Mastering β-Keto Esters

Chemical Reviews

Volumn 95, Issue 4, 1995, Pages 1065-1114

  Benetti, Simonetta ^a   Romagnoli, Romeo ^a   De Risi, Carmela ^a   Spalluto, Giampiero ^a   Zanirato, Vinicio ^a  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 11944265303     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00036a007     Document Type: Article

References (368)

1. Hauser, C. R.; Hudson, B. E., Jr. Org. Reactions, 1942, 1, 266.
2. House, H. O. Modern Synthetic Reactions, 2nd ed.; W. A. Benjamin: Menlo Park, CA, 1972; p735-760.
3. Caine, D. Carbon-Carbon Bond Formation; Augustine, R. L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1979; Vol. 1, p 250-258.
4. Barton, D.; Ollis, W. D. Comprehensive Organic Chemistry, 1st ed.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Vol. 2, pp 707-708 and 785-787.
5. Krapcho, A. D.; Diamanti, J.; Cayen, C.; Bingham, R. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. V. p 198.
6. Hauser, C. R.; Swamer, F. W.; Adams, J. T. Org. React. 1954, 8, 59.
7. Shahak, I. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 2201.
8. Koreeda, M.; Liang, Y. P.; Akagi, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 449.
9. Boschelli, D.; Smith, A. B., III; Stringer, O. D.; Jenkins, R. H., Jr.; Davis, F. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4385.
10. Mander, L. N.; Sethi, S. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5425.
11. Henegar, K. E.; Winkler, J. D. Tetrahedron Lett. 1987,28, 1051.
12. Tomozane, H.; Takeuchi, Y.; Yamato, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 401.
13. Hellou, J.; Kingston, J. F.; Fallis, A. G. Synthesis 1984, 1014.
14. House, H. O.; Auerbach, R. A.; Gall, M.; Peet, N. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 514.
15. Saitkulova, F. G.; Kadirmatova, T. P.; Abashev, G. G.; Lapkin, I.I. Isv. Vyssh. Uchebn, Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1977,20, 1078; Chem. Abstr. 1977, 87, 2010136.
16. Oshry, L.; Rosenfeld, S. M. Org. Prep. Proced. Int. 1982,14, 249.
17. Inoue, S.; Yamazaki, N. Organic and Bio-organic Chemistry of Carbon Dioxide-, John Wiley: New York, 1982; pp 5-78.
18. Stiles, M.; Finkbeiner, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2598.
19. Hogeveen, H.; Menge, V. M. P. B. Tetrahedron. Lett. 1986, 27, 2757.
20. Matsumura, N.; Asai, N.; Yoneda, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1487.
21. Tirpak, R. E.; Olsen, R. S.; Rathke, M. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 4877.
22. Olofson, R. A.; Dougherty, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 582.
23. Brown, C. A. Synthesis 1975, 326.
24. Luche, J. L.; Petrier, C.; Dupuy, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 753.
25. Crimmins, M. T.; Mascarella, S. W.; DeLoach, J. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 3033.
26. Rathke, M. W.; Lindert, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2318.
27. Rathke, M. W.; Deitch, J. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2953.
28. Logue, M. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 3455.
29. Lion, C. C. R. Acad. Sci. 1978, 284, 401.
30. Bayless, P. L.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2306.
31. Sato, T.; Itoh, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1982, 1559.
32. Schick, H.; Ludwig, R. Synthesis 1992, 369.
33. Villieras, J.; Perriot, P. O.; Bourgain, M.; Normant, J. F. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 129.
34. Couffignal, R.; Moreau, J. L. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C65.
35. Moreau, J. L.; Couffignal, R.; Arous-Chtara, R. Tetrahedron 1981 37 307
36. Kim, H. O.; Olsen, R. K.; Choi, O. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4531.
37. Montforts, F. P.; Ofner, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 632.
38. Hartzell, S. L.; Rathke, M. W. Tetrahedron Lett. 1976,17, 2757.
39. Harris, B. D.; Bhat, K. L., Joullie, M. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2837.
40. Damon, R. E.; Luo, T.; Schlessinger, R. H. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2749.
41. Jouin, P.; Poncet, J.; Dufour, M. N.; Maugrs, I.; Pantaloni, A.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2661.
