Synthesis of Therapeutically Useful Prostaglandin and Prostacyclin Analogs

Chemical Reviews

Volumn 93, Issue 4, 1993, Pages 1533-1564

  Collins, Paul W ^a   Djuric, Stevan W ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 12044258141     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00020a007     Document Type: Article

References (217)

1. Von Euler, U. S. Arch. Exp. Pathol. Pharmacol. 1934, 175, 78.
2. Bergstrom, S.; Sjövall, J. Acta Chem. 1957, 11, 1086.
3. For a detailed history of their discovery, see: Bindra, J. S.; Bindra, R. Prostaglandin Synthesis, Academic Press: New York, 1977; p 7.
4. Collins, P. W. J. Med. Chem. 1986, 29, 437.
5. For previous reviews see: Adv. Pros. Thromb. Leuk. Res. Pike, J. E., Morton, D. R., Eds.; Raven Press: New York, 1985; Vol. 14.
6. Bundy, G.; Lincoln, F.; Nelson, N.; Pike, J.; Schneider, W. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1971, 180, 76.
7. Robert, A.; Magerlein, B. J. Adv. Biosci. 1973, 9, 247.
8. Yankee, E. W.; Axen, U.; Bundy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5865.
9. Bindra, J. S.; Bindra, R. Prostaglandin Synthesis; Academic Press: New York, 1977; p 187.
10. Nelson, N. A.; Kelly, R. C.; Johnson, R. A. Chem. Eng. News 1982, 35 (Aug 6), 34.
11. Corey, E. J.; Imai, N.; Pikul, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7517.
12. Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384.
13. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815.
14. Keck, G. E.; Burnett, D. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2960.
15. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425.
16. Collins, P. W. Med. Res. Rev. 1990, 10, 149.
17. Collins, P. W.; Dajani, E. Z.; Driskill, D. R.; Bruhn, M. S.; Jung, C. J.; Pappo, R. J. Med. Chem. 1977, 20, 1152.
18. Noyori, R.; Suzuki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 847;
19. Tanaka, T.; Hazato, A.; Bannai, K.; Okamura, N.; Manabe, K.; Toru, T.; Kurozumi, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron 1987, 43, 813.
20. Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726.
21. Corey, E. J.; Niimura, K.; Konishi, Y.; Hashimoto, S.; Hamada, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2199.
22. Haynes, R. K.; Lambert, D. E.; Schober, P. A.; Turner, S. G. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1211.
23. Toru, T.; Yamada, Y.; Ueno, T.; Mackawa, E.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4815.
24. Larock, R. C.; Kondo, F.; Narayanan, K.; Sydnes, L. K.; Hsu, M.F.-H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5737.
25. Collins, P. W. Misoprostol. In Chronicles of Drug Discovery; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
26. Behling, J. R.; Collins, P. W.; Ng, J. S. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1993; Vol. IV.
27. Sih, C. J.; Heather, J. B.; Sood, R.; Price, P.; Peruzotti, G.; Lee, L. F. H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 865.
28. Collins, P. W.; Gasiecki, A. F.; Jones, P. H.; Bauer, R. F.; Gullikson, G. W.; Woods, E. M.; Bianchi, R. G. J. Med. Chem. 1986, 29, 1195.
29. Pappo, R.; Collins, P. W.; Bruhn, M. S.; Gasiecki, A. F.; Jung, C. J.; Sause, H. W.; Schulz, J. A. In Chemistry, Biochemistry and Pharmacological Activity of Prostanoids; Roberts, S. M., Scheinmann, F., Eds.; Pergamon Press: New York, 1979; p 17.
30. Collins, P. W.; Dajani, E. Z.; Pappo, R.; Gasiecki, A. F.; Bianchi, R. G.; Woods, E. M. J. Med. Chem. 1983, 26, 786.
31. Dygos, J. H.; Adamek, J. P.; Babiak, K. A.; Behling, J. R.; Medich, J. R.; Ng, J. S.; Wieczorek, J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2549.
