Molecular Meccano. 2 Self-Assembly of [n]Catenanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 4, 1995, Pages 1271-1293

  Amabilino, David B ^a   Ashton, Peter R ^a   Brown, Christopher L ^a   Newton, Simon P ^a   Pietraszkiewicz, Marek ^a   Philp, Douglas ^a   Raymo, Francisco M ^a   Reder, Anatoli S ^a   Rutland, Marcus T ^a   Spencer, Neil ^a   Stoddart, J Fraser ^a   Córdova, Emilio ^b   Godínez, Luis A ^b   Goodnow, Timothy T ^b   Kaifer, Angel E ^b   Slawin, Alexandra M Z ^c   Williams, David J ^c  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MIAMI   (United States)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1242348325     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00109a011     Document Type: Article

References (113)

1. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
2. Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
3. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319.
4. Menger, F. M.; Littau, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10083-10090.
5. Kotera, M.; Lehn, J.-M.; Vigneron, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 197–198.
6. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326-4340.
7. Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek, Jr., J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1699-1701.
8. Copp, S. B.; Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 706-709.
9. Thonden van Velzen, E. U.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3597-3598.
10. Ziessel, R.; Youinou, M.-T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 877-880.
11. Yang, J.; Fan, E.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5314-5315.
12. Serrette, A. G.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8879-8880.
13. Fujita, K.; Kimura, S.; Imanishi, Y.; Rump, E.; Ringsdorf, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2185-2186.
14. Joachimi, D.; Tschierske, C.; Muller, H.; Wendorff, J. H.; Schneider, L.; Kleppinger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1165-1167.
15. Krafft, M.-P.; Giulieri, F.; Reiss, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 741-743.
16. Achilles, T.; von Kiedrowski, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1198-1201.
17. Feng, Q.; Park, T. K.; Rebek Jr., J. Science 1992, 256, 1179-1180.
18. Menger, F. M.; Eliseev, A. V.; Khanjin, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3613-3614.
19. Bachmann, P. A.; Luisi, P. L.; Lang, J. Nature 1992, 357, 57-59.
20. Hoffmann, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1013-1016.
21. Li, T.; Nicolau, K. C. Nature 1994, 369, 218-221.
22. Sievers, D.; von Kiedrowski, G. Nature 1994, 369, 221-224.
23. Lehn, J.-M. Science 1993, 260, 1762-1763.
24. Carina, R. F.; Bernardinelli, G.; Williams, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1463-1465.
25. Constable, E. C.; Edwards, A. J.; Raithby, P. R.; Walker, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1465-1467.
26. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394-5398.
27. Geib, S. J.; Vicent, C.; Fan, E.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119-121.
28. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737-738.
29. Bernardinelli, G.; Piguet, C.; Williams, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1622-1624.
30. Kramer, R.; Lehn, J.-M.; De Cian, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 703-706.
31. Hanessian, S.; Gomtsyan, A.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4495-4496.
32. Percec, V.; Heck, J.; Lee, M.; Ungar, G.; Alvarez-Castillo, A. J. Mater. Chem. 1993, 2, 1033-1039.
33. Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789-3795.
34. Walba, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3191-3212.
35. Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 131-162.
36. van Gulick, N. New J. Chem. 1993, 17, 619-625.
37. Weber, C. New J. Chem. 1993, 17, 627-644.
38. Schiicker, T. New J. Chem. 1993, 17, 655-660.
39. Frisch, H. L. New J. Chem. 1993, 17, 697-701.
40. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Academic Press: New York, 1971.
41. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. In Bioorganic Chemistry Frontiers; Dugas, H., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1991; Vol. 2, pp 195–248.
42. Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311.
43. Vogtle, F.; Meier, S.; Hoss, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619-1621.
44. Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Shannon, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1277–1280.
45. Gruter, G.-J.M.; de Kanter, F. J. J.; Markies, P. R.; Nomoto, T.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12179-12180.
46. Armspach, D.; Ashton, P. R.; Moore, C. P.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Wear, T. J.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 854-858.
47. Fujita, M.; Ibukuro, F.; Hagihara, H.; Ogura, K. Nature 1994, 367, 720-723.
48. Markies, P. R.; Nomoto, T.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4845-4846.
49. Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12378-12384.
50. Wenz, G.; von der Bey, E.; Schmidt, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 783-785.
51. Wenz, G.; Wolf, F.; Wagner, M.; Kubik, S. New J. Chem. 1993, 17, 729-738.
52. Isnin, R.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8188-8190.
53. Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11237-11244.
54. Seeman, N. C.; Chen, J.; Du, S. M.; Mueller, J. E.; Zhang, Y.; Fu, T.-J.; Wang, Y.; Wang, H.; Zhang, S. New J. Chem. 1993, 17, 739-755.
55. Shekhtman, E. M.; Wasserman, S. A.; Cozzarelli, N. R.; Solomon, M. J. New J. Chem. 1993, 17, 757-763.
56. Stark, W. M.; Parker, C. N.; Halford, S. E.; Boocock, M. R. Nature 1994, 368, 76-78.
57. Zhang, Y.; Seeman, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1661-1669.
58. Sauvage, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 128, 113-120.