42. Turner, J. A.; Jacks, W. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 4229.
43. Nagao, Y.; Hagiwara, Y.; Tohjo, T.; Hasegawa, Y.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 5983.
44. Neng Kuo, Y.; Yahner, J. A.; Ainsworth, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6321.
45. Krapcho, A. P.; Kashdan, D. S.; Jahngen, E. G. E., Jr. J. Org. Chem. 1977, 42, 1189.
46. Angelo, B. C. R. Acad. Sci. 1973, 276, 293.
47. Wasserman, H. H.; Wentland, S. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1.
48. Zwanenburg, B. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1963, 82, 593.
49. Rathke, M. W.; Sullivan, D. F. Tetrahedron Lett. 1973,14,1279.
50. Rousseau, G.; Blanco, L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4195.
51. Wissner, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 4617.
52. Armati, A.; De Ruggeri, P.; Rossi, E.; Stradi, R. Synthesis 1986, 573.
53. Hayashi, Y.; Wariishi, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1987, 1243.
54. Saigo, K.; Shimada, S.; Shibasaki, T.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1990 1093
55. Pollet, P. L. J. Chem. Educ. 1983, 60, 244.
56. Kende, A. S.; Scholz, D.; Schneider, J. Synth. Commun. 1978, 8, 59.
57. Vlassa, M.; Barabas, A. J. Prakt J. Chem. 1980, 322, 821.
58. Mansour, T. S. Synth. Commun. 1989, 19, 659.
59. Sakai, I.; Ishikawa, M.; Amano, E.; Utaka, M.; Takeda, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2295.
60. Oikawa, Y.; Sugano, K.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1978, 43, 2087.
61. Oikawa, Y.; Yoshioka, T.; Sugano, K.; Yonemitsu, O. Org. Synth. 1985 63 198
62. Melillo, D. G.; Shinkai, I.; Liu, T.; Ryan, K.; Sletzinger, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2783.
63. Houghton, R. P.; Lapham, D. J. Synthesis 1982, 4510.
64. Celerier, J. P.; Deloisy, E.; Kapron, P.; Lhommet, G.; Maitte, P. Synthesis 1981, 130.
65. Breslow, D. S.; Baumgarten, E.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66,1286.
66. Bowman, R. E.; Fordham, W. D. J. Chem. Soc. 1952, 3945.
67. Arsenijevic, V.; Horeau, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 1943.
68. Schmidt, U.; Schwochau, M. Monatsh. Chem. 1967, 98, 1492.
69. Pichat, L.; Beaucourt, J. P. Synthesis 1973, 537.
70. Trost, B. M.; Kunz, R. A. J. Org. Chem. 1974, 39, 2648.
71. Taylor, E. C.; Turchi, I. J. Org. Prep. Proced. Int. 1978,10, 221.
72. Ireland, R. E.; Marshall, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2907.
73. Clezy, P. S.; Fookes, C. J. R. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1799.
74. Pollet, P.; Gelin, S. Synthesis 1978, 142.
75. Wierenga, N.; Skulnick, H. I. J. Org. Chem. 1979, 44, 310.
76. Wierenga, Y.; Skulnick, H. I. Org. Synth. 1981, 61, 5.
77. Bram, G.; Vilkas, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 945.
78. Martel, J.; Blade-Font, A.; Marie, C.; Vivat, M.; Toromanoff, E.; Buendia, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 11-1310.