32. Babiak, K. A.; Behling, J. R.; Dygos, J. H.; McLaughlin, K. T.; Ng, J. S.; Kalish, V. J.; Kramer, S. W.; Shone, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7441.
33. Lipschutz, B. H.; Ellsworth, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7440.
34. Kern, J. R.; Lokensgard, D. M.; Manes, L. V.; Matsuo, M.; Nakamura, K. J. Chromatography 1988, 450, 233.
35. Carpio, H.; Cooper, G. F.; Edwards, J. A.; Fried, J. H.; Garay, G. L.; Guzman, A.; Mendez, J. A.; Muchowski, J. M.; Roszkowski, A. P.; Van Horn, A. R.; Wren, D. Prostaglandins 1987, 33, 169.
36. Crabbé, P.; Carpio, H. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1972, 904.
37. Cooper, G. F.; McClure, N. L.; Van Horn, A. R.; Wren, D. Synth. Commun. 1983, 13, 225.
38. Collins, P. W.; Weier, R. M. U.S. Patent 4,689,419, 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 5778T.
39. Patterson, J. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 5528.
40. Gooding, O. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 4209.
41. Holland, G. W.; Jernow, J. L.; Rosen, P. U.S. Patents 4,112,225, 1978, and 4,190,587, 1980; Chem. Abstr. 1976, 89, 146500X.
42. Coffen, D. L.; Manchand, P. S.; Truesdale, L. K. Eur. Pat. Appl. Ep. 153,689, 1985; Chem. Abstr. 1986, 104, 186231V.
43. Kluender, H.; Corey, P. Scan. J. Gastroenterol. 1989, 24, (suppl 164), 1.
44. Drugs Future 1986, 11, 660.
45. Guzzi, U.; Ciabatti, R.; Padova, G.; Battaglia, F.; Cellentani, M.; Depaoli, A.; Galliani, G.; Schiatti, P.; Spina, G. J. Med. Chem. 1986, 29, 1826.
46. Petrillo, M.; Lazzaroni, M.; Fuccella, L.; Sassella, D.; Porro, G. B. Hepatogastroenterol. 1987, 34, 117.
47. Kolb, M.; Van Hijfte, L.; Ireland, R. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6769.
48. Levin, J. I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 13.
49. Kusuda, S.; Watanabe, Y.; Ueno, Y.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1325;
50. J. Org. Chem. 1992, 57, 3145.
51. Babiak, K. A.; Ng, J. S.; Dygos, J. H.; Weyker, C. L.; Wang, Y.-F.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3377.
52. Drugs Future 1987, 12, 1023;
53. Res. Discl. 1985, 256, 400;
54. Chem. Abstr. 1986, 104, 224747C.
55. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3129.
56. Beck, G. Drugs Future 1987, 12, 1101.
57. Beeley, N. R. A.; Peel, R.; Sutherland, J. K. Tetrahedron Lett. 1981, 37, 411.
58. Bartmann, W.; Beck, G.; Jähne, G.; Lerch, U.; Wess, G. Liebigs Ann. Chem. 1987, 321.
59. Morozowich, W.; Oesterling, T. O.; Miller, W. L.; Lawson, C. F.; Weeks, J. R.; Stehle, R. G.; Douglas, S. L. J. Pharm. Sci. 1979, 68, 833.
60. Koch, H. Drugs Future 1983, 8, 585.
61. Orth, D.; Radunz, H.-E. Top. Curr. Chem. 1977, 72, 79.
62. Novak, L.; Kolonits, P.; Szantay, C. Tetrahedron 1982, 38, 153.
63. Drugs Future 1986, 11, 666.
64. Valcavi, U.; Innocenti, S.; Zabban, G. B.; Pezzini, C. Farmaco, Ed. Sci. 1975, 30, 527.
65. Perkins, W. E.; Burton, E. G.; Tsai, B. S.; Collins, P. W.; Casier, J. J.; Gasiecki, A. F.; Bauer, R. F.; Jones, P. H.; Gaginella, T. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 259, 1004.
