A Highly Effective Diels-Alder Approach to cis-Clerodane Natural Products: First Total Synthesis of Solidago Alcohol

Synthesis

Volumn , Issue 2, 2004, Pages 271-275

  Ly, Tai Wei ^a,c   Liao, Jyh Hsiung ^a,b   Shia, Kak Shan ^b   Liu, Hsing Jang ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^c BAYER YAKUHIN LTD   (Japan)

Author keywords

Diastereoselectivity; Diels Alder reaction; Diterpene; Natural product; Total synthesis

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ESTERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOADDITION REACTIONS; DIELS-ALDER REACTIONS;

ALCOHOLS;

2 CYCLOHEXENONE DERIVATIVE; 3 ETHOXY 2 CYCLOHEXENONE; ALCOHOL; CHEMICAL COMPOUND; CLERODANE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; PIPERYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONJUGATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; REACTION ANALYSIS; SOLIDAGO; SYNTHESIS;

EID: 1242273599     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-815916     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Merritt, A. T.; Ley, S. V. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 243.
2. (b) Tokoroyama, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1993, 51, 1164.
3. (a) Nakanishi, K. Insect Biology of the Future; Locke, M.; Smith, D. S., Eds.; Academic Press: New York, 1980.
4. (b) Philogene, B. J. R. Ann. de la Société Entomologique du Québec 1974, 19, 121.
5. Manabe, S.; Nishino, C. Tetrahedron 1986, 42, 3461.
6. Valdes, L. J. III; Butler, W. M.; Hatfield, G. M.; Paul, A. G.; Koreeda, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4716.
7. Andersen, N. R.; Rasmussen, P. R.; Falshaw, C. P.; King, T. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 469.
8. Wagner, H.; Seitz, R.; Letter, H.; Herz, W. J. Org. Chem. 1978, 48, 3339.
9. (a) Tamamura, T.; Sawa, T.; Isshiki, K.; Masuda, T.; Homma, Y.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1985, 38, 1664.
10. (b) Isshiki, K.; Tamamura, T.; Takahashi, Y.; Sawa, T.; Naganawa, H.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1985, 38, 1819.
11. Rojas-Garciduenas, M.; Dominguez, X. A. Turrialba 1976, 26, 10.
12. (a) Tsuji, H.; Tani, Y.; Ueda, H. Nippon Kagaku Kaishi 1977, 51, 609.
13. (b) Tsuji, H.; Tani, Y.; Ueda, H. Bokin Bobai 1978, 6, 170.
14. Kitazawa, E.; Sato, A.; Takahashi, S.; KuKuwano, H.; Ogiso, A. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 227.
15. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
16. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
17. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
18. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
19. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
20. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
21. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
22. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
23. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
24. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
25. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
26. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
27. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
28. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
29. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
30. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
31. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
32. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
33. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
34. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
35. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
36. For the trans series: (a) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kubota, T. Tetrahedron 1978, 34, 1907. (b) Takahashi, S.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1979, 515. (c) Tokoroyama, T.; Matsuo, K.; Kotsuki, H.; Kanazawa, R. Tetrahedron 1980, 36, 3377. (d) Luteijn, H. M.; de Groot, A. E. Tetrahedron Lett. 1982, 3, 3421. (e) Kende, A. S.; Roth, B.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1751. (f) Sharma, A. S.; Chattopadhyay, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1727. (g) Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 503. (h) Sharma, A. S.; Gayen, A. K. Tetrahedron 1985, 41, 4581. (i) Jones, P. S.; Ley, S. V.; Simpkins, N. S.; Whittle, A. J. Tetrahedron 1986, 42, 6519. (j) Iio, H.; Monden, M.; Okada, K.; Tokoroyama, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 358. (k) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1342. (l) Piers, E.; Wai, J. S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1245. (m) Piers, E.; Fleming, F. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1665. (n) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8189. (o) Piers, E.; Wai, J. S. M. Can. J. Chem. 1994, 72, 146. (p) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114. (q) Hagiwara, H.; Inome, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 757. (r) Goldsmith, D. J.; Deshpande, R. Synlett 1995, 495. (s) Kato, M.; Kosugi, H. ; Ichiyanagi, T.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5377. (t) Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9324. (u) Olkhovik, V.; Masalov, N.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4903. (v) Grossman, R. B.; Rasne, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 4027.
37. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
38. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
39. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
40. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
41. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
42. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
43. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
44. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
45. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
46. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
47. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
48. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
49. For the cis series: (a) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1516. (b) Tokoroyama, T.; Tsukamoto, M.; Asada, T.; Iio, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6645. (c) Tokoroyama, T.; Fujimori, K.; Shimizu, T.; Yamagiwa, Y.; Monden, M.; Iio, H. Tetrahedron 1988, 44, 6607. (d) Tokoroyama, T.; Kanazawa, R.; Yamamoto, S.; Kamikawa, T.; Suenaga, H.; Miyabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1720. (e) Piers, E.; Breau, M. L.; Han, Y.; Plourde, G. L.; Yeh, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 963. (f) Liao, C. C.; Lee, T. H. Tetrahedron Lett. 1996, 6869. (g) Liao, C. C.; Liu, W. C. Synlett 1998, 912. (h) Wu, J. D.; Shia, K. S. ; Liu, H. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4207. (i) Liu, H. J.; Ho, Y. L.; Wu, J. D.; Shia, K. S. Synlett 2001, 1805. (j) Suzuki, A.; Nakatani, M.; Nakamura, M. ; Kawaguchi, K.; Inoue, M.; Katoh, T. Synlett 2003, 329. (k) For the 19-nor series: Liu, H. J.; Zhu, J. L.; Chen, I. C.; Jankowska, R.; Han, Y.; Shia, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1851. (l) For recent reviews on various synthetic approaches: Tokoroyama, T. Synthesis 2000, 611. (m) Also see: Ly, T. W.; Shia, K. S.; Liu, H. J. Latest Frontiers of Organic Synthesis; Kobayashi, Y., Ed.; Research Signpost: India, 2002.
50. Liu, H. J.; Shia, K. S.; Han, Y.; Sun, D.; Wang, Y. Can. J. Chem. 1997, 75, 646.
51. Liu, H. J.; Shia, K. S. Tetrahedron 1998, 54, 13449.
52. Liu, H. J.; Shia, K. S.; Han, Y.; Wang, Y. Synlett 1995, 545.
53. (a) Anthonsen, T.; Henderson, M. S.; Martin, A.; McCrindle, R.; Murray, R. D. H. Acta. Chem. Scand. 1968, 22, 351.
54. (b) Henderson, M. S.; McCrindle, R.; McMaster, D. Can. J. Chem. 1973, 57, 1346.
55. (a) Mandal, A. K.; Soni, N. R.; Ratnam, K. R. Synthesis 1985, 275.
56. (b) Vankar, Y. D.; Rao, C. T. J. Chem. Res., Synop. 1985, 232.
57. Bhatt, M. V.; Kulkarni, S. U. Synthesis 1983, 249.
58. (a) Schmidt, A. H. Aldrichimica Acta 1981, 14, 31.
59. (b) Olah, G. A.; Narang, S. C.; Gupta, B. G. B.; Malhotra, R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1247.
60. (c) Jung, M.E.; Lyster, M. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3761.
61. (a) Boekman, R. K. Jr.; Potenza, J. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1411.
62. (b) King, P. F.; Stroud, S. G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1415.
63. (a) Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113.
64. (b) Johnson, A. P.; Pelter, A. J. Chem. Soc. 1964, 520.
65. (c) Ganem, B.; Boeckman, R. K. Jr. Tetrahedron Lett. 1974, 917.
66. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
67. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: Oxford, 1987.