, M.-J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 8097.
24. (e) Davis, F. A.; Ramachandar, T.; Wu, Y. Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 6894.
25. (f) Sorochinsky, A.; Voloshin, N.; Markovsky, A.; Belik, M.; Yasuda, N.; Uekusa, H.; Ono, T.; Berbasov, D. O.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7448.
26. (g) Viso, A.; Fernández de la Pradilla; García, A.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martínez-Ripoll, A.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2867.
27. (a) Davis, F. A.; Wu, Y. Org. Lett. 2004, 6, 1269.
28. (b) Cook, G. R.; Maity, B. C.; Kargbo, R. Org. Lett. 2004, 6, 1741.
29. (c) Morton, D.; Pearson, D.; Field, R. A.; Stockman, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 2377.
30. (d) Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Lopez-Rodriguez, M. L.; Garcia, A.; Flores, A.; Alonso, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1542.
31. (e) Davis, F. A.; Lee, S. H.; Xu, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 3774.
32. (f) Jacobsen, M. F.; Ionita, L.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4792.
33. (g) Ribiere, P.; Enjalbal, C.; Aubagnac, J.-L.; Yadav-Bhatnagar, N.; Martinez, J.; Lamaty, F. J. Comb. Chem. 2004, 6, 464.
34. (h) Kennedy, A.; Nelson, A.; Perry, A. Synlett 2004, 967.
35. Chemla, F.; Ferreira, F. Synlett 2004, 983.
36. (j) Alajarin, M.; Pastor, A.; Cabrera, J. Synlett 2004, 995.
37. (a) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913.
38. (b) Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 268.
39. (c) Liu, G.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278.
40. (a) Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. M.; Reddy, G. V.; Portonovo, P. S.; Zhang, H.; Fanelli, D.; Reddy, R. T.; Zhou, P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2555.
41. (b) Davis, F. A.; Zhang, Y.; Andemichael, Y.; Fang, T.; Fanelli, D. L.; Zhang, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1403.
42. (c) Fanelli, D. L.; Szewczyk, J. M.; Zhang, Y.; Reddy, G. V.; Burns, D. M.; Davis, F. A. Org. Synth. 1999, 77, 50.
43. Higashibayashi, S.; Tohmiya, H.; Mori, T.; Hashimoto, K.; Nakata, M. Synlett 2004, 457.
44. Unpublished results.
45. Li, G. G.; Wei, H.-X.; Hook, J. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4611.