79. Brooks, D. W.; Lu, L. D. L.; Masamune, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 18, 72.
80. Mansour, T. S.; Evans, C. A. Synth. Commun. 1990, 20, 773.
81. Bamick, J. W. F. K.; Van der Baan, J. L.; Bickelhaupt, F. Synthesis 1979, 787.
82. Van der Baan, J. L.; Bamick, J. W. F. K.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron 1978, 34, 223.
83. Rathke, M. W.; Nowak, M. A. Synth. Commun. 1985, 15, 1039.
84. Clay, R. J.; Collom, T. A.; Karrick, G. L.; Wemple, J. Synthesis 1993, 290.
85. Bestmann, H. J.; Saalfrank, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 367.
86. Bestmann, H. J.; Graf, G.; Hartung, H.; Kolewa, S.; Vilsmaier, E. Chem. Ber. 1970,103, 2794.
87. Bestmann, H. J.; Geismann, C. Liebigs Ann. Chem. 1977, 282.
88. Sanchez, I. H.; Larraza, M. I.; Brena, F. K.; Cruz, A.; Sotelo, O.; Flores, H. J. Synth. Commnun. 1986, 16, 299.
89. Hamper, B. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5558.
90. Cooke, M. P., Jr. J. Org. Chem. 1982, 47, 4963.
91. Nokami, J.; Kunieda, N.; Kinoshita, M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2841.
92. Pellicciari, R.; Fringuelli, R.; Ceccherelli, P. O.; Sisani, E. J. Chem. Soc. Chem.Commnun. 1979, 959.
93. Pellicciari, R.; Natalini, B.; Cecchetti, S.; Fringuelli, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 493.
94. Holmquist, R.; Roskamp, E. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3258.
95. Holmquist, R.; Roskamp, E. J. Tetrahedron Lett. 1990,31, 4991.
96. Gossauer, A.; Roebler, F.; Zilch, H.; Ernst, L. Liebigs Ann. Chem. 1979 1309
97. Ireland, R. E.; Brown, F. R., Jr. J. Org. Chem. 1980, 45, 1868.
98. Shiosaki, K.; Fels, G.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981,46,3230.
99. Tsuzuki, K.; Akeyoshi, M.; Omura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 395.
100. Lee, D. S.; Chan, T. H.; Kwon, K. S. Tetrahedron Lett. 1984,25, 3399.
101. Mitsudo, T. A.; Watanabe, Y.; Yamashita, M.; Takegami, Y. Chem.Lett. 1974, 1385.
102. Trost, B. M.; Jungheim, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 7910.
103. Hiyama, T.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1597.
104. Hannick, S. M.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3833.
105. Kobayashi, T.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4745.
106. Neghishi, E.; Zhang, Y.; Shimoyama, T.; Wu, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8018.
107. Posner, G. H.; Shulman-Roskes, F. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3514.
108. Barhdadi, R.; Gal, J.; Heintz, M.; Troupel, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 50.
109. Kozikowski, A. P.; Goldstein, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 1139.
110. Tohda, Y.; Kawashima, T.; Ariga, M.; Akiyama, R.; Shudoh, H.; Mori, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2329.
111. Kitazume, T.; Kobayashi, T. J. Fluorine Chem. 1986, 31, 357.
112. Carlson, R. M.; Isidor, J. L. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4819.
113. Trost, B. M.; Lunn, G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7079.
114. Le Noble, W. J. Synthesis 1970, 1.
115. Brandstrom, A.; Junggren, U. Acta Chem. Scand. 1969,23, 2204.
116. Durst, H. D.; Liebeskind, L. J. Org. Chem. 1974, 39, 3271.
117. Fiaud, J. C. Tetrahedron Lett. 1975, 15, 3495.
118. Saigo, K.; Koda, H.; Nohira, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 3119.
119. Julih, S.; Ginebreda, A.; Guixer, J.; Tomas, A. Tetrahedron Lett. 1980 21 3709
120. Kirschleger, B.; Queignec, R. C. R. Acad. Sci. Ser. 2 1985, 301, 143.
121. Ranu, B. C.; Bhar, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 365.
122. Trost, B. M.; Kunz, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7152.
123. Takahata, H.; Yamabe, K.; Suzuki, T.; Yamazaki, T. Heterocycles 1986, 24, 37.
124. Tomioka, K.; Ando, K.; Takemasa, Y.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 2719.
125. Tomioka, K.; Ando, K.; Takemasa, Y.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5677.
126. Hodgson, A.; Marshall, J.; Hallet, P.; Gallagher, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2169.
127. Allevi, P.; Anastasia, M.; Ciuffreda, P.; Fiecchi, A.; Scala, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 57.