66. Collins, P. W.; Gasiecki, A. F.; Perkins, W. E.; Gullikson, G. W.; Bianchi, R. G.; Kramer, S. W.; Ng, J. S.; Yonan, E. E.; Swenton, L.; Jones, P. H.; Bauer, R. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2784.
67. Collins, P. W.; Shone, R. L.; Perkins, W. E.; Gasiecki, A. F.; Kalish, V. J.; Kramer, S. W.; Bianchi, R. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 694.
68. Kalish, V. J.; Shone, R. L.; Kramer, S. W.; Collins, P. W. Synth. Commun. 1990, 20, 1641.
69. Bunce, K. T.; Clayton, N. M.; Coleman, R. A.; Collington, E. W.; Finch, H.; Humphray, J. M.; Humphrey, P. P. A.; Reeves, J. J.; Sheddrick, R. L. G.; Stables, R. Adv. Pros. Thromb. Leuk. Res. 1990, 21, 379.
70. Collington, E. W.; Finch, H.; Judd, D. B. UK Patent GB2174702A, 1986; Chem. Abstr. 1987, 106, 55977M.
71. Collington, E. W. Eur. Patent Appl. 160495, 1985; Chem. Abstr. 1986, 104, 207035B.
72. Cave, R. J.; Newton, R. F.; Reynolds, D. P.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 646.
73. Cholerton, I. J.; Collington, E. W.; Finch, H.; Williams, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3369.
74. Mjalli, A. M. M.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 2105.
75. Birnbaum, J. E.; Cervoni, P.; Chan, P. S.; Chen, S.-M.L.; Floyd, M. B.; Grudzinskas, C. V.; Weiss, M. J. J. Med. Chem. 1982, 25, 492.
76. Hashimoto, H.; Sakai, A.; Iwasaka, T.; Onoyama, H.; Yoshioka, H.; Murata, H.; Shiota, T. Jpn. Circl. J. 1981, 45, 975;
77. Drugs Future 1982, 7, 116.
78. Tsukamoto, H.; Nagasawa, K. Brit. J. Rheumatol. 1991, 30, 317.
79. Hayashi, M.; Arai, Y.; Wakatsuka, H.; Kawamura, M.; Konishi, Y.; Tsuda, T.; Matsumoto, K. J. Med. Chem. 1980, 23, 525; see also Ger. Offen. 3,002,677, 1980;
80. Chem. Abstr. 1979, 93, 238925a.
81. Collins, P. W.; Kramer, S. W.; Gasiecki, A. F.; Weier, R. M.; Jones, P. H.; Gullikson, G. W.; Bauer, R. F.; Bianchi, R. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 194.
82. Schaaf, T. K.; Bindra, J. S.; Eggler, J. F.; Plattner, J. J.; Nelson, J.; Johnson, M. R.; Constantine, J. W.; Hess, H.-J. J. Med. Chem. 1981, 24, 1353.
83. Bygdenan, M.; Christensen, N. J.; Green, K.; Zheng, S.; Lundström, V. Acta Obstet. Gynecol. Scand. 1983, 113 (Suppl), 125.
84. Bundy, G. L.; Kimball, F. A.; Robert, A.; Aiken, J. W.; Maxey, K. M.; Sebek, O. K.; Nelson, N. A.; Sih, J. C.; Miller, W. L.; Hsi, R. S. P. Adv. Prost. Thromb. Res. 1980, 6, 355.
