Clean osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins in ionic liquids and supercritical CO2 product recovery

Chemical Communications

Volumn , Issue 1, 2005, Pages 107-109

  Branco, Luís C ^a   Serbanovic, Ana ^b   Da Ponte, Manuel Nunes ^a   Afonso, Carlos A M ^a,c  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; CARBON DIOXIDE; ORGANIC SOLVENT; OSMIUM; SOLVENT;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG CONTAMINATION; DRUG PURIFICATION; ENANTIOMER; HYDROXYLATION; ISOLATION PROCEDURE; PROCESS MODEL; PRODUCT RECOVERY; PRODUCTIVITY; REACTION ANALYSIS; SEPARATION TECHNIQUE; SUPERCRITICAL FLUID;

EID: 12744278003     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b411325j     Document Type: Article

References (29)

1. T. Ishida, R. Akiyama and S. Kobayashi, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 576.
2. B. M. Choundary, K. Jyothi, S. Madhi and M. L. Kantam, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 1190; J. W. Yang, H. Han, E. J. Roh, S. Lee and C. E. Song, Org. Lett., 2002, 4, 4685.
3. B. M. Choundary, K. Jyothi, S. Madhi and M. L. Kantam, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 1190; J. W. Yang, H. Han, E. J. Roh, S. Lee and C. E. Song, Org. Lett., 2002, 4, 4685.
4. B. M. Choundary, N. S. Chowdari, M. L. Kantam and K. V. Raghavan, J. Am. Chem Soc., 2001, 123, 9220.
5. L. C. Branco and C. A. M. Afonso, J. Org. Chem., 2004, 69, 4381; R. Jiang, Y. Kuang, X. Sun and S. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 743; C. E. Song, D. Jung, E. J. Roh, S. Lee and D. Y. Chi, Chem. Commun., 2002, 3038; L. C. Branco and C. A. M. Afonso, Chem. Commun., 2002, 3036.
6. L. C. Branco and C. A. M. Afonso, J. Org. Chem., 2004, 69, 4381; R. Jiang, Y. Kuang, X. Sun and S. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 743; C. E. Song, D. Jung, E. J. Roh, S. Lee and D. Y. Chi, Chem. Commun., 2002, 3038; L. C. Branco and C. A. M. Afonso, Chem. Commun., 2002, 3036.
7. L. C. Branco and C. A. M. Afonso, J. Org. Chem., 2004, 69, 4381; R. Jiang, Y. Kuang, X. Sun and S. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 743; C. E. Song, D. Jung, E. J. Roh, S. Lee and D. Y. Chi, Chem. Commun., 2002, 3038; L. C. Branco and C. A. M. Afonso, Chem. Commun., 2002, 3036.
8. L. C. Branco and C. A. M. Afonso, J. Org. Chem., 2004, 69, 4381; R. Jiang, Y. Kuang, X. Sun and S. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 743; C. E. Song, D. Jung, E. J. Roh, S. Lee and D. Y. Chi, Chem. Commun., 2002, 3038; L. C. Branco and C. A. M. Afonso, Chem. Commun., 2002, 3036.
9. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
10. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
11. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
12. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
13. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
14. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
15. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
16. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
17. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
18. R. A. Brown, P. Follet, E. McKoon, C. A. Eckert, C. L. Liotta and P. G. Jessop, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1254; F. Liu, M. B. Abrams, R. T. Baker and W. Tumas, Chem. Commun., 2001, 433; M. F. Sellin, P. B. Webb and D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun., 2001, 781; A. Bösmann, B. Francio, E. Janssen, M. Solinas, W. Leitner and P. Wasserscheid, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2679; P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577; P. G. Jessop, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2003, 61, 484; V. Najdanovic-Visak, A. Serbanovic, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo and M. Nunes da Ponte, Chem. Phys. Chem., 2003, 4, 520; P. Lozano, T. de Diego, D. Carrie, M. Vaultier and J. L. Iborra, Chem. Commun., 2002, 692; S. V. Dzyuba and R. A. Bartsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 148; D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702.
19. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Gu, Z. Blanchard and J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 2437; C. Cadena, J. L. Anthony, J. K. Shah, T. I. Morow, J. F. Brennecke and E. J. Maginn, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5300.
20. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Gu, Z. Blanchard and J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 2437; C. Cadena, J. L. Anthony, J. K. Shah, T. I. Morow, J. F. Brennecke and E. J. Maginn, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5300.
21. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Gu, Z. Blanchard and J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 2437; C. Cadena, J. L. Anthony, J. K. Shah, T. I. Morow, J. F. Brennecke and E. J. Maginn, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5300.
22. J. Duppont, R. F. Souza and P. A. Z. Suarez, Chem. Rev., 2002, 102, 3667; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3772; T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; J. D. Holbrey and K. R. Seddon, Clean Prod. Process., 1999, 1, 223; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
23. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Gu, Z. Blanchard and J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 2437; J. Duppont, R. F. Souza and P. A. Z. Suarez, Chem. Rev., 2002, 102, 3667; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3772; T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; J. D. Holbrey and K. R. Seddon, Clean Prod. Process., 1999, 1, 223; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
24. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Gu, Z. Blanchard and J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 2437; J. Duppont, R. F. Souza and P. A. Z. Suarez, Chem. Rev., 2002, 102, 3667; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3772; T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; J. D. Holbrey and K. R. Seddon, Clean Prod. Process., 1999, 1, 223; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
25. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Gu, Z. Blanchard and J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 2437; J. Duppont, R. F. Souza and P. A. Z. Suarez, Chem. Rev., 2002, 102, 3667; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3772; T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; J. D. Holbrey and K. R. Seddon, Clean Prod. Process., 1999, 1, 223; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
26. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman and J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28; L. A. Gu, Z. Blanchard and J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 2437; J. Duppont, R. F. Souza and P. A. Z. Suarez, Chem. Rev., 2002, 102, 3667; P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3772; T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071; J. D. Holbrey and K. R. Seddon, Clean Prod. Process., 1999, 1, 223; L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. M. Ramos and C. A. M. Afonso, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3671.
27. N. M. M. Mateus, L. C. Branco, N. M. T. Lourenço and C. A. M. Afonso, Green Chem., 2003, 5, 347.
28. R. A. Johnson and K. B. Sharpless, in Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd edn.; Ojima, 1., Ed.; VCH; Weinheim, 2000; p. 357; H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze and K. B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
29. R. A. Johnson and K. B. Sharpless, in Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd edn.; Ojima, 1., Ed.; VCH; Weinheim, 2000; p. 357; H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze and K. B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, 2483.