Baker’s Yeast Mediated Transformations in Organic Chemistry

Chemical Reviews

Volumn 91, Issue 1, 1991, Pages 49-97

  Csuk, René ^a   Glänzer, Brigitte I ^b  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 12044253833     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00001a004     Document Type: Article

References (548)

1. Pasteur, L. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1862, 55, 28.
2. Brown, A. J. J. Chem. Soc. 1886, 49, 172.
3. Boutroux, L. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1880, 91, 236.
4. Bertrand, G. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1896, 122, 900.
5. Dumas, J. B. Ann. Chim. Phys. 1874, 5, 3.
6. Windisch, W. Wochenschr. Brau 1898, 15, 189.
7. Windisch, W. Chem. Centr. 1898, 1, 1214.
8. Lintner, C. J.; von Liebig, H. J. Z. Physiol. 1911, 72, 449.
9. Neuberg, C.; Welde, E. Biochem. Z. 1914, 60, 472.
10. Chaleff, R. S. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 821.
11. Perlman, D. Dev. Ind. Microbiol. 1980, 21, 15.
12. Mori, K.; Sugai, T. J. Synth. Org. Chem. 1983, 41, 1044.
13. Eveleigh, D. E. Sci. Am. 1981, 245, 145.
14. Maugh II, T. H. Science 1983, 221, 351.
15. Leuenberger, H. G. W. In Biotransformations; Kieslich, K., Ed.; Verlag Chemie: Weinheim, 1984; Vol. 6 A, pp 5-29.
16. Kieslich, K. In Biotransformations; Kieslich, K., Ed.; Verlag Chemie: Weinheim, 1984; Vol. 8, p 1.
17. Yamada, H.; Shimizu, S. Angeui. Chem. 1988, 100, 640.
18. Yamada, H.; Shimizu, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 622.
19. Chakrabarty, A. M. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 837.
20. Butt, S.; Roberts, S. M. Chem. Br. 1987, 127.
21. Kolbl, H. K.; Hildebrand, H.; Piel, N.; Schroder, T.; Zitzmann, W. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 825.
22. Whitesides, G. M. In Applications of Biological Systems in Organic Chemistry; Jones, J. B., Sih, C. J., Perlman, D., Eds.; Wiley: New York, 1976; Part 2, pp 901-927.
23. Mosbach, K. In Applications of Biological Systems in Organic Chemistry; Jones, J. B., Sih, C. J., Perlman, D., Eds.; Wiley: New York, 1976; Part 2, pp 969-994.
24. Marnett, L. J.; Neckers, D. C.; Schaap, A. P. In Applications of Biological Systems in Organic Chemistry; Jones, J. B., Sih, C. J., Perlman, D., Eds.; Wiley: New York, 1976; Part 2, pp 995-1037.
25. Kondo, E.; Mazur, E. J. Gen. Appl. Microbiol. 1961, 7, 113.
26. Ohlson, S.; Larson, P. O.; Mosbach, K. Europ. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1979, 7, 103.
27. Vezina, C.; Shegal, S. N.; Singh, K. Adv. Appl. Microbiol. 1968, 10, 211.
28. Simon, H.; Bader, J.; Gunther, H.; Neumann, S.; Thanos, J. Angeui. Chem. 1985, 97, 541.
29. Simon, H.; Bader, J.; Gunther, H.; Neumann, S.; Thanos, J. Angeui. Chem., Int. Ed. Engl. 24, 539.
30. McLeod, R.; Prosser, H.; Fikentscher, L.; Lanyi, J.; Mosher, H. S. Biochemistry, 1964, 3, 838.
31. Cervinka, O.; Hub, L. Collect. Czech. Chem. Commun. 1966, 31, 2615.
32. Sih, C. J.; Zhou, B.; Gopalan, A. S.; Shieh, W. R.; VanMiddlesworth, F. In Selectivity, a Goal for Synthetic Efficiency, Proceedings, 14th Workshop Conference, Hoechst; Bartmann, W., Trost, B. M., Eds.; Verlag Chemie: Weinheim, 1984; pp 250-261.
33. Prelog, V. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 119.
34. Crumbie, R. L.; Ridley, D. D.; Simpson, G. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 315.
35. Kergomard, A. In Biotransformations; Kieslich, K., Ed.; Verlag Chemie: Weinheim, 1984; Vol. 8, pp 127-205.
36. Mamoli, L.; Vercellone, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1937, 40, 470.
37. Wettstein, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1937, 40, 250.
38. Mamoli, L.; Vercellone, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1937, 70, 2079.
39. Butenandt, A.; Dannenberg, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1938, 71, 1681.
40. Camerino, B.; Alberti, C. G.; Vercellone, A. Helv. Chim. Acta 1953, 37, 1945.
41. Barton, D. H. R.; Shioiri, T.; Widdowson, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 939.
42. Mamoli, L.; Vercellone, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1938, 71, 1686.
43. Neuberg, C. Adv. Carbohydr. Chem. 1949, 4, 75.
44. Akamatsu, S. Biochem. Z. 1923, 142, 188.
45. Wimmer, Z.; Budesinsky, M.; Macek, T.; Svatos, A.; Saman, D.; Vasickova, S.; Romanuk, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 2326.
46. Oritani, T.; Kudo, S.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 757.
47. Newton, R. F.; Paton, J.; Reynolds, D. P.; Young, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 908.
48. Roberts, S. M. In Proceedings of the NATO Advanced Research Workshop, Enzymes as Catalysts in Organic Synthesis; Schneider, M. P., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; Vol. 178, p 55.
49. Kertesz, D.-J.; Kluge, A. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 4962.
50. Davies, G. H.; Gartenmann, C. C.; Leaver, J.; Roberts, S. M.; Turner, M. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1093.
51. Lowe, G.; Swain, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 391.
52. Stibor, I.; Vesely, I.; Palecek, J.; Mostecky, J. Synthesis 1986, 640.
53. Eichberger, G.; Faber, K.; Griengl, H. Monatsh. Chem. 1985, 116, 1233.
54. Nakazaki, M.; Chikamatsu, H.; Naemura, K.; Asao, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 4432.
55. Eignerova, L.; Prochazka, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1974, 39, 2828.
56. Kirchhoff, H. In Die Hefen; Reif, F., Kautzmann, Luevs, H., Lindemann, M., Eds.; Verlag Hans Carl: Nurnberg, 1962; p 729.
57. Crout, D. H. G.; Christen, M. In Modern Synthetic Methods 1989; Scheffold, R., Ed.; Springer: Berlin, 1989; Vol. 5, p 1.