85. Kimball, F. A.; Bundy, G. L.; Robert, A.; Weeks, J. R. Prostaglandins 1979, 17, 657.
86. Crossley, N. S. Chem. Ind. 1976, 334.
87. Kingston, D. J. N. Z. Vet. J. 1982, 30, 53.
88. Adaikan, P. G.; Kottegoda, S. R. Drug Future 1984, 9, 817.
89. Castaner, J.; Hillier, K. Drug Future 1977, 2, 755.
90. Stjemschantz, J.; Resul, B. Drug Future 1992, 17, 691.
91. Marino, J. P.; de la Pradilla, R. F.; Laborde, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4898.
92. Morita, Y.; Suzuki, M.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1784.
93. Takahashi, T.; Nakazawa, M.; Kanon, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7349.
94. Danishefsky, S. J.; Cabal, M. P.; Chow, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3456.
95. Chow, K.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 6016.
96. Johnson, C. R.; Chen, Y.-F. J. Org. Chem. 1991, 56, 3344, 3352.
97. Stork, G.; Isobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4765, 6260.
98. Tsiyiyama, H.; Ono, N.; Yoshino, T.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4481.
99. Yoshino, T.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 3205.
100. Murray, C. K.; Yang, D. C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5660.
101. Corey, E. J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8966.
102. Moncada, S.; Gryglewski, S.; Bunting, S.; Vane, J. R. Nature 1976, 263, 663.
103. Johnson, R. A.; Morton, D. R.; Kinner, J. H.; Gorman, R. R.; McGuire, J. C.; Sun, F. F.; Whittaker, N.; Bunting, S.; Salmon, J.; Moncada, S.; Vane, J. R. Prostaglandins 1976, 12, 915.
104. See, for example: Moncada, S.; Higgs, G. A.; Vane, J. R. Lancet 1977, 1, 18.
105. Kerins, D.M.; Murray, R.; FitzGerald, G. A. Prog. Hemost. Thromb. 1991, 10, 307.
106. Moncada, S.; Vane, J. R. Phil. Trans. R. Soc. Lond. 1981, B294, 305.
107. Moncada, S. Br. J. Pharmacol. 1982, 76, 3.
108. Aristoff, P. A. In Adv. Prostaglandin, Thromboxane and Leukotriene Res. 1985, 14, 309.
109. Nickolson, R. C.; Town, M. H.; Vorbrüggen, H. Med. Res. Rev. 1985, 5, 1.
110. Johnson, R. A.; Lincoln, F. H.; Thompson, J. L.; Nidy, E. G.; Mizsak, S. A.; Axen, U. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4182.
111. Whittaker, N. Tetrahedron Lett. 1977, 32, 2805.
112. Suzuki, M.; Yanagisawa, A.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1983.
113. Suzuki, M.; Kawagishi, T.; Suzuki, T.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4057.
114. Whittle, B. J. R.; Moncada, S.; Whiting, F.; Vane, J. R. Prostaglandins 1980, 19, 605.
115. Aiken, J. W.; Shebuski, R. J. Prostaglandins 1980, 19, 629.
116. Whittle, B. J. R.; Steel, G.; Boughton-Smith, N. K. J. Pharm. Pharmacol. 1980, 32, 603.
117. Adaikan, P. G.; Karim, S. M. M.; Lau, L. C. Prostaglandins Med. 1980, 5, 307.
118. Gandolfi, C. Chem. Br. 1978, 15, 86.
119. Kojima, K.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1978, 3743.
120. Nicolaou, K. C.; Sipio, W. J.; Magolda, R. L.; Seitz, S.; Barnette, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1067.
121. Morton, D. R.; Bundy, G. L.; Nishizawa, E. E. In Prostacyclin; Vane, J. R., Bergstrom, S., Eds.; Raven Press: New York, 1979; pp 31–41.
122. Morton, D. R.; Brokaw, F. C. J. Org. Chem. 1979, 44, 2880.
123. Synthetic work dealing with these issues includes: Konishi, Y.; Kawamura, M.; Iguchi, Y.; Arai, Y.; Hayashi, M. Tetrahedron 1981, 37, 4391.
