Noncovalent Synthesis: Using Physical-Organic Chemistry to Make Aggregates

Accounts of Chemical Research

Volumn 28, Issue 1, 1995, Pages 37-44

  Whitesides, George M ^a   Simanek, Eric E ^a   Mathias, John P ^a   Seto, Christopher T ^a   Chin, Donovan N ^a   Mammen, Mathai ^a   Gordon, Dana M ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 11944263650     PISSN: 00014842     EISSN: 15204898     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar00049a006     Document Type: Article

References (49)

1. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 145.
2. Eschenmoser, A. E.; Wintner, C. Science 1977, 196, 1410.
3. Kishi, Y. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 313.
4. Groneberg, R. D.; Miyazaki, T.; Stylianides, N. A.; Schulze, T. J.; Stahl, W.; Schreiner, E. P.; Suzuki, T.; Iwabachi, Y.; Smith, A. L.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7593.
5. The synthesis of polynucleotides, polypeptides, and polysaccharides produces large molecules.
6. Xu, Z.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1993, 32, 1354.
7. X-ray structure of CA-M-3HCl: Wang, Y.; Wei, B.; Wang, Q. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1990, 20, 79.
8. Tsuya, Y.; Watanabe, M.; Hirae, T.; Sato, M.; Kawakita, A. ASLE Trans. 1981, 24, 49.
9. A range of values for the enthalpy of a hydrogen bond have been reported. For CA-M-HCl: Finkel'shtein, A. I.; Rukevich, O. S. Zh. Prikl, Spectrosck, (Russ.) 1983, 38, 327.
10. Aakeroy. C. B.; Seddon. K. R. Chem. Soc. Rev. 1993, 397.
11. Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek, J. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1699.
12. Geih, S. J.; Vicent, C.; Fan, E.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 105, 80.
13. Webb, T. H.; Suh, H.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8554.
14. Zimmerman, S. C.; Saionz, K. W.; Zeng, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1993, 90, 1190.
15. Simard, M.; Su, D.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4696.
16. Baxter, P.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fisher, J. Angew. Chem., Int. Ed, Engl, 1993, 28, 89.
17. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
18. Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1988, 27, 1021, and references cited therein.
19. Helgeson, R. C.; Selle, B. J.; Goldberg, L.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Am. Chem, Soc. 1993, 115, 11506.
20. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009.
21. Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Prodi, L.; Venturi, M.; Philp, D.; Ricketts, H. G.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1301.
22. Jorgenson, W. L.; Nguyen, T. B.; Sanford, E. M.; Chao, I.; Houk, K. N.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4003.
23. Nierengarten, J. F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 375.
24. Breslow, R.; Graft, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10988.
25. Borchardt, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 373.
26. Kunitake, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 709.
27. Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153.
28. Etter, M. C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601.
29. Schneider, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417.
30. Gelman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G. B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164.
31. Nikolic, A. D.; Tarkani-Rozsa, M.; Perisic-Janjic, N. U.; Ptrik, A.; Antonovic, D. G. J. Mol. Struct. 1990, 219, 245.
32. Williams, L. D.; Chawla, B.; Shaw, B. R. Biopolymers 1987, 26, 591.
33. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1330.
34. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905.
35. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4326.
36. Zerkowski, J. A.; Mathias, J. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4305, and references cited therein.
37. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Zerkowski, J. A.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4316.
38. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905.
39. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 112, 6409.
40. Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1725.
41. Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1766.
42. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 112, 712.
43. Seto, C. T.; Mathias, J. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1321.
44. Zerkowski, J. A.; MacDonald, J. C.; Seto, C. T.; Wierda, D. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2382, and references cited therein.
45. Simanek, E. E.; Wazeer, M. I. M.; Mathias, J. P.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4904.
46. Williams, D. H.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1891, 223, 7020.
47. Page, M. I.; Jencks, W. P. Gazz. Chim. ItaL 1987, 117, 455.
48. Karplus, M.; Kushick, J. N. Macromolecules 1981, 14, 325.
49. Chin, D. N.; Gordon, D. M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc., in press.