58. Kieslich, K. Microbial Transformations of Non-steroid Cyclic Compounds; Thieme: Stuttgart, 1976.
59. Sih, C. J.; Chen, C.-S. Angew. Chem. 1984, 96, 556.
60. Sih, C. J.; Chen, C.-S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 570.
61. Fujisawa, T.; Sato, T.; Itoh, T. J. Synth. Org. Chem. 1986, 44, 519.
62. Althouse, V. E.; Feigl, D. M.; Sanderson, W. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3595.
63. Nagai, U.; Kobayashi, J. I. Tetrahedron Lett. 1976, 2873.
64. Gunther, H.; Alizade, M. A.; Kellner, M.; Biller, F.; Simon, H. Z. Naturforsch. 1973, 28 C, 241.
65. Gunther, H.; Frank, C.; Schuetz, H.-J.; Bader, J.; Simon, H. Angew. Chem. 1983, 95, 325.
66. Gunther, H.; Frank, C.; Schuetz, H.-J.; Bader, J.; Simon, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 322.
67. Gunther, H.; Frank, C.; Schuetz, H.-J.; Bader, J.; Simon, H. Angew. Chem. Suppl. 1983, 463.
68. Deardorff, D. R.; Myles, D. C.; McFerrin, K. D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5615.
69. Neuberg, C.; Nord, F. F. Rer. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 2237.
70. Bucciarelli, M.; Forni, A.; Moretti, I.; Torre, G. Synthesis 1983, 897.
71. Nakamura, K.; Ushio, K.; Oka, S.; Ohno, A.; Yasui, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3979.
72. Meese, C. O. Liebigs Ann. Chem. 1986, 2004.
73. Aragozzini, F.; McOni, E. Ann. Microbiol. 1985, 35, 87.
74. Aragozzini, F.; McOni, E.; Craveri, R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1986, 24, 175.
75. Terashima, S.; Tamoto, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3715.
76. Bagli, J. F.; Bogri, T.; Sehgal, S. N. Tetrahedron Lett. 1973, 3329.
77. Neef, G.; Petzoldt, K.; Wieglepp, H.; Wiechert, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5033.
78. Koppenhoefer, B.; Winter, W.; Bayer, E. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1986.
79. Rasor, J. P.; Ruchardt, C. Chem. Ber. 1989, 112, 1375.
80. Sato, T.; Mizutani, Y.; Okumura, Y.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3701.
81. Aragozzini, R.; McOni, E.; Potenza, D.; Scolastico, C. Synthesis 1989, 225.
82. Davis, P. J.; Yang, S.-K.; Smith, R. V. Appl. Environ. Microbiol. 1984, 48, 327.
83. Manzocchi, A.; Fiecchi, A.; Santaniello, E. Synthesis 1987, 1007.
84. Barry, J.; Kagan, H. B. Synthesis 1981, 453.
85. Ridley, D. D.; Stralow, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 400.
86. Levene, P. A.; Walti, A. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1943; Collect. Vol. 2, p 545.
87. Guette, J. P.; Spassky, N.; Boucherot, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 4217.
88. Farber, E.; Nord, F. F.; Neuberg, C. Biochem. Z. 1920, 112, 313.
89. Levene, P. A.; Haller, M. L. J. Biol. Chem. 1927, 74, 348.
90. Ramaswamy, S.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 255.
91. Ibrahim, N.; Dixon, L. A.; Urbanek, T.; Eggimann, T.; Wieser, H. 70th Canadian Chemical Congress and Exhibition; Calgary, 1987; p 155.
92. Belan, A.; Bolte, J.; Fauve, A.; Gourcy, J. G.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 256.
93. Mori, K. Tetrahedron 1981, 37, 1341.
94. Le Drian, C.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5473.
95. Neuberg, C.; Nord, F. F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 2264.
96. Neuberg, C.; Nord, F. F. Biochem. Z. 1914, 67, 46.
97. Nord, F. F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 1207.
98. Neuberg, C.; Schwenk, E. Biochem. Z. 1915, 71, 118.
99. Crumbie, R. L.; Deol, B. S.; Nemorin, J. E.; Ridley, D. D. Aust. J. Chem. 1978, 31, 1965.
100. Fujisawa, T.; Kojima, E.; Itoh, T.; Sato, T. Chem. Lett. 1985, 1751.
101. Han, C. Q.; DiTullio, D.; Wang, Y. F.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 1253.
102. Takaishi, Y.; Yang, Y. L.; DiTullio, D.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5489.
103. Guanti, G. In Proceedings of the NATO Advanced Research Workshop, Enzymes as Catalysts in Organic Synthesis; Schneider, M. P., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; Vol. 178, p 343.
104. Guanti, G.; Banfi, L.; Guaragna, A.; Narisano, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 138.
105. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3547.
