Synthesis of substituted azepino[3,4-b]indole-1,5-diones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2004, Pages 4606-4613

  Perron, Julien ^a   Joseph, Benoît ^b   Mérour, Jean Yves ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

Amino esters; Electrophilic cyclisation; Indoles; Synthesis design

Indexed keywords

12 METHYL 5A,6 DIHYDROINDOLO[3',2':5,6]AZEPINO[1,2 A]INDOLINE 7,13(5H,12H) DIONE; 13 METHYL 6A,7 DIHYDRO 5H INDOLO[3',2':5,6]AZEPINO[1,2 A]QUINOLINE 8,14(6H,13H) DIONE; AMIDE; ESTER DERIVATIVE; ETHYL 2 (1,2,3,4 TETRAHYDROQUINOLIN 2 YL)ACETATE; ETHYL 2 (2 PHENYL 3,4 DIHYDRO 2H 1,4 BENZOXAZIN 3 YL)ACETATE; ETHYL 2 (2,3 DIHYDRO 1H INDOL 2 YL)ACETATE; ETHYL 2 (3,4 DIHYDRO 2H 1,4 BENZOXAZIN 3 YL)ACETATE; ETHYL 2 (3,4 DIHYDRO 2H PYRIDO[3,2 B][1,4]OXAZIN 3 YL)ACETATE; ETHYLENE GLYCOL; INDOLE 2 CARBONYL CHLORIDE; INDOLE DERIVATIVE; LACTAM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS;

EID: 12344262229     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400348     Document Type: Article

References (41)

1. G. A. Archer, L. H. Sternbach, Chem. Rev. 1968, 68, 747-784.
2. D. E. Thurston, D. S. Bose, P. W. Howard, T. C. Jenkins, A. Leoni, P. G. Baraldi, A. Guiotto, B. Cacciari, L. R. Kelland, M.-P. Foloppe, S. Rault, J. Med. Chem. 1999, 42, 1951-1964.
3. D. E. Thurston, D. S. Bose, A. S. Thompson, P. W. Howard, A. Leoni, S. J. Croker, T. C. Jenkins, S. Neidle, J. A. Hartley, L. H. Hurley, J. Org. Chem. 1996, 61, 8141-8147.
4. S. J. Gregson, P. W. Howard, K. E. Corcoran, S. Barcella, M. M. Yasin, A. A. Hurst, T. C. Jenkins, L. R. Kelland, D. E. Thurston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1845-1847;
5. S. J. Gregson, P. W. Howard, K. E. Corcoran, S. Barcella, M. M. Yasin, A. A. Hurst, T. C. Jenkins, L. R. Kelland, D. E. Thurston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1849-1851.
6. A. Kamal, G. Suresh Kumar Reddy, K. Laxma Reddy, S. Raghavan, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103-2106.
7. F. Clerici, E. Erba, D. Pocar, Tetrahedron 2003, 59, 1667-1671.
8. C. Kunick, K. Lauenroth, M. Leost, L. Meijer, T. Lemcke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 413-416.
9. C. Kunick, K. Lauenroth, K. Wieking, X. Xie, C. Schultz, R. Gussio, D. Zaharevitz, M. Leost, L. Meijer, A. Weber, F. S. Jorgensen, T. Lemcke, J. Med. Chem. 2004, 47, 22-36.
10. L. Meijer, A.-M. W. H. Thunnissen, A. W. White, M. Garnier, M. Nikolic, L.-H. Tsai, J. Walter, K. E. Cleverley, P. C. Salinas, Y.-Z. Wu, J. Biernat, E.-M. Mandelkow, S.-H. Kim, G. R. Pettit, Chem. Biol. 2000, 7, 51-63.
11. R. G. Kerr, S. S. Kerr, Expert Opin. Ther. Pat. 1999, 9, 1207-1222.
12. E. Winterfeldt, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1095-1099.
13. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 155-198 and earlier reports in this series.
14. S. Forenza, L. Minale, R. Riccio, E. Fattorusso, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1129-1130.
15. E. Garcia, L. E. Benjamin, R. I. Fryer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 78-79.
16. M. Knockaert, P. Greengard, L. Meijer. Trends Pharm. Sci. 2002, 23, 417-425.
17. M. A. Lago, WO Patent 2001, 0164680 (Chem. Abstr. 2001, 135, 211033).
18. Y. Wan, W. Hur, C. Y. Cho, Y. Liu, F. J. Adrian, O. Lozach, S. Bach, T. Mayer, D. Fabbro, L. Meijer, N. S. Gray, Chem. Biol. 2004, 11, 247-259.
19. J. Perron, B. Joseph, J.-Y. Mérour, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6553-6556.
20. L. Chacun-Lefèvre, B. Joseph, J.-Y. Mérour, Synlett 2001, 848-850.
21. L. Chacun-Lefèvre, B. Joseph, J.-Y. Mérour, Tetrahedron 2000, 56, 4491-4499.
22. R. Nagata, N. Tanno, T. Kodo, N. Ae, H. Yamaguchi, T. Nishimura, F. Antoku, T. Tatsuno, T. Kato, Y. Tanaka, M. Nakamura, J. Med. Chem. 1994, 37, 3956-3968.
23. T. L. Gilchrist, A. Rahman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1203-1208.
24. S. Coulton, T. L. Gilchrist, K. Graham, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1193-1202.
25. M. D. Ennis, R. L. Hoffman, N. B. Ghazal, R. M. Olson, C. S. Knauer, C. L. Chio, D. K. Hyslop, J. E. Campbell, L. W. Fitzgerald, N. F. Nichols, K. A. Svensson, R. B. McCall, C. L. Haber, M. L. Kagey, D. M. Dinh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2369-2372.
26. H. J. C. Deboves, C. Hunter, R. F. W. Jackson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 733-736.
27. K. Narasaka, Y. Kohno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3456-3463.
28. H. G. Chen, C. Hoechstetter, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4795-4798.
29. P. N. Rylander, in Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985, pp. 82-93.
30. M. Artico, G. DeMartino, G. Filacchione, R. Giuliano, Farmaco 1969, 24, 276-284.
31. D. M. Floyd, R. V. Moquin, K. S. Atwal, S. Z. Ahmed, S. H. Spergel, J. Z. Gougoutas, M. F. Malley, J. Org. Chem. 1990, 55, 5572-5579.
32. R. Tapia, C. R. Centella, J. A. Valderrama, Synth. Commun. 1999, 29, 2163-2168.
33. R. A. Bunce, D. M. Herron, M. L. Ackerman, J. Org. Chem. 2000, 65, 2847-2850.
34. B. K. Banik, I. Banik, L. Hackfeld, F. F. Becker, Heterocycles 2002, 56, 467-470.
35. I. Collado, J. Ezquerra, J. J. Vaquero, C. Pedregal, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8037-8040.
36. M. Ogata, H. Matsumoto, Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 2264-2268.
37. T. O. Olagbemiro, C. A. Nyakutse, L. Laijide, M. O. Agho, C. E. Chukwu, Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 473-480.
38. S. Akai, T. Tsujino, T. Naka, K. Tanimoto, Y. Kita, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7315-7317.
39. A. Guarna, F. Machetti, E. G. Occhiato, D. Scarpi, A. Comerci, G. Danza, R. Mancina, M. Serio, K. Hardy, J. Med. Chem. 2000, 43, 3718-3735.
40. F. Lepifre, C. Buon, R. Rabot, P. Bouyssou, G. Coudert, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6373-6376.
41. C. Buon, L. Chacun-Lefèvre, R. Rabot, P. Bouyssou, G. Coudert, Tetrahedron 2000, 56, 605-614.