Photoinduced Electron- and Energy-Transfer Processes Occurring within Porphyrin-Metal-Bisterpyridyl Conjugates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 116, Issue 13, 1994, Pages 5679-5690

  Collin, Jean Paul ^a   Heitz, Valérie ^a   Odobel, Fabrice ^a   Harriman, Anthony ^b   Sauvage, Jean Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 12044256293     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00092a020     Document Type: Article

References (76)

1. Miller, J. R. Nouv. J. Chim. 1987, 11, 83.
2. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Chemistry; Horwood: Chichester, 1991.
3. Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35.
4. Harriman, A. Photosensitization and Photocatalysis Using Inorganic and Organometallic Compounds; Kalyanasundaram, K., Gratzel, M., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1993: p 273.
5. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, D. H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9408.
6. Harriman, A.; Magda, D.; Sessler, J. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1530.
7. Harriman, A.; Kubo, Y.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388.
8. Aoyama, Y.; Asakawa, M.; Matsui, Y,; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 13, 6233.
9. Turro, C; Chang, C. K.; Leroi, G.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013.
10. Brun, A. M.; Harriman, A.; Hubig, S. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 254.
11. Segawa, H.; Takehara, C; Honda, K.; Shimidzu, T.; Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 503.
12. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Philp, D.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5298.
13. Benniston, A. C.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1459.
14. Mataga, N.; Kanda, Y.; Okada, T. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3880.
15. Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632.
16. Odobel, F.; Sauvage, J.-P.; Harriman, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8113.
17. Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Sour, A.; Constable, E. C.; Cargill Thompson, A. M. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 942.
18. DeCola, L.; Barigelletti, F.; Balzani, V.; Belser, P.; von Zelewsky Steel, C; Frank, M.; Vögtle, F. Supramolecular Chemistry; Balzani, V., De Cola, L., Eds.; NATO ASI Series C, Kluwer: Dordrecht, 1992; Vol. 371, p 157.
19. De Cola, L.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Flamigni, L.; Belser, P.; von Zelewsky, A.; Frank, M.; Vögtle, F. Inorg. Chem. 1993, 32, 5228.
20. Hamilton, A. D.; Rubin, H.-D.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7255.
21. Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Burrell, A. K. Inorg. Chim. Acta 1993, 204, 93.
22. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
23. Kakitani, K.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4752.
24. Beratin, D. N.; Onuchic, J. N.; Hopfield, J. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 5325.
25. Doom, S. K.; Dyer, R. B.; Stoutland, P. O.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6398.
26. Simon, J. D.; Su, S.-G. J. Am Chem. Phys. 1987, 87, 7016.
27. Simon, J. D.; Su, S.-G. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2395.
28. Masad, A.; Huppert, D.; Kosower, E. M. Chem. Phys. 1990, 144, 391.
29. Simon, J. D.; Su, S.-G. Chem. Phys. 1991, 152, 143.
30. Tominaga, K.; Walker, G. C.; Kang, T. J.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10485.
31. Calef, D. F.; Wolynes, P. G. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3387.
32. Calef, D. F.; Wolynes, P. G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 470.
33. Zaleski, J. M.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3564.
34. Sumi, H.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4894.
35. Akesson, E.; Walker, G. C.; Barbara, P. F. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4188.
36. Tominaga, K.; Walker, G. C.; Jarzeba, W.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10475.
37. Walker, G. C.; Akesson, E.; Johnson, A. E.; Levinger, N. E.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3728.
38. Collin, J.-P.; Guillerez, S.; Sauvage, J.-P.; Barigelleti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 4230.
39. Potts, K. T.; Honwar, D. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4815.
40. Bates, R. B.; Gordon III, B.; Keller, P. C.; Rund, J. V.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 168.
41. Newman, M. S.; Lee, L. F. J. Org. Chem. 1972, 26, 4468.
42. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 898.
43. Collin, J.-P.; Jouaiti, A.; Sauvage, J.-P. J. Electroanal. Chem. 1990, 286, 76.
44. Osuka, A.; Liu, B.-L.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3582.
45. Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: Amsterdam, 1975.
46. Case, F. H.; Kaspen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5842.
47. Spahni, W.; Calzaferri, G. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 450.
48. Bates, R. B.; Gordon, B.; Keller, P. C.; Rund, J. V.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 168.
49. Bell, T. W.; Hu, L. Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4819.
50. Potts, K. T.; Usifer, D. A.; Guadalupe, A.; Abruna, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1987. 109, 3961.
51. Echararren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
52. Vismara, E.; Fontana, F.; Minisci, F. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 135.
53. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
54. Arsenault, G. P.; Bullock, E.; MacDonald, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384.
55. Lindsey, J. S.; Schreiman, J. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerattaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
56. Brun, A. M.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8657.
57. Chambron, J.-C.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 6109.
58. Frink, M. E.; Sprouse, S. D.; Goodwin, H. A.; Watts, R. J.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1988, 27, 1283.
59. Kirchoff, J. R.; McMillin, D. R.; Marnot, P. A.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1138.
60. Rodriguez, J.; Kirmaier, C; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
61. Carnieri, N.; Harriman, A. Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 103.
62. Marcus, R. A. Discuss. Faraday Soc. 1960, 29, 21.
63. Forster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7.
64. Jean, J. M.; Chan, C.-K.: Fleming, G. R. Isr. J. Chem. 1988, 28, 169.
65. Kenkre, V. M.; Knox, R. S. Phys. Rev. Lett. 1974, 33, 803.
66. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
67. Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Hush, N. S. Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 488.
68. Rips, I.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2090.
69. Kestner, N. R.; Logan, J.; Jortner, J. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2148.
70. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
71. d is the Debye dielectric relaxation time. Actual values have been taken from refs 16b and 20c. No correction was made to account for the electronic charge on the molecule (see: Sumi, H.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4272).
72. Simon, J. D. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 128.
73. Maroncelli, M.; Maclnnis, J.; Fleming, G. R. Science 1988, 243, 1674.
74. Barbara, P. F.; Jarzeba, W. Adv. Photochem. 1990, 15, 1.
75. -1, respectively, are considered appropriate for 13 and 12.
76. Jortner, J.; Bixon, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 167; Chem. Phys. 1993, 176, 467.