106. Ghiringhelli, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 287.
107. Iruchijma, S.; Kojima, N. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 451.
108. Yamazaki, T.; Asai, M.; Ohnogi, T.; Lin, J. T.; Kitazume, T. J. Fluorine Chem. 1987, 35, 537.
109. Itoh, T.; Yonekawa, Y.; Sato, T.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5405.
110. Itoh, T.; Nakai, M.; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 771.
111. Indahl, S. R.; Scheline, R. R. Appl. Microbiol. 1968, 16, 667.
112. Bernardi, R.; Bravo, P.; Cardillo, R.; Ghiringhelli, D.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 2831.
113. Kozikowski, A. P.; Mugrage, B. B.; Li, C. S.; Felder, L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4817.
114. Tanikaga, R.; Hosoya, K.; Kaji, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1799.
115. Tanikaga, R.; Hosoya, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1987, 829.
116. Marais, J. S. C. Onderstepoort J. Vet. Sci. Anim. Ind. 1944, 20, 67.
117. Sato, T.; Okumura, Y.; Itai, J.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1988, 1537.
118. Bianchi, G.; Comi, G.; Venturini, I. Gazz. Chim. Ital. 1984, 114, 285.
119. Ticozzi, C.; Zanarotti, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6167.
120. Kuhn, R.; Jerschel, D. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941, 74, 949.
121. Kuhn, R.; Jerschel, D. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1944, 77, 591.
122. Cotrell, H. J. Nature 1947, 159, 748.
123. Neuberg, C.; Welde, E. Biochem. Z. 1914, 60, 472.
124. Neuberg, C.; Welde, E. Biochem. Z. 1914, 62, 470.
125. Beuberg, C.; Reinfurth, E. Biochem. Z. 1923, 139, 561.
126. Fujisawa, T.; Hayashi, H.; Kishioka, Y. Chem. Lett. 1987, 129.
127. Hafner, T.; Reijjig, H.-U. Liebigs Ann. Chem. 1989, 937.
128. Nakamura, K.; Inoue, Y.; Shibahara, J.; Oka, S.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4769.
129. Ohta, H.; Ozaki, K.; Tsuchihashi, G. I. Chem. Lett. 1987, 191.
130. Ohta, H.; Kobayashi, N.; Ozaki, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 1802.
131. Chenevert, R.; Thiboutot, S. Chem. Lett. 1988, 1191.
132. Kosmol, H.; Kieslich, K.; Vossing, R.; Koch, H. J.; Petzoldt, K.; Gibian, H. Liebigs Ann. Chem. 1967, 701, 198.
133. Bel-Rhlid, R.; Fauve, A.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 3221.
134. Kogan, L. M.; Gulaya, V. E.; Torgov, I. V. Tetrahedron Lett. 1967, 4673.
135. Brooks, D. W.; Grothaus, P. G.; Irwin, W. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2820.
136. Brooks, D. W.; Mazdiyasni, H.; Chakrabarti, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1241.
137. Wilson, M. M.Sc. Thesis, Purdue University, 1985.
138. Brooks, D. W.; Grothaus, P. G.; Palmer, J. T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4187.
139. Brooks, D. W. 25th Congress of the International Union of Pure and Applied Chemistry, Vancouver, 1981.
140. Brooks, D. W.; Mazdiyasni, H.; Grothaus, P. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3223.
141. Brooks, D. W.; Grothaus, P. G.; Mazdiyasni, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4472.
142. Weishan, Z.; Zhiping, Z.; Zongqi, W. Acta Sin., Ser. B 1984, 27, 1217.
143. Zhuang, Z.-P.; Zhou, W.-S. Tetrahedron 1985, 41, 3633.
144. Dai, W.-M.; Zhou, W.-S. Tetrahedron 1985, 41, 4475.
145. Lanzilotta, R. P. U.S. Patent 3793148, 1974.
146. Lanzilotta, R. P. Chem. Abstr. 1974, 81, 36522h.
147. Lanzilotta, R. P.; Bradley, D. G.; Beard, C. C. Appl. Microbiol. 1975, 29, 427.
148. Rando, R. R. Biochem. Pharmacol. 1974, 23, 2328.
149. Nakamura, K.; Inoue, K.; Ushio, K.; Oka, S.; Ohno, A. Chem. Lett. 1987, 679.
150. Gulaya, V. E.; Kogan, L. M.; Torgov, I. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970, 8, 1704 (English translation).
151. Gulaya, V. E.; Ananchenko, S. N.; Torgov, I. V.; Koshcheenko, K. A.; Bychkova, G. G. Bioorg. Khim. 1979, 55, 768.
152. Chou, W. S.; Huang, T. C.; Wang, C. C. K’o Hsueh Tung Pao 1980, 25, 561.
153. Chou, W. S.; Huang, T. C.; Wang, C. C. Chem. Abstr. 1980, 93, 200713.
154. Zhou, W.; Huang, D.; Dong, Q.; Wang, Z. Huaxue Xuebao 1982, 40, 648.
155. Zhou, W.; Huang, D.; Dong, Q.; Wang, Z. Chem. Abstr. 1983, 98, 31096p.
156. Zhou, W.; Zhuang, Z.; Wang, Z. Huaxue Xuebao 1982, 40, 666.
157. Zhou, W.; Zhuang, Z.; Wang, Z. Chem. Abstr. 1983, 98, 31097q.
158. Mori, K.; Mori, H.; Yanai, M. Tetrahedron 1986, 42, 291.
159. Yanai, M.; Sugai, T.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2373.
160. Lu, Y.; Barth, G.; Kieslich, K.; Strong, P. D.; Duax, W. L.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4549.
161. Murai, A.; Tanimoto, N.; Sakamoto, N.; Masamune, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1985.
162. Kaneko, K. Kagaku to Seibutsu 1973, 11, 403.
163. Taylor, N. F.; White, F. H.; Eisenthal, R. Biochem. Pharmacol. 1972, 21, 347.
164. Ohsuka, A. Nippon Kagaku Zasshi 1962, 83, 757.
165. Barnes, C. S.; Loder, J. W. Aust. J. Chem. 1962, 15, 322.
166. Kubo, I.; Lee, Y.-W.; Pettei, M.; Pilkiewicz, F.; Nakanishi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1013.
167. Mori, K.; Mori, H. Tetrahedron 1985, 41, 5487.
168. Naya, Y.; Kotake, M. Tetrahedron Lett. 1968, 1645.
169. Naya, Y.; Kotake, M. Nippon Kagaku Zasshi 1968, 89, 1113.
170. Naya, Y.; Kotake, M. Nippon Kagaku Zasshi 1970, 91, 275.
171. Brooks, D. W.; Mazdiyasni, H.; Sallay, P. J. Org. Chem. 1985, 50, 3411.
172. Brooks, D. W. In Proceedings of the NATO Advanced Research Workshop, Enzymes as Catalysts in Organic Synthesis-, Schneider, M. P., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; Vol. 178, p 143.
173. Eichberger, G. Ph.D. Thesis, Technical University, Graz, 1986.
174. Neuberg, C.; Reinfurth, E. Biochem. Z. 1920, 106, 281.
175. d’Angelo, J.; Revial, G.; Azerad, R.; Buisson, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 40.
176. Leuenberger, H. G. W.; Boguth, W.; Widmer, E.; Zell, R. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1832.
177. Leuenberger, H. G. W. In Biocatalysts in Organic Syntheses; Tramper, J., van der Plas, H. C., Linko, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985; p 99.
178. Zell, R.; Widmer, E.; Lukac, T.; Leuenberger, H. G. W.; Schonholzer, P.; Broger, E. A. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2447.
179. Hoffmann, G.; Wiartalla, R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3887.
180. Lqers, H.; Mengele, J. Biochem. Z. 1926, 179, 238.
181. Vercellone, A. Biochem. Z. 1935, 279, 137.
182. Neuberg, C.; Simon, E. Biochem. Z. 1926, 171, 256.
183. Inayama, S.; Shimizu, N.; Ohkura, T.; Akita, H.; Oishi, T.; Iitaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2660.
