Enzymatic Cyclization of Squalene and Oxidosqualene to Sterols and Triterpenes

Chemical Reviews

Volumn 93, Issue 6, 1993, Pages 2189-2206

  Abe, Ikuro ^a   Rohmer, Michel ^b   Prestwich, Glenn D ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

^b Ecole Nationale Superieure de Chimie de Mulhouse   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 12044254693     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00022a009     Document Type: Article

References (151)

1. Woodward, R. B.; Bloch, K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2023–2024.
2. Stork, G.; Burgstahler, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5068–5077.
3. Eschenmoser, A.; Ruzicka, L.; Jeger, O.; Arigoni, D. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1890–1904.
4. Maudgal, R. K.; Tchen, T. T.; Bloch, K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2589-2586.
5. Comforth, J. W.; Comforth, R. H.; Donninger, C.; Popják, G.; Shimizu, Y.; Ichii, S.; Forchielli, E.; Caspi, E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3224–3228.
6. Corey, E. J.; Russey, W. E.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4750–4751.
7. van Tamelen, E. E.; Willett, J. D.; Clayton, R. B.; Lord, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4752–4754.
8. Willett, J. D.; Sharpless, K. B.; Lord, K. E.; van Tamelen, E. E.; Clayton, R. B. J. Biol. Chem. 1967, 242, 4182–4191.
9. Barton, D. H. R.; Jarman, T. R.; Watson, K. C.; Widdowson, D. A.; Boar, R. B.; Damps, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1134–1138.
10. van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6480–6481.
11. Corey, E. J.; Virgil, S. C.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8171–8172.
12. Rees, H. H.; Goad, L. J.; Goodwin, T. W. Biochem. J. 1968, 107, 417–426.
13. Goodwin, T. W. In Biosynthesis of Isoprenoid Compounds; Porter, J. W., Spurgeon, S. L. Eds.; Wiley: New York, 1980; Vol. 1, pp 443–480.
14. Caspi, E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 97–104.
15. Ourisson, G.; Rohmer, M.; Poralla, K. Annu. Rev. Microbiol. 1987, 41, 301–333.
16. Ourisson, G.; Rohmer, M.; Anton, R. Recent Adv. Phytochem. 1979, 13, 131–162.
17. Rohmer, M.; Bouvier, P.; Ourisson, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 847–851.
18. Poralla, K.; Hewelt, A.; Prestwich, G. D.; Abe, I.; Reipen, I.; Sprenger, G. Submitted for publication.
19. Kusano, M.; Abe, I.; Sankawa, U.; Ebizuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 239–241.
20. Abe, I.; Bai, M.; Xiao, X.-Y.; Prestwich, G. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 32–38.
21. Abe, I.; Ebizuka, Y.; Sankawa, U. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 5031–5034.
22. Abe, I.; Sankawa, U.; Ebizuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 536–538.
23. Abe, I.; Ebizuka, Y.; Seo, S.; Sankawa, U. FEBS Lett. 1989, 249, 100–104.
24. Abe, I.; Sankawa, U.; Ebizuka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1755–1760.
25. Corey, E. J.; Matsuda, S. P. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8172–8174.
26. Ochs, D.; Tappe, C. H.; Gartner, P.; Kellner, R.; Poralla, K. Eur. J. Biochem. 1990, 194, 75–80.
27. Saar, J.; Kader, J.-C.; Poralla, K.; Ourisson, G. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1075, 93–101.
28. Ochs, D.; Kaletta, C.; Entian, K.-D.; Beck-Sickinger, A.; Poralla, K. J. Bacteriol. 1992, 174, 298–302.
29. Buntel, C. J.; Griffin, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9711–9713.
30. Roessner, C. A.; Min, C.; Hardin, S. H.; Harris-Haller, L. W.; McCollum, J. C.; Scott, A. I. Gene 1993, 127, 149–150.
31. Abe, I.; Prestwich, G. D. Unpublished results.
32. Reipen, I.; Sprenger, G. Submitted for publication.
33. Xiao, X.-Y.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9673–9674.
34. Abe, I.; Rohmer, M. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1991, 902–903.
35. Corey, E. J.; Virgil, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4025–4026.
36. van Tamelen, E. E.; James, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 950–952.