128. Kobayashi, M.; Umemura, K.; Watanabe, N.; Matsuyama, H. Chem. Lett. 1985, 1067.
129. Umemura, K.; Matsuyama, H.; Kobayashi, M.; Kamigata, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3026.
130. Umemura, K.; Matsuyama, H.; Watanabe, N.; Kobayashi, M.; Kamigata, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2374.
131. Badet, B.; Julia, M.; Lefebvre, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1984, 431.
132. Garst, M.; Me Bride, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 1362.
133. Winkler, J. D.; Finck-Estes, M. Tetrahedron Lett. 1989,30, 7293.
134. Dauben, W. G.; Bunce, R. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4642.
135. Yamada, F.; Kozikowski, A. P.; Reddy, E. R.; Peng, Y. P.; Miller, J. H.; Me Kinney, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4695.
136. Jacoby, D.; Celerier, J. P.; Lhommet, P. G. Synthesis 1990, 301.
137. Fanghanel, E.; Bockelmann, J.; Grossmann, N.; Pfeifer, D. J. Prakt. Chem. 1986, 328, 724.
138. Sanner, M. A.; Stansberry, M.; Weigelt, C.; Michne, W. F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5287.
139. Tomioka, K.; Yasuda, K.; Koga, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1345.
140. Tomioka, K.; Seo, W.; Ando, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6637.
141. Brunner, H.; Kraus, J.; Lautenschlager, M. J. Monatsh. Chem. 1988, 119, 1161.
142. Guignant, A.; Hammami, H. Tetrahedron: Asymmetry 1991,2, 411.
143. Herrmann, J. L.; Kieczylowski, G. R.; Romanet, R. F.; Wepplo, P. J.; Schlessinger, R.H. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4711.
144. Oishi, T.; Takechi, H.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1974,15, 3757.
145. Koppel, G. A.; Kinnick, M. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 473.
146. Stork, G.; Taber, D. F.; Marx, M. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2445.
147. Stork, G.; Winkler, J. D.; Saccomano, N. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 465.
148. Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P.; Baraldi, P. G.; Gandolfi, C. J. Org. Chem. 1980, 45, 4776.
149. Baraldi, P. G.; Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P.; Polo, E.; Simoni, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 23.
150. Danishefsky, S.; Hatch, W. E.; Sax, M.; Abola, E.; Pletcher, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2410.