124. Shibasaki, M.; Sodeoka, M.; Ogawa, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 4096.
125. Hutchinson, D. K.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4755.
126. Hutchinson, D. K.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6137.
127. Fried, J.; Sih, J. C. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3899.
128. Magnus, P.; Becker, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7495.
129. Nagao, Y.; Kume, M.; Wakabayashi, R. C.; Nakamura, T.; Ochiai, M. Chem. Lett. 1989, 239.
130. Petzoldt, K.; Dahl, H.; Skuballa, W.; Gottwald, M. Liebigs Ann. Chem. 1990, 11, 1087.
131. Sodeoka, M.; Ogawa, Y.; Kirio, Y.; Shibasaki, M. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1991, 39, 309.
132. Erdelmeier, I.; Gais, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1125.
133. Stock, G.; Müller, B.; Krais, T.; Schillinger, E. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1990, 21, 583.
134. Hildebrand, M.; Krause, W.; Fabian, H.; Koziol, T.; Neumayer, H. H. Int. J. Clin. Pharm. Res. 1990, 10, 285.
135. Skuballa, W.; Radüchel, B.; Vorbröggen, H. In Prostacyclin and its Stable Analogue Iloprost; Gryglewski, R. J., Stock, G., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1987.
136. Skuballa, W.; Vorbröggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 1046.
137. Hildebrand, M.; Staks, T.; Nieuweboer, B. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1990, 39, 149.
138. W., Skuballa, E., Schillinger, C.-S.T., Störzebecher, H., Vorbröggen, J. Med. Chem., (1986), 29, 313
139. Helmchen, G.; Nill, G.; Flockerzi, D.; Schöhle, W.; Youssef, M. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 62.
140. Gais, H. J.; Schmiedl, G.; Ball, W. A.; Bund, J.; Hellmann, G.; Erdelmeier, I. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1733.
141. Rehwinkel, H.; Skupsch, J.; Vorbröggen, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1775.
142. Gais, H.-J.; Bölow, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 465.
143. Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120.
144. Constantini, V.; Giampietri, A.; Allegrucci, M.; Agnelli, G.; Nenci, G. G.; Fioretti, M. C. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1991, 21B, 917.
145. Schneider, M. R.; Schillinger, E.; Schimer, M.; Skubulla, W.; Störzebecher, S.; Witt, W. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1991, 21B, 901.
146. Skubulla, W.; Radöchel, B.; Vorbröggen, H.; Casals-Stenzel, J.; Mannesman, G.; Schillinger, E.; Town, M.-H. German Patent DE 3226550, 1984; Chem. Abstr. 1984, 101, 38261c.
147. Adaikan, P. G.; Kottegoda, S. R. Drugs Future 1984, 9, 833.
148. Kusaba, A.; Shiroma, H.; Shrestha, D. R.; Koja, K.; Kina, M.; Kuniyoshi, Y.; Ina, K.; Kinjo, O.; Akasaki, M.; Kugai, T. Jpn. J. Surg. 1991, 21, 8.
149. Kitazawa, K.; Kobayashi, K.; Sugisaki, T. Nippon Rinsho 1991, 49, 753.
150. Yui, Y.; Takatsu, Y.; Hattori, R.; Susawa, T.; Sakaguchi, K.; Yui, N.; Kawai, C. Am. J. Cardiol. 1986, 58, 1042.
151. U.K. Patent 2017699, EP 153822, 1985; EP 134153; Chem. Abstr. 1986, 104, 207033z.
152. Hayashi, M.; Konishi, Y.; Arai, Y. U.S. Patent 4,479,966, 1984; Chem. Abstr. 1980, 93, 25985h.
153. Darius, H.; Nixdorff, U.; Zander, J.; Rupprecht, H.; Erbel, R.; Meyer, J. Agents Actions 1992, 37S, 305.
154. Hughes, R. D.; Langley, P. G.; Guarner, F.; Williams, R. J. Pharm. Pharmacol. 1986, 38, 63.
155. Linet, O. I.; Luderer, J. R.; Froeschke, M.; Welch, S.; Metzler, C. M.; Eckert, S. M. Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 1988, 34, 9.