184. Neuberg, C.; Nord, F. F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 2248.
185. Ishibashi, T.; Okada, K.; Yamamoto, Y.; Sasahara, T. Rep. Res. Lab. Kirin Brew. Co. 1972, 15, 1.
186. Neuberg, C.; Nord, F. F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919, 52, 2251.
187. Buisson, D.; El Baba, S.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4453.
188. Imuta, M.; Ziffer, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 3319.
189. Neuberg, C.; Lustig, H.; Cogan, R. N. Arch. Biochem. 1948, 19, 163.
190. Deschamps, I.; King, W. J.; Nord, F. F. J. Org. Chem. 1949, 14, 184.
191. Fujisawa, T.; Kojima, E.; Sato, T. Chem. Lett. 1987, 2227.
192. Fujisawa, T.; Kojima, E.; Itoh, T.; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6089.
193. Veibel, S.; Bach, E. Kgl. Danske Videnskab. Selskab, Math. Fys. Medd. 1936, 13, 18.
194. Veibel, S.; Bach, E. Chem. Abstr. 1936, 30, 5717.
195. Bolte, J.; Gourcy, J. G.; Veschambre, H. Tetrahedron Lett. 27 1986, 565.
196. Ohta, H.; Ozaki, K.; Tsuchihashi, G.-I. Chem. Lett. 1987, 2225.
197. Ohta, H. Ozaki, K.; Tsuchihashi, G. I. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 2499.
198. Fauve, A.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5215.
199. Chenevert, R.; Thiboutot, S. Can. J. Chem. 1986, 64, 1599.
200. Schreiber, S. L.; Schreiber, T. S.; Smith, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1525.
201. Fauve, A.; Veschambre, H. Tetrahedron Lett. ”1987, 28, 5037.
202. Mori, K.; Ebata, T. Tetrahedron 1986, 42, 4421.
203. Camara, V. M.Sc. Thesis, Purdue University 1985.
204. Lieser, J. K. Synth. Commun. 1983, 13, 765.
205. Short, R. P.; Kennedy, R. M.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 1755.
206. Deol, B. S.; Ridley, D. D.; Simpson, G. W. Aust. J. Chem. 1976, 29, 2459.
207. Iriuchijima, S.; Ogawa, M. Synthesis 1982, 41.
208. Eys, J. V.; Kaplan, N. O. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2782.
209. Barton, D. H. R.; Brown, B. D.; Ridley, D. D.; Widdowson, D. A.; Keys, A. J.; Leaver, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2069.
210. Suemune, H.; Mizuhara, Y.; Akita, H.; Oishi, T.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3112.
211. Rona, E. Biochem. Z. 1914, 67, 137.
212. Tsuboi, S.; Nishiyama, E.; Furutani, H.; Utaka, M.; Takeda, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1359.
213. Lanzilotta, R. P.; Bradley, D. G.; McDonald, K. M. Appl. Microbiol. 1974, 27, 130.
214. Shimizu, S.; Yamada, H.; Hata, H.; Morishita, T.; Akamatsu, S.; Kawamura, M. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 289.
215. Shimizu, S.; Hata, H.; Yamada, Y. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2285.
216. Shimizu, S.; Hattori, S.; Hata, H.; Yamada, Y. Agric. Biol. Chem. 1987, 53, 519.
217. Kuhn, R.; Wieland, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1942, 75, 121.
218. King, H. L., Jr.; Wilken, D. R. J. Biol. Chem. 1972, 247, 4096.
219. Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2656.
220. Akita, H.; Furuichi, A.; Koshiji, H.; Horikoshi, K.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 4384.
221. Poppe, L.; Novak, L.; Kolonits, P.; Bata, A.; Szantay, C. Tetrahedron 1988, 44, 1477.
222. Wu, S. H.; Zhang, L. Q.; Chen, C. S.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4323.
223. Tsuboi, S.; Nishiyama, E.; Utaka, M.; Takeda, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1915.
224. Hoffmann, R. W.; Ladner, W.; Helbig, W. Liebigs Ann. Chem. 1984, 1170.
225. Hoffmann, R. W.; Helbig, W.; Ladner, W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3479.
226. Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2631.
227. Brooks, D. W.; Wilson, M.; Webb, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2244.
228. Mori, K.; Tsuji, M. Tetrahedron 1988, 44, 2835.
229. Mori, K.; Tsuji, M. Tetrahedron 1986, 42, 435.
230. Tiriliy, T.; Kloosterman, J.; Sipma, G.; Kettenes-van den Bosch, J. G. Phytochemistry 1983, 22, 2082.
231. Xie, Z. F.; Funakoshi, K.; Suemune, H.; Oishi, T.; Akita, H.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3058.
232. Seebach, D.; Roggo, S.; Maetzke, T.; Braunschweiger, H.; Cercus, J.; Krieger, M. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1605.
233. Barrett, A. G. M.; Capps, N. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5571.
234. Frater, G. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1383.
235. Kitahara, T.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 451.
236. Kitahara, T.; Kurata, H.; Mori, K. Tetrahedron 1988, 44, 4339.
237. Tanaka, S.; Wada, K.; Katayama, M.; Marumo, S. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 3189.
238. Tanaka, S.; Wada, K.; Marumo, S.; Hattari, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5907.
239. Mori, K.; Tamura, H. Liebigs Ann. Chem. 1988, 97.
240. Mori, K.; Ikunaka, M. Tetrahedron 1987, 43, 45.
241. Hoffmann, R. W.; Ladner, W. Chem. Ber. 1983, 116, 1631.
242. Ohta, H. J. Synth. Org. Chem. 1983, 41, 1018.
243. Reissig, H. U. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1986, 34, 782.
244. Seebach, D.; Roggo, S.; Zimmermann, J. In Stereochemistry of Organic and Bioorganic Transformations, Workshop Conferences, Hoechst; Bartmann, W., Sharpless, K. B., Eds.; VCH Verlagsgesellschaft: Weinheim, 1987; p 85.
245. Manzocchi, A.; Casati, R.; Fiecchi, A.; Santaniello, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 2753.
246. Nakamura, K.; Higaki, M.; Ushio, K.; Oka, S.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4213.
247. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Casati, P.; Carmeno, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 101.
248. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Oka, S.; Ohno, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 875.
249. Ushio, K.; Inouye, K.; Nakamura, K.; Oka, S.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2657.
250. Shieh, W. R.; Gopalan, A. S.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2993.
251. VanMiddlesworth, F.; Sih, C. J. Biocatalysis 1987, 1, 117.
252. Heidlas, J.; Engel, K.-H.; Tressl, R. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 633.
253. Chen, C.-S.; Zhou, B.-N.; Girdaukas, G.; Shieh, W.-R.; VanMiddlesworth, F.; Gopalan, A. S.; Sih, C. J. Bioorg. Chem. 1984, 12, 98.
254. Zhou, B. N.; Gopalan, A. S.; VanMiddlesworth, F.; Shieh, W. R.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5925.
255. Sih, C. J.; Zhou, B.-N.; Gopalan, A. S.; Chen, C.-S.; Girdaukas, G.; VanMiddlesworth, F. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1984, 434, 186.
256. Santaniello, E.; Casati, R.; Milani, F. J. Chem. Res., Synop. 1984, 132.
257. Mori, K.; Tanida, K. Tetrahedron 1981, 37, 3221.
258. Hungerbiihler, E.; Seebach, D.; Wasmuth, D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1467.
259. Lemieux, R. U.; Giguere, J. Can. J. Chem. 1951, 29, 678.
260. Frater, G. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2829.
261. Seebach, D.; Sutter, M. A.; Weber, R. H.; Zuger, M. F. Org. Synth. 1985, 43, 1.
262. Ehrler, J.; Giovannini, F.; Lamatsch, B.; Seebach, D. Chimia 1986, 40, 172.
263. Hirama, M.; Shimizu, M.; Iwashita, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 599.
264. Seuring, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1175.
265. Mori, K.; Sugai, T. Synthesis 1982, 752.
266. Kitahara, T.; Koseki, K.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 389.
267. Tsutsui, H.; Mitsunobu, O. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2159.
268. Chiba, T.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 651.
269. Chiba, T.; Nagatsuma, M.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1343.
270. Meyers, A. I.; Amos, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 870.
271. Bimbaum, G. I.; Hall, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1926.
272. Hintzer, K.; Koppenhoefer, B.; Schurig, V. J. Org. Chem. 1982, 47, 3850.
273. Mori, K.; Katsurada, M. Liebigs Ann. Chem. 1984, 157.
274. Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 651.