59. Nierengarten, J.-F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 375-376.
60. Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396-1399.
61. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Mathias, J. P.; Parry, K. P.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6367-6370.
62. Bernardo, A. R.; Lu, T.; Córdova, E.; Zhang, L.; Gokel, G. W.; Kaifer, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 529—530.
63. Gunter, M. J.; Johnston, M. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1009–1018.
64. Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 467-472.
65. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem. Mater. 1994, 6, 1159-1167.
66. Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 445—458.
67. Sun, X.; Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Parsons, I. W.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Macromol. Symp. 1994, 77, 191-207.
68. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Lynch, V. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1473-1476.
69. Córdova, E.; Bissell, R. A.; Spencer, N.; Ashton, P. R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 6550-6552.
70. Amablino, D. B.; Stoddart, J. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 429-430.
71. Vögtle, F.; Müller, W. M.; Müller, U.; Bauer, M.; Rissanen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1295-1297.
72. Gunter, M. J.; Hockless, D. C. R.; Johnston, M. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4810-4823.
73. Busch, D. H. J. Inclusion Phenom. 1992, 12, 389-395.
74. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
75. Hoss, R.; Vogtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384.
76. Dietrich-Buchecker, C. O.; Guilhem, J.; Khémiss, A.-K.; Kintzinger, J.-P.; Pascard, C.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 661-663.
77. Bitsch, F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Khémiss, A.-K.; Sauvage, J.-P.; Dorsselaer, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4023-4025.
78. Dietrich-Buchecker, C. O.; Frommberger, B.; Lüer, I.; Sauvage, J.-P.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1434-1437.
79. Ouchi, M.; Inoue, Y.; Liu, Y.; Nagamune, S.; Nakamura, S.; Wada, K.; Hakushi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1260-1262.
80. Ostrowicki, A.; Koepp, E.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1991, 161, 37-67.
81. Dijkstra, G.; Kruizinga, W. H.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4230-4234.
82. Galli, C.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 3045-3047.
83. Brown, C. L.; Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 459–461.
84. Ashton, P. R.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., chem. Commun. 1987, 1066–1069.
85. Brown, C. L.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart. J. F. Isr. J. Chem. 1992, 32, 61-67.
86. Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Chrystal, E. J. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Parry, K. P.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1039-1042.
87. Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Chrystal, E. J. T.; Parry, K. P.; Pietraszkiewicz, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1042-1045.
88. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Reder, A. S.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 433-437.
89. Mersh, J. D.; Sanders, J. K. M.; Matlin, S. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 306—307.
90. Nishio, M.; Hirota, M. Tetrahedron 1989, 45, 7201-7245.
91. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kikuchi, Y.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2648-2654.
92. Bakshi, P. K.; Linden, A.; Vincent, B. R.; Roe, S. P.; Adhikesavalu, D.; Cameron, T. S.; Knop, O. Can. J. Chem. 1994, 72, 1273-1293.
93. Schwarz, M. H. J. Inclusion Phenom. 1990, 9, 1-35.
94. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
95. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109.
96. Burley, S. K.; Petsko, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7995-8001.
97. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4774.
98. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500-3506.
99. Grossel, M. C.; Cheetham, A. K.; Hope, D. A.; Weston, S. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 6654-6661.
100. Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498.
101. Vetter, W.; Schill, G. Tetrahedron 1967, 23, 3079-3093.
102. Vetter, W.; Logemann, E.; Schill, G. Org. Mass Spectrom. 1977, 12, 351-369.
103. Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Chapman, J. R.; Gallagher, R. T.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7771-7774.
104. Weiss, J.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6108-6610.
105. Sutherland, I. O., Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1971, 4, 71-235.
106. Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. soc. 1991, 113, 5131-5133.
107. Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Chrystal, E. J. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Parry, K. P.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z., Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 634-639.
108. Ashton, P. R.; Reder, A. S.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5286-5287.
109. Bissell, R. A.; Cordova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
110. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Marquis, D. J.-F.; Pérez-García. L.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 177—180.
111. Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Prodi, L.; Venturi, M.; Philp, D.; Ricketts, H. G.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1301-1303.
112. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon Press: New York, 1988.
113. Helgeson, R. C.; Tamowski, T. L.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6411-6418.