Functionalized oligothiophenes for optoelectronic applications: 3′,4′,3‴,4‴-tetra [(methoxycarbonyl)methyl]-2, 2′:5′,2″:5″,2‴:5‴,2′‴- quinquithiophene and related polymers

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 2, 2005, Pages 242-249

  Porzio, W ^a   Destri, S ^a   Giovanella, U ^a   Meille, S V ^b   Raos, G ^b   Consonni, R ^a   Zotti, G ^c  

^a CNR   (Italy)

^b POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^c CNR Consiglio Nazionale delle Ricerche   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CRYSTAL STRUCTURE; ESTERS; LIGHT EMITTING DIODES; MORPHOLOGY; OPTICAL PROPERTIES; OPTOELECTRONIC DEVICES; PHOTOLUMINESCENCE; POLYMERS; QUANTUM EFFICIENCY; QUENCHING; SELF ASSEMBLY;

MOLECULAR PACKING; MOLECULAR STACKS; OLIGOTHIOPHENES; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELD (PLQY);

OLIGOMERS;

3',4',3''',4''' TETRAKIS[(METHOXYCARBONYL)METHYL] 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''' QUINQUITHIOPHENE; ALPHA QUINQUITHIOPHENE; ESTER; OLIGOMER; OLIGOTHIOPHENE; POLYMER; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DEVICE; ELECTRONICS; FILM; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MORPHOLOGY; PERFORMANCE; PHOTOLUMINESCENCE; POLARIMETRY; QUANTUM MECHANICS; SOLID STATE;

EID: 12344296246     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm048850r     Document Type: Article

References (36)

1. Ziegler, C. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; da Nalwa, H. S., Ed.; J. Wiley & Sons: Chichester, 1997; Vol. 3, p 677.
2. Bolognesi, A.; Porzio, W.; Provasoli, A.; Botta, C.; Sozzani, P.; Comotti, A.; Simonutti, P. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2586, and references therein.
3. Kohler, A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2002, 14, 701, and references therein.
4. Destri, S.; Pasini, M.; Botta, C.; Porzio, W.; Bertini, F.; Marchiò, L. J. Mater. Chem. 2002, 12, 924.
5. Tonzola, C. J.; Maksudul, M. A.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
6. Antolini, L.; Tedesco, E.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Casarini D.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 125, 9006.
7. Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Arbizzani, C.; Mastragostino, M.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolati, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11978.
8. Barta, P.; Cacialli, F.; Friend, R. H.; Zagòrska, M. J. Appl. Phys. 1998, 84, 6279.
9. Liu, B.; Yu, W.; Lai, Y.; Huang, W. Macromolecules 2000, 33, 8945.
10. Donat-Bouillud, A.; Lévesque, I.; Tau, Y.; D'Iorio, M.; Beauprè, S.; Blondine, P.; Ranger, M.; Bouchard, J.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2000, 12, 1931.
11. Belletête, M.; Morin, J. F.; Beaupré, S.; Ranger, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 2001, 34, 2288.
12. Liu, M. S.; Jiang, X.; Herguth, P.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2001, 13, 3820.
13. Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Adv. Mater. 2004, 16, 716.
14. Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 439.
15. McCullough, R. D.; Ewbank, P. E.; Loeve, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 633.
16. Pomerantz, M.; Cheng, Y.; Kasim, R. K.; Elsenbaumer, R. L. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2155.
17. Destri, S.; Giovanella, U.; Fazio, A.; Porzio, W.; Gabriele, B.; Zotti, G. Org. Electron. 2002, 3, 149.
18. Destri, S.; Porzio, W.; Meinardi, F.; Tubino, R. Macromolecules 2003, 36, 273.
19. Fazio, A.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Destri, S. Tetrahedron 1999, 55, 485.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
21. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
22. Weast, R. C., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 64th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1983.
23. (a) Loyd, P. M.; Suddaby, K. G.; Varney, J. E.; Scrivener, E.; Derrick, P. J.; Haddleton, P. Eur. Mass Spectrom. 1995, 1, 293.
24. (b) Guttman, C. M. Polym. Prepr. 1996, 37, 837.
25. (c) Jackson, C.; Larsen, B. S.; McEwen, C. N. Anal. Chem. 1996, 68, 1303.
26. Raos, G.; Famulari, A.; Meille, S. V.; Gallazzi, M. C.; Allegra, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 691.
27. Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.
28. Bosisio, C.; Botta, C.; Colombo, A.; Destri, S.; Porzio, W.; Grilli, E.; Tubino, R.; Bongiovanni, G.; Mura, A.; Di Silvestro, G. Synth. Met. 1997, 87, 23.
29. Oelkrug, D.; Egelhaaf, H.-J.; Gierschner, J.; Tompert, A. Synth. Met. 1996, 76, 249.
30. Lim, E.; Jung, B.; Shim, H. Macromolecules 2003, 36, 4288.
31. Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Burroughes, J. H.; Cacialli, F. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 3096.
32. Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Burroughes, J. H.; Cacialli, F. Appl Phys. Lett. 2001, 79, 174.
33. Beaupré, S.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 192.
34. (a) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
35. (b) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Silbey, R.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1289.
36. McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93.