275. Brooks, D. W.; Kellogg, R. P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4991.
276. Wipf, B.; Kupfer, E.; Bertazzi, R.; Leuenberger, H. G. W. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 485.
277. Muller, R.; Lingens, F. Angew. Chem. 1986, 98, 778.
278. Muller, R.; Lingens, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 779.
279. Seebach, D.; Zuger, M. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 495.
280. DeShong, P.; Lin, M.-T.; Perez, J. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27 2091.
281. Sato, T. Can. J. Chem. 1987, 65, 2732.
282. Hirama, M.; Uei, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4251.
283. Utaka, M.; Higashi, H.; Takeda, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1368.
284. Seebach, D.; Zuger, M. F.; Giovannini, F.; Sonnleitner, B.; Fiechter, A. Angew. Chem. 1984, 96, 155.
285. Seebach, D.; Zuger, M. F.; Giovannini, F.; Sonnleitner, B.; Fiechter, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 151.
286. Gorbach, G.; Crout, D. H. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 264.
287. Seebach, D.; Renaud, P.; Schweizer, W. B.; Zuger, M. F.; Brienne, M. J. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1843.
288. Seebach, D.; Eberle, M. Synthesis 1986, 37.
289. Kitazume, T.; Ishikawa, N. Chem. Lett. 1983, 237.
290. Kitazume, T.; Yamazaki, T.; Ishikawa, T. Nippon Kagaku Kaishi 1983, 1363.
291. Brooks, D. W.; Kellogg, R. P.; Cooper, C. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 192.
292. Hirama, M.; Nakamine, T.; Ito, S. Chem. Lett. 1986, 1381.
293. Furuichi, A.; Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T.; Horikoshi, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 293.
294. Mori, K.; Mori, H.; Sugai, T. Tetrahedron 1985, 41, 919.
295. Raddatz, P.; Radunz, H.-E.; Schneider, G.; Schwartz, H. Angew. Chem. 1988, 100, 414.
296. Raddatz, P.; Radunz, H.-E.; Schneider, G.; Schwartz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 426.
297. Hirama, M.; Nakamine, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5281.
298. Fujisawa, T.; Itoh, T.; Sato, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5083.
299. Sato, T.; Tsurumaki, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1986, 1367.
300. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Majori, L.; PedrocchiFantoni, G.; Spreafico, F. J. Org. Chem. 1982, 47, 3289.
301. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Marinoni, G. Tetrahedron Lett. 1979, 1161.
302. Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 299.
303. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. J. Carbohydr. Chem. 1983, 2, 225.
304. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Carbohydr. Res. 1985, 136, 115.
305. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Servi, S.; Zirotti, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3753.
306. Fuganti, C.; Servi, S.; Zirotti, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5285.
307. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 241.
308. Bernardi, R.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Marinoni, G. Synthesis 1980, 50.
309. Zuger, M. F.; Giovannini, F.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 1024.
310. Zuger, M. F.; Giovannini, F.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 1012.
311. Nakamura, K.; Miyai, T.; Nozaki, K.; Ushio, K.; Oka, S.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3155.
312. Akita, H.; Furuichi, A.; Koshiji, H.; Horikoshi, K.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 4376.
313. Frater, G.; Muller, U.; Gunther, W. Tetrahedron 1984, 40, 1269.
314. Maurer, K. Biochem. Z. 1927, 189, 216.
315. Hoh, T.; Yonekawa, Y.; Sato, T.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5405.
316. Buisson, D.; Henrot, S.; Larcheveque, M.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5033.
317. Akita, H.; Koshiji, H.; Furuichi, A.; Horikoshi, K.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2009.
318. Akita, H.; Matsukura, H.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5397.
319. Hoffmann, R. W.; Borgeat, P.; Hammarstrom, S.; Murphy, R. C. Prostaglandins 1979, 17, 785.
320. Hoffmann, R. W.; Ladner, W.; Steinbach, K.; Massa, W.; Schmidt, R.; Snatzke, G. Chem. Ber. 1981, 114, 2786.
321. Soukup, M.; Wipf, B.; Hochuli, E.; Leuenberger, H. G. W. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 232.
322. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Seneci, P. F.; Casati, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5275.
323. Ogura, K.; Iihama, T.; Kiuchi, S.; Kajiki, T.; Koshikawa, O.; Takahashi, K.; Iida, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 700.
324. Brooks, D. W.; Palmer, J. T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3059.
325. Herold, P.; Mohr, P.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 744.
326. Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4228.
327. Gopalan, A. S.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5235.
328. Pondaven-Raphalen, A.; Sturtz, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 215.
329. Francke, A. Biochem. J. 1965, 95, 633.
330. Utaka, M.; Watabu, H.; Takeda, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4363.
331. Tynenburg Muys, G.; van der Ven, B.; de Jonge, A. P. Nature 1962, 194, 995.
332. Tuynenburg Muys, G.; van der Ven, B.; de Jonge, A. P. Appl. Microbiol. 1963, 11, 389.
333. Vigneron, J. P.; Meric, R.; Dhaenens, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2057.
334. Gessner, M.; Gunther, C.; Mosandl, A. Z. Naturforsch. 1987, 42 C, 1159.
335. Utaka, M.; Watabu, H.; Takeda, A. Chem. Lett. 1985, 1475.
336. Naoshima, Y.; Ozawa, H.; Kondo, H.; Hayashi, S. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 1431.
337. Mori, K.; Otsuka, T. Tetrahedron 1985, 41, 547.
338. Moriuchi, F.; Muroi, H.; Aibe, H. Chem. Lett. 1987, 1141.
339. Lintner, C. J.; von Liebig, H. J. Hoppe Seyler’s Z. Physiol. Chem. 1913, 88, 109.
340. Neuberg, C.; Hirsch, J. Biochem. Z. 1921, 115, 282.
341. Neuberg, C.; Reinfurth, E. Biochem. Z. 1923, 143, 553.
342. Dirscherl, W. Z. Physiol. Chem. 1931, 201, 47.
343. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Spreafico, F.; Zirotti, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 543.