156. Linet, O. I.; Nishizawa, E. E.; Schaub, R. G. J. Clin. Pharmacol. 1986, 26, 131.
157. The Ciprostene Study Group, J. Clin. Pharmacol. 1991, 31, 81.
158. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D.; Harrison, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 5341.
159. Aristoff, P. A. Drugs Future 1985, 10, 900.
160. Aristoff, P. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 1954.
161. Kato, R.; Uji, Y.; Ono, K.; Matsumoto, K.; Hisano, K.; Sakai, I.; Kagawa, Y.; Isai, M. Jpn. J. Clin. Pharmacol. Ther. 1986, 17, 267.
162. Kato, R.; Uji, Y.; Matsumoto, K. Jpn. J. Clin. Pharmacol. Ther. 1989, 20, 529.
163. Isaka, Y.; Handa, N.; Imaizumi, M.; Kimura, K.; Kamada, T. Thromb. Haemost. 1991, 65, 344.
164. Aristoff, P. A. U.S. Patent 4,401,824, 1983; Chem. Abstr. 1984, 100, 22502a.
165. Ohno, K.; Nagase, H.; Matsumoto, K. European Patent EP 84, 856, 1983; Chem. Abstr. 1984, 100, 51356m.
166. Nagase, H.; Matsumoto, K.; Yoshiwara, H.; Tajima, A.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4493.
167. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6253.
168. Michel, G.; Seipp, U. Arzneim.-Forsch. 1990, 40, 817.
169. Virgolini, I.; Fitscha, P.; Sinzinger, H.; Barth, H. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1990, 38, 347.
170. Kaliman, J.; Fitscha, P.; Barth, H.; Sinzinger, H. In Prostaglandins in Clinical Research; Sinzinger, H., Schrör, K., Eds.; Liss: New York, 1987; Vol. 242, pp 469–477.
171. Maurin, N. Thromb. Haemost. 1985, 54, A18.
172. Barth, H.; Lintz, W.; Michel, G.; Osterloh, G.; Seipp, U.; Flohe, L. Neunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol [Suppl.] 1983, 324, R60.
173. Michel, O.; Matthias, R. Laryngol. Rhino. Otolog. 1991, 70, 255.
174. Flohe, L.; Böhlke, H.; Frankus, E.; Kim, S.-M.A.; Lintz, W.; Loschen, G.; Michel, G.; Muller, B.; Schneider, J.; Seipp, U.; Vollenbert, W.; Wilsmann, K. Arzneim, Forsch. 1983, 33, 1240.
175. See, Hillier, K. Drugs Future 1984, 9, 494.
176. Mizushima, Y.; Igarashi, R.; Hoshi, K.; Sim, A. K.; Cleland, M. E.; Hayashi, H.; Goto, J. Prostaglandins 1987, 33, 161.
177. Mizushima, Y. Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 1991, 42, 1.
178. Hoshi, K.; Mizushima, Y. Prostaglandins 1990, 40, 155.
179. Shibasaki, M.; Torisawa, Y.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3493.
180. Shibasaki, M.; Fukasawa, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3497.
181. Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Chem. Lett. 1984, 579.
182. Torisawa, Y.; Okabe, H.; Shibasaki, M.; Ikegami, S. Chem. Lett. 1984, 1069.
183. Torisawa, Y.; Okabe, H.; Ikegami, S. J.C.S. Chem. Commun. 1984, 1602.
184. Ogawa, Y.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1067.
185. Mase, T.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1984.
186. Bannai, K.; Tanaka, T.; Okamura, N.; Hazato, A.; Sugiura, S.; Manabe, K.; Tomimori, K.; Kurozumi, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6353.
187. Suzuki, M.; Koyano, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 5583.
188. Hashimoto, S.; Kase, S.; Shinoda, T.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1137.
189. Hashimoto, S.; Kase, S.; Shinoda, T.; Ikegami, S. Chem. Lett. 1989, 1063.
190. Hashimoto, S.; Miyazaki, Y.; Shinoda, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7195.
191. Hemmerle, H.; Gais, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 349.
192. Sodeoka, M.; Ogawa, Y.; Mase, T.; Shibasaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 586.
193. Bannai, K.; Tanaka, T.; Okamura, N.; Hazato, A.; Sugiura, S.; Manabe, K. Tetrahedron 1990, 46, 6689.
194. Mandai, T.; Matsumoto, S.; Kohama, M.; Kawada, M.; Tsuji, J.; Saito, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5671.