151. Danishefsky, S.; Crawley, S. L.; Solomon, D. M.; Heggs, P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2356.
152. Berthiaume, G.; Lavallde, J. F.; Deslongchamps, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5451.
153. Lavallee, J. F.; Berthiaume, G.; Deslongchamps, P.; Grein, F. Tetrahedron Lett. 1986, 28, 5455.
154. Lavallee, J. F.; Deslongchapms, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3457.
155. Langstrom, B.; Bergson, G. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 3118.
156. Kobayashy, N.; Iwai, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7071.
157. Hermann, K.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2238.
158. Cram, D. J.; Sogah, G. D. Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 625.
159. Hodge, P.; Khoshdel, E.; Waterhouse, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2205.
160. Brunner, H.; Hammer, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 312.
161. Tomioka, K.; Ando, K.; Yasuda, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 715.
162. Skeean, R. W.; Trammell, G. L.; White, J. D. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 525.
163. Sum, F. W.; Weiler, L. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 707.
164. Corey, E. J.; Tius, M. A.; Das, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1742.
165. Van Tamelen, E. E.; Jih Ru, H.; Leiden, T. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 62.
166. Jackson, W. P.; Ley, S. V.; Morton, J. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 1028.
167. Jackson, W. P.; Ley, S. V.; Whittle, A. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 1173.
168. Ley, S. V.; Lygo, B.; Molines, H.; Morton, J. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1251.
169. Ley, S. V.; Murray, P. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1252.
170. Angle, S. R.; Louie, M. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5741.
171. Veronese A. C.; Callegari, R.; Bertazzo, A. Heterocycles 1991, 32, 2205.
172. Sartori, G.; Bigi, F.; Tao, X.; Casnati, G.; Canali, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4771.
173. Williams, R. M.; Esslinger, C. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3635.
174. Funk, R. L.; Fitzgerald, J. F.; Olmstead, T. A.; Para, K. S.; Wos, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8849.
175. Tsuji, J.; Kobayashi, Y.; Kataoka, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1980,21, 1475.
176. Tsuji, J.; Kobayashi, Y.; Kataoka, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1980,21, 3393.
177. Tsuji, J.; Okumoto, H.; Kobayashi, T.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1357.
178. Kobayashi, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4295.
179. Yamamoto, K.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3089.
180. Godleski, S. A.; Valpey, R. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 381.
181. Trost, B. M.; Runge, T. A.; Jungheim, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2840.
182. Gravel, D.; Benoit, S.; Kumanovic, S.; Sivaramakrishnan, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1403.
183. Gravel, D.; Benoit, S.; Kumanovic, S.; Sivaramakrishnan, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1407.
184. Minami, I.; Ohashi, Y.; Shimizu, I.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2449.
185. Minami, I.; Shimizu, I.; Tsuji, J. J. Organomet. Chem. 1985,296, 269.
186. Hori, Y.; Mitsudo, T.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5389.
187. Tsuji, J.; Yuhara, M.; Minato, M.; Yamada, H.; Sato, F.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 343.
188. Bergbreier, D. E.; Weathford, D. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 883.
189. Masuyama, Y.; Yamada, K.; Kurusu, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 443.
190. Corey, E. J.; Myung-Chol, K. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 5384.
191. Snider, B. B.; Mohan, R.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3659.
192. Mohan, R.; Kates, S. A.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. Tetrahedron Lett. 1987, 845.
193. Kates, S. A.; Dombroski, M. A.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 2427.
194. Corey, E. J.; Ghosh, A. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 175.
195. Yang, F. Z.; Trost, B. K.; Fristad, W. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1493.
196. Breuilles, P.; Uguen, D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 357.
197. Iqbal, J.; Srivastava, R. R.; Khan, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1485.
198. Bihovsky, M. U.; Kumar, S. D.; Goyal, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4291.
199. Regitz, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 733.
200. Regitz, M.; Hocker, J.; Liedhegener, A. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. V. p 179.
201. Balli, H.; Low, R. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5821.
202. Roush, W. R.; Feitler, D.; Rebek, J. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1391.
203. Hendrickson, J. B.; Wolf, W. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3610.
204. Kokel, B.; Boussouira, N. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1493.
205. McGuiness, M.; Shecher, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4987.
206. Tunemoto, D.; Araki, N.; Kondo, K. Tetrahedron Lett. 1977,18, 109.
207. Taber, D. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3513.
208. Trost, B. M.; Taber, D. F.; Alper, J. B. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3857.
209. Kondo, K.; Umemoto, T.; Takahatake, Y.; Tunemoto, D. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 113.
210. Kondo, K.; Umemoto, T.; Yako, K.; Tunemoto, D. Tetrahedron Lett 1978 19 3927
211. Clark, R. D.; Heathcock, C. H. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 529.
212. Chen, E. Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 3245.
213. Taber, D. F.; Saleh, S. A.; Korsmeyer, R. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 4699.
214. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssid, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 688.
215. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
216. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985,26, 3059.
217. Taber, D. F.; Petty, E. H.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 196.
218. Taber, D. F.; Xaman, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5935.
219. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
220. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M.; Edwards, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7001.
221. Hrytsak, M.; Durst, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1150.
222. Ratcliffe, R. W.; Salzmann, T. N.; Christensen, B. G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 31.
223. Salzmann, T. N.; Ratcliffe, R. W.; Christensen, B. G.; Bouffard, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6161.
224. Salzmann, T. N.; Ratcliffe, R. W.; Christensen, B. G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1193.
225. Melillo, D. C.; Shinkai, I.; Liu, T.; Ryan, K.; Sletzinger, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2783.
226. Yamamoto, S.; Itani, H.; Takahashi, H.; Tsuji, T.; Nagata, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4545.
227. Moody, C. J.; Pearson, C. J.; Lawton, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3171.
228. Taylor, E. C.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 113.
229. Moyer, M. P.; Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50 5223
230. Heslin, J. C.; Moody, C. J.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1403.
231. Moody, C. J.; Taylor, R. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5351.
232. Moody, C. J.; Taylor, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 721.
233. Pirrung, M. C.; Werner, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 6060.
234. Vedejs, E. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 358.
235. Davies, H. M. L.; Crisco, L. van T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 371.
236. Biichi, G.; Matsumoto, K. E.; Nishimura, H. J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3299
237. Ando, M.; Biichi, G.; Ohnuma, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6880.
238. Irie, H.; Katakawa, J.; Tomita, M.; Mizumo, Y. Chem. Lett. 1981, 637.
239. Wasserman, H. H.; Pickett, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4695.
240. Andriamialisoa, R. Z.; Langlois, N.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3563.
241. Lee, J.; Oya, S.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1991,32, 5899.
242. Hewson, A. T.; MacPherson, D. T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 647.
243. Hewson, A. T.; MacPherson, D. T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1985, 2625.
244. Reich, H. J.; Renga, J. M.; Reich, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5434.
245. Marx, J. N.; Minaskanian, G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3306.
246. Hoffman, R. V.; Kim, H. O.; Wilson, A. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 2820.
247. Wasserman, H. H.; Fukuyama, J.; Murugesan, N.; Van Duzer, J.; Lombardo, L.; Rotello, V.; McCarthy, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 371.
248. Schank, K.; Lick, C. Synthesis 1983, 392.
249. Wasserman, H. H.; Rotello, V.; Williams, D. R.; Benbow, J. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 2785.
250. Wasserman, H. H.; Vu, C. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5205.
251. Wasserman, H. H.; Lombardo, L. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1725.
252. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, D.; Marini, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 5207.
253. Ohmori, H.; Maeda, H.; Tamaoka, M.; Masui, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 613.
254. Boehme, W. R. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1960; Collect. Vol. IV, p 590.
255. Inukai, N.; Iwamoto, H.; Tamura, I.; Yanagisawa, Y.; Ishii, Y.; Murakami, M. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 820.
256. Lerman, O.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 724.
257. Machleidt, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1964, 676, 66; Chem. Abstr. 1965, 62, 436e.
258. Purrington, S. T.; Jones, W. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 761.
259. Banks, R. E.; Du Boisson, R. A.; Tsiliopoulos, E. J. Fluorine Chem. 1986, 32, 461.
260. Barnette, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 452.
261. Umemoto, T.; Kawada, K.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4465.
262. Differding, E.; Lang, R. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6087.
263. McCurry, P. M., Jr; Abe, K. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4103.
264. Dolby, L. J.; Elliger, C. A.; Esfandiari, S.; Marshall, K. S. J. Org. Chem. 1968, 33, 4508.
265. Coates, R. M.; Hobbs, S. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 140.
266. Wilson, S. R.; Price, M. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 722.
267. Trost, B. M.; Runge, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7559.
268. Xie, Z. F.; Sakai, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 820.
269. Bruggink, A.; McKillop, A. Tetrahedron 1975, 31, 2607.
270. Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Vaid, R. K.; Zhao, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6443.