344. Fuganti, C.; Grasselli, P. Chem. Ind. 1977, 983.
345. Neuberg, C.; Liebermann, L. Biochem. Z. 1921, 120, 311.
346. Bockmuhl, M.; Erhart, G.; Stein, L. D.R.P. 571229.
347. Bockmuhl, M.; Erhart, G.; Stein, L. Chem. Abstr. 1933, 27, 2691.
348. Merck & Co Inc. Neth. Patent Application 6510879.
349. Merck & Co Inc. Chem. Abstr. 1966, 65, 14393f.
350. Ohta, H.; Ozaki, K.; Konishi, J.; Tsuchihashi, G. I. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1261.
351. Rose, A. H. Industrial Microbiology; Butterworths: Washington, DC, 1961; p 264.
352. Behrens, M.; Iwanoff, N. N. Biochem. Z. 1926, 196, 478.
353. Smith, P. F.; Hendlin, D. J. Bacteriol. 1953, 65, 440.
354. Gross, N. H.; Werkman, C. H. Arch. Biochem. 1947, 15, 125.
355. Juni, E. J. Biol. Chem. 1952, 195, 727.
356. Neuberg, C.; Hirsch, J. Biochem. Z. 1921, 115, 282.
357. Hirsch, J. Biochem. Z. 1922, 131, 178.
358. Neuberg, C.; Hirsch, J. Biochem. Z. 1922, 128, 609.
359. Schmauder, H.-P.; Groger, D. Pharmazie 1968, 23, 320.
360. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S.; Spreafico, F.; Zirotti, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 4087.
361. Fuganti, C. In Proceedings of the NATO Advanced Research Workshop, Enzymes as Catalysts in Organic Synthesis; Schneider, M. P., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, 1986; Vol. 178, p 3.
362. Mayer, P. Biochem. Z. 1914, 62, 459.
363. Hanc, O.; Kakac, B. Naturwissenschaften 1956, 43, 498.
364. Fuganti, C. Proceedings, 5th IUPAC Symposium on Organic Synthesis; Blackwell: London, 1984; p 227.
365. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 442.
366. Fronza, G.; Fuganti, C.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Servi, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 1141.
367. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3941.
368. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S.; Zirotti, C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4269.
369. Bertolli, G.; Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Mojori, L.; Spreafico, F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 965.
370. Abraham, W.-R.; Stumpf, B.; Kieslich, K. 3rd European Congress on Biotechnology; Verlag Chemie: Weinheim, 1984; Vol. 1, pp 245-248, poster PB42.
371. Fuganti, C.; Gniringhelli, D.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 846.
372. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Poli, G.; Servi, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 6154.
373. Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 205.
374. Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 995.
375. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S.; Spreafico, F.; Zirotti, C.; Casati, P. J. Chem. Res. Synop. 1984, 112.
376. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Spreafico, F.; Zirotti, C.; Casati, P. J. Chem. Res. Synop. 1985, 22.
377. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4961.
378. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2086.
379. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Servi, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4363.
380. Gramatica, P.; Manitto, P.; Monti, D.; Speranza, G. Tetrahedron 1988, 44, 1299.
381. Ferraboschi, P.; Grisenti, P.; Casati, P.; Fiecchi, A.; Santaniello, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1743.
382. Ferraboschi, P.; Fiecchi, A.; Grisenti, P.; Santaniello, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1749.
383. Leuenberger, H. G. W.; Boguth, W.; Barner, R.; Schmid, M.; Zell, R. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 455.
384. Gramatica, P.; Manitto, P.; Poli, L. J. Org. Chem. 1985, 50, 4625.
385. Gramatica, P.; Manitto, P.; Monti, D.; Speranza, G. Tetrahedron 1987, 43, 4481.
386. Baker, R.; Winton, P.; Turner, R. W. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1175.
387. Bystrom, S.; Hogberg, H. B.; Norin, T. Tetrahedron 1981, 37, 2554.
388. Sonnet, P. E.; Webel, E. C.; Harris, R. L.; Miller, R. W. J. Chem. Ecol. 1977, 3, 245.
389. Carlson, D. A.; Langley, P. A.; Huyton, P. Science 1978, 201, 750.
390. Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Santacroce, C.; Minale, L. Tetrahedron 1972, 28, 1579.
391. Gramatica, P.; Manitto, P.; Ranzi, B. M.; Delbianco, A.; Francavilla, M. Experientia 1982, 38, 775.
392. Bostmembrun-Desrut, M.; Dauphin, G.; Kergomard, A.; Renard, M. F.; Veschambre, H. Tetrahedron 1985, 41, 3679.
393. Neuberg, C.; Kerb-Etzdorf, E. Biochem. Z. 1918, 92, 111.
394. Mayer, P.; Neuberg, C. Biochem. Z. 1915, 71, 174.
395. Hirama, M.; Noda, T.; Ito, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 127.
396. Gramatica, P.; Ranzi, B. M.; Manitto, P. Bioorg. Chem. 1981, 10, 22.
397. Ito, M.; Masahara, R.; Tsukida, K. Tetrahedron Lett. 1977, 2767.
398. Liu, I. S.; Lee, T. H.; Yokohama, H.; Simpson, K. L.; Chichester, C. O. Phytochemistry 1977, 12, 2953.
399. Sih, C. J.; Salomon, R. G.; Price, P.; Sood, R.; Peruzzotti, G. Tetrahedron Lett. 1972, 2435.
400. Pauly, H.; Feuerstein, K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1031.
401. Mori, K.; Wheeler, D. M. S.; Jilek, J. O.; Kakac, B.; Protiva, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 2236.
402. Gramatica, P.; Ranzi, B. M.; Manitto, P. Bioorg. Chem. 1981, 10, 14.
403. Indahl, S. R.; Scheline, R. R. Appl. Microbiol. 1968, 16, 667.
404. O’Leary, H. H. In Bioorganic Chemistry-, van Tamelen, E. E., Ed.; Academic Press: New York, 1977; Vol. 1, p 259.
405. Chen, S. L.; Peppier, H. J. J. Biol. Chem. 1956, 221, 101.
406. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Poli, G.; Servi, S.; Zorzella, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1619.
407. Kitazume, T.; Ishikawa, N. Chem. Lett. 1984, 1815.
408. Bujons, J.; Guajardo, R.; Kyler, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 604.
409. Medina, C. A.; Guajardo, R.; Kyler, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2310.
410. Kamal, A.; Sattur, P. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 835.
411. Stier, E. Z. Physiol. Chem. 1935, 281, 181.
412. Gutmann, H. R.; Jandorf, B. J.; Bodansky, O. Fed. Proc. 1947, 6, 257.
413. Gutmann, H. R.; Jandorf, B. J.; Bodansky, O. J. Biol. Chem. 1947, 169, 145.
414. Minarik, E. Mitt., Rebe, Wein, Obstbau Fruechteverwert. 1972, 22, 245.
415. Sohngen, N. L. Chem. Weekblad. 1913, 11, 210.
416. Sohngen, N. L. Zentralbl. Bakteriol., Parasitenkd., Infektionskrankh. Abt. 2 1914, 40, 465.
417. Mann, P. J. G.; Quastel, J. H. Nature 1946, 158, 154.
418. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1977, 237, 1376.