195. Tanaka, T.; Bannai, K.; Hazato, A.; Koga, M.; Kurozumi, S.; Kato, Y. Tetrahedron 1991, 47, 1861.
196. Bund, J.; Gais, H.-J.; Erdelmeier, I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442.
197. Schillinger, E.; Loge, O.; Skubulla, W. Drugs Future 1982, 7, 644.
198. Vorbröggen, H.; Skubulla, W.; Radöchel, B.; Losert, W.; Loge, O.; Muller, B.; Mannesman, G. Eur. Patent 2,234; Chem. Abstr. 1979, 91, 91250z.
199. Matsuda, Y.; Ochi, Y.; Karasawa, T.; Hatano, N.; Kadokawa, T.; Okegawa, T. Eur. J. Pharmacol. 1986, 123, 335.
200. Terawaki, T.; Takakuwa, T.; Iguchi, S.; Wakitani, K.; Kira, H.; Okegawa, T.; Kawasaki, A.; Matsuda, Y. Eur. J. Pharmacol. 1988, 152, 63.
201. Iguchi, S.; Miyata, Y.; Miyake, H.; Arai, Y.; Okegawa, T.; Kawasaki, A. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1989, 19, 670.
202. Kanayama, T.; Kimura, Y.; Iseki, K.; Hayashi, Y.; Tamao, Y.; Mizogami, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 255, 1210.
203. Iseki, K.; Kanayama, T.; Hayasi, Y.; Shibasaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1769.
204. Kovacs, G.; Simonidesz, V.; Tomoskozi, I.; Kormoczy, P.; Szekely, I.; Papp-Behr, A.; Stadler, I.; Szekeres, L.; Papp, Gy. J. Med. Chem. 1982, 25, 107.
205. Hadhazy, P.; Malomvolgyi, B.; Herman, F.; Magyar, K.; Kovacs, G. Prog. Clin. Biolog. Res. 1987, 242, 113–118 (Prostaglandins in Clinical Research; 3rd International Symposium on Prostaglandins, Bad Ischl, Austria, Sept 16–20, 1986).
206. Kapui, Z.; Gaal, J.; Hermecz, I.; Blasko, G. Thromb. Haemostasis 1991, 65, 1142.
207. Nicholson, N.; Taite, B.; Feigen, L. Unpublished results.
208. Djuric, S. W.; Miyano, M.; Clare, M.; Rydzewski, R. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 299. In the list of reagents used in this study, p 302, step 1, should read [formula omitted] OTBDMS as shown.
209. Willis, A. L.; Smith, D. L.; Vigo, C.; Kluge, A. F.; O'Yang, C.; Kertesz, D. J.; Wu, H. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1987, 17, 254.
210. Willis, A. L.; Smith, D. L.; Vigo, C.; Kluge, A. F. Lancet 1986, No. 2, 682.
211. Kluge, A. F.; Kertesz, D. J.; O'Yang, C.; Wu, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 2860.
212. Kertesz, D. J.; Kluge, A. F. J. Org. Chem. 1988, 21, 4962.
213. Aristoff, P. A.; Harrison, A. W.; Johnson, P. D.; Robert, A. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1985, 15, 275.
214. Robert, A.; Aristoff, P. A.; Wendling, M. G.; Kimball, F. A.; Miller, W. L., Jr.; Gorman, R. R. Prostaglandins 1985, 30, 619.
215. Shea Donohue, T.; Kandasamy, A.; Dubois, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 260, 1023.
216. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D.; Harrison, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7967.
217. Wu, G.; Shimoyama, I.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6506.