271. Pearson, A. J.; Raithby, P. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 395.
272. Pearson, A. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 400.
273. Nakashita, Y.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 845.
274. Moloney, M. G.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 965.
275. Moloney, M. G.; Pinhey, J. T.; Roche, E. E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5025.
276. Moloney, M. G.; Pinhey, J. T.; Roche, E. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 333.
277. Parkinson, C. J.; Pinhey, J. T.; Stoermer, M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 1911.
278. Hashimoto, S.; Miyazaki, Y.; Shinoda, T.; Ikegami, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1100.
279. Hashimoto, S.; Miyazaki, Y.; Shinoda, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1100.
280. Merour, J. Y.; Chichereau, L.; Finet, J. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3867.
281. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr; Sherrill, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3382.
282. Montgomery, J.; Wieber, G. M.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6255.
283. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792.
284. Shriner, R. L.; Schmidt, A. G.; Roll, L. J. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1943; Collect. Vol. II, pp 266.
285. Guha, M.; Nasipuri, D. Org. Synth. 1962, 42, 41.
286. Viscontini, M.; Merckling, N. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 2280.
287. Suzuki, E.; Inoue, S. Synthesis 1975, 259.
288. Rathke, M. W.; Cowan, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2622.
289. Singh, B.; Lesher, G. Y. Synthesis 1978, 829.
290. Sakai, T.; Miyata, K.; Ishikawa, M.; Takeda, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4727.
291. Mulholland, T. P. C.; Foster, R.; Haydock, D. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1972, 1225.
292. Jones, R. C. F.; Sumaria, S. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3173.
293. Tanaka, K.; Matsuo, K.; Nakaizumi, Y.; Morioka, Y.; Takashita, Y.; Tachibana, Y.; Sawamura, Y.; Kohda, S. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1901.
294. Bloomer, J. L.; Kappler, F. E. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 163.
295. Bloomer, J. L.; Kappler, F. E. J. Org. Chem. 1974, 39, 113.
296. Takeda, K.; Kubo, H.; Koizumi, T.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3175.
297. Nomura, K.; Hori, K.; Arai, M.; Yoshii, E. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 5188.
298. Clemo, N. G.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 581.
299. Miyata, O.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1793.
300. Harris, T. M.; Harris, C. M. Org. React. 1969, 17, 155.
301. Wolfe, J. F.; Harris, T. M.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 3249.
302. Huckin, S. N.; Weiler; L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1082.
303. Huckin, S. N.; Weiler, L. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 4835.
304. Izawa, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1975, 161.
305. Izawa, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1974, 1189.
306. Kucherov, V. F.; Yufit, S. S. Chem. Abstr. 1961, 55, 9273,15395.
307. Yamaguchi, M.; Shibato, K.; Hirao, I. Chem. Lett. 1985, 1145.
308. Hanamoto, T.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6467.
309. Chan, T. H.; Brownbridge, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 578.
310. Schlessinger, R. H.; Poss, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 357.
311. Schlessinger, R. H.; Bebemitz, G. R.; Lin, P.; Poss, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1777.
312. Schlessinger, R. H.; Poss, M. A.; Richardson, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3112.
313. Schlessinger, R. H.; Iwanowicz, E. J.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 3070.
314. Schlessinger, R. H.; Tata, J. R.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1987 52 708
315. Nazarov, I. N.; Zavyalov, S. I. Chem. Abstr. 1954, 48, 13667ft.
316. Stork, G.; Guthikonda, R. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 2755.
317. Zibuck, R.; Streiber, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4717.
318. Pietrusiewicz, K. M.; Monkiewicg, J. Tetrahedron Lett. 1986,27, 739.
319. Bodalski, X.; Pietrusiewicz, K. M.; Monkiewicz, J.; Koszuk, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2287.