419. Ratajczak, A.; Misterkiewicz, B. Chem. Ind. 1976, 902.
420. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Rozhkova, T. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 525.
421. Gillois, J.; Buisson, D.; Azerad, R.; Jauoen, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1224.
422. Top, S.; Jaouen, G.; Gillois, J.; Baldoli, C.; Maiorana, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1284.
423. Goldmann, P. Science 1969, 164, 1123.
424. Bucciarelli, M.; Forni, A.; Moretti, I.; Torre, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 456.
425. Kitazume, T.; Ishikawa, N. Chem. Lett. 1984, 587.
426. Kitazume, T.; Ishikawa, N. J. Fluorine Chem. 1985, 29, 431.
427. Kitazume, T.; Sato, T. J. Fluorine Chem. 1985, 30, 189.
428. Kitazume, T.; Nakayama, Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 2795.
429. Kitazume, T.; Kobayashi, T. Synthesis 1987, 187.
430. Hou, C. T.; Patel, R.; Laskin, A. I.; Barnabe, N.; Marczak, I. Appl. Environ. Microbiol. 1979, 38, 135.
431. Holland, H. L. Chem. Rev. 1988, 88, 473.
432. Dawson, M. J.; Lawrence, G. C.; Lilley, G.; Todd, M.; Noble, D.; Greene, A.; Roberts, S. M.; Wallace, T. W.; Newton, R. F.; Carter, M. C.; Hallett, P.; Paton, J.; Reynolds, D. P.; Young, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2119.
433. Gil, G.; Ferre, E.; Barre, M.; Le Petit, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3797.
434. Mamoli, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1938, 71, 2696.
435. Lenney, J. F. J. Biol. Chem. 1956, 221, 919.
436. Achstetter, T.; Emter, O.; Ehmann, C.; Wolf, D. H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13334.
437. Achstetter, T.; Wolf, D. H. Yeast 1985, 1, 139.
438. Schermers, F. H.; Duffus, J. H.; McLeod, A. M. J. Inst. Brew. 1976, 82, 170.
439. Parkkinen, E. Cell. Mol. Biol. 1980, 26, 147.
440. Parkkinen, E.; Suomalainen, H. J. Inst. Brew. 1982, 88, 34.
441. Parkkinen, E.; Oura, E.; Suomalainen, H. J. Inst. Brew. 1978, 84, 5.
442. Wohrmann, K.; Lange, P. J. Inst. Brew. 1980, 86, 174.
443. Nurminen, T.; Oura, E.; Suomalainen, H. Biochem. J. 1970, 116, 61.
444. Taketani, S.; Nishino, T.; Katsuki, H. J. Biochem. 1981, 89, 1667.
445. Parkkinen, E.; Suomalainen, H. J. Inst. Brew. 1982, 88, 98.
446. Taketani, S.; Osumi, T.; Katsuki, H. Biochim. Biophys. Acta 1987, 525, 87.
447. Wheeler, G. E.; Rose, A. H. J. Gen. Microbiol. 1973, 74, 189.
448. Nurminen, T.; Suomalainen, H. Biochem. J. 1970, 118, 759.
449. Witt, W.; Schweingruber, M. E.; Mertsching, A. Biochim. Biophys. Acta 1984, 795, 108.
450. Witt, W.; Mertsching, A.; Konig, E. Biochim. Biophys. Acta 1984, 795, 117.
451. Desnuelle, P. The Enzymes 1972, 7, 575.
452. Schousboe, I. Biochim. Biophys. Acta 1976, 450, 165.
453. Anderson, J. A. J. Bacteriol. 1934, 27, 69.
454. Bours, J.; Mossel, D. A. A. Arch. Lebensmittelhyg. 1973, 24, 197.
455. Schousboe, I. Biochim. Biophys. Acta 1976, 424, 366.
456. Demant, E. J. F. FEBS Lett. 1978, 85, 109.
457. Schaffner, G.; Matile, P. Biochem. Physiol. Pflanz. 1979, 174, 811.
458. Miura, S.; Kurozumi, S.; Toru, T.; Tanaka, T.; Kobayashi, M.; Matsubara, S.; Ishimoto, S. Tetrahedron 1976, 32, 1893.
459. Marsheck, W. J.; Miyano, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 316, 363.
460. Colton, F. B.; Marsheck, W. J.; Miyano, M. Ger. Offen. 2318594, 1973.
461. Colton, F. B.; Marsheck, W. J.; Miyano, M. Chem. Abstr. 1974, 80, 25943.
462. Sih, C. J.; Price, P.; Sood, R.; Salomon, R. G.; Peruzzotti, G.; Casey, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3643.
463. Schneider, W. P.; Murray, H. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 397.
464. Sih, C. J.; Salomon, R. G.; Price, P.; Sood, R.; Peruzzotti, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 857.
465. Sih, C. J.; Salomon, R. G.; Price, P.; Peruzzotti, G.; Sood, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 240.
466. Chen, C.-S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294.
467. Wandrey, C. In Proceedings of the NATO Advanced Research Workshop, Enzymes as Catalysts in Organic Synthesis; Schneider, M. P., Ed.; D. Reiael: Dordrecht, 1986; Vol. 178, pp 263-284.
468. Martens, J.; Weigel, H. Liebigs Ann. Chem. 1983, 2052.
469. Glanzer, B. I.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron 1987, 43, 771.
470. Glanzer, B. I.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4293.
471. Hochster, R. M.; Quastel, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1951, 31, 278.
472. Glanzer, B. I.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron 1987, 43, 5791.
473. Csuk, R.; Glanzer, B. I. J. Fluorine Chem. 1988, 39, 99.
474. Fadnavis, N. W.; Reddy, N. P.; Bhalerao, U. T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3218.
475. Glanzer, B. I. Ph.D. Thesis, Technical University, Graz, 1987.
476. Lynch, J. E.; Volante, R. P.; Wattley, R. V.; Shinkai, I. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1385.
477. Glanzer, B. I.; Faber, K.; Griengl, H.; Rohr, M.; Wohrer, W. Enzyme Microb. Technol. 1988, 10, 744.
478. Glanzer, B. I.; Faber, K.; Griengl, H. Enzyme Microb. Technol. 1988, 10, 689.
479. Glanzer, B. I. Unpublished results.
480. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Carbohydr. Res. 1987, 168, C9.
481. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Z. Naturforsch. 1988, 43 B, 1355.
482. Tanaka, T.; Kurozumi, S.; Toru, T.; Miura, S.; Kobayashi, M.; Ishimoto, S. Tetrahedron 1976, 32, 1713.
483. Sugai, T.; Mori, K. Synthesis 1988, 19.
484. Laumen, K.J.; Schneider, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5875.
485. Suemune, H.; Tanaka, M.; Obaishi, H.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 15.
486. Yamaguchi, Y.; Oritani, T.; Tajima, N.; Komatsu, A.; Moroe, T. Nippon Nogei Kagakukaishi 1976, 50, 475.
487. Sakai, T.; Nakamura, T.; Fukuda, K.; Amano, E.; Utaka, M.; Takeda, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3185.