37. Boar, R. B.; Couchman, L. A.; Jaque, A. J.; Perkins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2476–2477.
38. Arai, Y.; Hirohara, M.; Ageta, H.; Hsü, H. Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1325–1328.
39. Renoux, J.-M.; Rohmer, M. Eur. J. Biochem. 1986, 155, 125–132.
40. van Tamelen, E. E.; Willet, J.; Schwartz, M.; Nadeau, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5937–5938.
41. van Tamelen, E. E.; Sharpless, K. B.; Hanzlik, R.; Clayton, R. B.; Burlingame, A. L.; Wszolek, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7150–7151.
42. van Tamelen, E. E.; Hanzlik, R. P.; Sharpless, K. B.; Clayton, R. B.; Richter, W. J.; Burlingame, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3284–3286.
43. van Tamelen, E. E.; Leopold, E. J.; Marson, S. A.; Waespe, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6479–6480.
44. Johnson, W. S.; Telfer, S. J.; Cheng, S.; Schubert, U. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2517–2518.
45. Johnson, W. S.; Lindell, S. D.; Steele, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5852–5853.
46. Johnson, W. S. Tetrahedron 1991, 47, xi–l.
47. Johnson, W. S.; Buchanan, R. A.; Bartlett, W. R.; Tham, F. S.; Kullnig, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 504–515.
48. Comforth, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 903–911.
49. Nes, W. R.; Varkey, T. E.; Krevitz, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 260–262.
50. Kawaguchi, A.; Kobayashi, H.; Okuda, S. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 577–583.
51. Godtfredsen, W. O.; Lorck, H.; van Tamelen, E. E.; Willett, J. D.; Clayton, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 208–209.
52. Mulheim, L. J.; Caspi, E. J. Biol. Chem. 1971, 246, 2494–2501.
53. Corey, E. J.; Gross, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4561–4562.
54. Boutaud, O.; Dolis, D.; Schuber, F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 898–904.
55. Anding, C.; Heintz, R.; Ourisson, G. C. R. Acad. Sci. Paris D 1973, 276, 205–207.
56. Bujons, J.; Guajardo, R.; Kyler, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 604–605.
57. van Tamelen, E. E.; Sharpless, K. B.; Willet, J. D.; Clayton, R. B.; Burlingame, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3920.
58. Anderson, R. J.; Hanzlik, R. P.; Sharpless, K. B.; van Tamelen, E. E.; Clayton, R. B. Chem. Comm. 1969.
59. Corey, E. J.; Ortiz de Montellano, P. R.; Lin, K.; Dean, P. D. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2797–2798.
60. Nes, W. D.; Parish, E. J. Lipids 1988, 23, 375–376.
61. Xiao, X.-Y.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6843–6846.
62. Xiao, X.-Y. Ph.D. Thesis, State University of New York, Stony Brook, 1991.
63. Hérin, M.; Sandra, P.; Krief, A. Terahedron Lett. 1979, 33, 3103–3106.
64. Krief, A.; Pasau, P.; Quéré, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 365–368.
65. Krief, A.; Schauder, J.-R.; Guittet, E.; Herve du Penhoat, C.; Lallemand, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7910–7911.
66. Ceruti, M.; Viola, F.; Dosio, F.; Cartel, L.; Bouvier-Navé, P.; Ugliengo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 461–469.
67. Corey, E. J.; Russey, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4751–4752.
68. Corey, E. J.; Ortiz de Montellano, P. R.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6254–6255.
69. Corey, E. J.; Virgil, S. C.; Liu, D. R.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1524–1525.
70. Medina, J. C.; Guajardo, R.; Kyler, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2310–2311.
71. van Tamelen, E. E.; Freed, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7206–7207.
72. van Tamelen, E. E.; Milne, G. M.; Suffness, M. I.; Rudler Chauvin, M. C.; Anderson, R. J.; Achini, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7202–7204.
73. van Tamelen, E. E.; Hopla, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6112–6114.
74. Corey, E. J.; Lin, K.; Jautelat, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2724–2726.
75. Clayton, R. B.; van Tamelen, E. E.; Nadeau, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 820–821.
76. Crosby, L. O.; van Tamelen, E. E.; Clayton, R. B. Chem. Comm. 1969, 532–533.
77. Medina, J. C.; Kyler, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4818–4821.
78. Xiao, X.-Y.; Sen, S. E.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2097–2100.
79. van Tamelen, E. E.; Pedlar, A. D.; Li, E.; James, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6778–6780.