320. Van den Goorbergh, J. A. M.; Van der Gen, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3621.
321. Edwards, J. A.; Schwarz, V.; Fajkos, J.; Maddox, M. L.; Fried, J. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 292.
322. Troostwijk, C. B.; Kellog, R. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977 932
323. Sheffy, F. K.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7173.
324. Evans, E. H.; Hewson, A. T.; Wadsworth, A. H. Synth. Commun. 1985,15, 243.
325. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 96.
326. Corey, E. J.; Munroe, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6129.
327. Stodola, F. H. J. Org. Chem. 1964, 29, 2490.
328. Fairhurst, J.; Horwell, D. C. Synth. Commun. 1976, 6, 89.
329. Boese, A. B., Jr. Ind. Eng. Chem. 1940, 32, 16.
330. Kimel, W.; Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1992.
331. Lawesson, S. O.; Gronwall, S.; Sandberg, R. Org. Synth. 1962, 42, 28.
332. Mauz, O. Liebigs Ann. Chem. 1974, 345.
333. Kato, T.; Chita, T. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 2263.
334. Nudelman, A.; Kelner, R.; Broide, N.; Gottlich, H. E. Synthesis 1989, 387.
335. Clemens, R. J. Chem. Rev. 1986, 86, 241.
336. Clemens, R. J.; Hyatt, J. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2431.
337. Carroll, H. F.; Bader, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 6036.
338. Carroll, H. F.; Bader, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5400.
339. Bader, A.; Cummings, L. O.; Vogel, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4195.
340. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr; Patel, Y. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3618.
341. Gilbert, J. C.; Kelly, T. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 449.
342. Otera, J.; Yano, T.; Kawabata, A.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2383.
343. Otera, J.; Dan-oh, N.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5307.
344. Shimizu, I.; Ishii, H.; Tasaka, A. Chem. Lett. 1989, 1127.
345. Witzeman, J. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1401.
346. Julia, M. Annu. Chim. 1950, 635.
347. Pochat, F.; Levas, E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 3151.
348. Hayakawa, K.; Ueyama, K.; Kanematsu, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 71.
349. Miller, R. D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1039.
350. Ley, S. V.; Woodward, P. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 345.
351. Smith, A. B., III; Levenberg, P. A. Synthesis 1981, 567.
352. Touzin, A. M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1477.
353. Nakata, T.; Fukui, M.; Ohtsuka, H.; Oishi, T. Tetrahedron 1984, 40, 2225.
354. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Kang-Yeoun, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5621.
355. Miocque, M.; Hung, N. M.; Yen, V. O. Annu. Chim. 1963, 8, 157.
356. Hudrlik, P. F., Hudrlik, A. M. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978; Part 1, p 199.
357. Ishino, Y.; Nishiguchi, I.; Nakao, S.; Hirashima, T. Chem. Lett. 1981, 641.
358. Stamhuis, E. J. Enamines: Synthesis, Structure and Reactions; Cook, A. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; p 101.
359. Shibasaki, K.; Nishida, A.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2875.
360. Crout, D. H. G.; Rathbone, D. L. Synthesis 1989, 40.
361. Crabbe, P.; Carpio, H.; Velarde, E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1028.
362. Tam, S. Y. K.; Klein, R. S.; Fox, J. J.; De las Heras, F. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 4854.
363. Tsuji, J.; Nagashima, H.; Hori, K. Chem. Lett. 1980, 257.
364. Mock, W. L.; Hartman, M. E. J. Org. Chem. 1977, 42, 459.
365. Wenkert, E.; Ceccherelli, P.; Fugiel, R. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3983.
366. Nagao, K.; Chiba, M.; Kim, S. W. Synthesis 1983, 197.
367. Clark, R. D.; Untch, K. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 248.
368. Brandange, S.; Rodriguez, B. Acta Chem. Scand. 1987, 740.