488. Mori, K.; Akao, H. Tetrahedron Lett. 1978, 4127.
489. Sugai, T.; Kuwahara, S.; Hoshino, C.; Matsuo, N.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 2579.
490. Matsuo, T.; Nishioka, T.; Hirano, M.; Suzuki, Y.; Tsushima, K.; Itaya, N.; Yoshioka, H. Pestic. Sci. 1980, 11, 202.
491. Mori, K.; Akao, H. Tetrahedron 1980, 36, 91.
492. Oritani, T.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 2407.
493. Kawai, K. I.; Imuta, M.; Ziffer, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2527.
494. Suemune, H.; Mizuhara, Y.; Akita, H.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3440.
495. Breitgoff, D.; Laumen, K.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1523.
496. Kerscher, V.; Kreiser, W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 531.
497. Fukumura, T. Agric. Biol. Chem. 1976, 40, 1695.
498. Fukumura, T. Agric. Biol. Chem. 1976, 40, 1687.
499. Tjeder, A. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1442.
500. Hirai, K.; Naito, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1107.
501. Sundaram, P. V.; Pye, E. K. In Enzyme Engineering; Pye, E. K., Wingard, C. B., Eds.; Plenum Press; New York, 1974; Vol. 2, p 449.
502. Burg, K.; Mauz, O.; Noetzel, S.; Sauber, K. Angew. Makromol. Chem. 1988, 157, 105.
503. Margeritas, A.; Merchant, T. J. CRC Crit. Rev. Biotechnol. 1984, 1, 339.
504. Doran, P. M.; Bailey, J. E. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 892.
505. Doran, P. M.; Bailey, J. E. Biotechnol. Bioeng. 1986, 28, 73.
506. Mattiasson, B.; Hahn-Hagerdal, B. Eur. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1982, 16, 52.
507. Enfors, S. D.; Mattiasson, B. In Immobilized Cells and Organelles; Mattiasson, B., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1983; Vol. 2, p 41.
508. Dror, Y.; Cohen, O.; Freeman, A. Enzyme Microb. Technol. 1988, 10, 273.
509. Nakamura, K.; Inoue, K.; Ushio, K.; Oka, S.; Ohno, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2589.
510. Akita, H.; Matsukura, H.; Sonomoto, K.; Tanaka, A.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 4985.
511. Horikoshi, K.; Furuichi, A.; Koshiji, H.; Akita, H.; Oishi, T. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 435.
512. Akita, H.; Furuichi, A.; Koshiji, H.; Horikoshi, K.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4051.
513. Kierstan, M.; Bucke, C. Biotechnol. Bioeng. 1977, 19, 387.
514. Tosa, T.; Sato, T.; Mori, T.; Yamamoto, K.; Takata, I.; Nishida, Y.; Chibata, I. Biotechnol. Bioeng. 1979, 21, 1697.
515. Sakai, T.; Nakamura, T.; Fukuda, K.; Amano, E.; Utaka, M.; Tanaka, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3185.
516. Sato, T.; Nishida, Y.; Tosa, T.; Chibata, I. Biochem. Biophys. Acta 1979, 570, 190.
517. Chibata, I.; Tosa, T.; Sato, T. Appl. Microbiol. 1974, 27, 878.
518. Naoshima, Y.; Hasegawa, H.; Saeki, T. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3417.
519. Ikan, R.; Gottlieb, G.; Bergmann, E. D. J. Insect. Physiol. 1969, 15, 1709.
520. Wheeler, J. M.; Happ, G. M.; Auranjo, J.; Pasteels, J. M. Tetrahedron Lett. 1972, 4635.
521. Naoshima, Y.; Ozawa, H.; Kondo, H.; Hayashi, S. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 1431.
522. Naoshima, Y.; Hasegawa, H. Chem. Lett. 1987, 2379.
523. Utaka, M.; Konishi, S.; Okuba, T.; Tsuboi, S.; Takeda, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1447.
524. Argoudelis, A. D.; Herr, R. R.; Mason, D. J.; Pyhe, T. R.; Zieserl, J. F. Biochemistry 1967, 6, 165.
525. Utaka, M.; Onoue, S.; Takeda, A. Chem. Lett. 1987, 971.
526. Kawai, M.; Tajima, K.; Mizuno, S.; Niimi, K.; Sugioka, H.; Butsugan, Y.; Kozawa, A.; Asano, T.; Imai, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3014.
527. Nakamura, K.; Kawai, Y.; Oka, S.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2245.
528. Kallman, B. J.; Andrews, A. K. Science 1963, 141, 1050.
529. Utaka, M.; Konishi, S.; Takeda, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4737.
530. Tochikura, T.; Kawai, H.; Kawaguchi, K.; Mugibayashi, K.; Ogata, K. Ferment. Technol. Today 1972, 463.
531. Lohmann, K. Biochem. Z. 1955, 233, 460.
532. Lipton, S. H.; Morell, S. A. U.S. Patent 1700038, 1951.
533. Lipton, S. H.; Morell, S. A. Chem. Abstr. 1955, 49, 15954i.
534. Barrenscheen, H. K.; Filz, W. Biochem. Z. 1952, 250, 281.
535. Dounce, A. L.; Rothstein, A.; Beyer, G. T.; Meier, R.; Freer, R. M. J. Biol. Chem. 1948, 174, 561.
536. Smythe, C. V.; Robb, L. A. U.S. Patent 2606899, 1948.
537. Smythe, C. V.; Robb, L. A. Chem. Abstr. 1952, 46, 11594b.
538. Ostern, P.; Baranowski, T.; Terszakowec, J. Hoppe-Seyler’s Z. Phyiol. Chem. 1938, 151, 258.
539. Henning, G. Bredereck, H. U.S. Patent 2130061, 1938.
540. Henning, G.; Bredereck, H. Chem. Abstr 1938, 32, 9390.
541. Kariya, Y.; Owada, Y.; Kimura, A.; Tochikura, T. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1689.
542. Neuberg, C.; Leibowitz, J. Biochem. Z. 1927, 184, 489.
543. Biely, P.; Bauer, S. Collect. Czech. Chem. Commun. 1967, 32, 1588.
544. Vercellone, A.; Neuberg, C. Biochem. Z. 1955, 280, 161.
545. Neuberg, C.; Lustig, H. Arch. Biochem. 1945, 1, 511.
546. Meyerhof, O.; Kiessling, W. Biochem. Z. 1955, 276, 259.
547. Crueger, A.; Crueger, W. In Biotransformations; Kieslich, K., Ed.; Verlag Chemie: Weinheim, 1984; Vol. 8, p 421.
548. Buist, P. H.; Dallmann, H. G.; Rymerson, R. T.; Seigel, P. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 857.