80. Yamamoto, S.; Lin, K.; Bloch, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 110–117.
81. Shechter, I.; Sweat, F. W.; Bloch, K. Biochim. Biophys. Acta 1970, 220, 463–468.
82. Moore, W. R.; Schatzman, G. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22003–22006.
83. Duriatti, A.; Schuber, F. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1988, 151, 1378–1385.
84. Hoshino, T.; Williams, H. J.; Chung, Y.; Scott, A. I. Tetrahedron 1991, 47, 5925–5932.
85. Balliano, G.; Viola, F.; Ceruti, M.; Cattel, L. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 293, 122–129.
86. Kelly, R.; Miller, S. M.; Lai, M. H.; Kirsch, D. R. Gene 1990, 87, 177–183.
87. Cattel, L.; Ceruti, M.; Viola, F.; Delprino, L.; Balliano, G.; Duriatti, A.; Bouvier-Navé, P. Lipids 1986, 21, 31–38.
88. Duriatti, A.; Bouvier-Navé, P.; Benveniste, P.; Schuber, F.; Delprino, L.; Balliano, G.; Cattel, L. Biochem. Pharmacol. 1985, 34, 2765–2777.
89. Delprino, L.; Balliano, G.; Cattel, L.; Benveniste, P.; Bouvier, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 381–382.
90. Taton, M.; Benveniste, P.; Rahier, A. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1986, 138, 764–770.
91. Dodd, D. S.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 2794–2803.
92. Dodd, D. S.; Oehlschlager, A. C.; Georgopapadakou, N. H.; Polak, A.-M.; Hartman, P. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 7226–7234.
93. Taton, M.; Benveniste, P.; Rahier, A.; Johnson, W. S.; Liu, H.-T.; Sudhakar, A. R. Biochemistry 1992, 31, 7892–7898.
94. Ceruti, M.; Balliano, G.; Viola, F.; Grosa, G.; Rocco, F.; Cattel, L. J. Med. Chem. 1992, 35, 3050–3058.
95. Balliano, G.; Milla, P.; Ceruti, M.; Viola, F.; Carrano, L.; Cattel, L. FEBS Lett. 1993, 320, 203–206.
96. Ceruti, M.; Rocco, F.; Viola, F.; Balliano, G.; Grosa, G.; Dosio, F.; Cattel, L. Eur. Med. Chem., in press.
97. Oehlschlager, A. C. Personal communication.
98. Abad, J.-L.; Casas, J.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1239–1242.
99. Abad, J.-L.; Casas, J.; Sánchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1993, in press.
100. Jolidon, S.; Polak, A.-M.; Guerry, P.; Hartman, P. G. Biochem. Soc. Trans. 1989, 18, 47–48.
101. Mercer, E. I.; Morris, P. K.; Baldwin, B. C. Comp. Biochem. Physiol. B 1985, 80, 341–346.
102. Nelson, J. A.; Czanny, M. R.; Spencer, T. A.; Limanek, J. S.; McCrae, K. R.; Chang, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4900.
103. Chang, T. Y.; Schiavoni, E. S., Jr.; McCrae, K. R.; Nelson, J. A.; Spencer, T. A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 11258.
104. Wannamaker, M. W.; Waid, P. P.; Van Sickle, W. A.; McCarthy, J. R.; Wilson, P. K.; Schatzman, G. L.; Moore, W. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 3581–3583.
105. Abe, I.; Tomesch, J. C.; Wattanasin, S.; Prestwich, G. D. Natl. Prod. Rep., in preparation.
106. Heintz, R.; Benveniste, P. Phytochemistry 1970, 9, 1499–1503.
107. Altman, L. J.; Han, C. Y.; Bertorino, A.; Handy, G.; Laugani, D.; Muller, W.; Schwartz, S.; Shanker, D.; de Wolf, W. H.; Yang, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3235–3237.
108. Seo, S.; Uomori, A.; Yoshimura, Y.; Takeda, K.; Seto, H.; Ebizuka, Y.; Noguchi, H.; Sankawa, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2407–2414.
109. Seo, S.; Uomori, A.; Yoshimura, Y.; Takeda, K.; Seto, H.; Ebizuka, Y.; Noguchi, H.; Sankawa, U. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 261–263.
110. Rees, H. H.; Britton, G.; Goodwin, T. W. Biochem. J. 1968, 106, 659–665.
111. Barton, D. H. R.; Mellows, G.; Widdowson, D. A.; Wright, J. J. J. Chem. Soc. (C)1971, 1142–1148.
112. Seo, S.; Tomita, Y.; Tori, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2075–2080.
113. Seo, S.; Yoshimura, Y.; Uomori, A.; Takeda, K.; Seto, H.; Ebizuka, Y.; Sankawa, U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1740–1745.
114. Etemadi, A. H.; Popják, G.; Comforth, J. W. Biochem. J. 1969, 111, 445–451.
115. Corey, E. J.; Gross, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5045–5046.
116. Brunner, H. G. Thesis, ETH, Zurich, Switzerland, 1976.
117. Dietsch, A.; Delprino, L.; Benveniste, P.; Cattel, L. J. Chem. Res. (S) 1980, 60–61.
118. Dietsch, A. Thesis, Université Louis Pasteur, Strasbourg, France, 1980.
119. Horan, H.; McCormick, J. P.; Arigoni, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 73–74.
120. van Tamelen, E. E.; Seiler, M. P.; Wierenga, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8229.
121. Cattel, L.; Anding, C.; Benveniste, P. Phytochemistry 1976, 15, 931–935.
122. Corey, E. J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3362–3363.
123. Dean, P. D. G. Methods Emymol. 1969, 15, 495–501.
124. Baisted, D. J. Biochem. J. 1971, 124, 375–383.
125. Fang, T.-Y.; Baisted, D. J. Biochem. J. 1975, 150, 323–328.
126. Goad, L. J. Biochem. Soc. Trans. 1983, 548–552.
127. Palmer, M. A.; Bowden, B. N. Phytochemistry 1977, 16, 459.
128. Elder, J. W.; Benveniste, P.; Fonteneau, P. Phytochemistry 1977, 16, 490–492.
129. Balliano, G.; Caputo, O.; Viola, F.; Delprino, L.; Cattel, L. Phytochemistry 1983, 22, 915–921.
130. Rowan, M. G.; Dean, P. D. G.; Goodwin, T. W. FEBS Lett. 1971, 12, 229–232
131. Beastall, G. H.; Rees, H. H.; Goodwin, T. W. FEBS Lett. 1971, 18, 175–178.
132. Douglas, T. J.; Paleg, L. G. Phytochemistry 1978, 17, 705.
133. Nes, W. D.; Douglas, T. J.; Lin, J.-T.; Heftmann, E.; Paleg, L. G. Phytochemistry 1982, 21, 575.
134. Seckler, B.; Poralla, K. Biochim. Biophys. Acta 1986, 881, 356–363.
135. Rohmer, M.; Bouvier-Navé, P.; Ourisson, G. J. Gen. Microbiol. 1984, 130, 1137–1150.
136. Ourisson, G.; Rohmer, M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 403–408.
137. Rohmer, M. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1293–1298.
138. Rohmer, M.; Bouvier, P.; Ourisson, G. Eur. J. Biochem. 1980, 112, 557–560.
139. Caspi, E.; Zander, J. M.; Creig, J. B.; Mallory, F. B.; Conner, R. L.; Landrey, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3563–3564.
140. Anding, C.; Rohmer, M.; Ourisson, G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1274–1275.
141. Aberhart, D. J.; Caspi, E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1013–1019.
142. Zander, J. M.; Greig, J. B.; Caspi, E. J. Biol. Chem. 1970, 245, 1247–1254.
143. Rohmer, M.; Anding, C.; Ourisson, G. Eur. J. Biochem. 1980, 112, 541–547.
144. Bouvier, P.; Berger, Y.; Rohmer, M.; Ourisson, G. Eur. J. Biochem. 1980, 112, 549–556.
145. Neumann, S.; Simon, H. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1986, 367, 723–729.
146. Abe, I.; Rohmer, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 submitted.
147. Arai, Y.; Masuda, K.; Ageta, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4219–4221.
148. Zander, J. M.; Caspi, E.; Pendley, G. N.; Mitra, C. R. Phytochemistry 1969, 8, 2265–2267.
149. Barton, D. H. R.; Mellows, G.; Widdowson, D. A. J. Chem. Soc. (C) 1971, 110–115.
150. Flesch, G.; Rohmer, M. Arch. Microbiol. 1987, 147, 100–104.
151. Renoux, J. M. Thesis, Université de Haute Alsace, Mulhouse, France, 1986.