Design and synthesis of a focused library of novel aryl- and heteroaryl-ketopiperazides

Archiv der Pharmazie

Volumn 337, Issue 12, 2004, Pages 695-703

  Gerlach, Matthias ^a   Claus, Eckhard ^a   Baasner, Silke ^a   Müller, Gilbert ^a   Polymeropoulos, Emmanuel ^a   Schmidt, Peter ^a   Günther, Eckhard ^a,b   Engel, Jürgen ^a  

^a Zentaris GmbH   (Germany)

^b Zentaris GmbH   (Germany)

Author keywords

Automated synthesis; Cytotoxic activity; Focused library; Ketopiperazides; Tubulin polymerization inhibitor

Indexed keywords

2,3 DIHYDROBENZO[1,4]DIOXIN 2 YL [4 (6 METHOXYPYRIDIN 2 YL)PIPERAZIN 1 YL]METHANONE; 4 (3 METHOXYPHENYL)PIPERAZIN 1 YL(9H XANTHEN 9 YL)METHANONE; 4 (4 CHLOROBENZENESULFONYL)THIOPHEN 3 YL(4 M TOLYLPIPERAZIN 1 YL)METHANONE; [4 (4 METHOXYPYRIDIN 2 YL)PIPERAZIN 1 YL][1 (TOLUENE 4 SULFONYL) 1H PYRROL 3 YL]METHANONE; ACRIDIN 9 YL[4 (3 HYDROXYPHENYL)PIPERAZIN 1 YL]METHANONE; ACRIDIN 9 YL[4 (3 METHOXYPHENYL)PIPERAZIN 1 YL]METHANONE; ACRIDIN 9 YL[4 (4 METHOXYPYRIDIN 2 YL)PIPERAZIN 1 YL]METHANONE; ACRIDIN 9 YL[4 (6 METHOXYPYRIDIN 2 YL)PIPERAZIN 1 YL]METHANONE; ACRIDIN 9 YL[4 (6 METHYLPYRIDIN 2 YL)PIPERAZIN 1 YL]METHANONE; ANTHRACEN 9 YL[4 (3 METHOXYPHENYL)PIPERAZIN 1 YL]METHANONE; ANTHRACEN 9 YL[4 (6 CHLOROPYRIDIN 2 YL)PIPERAZIN 1 YL]METHANONE; COLCHICINE; D 24203; PACLITAXEL; PIPERAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CANCER INHIBITION; CONTROLLED STUDY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG PURITY; DRUG SOLUBILITY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; MICROTUBULE ASSEMBLY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RAT; TUMOR CELL LINE; TUMOR GROWTH;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING, COMPETITIVE; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; COLCHICINE; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERAZINES; RATS; SOLUBILITY; TUBULIN;

EID: 11944251001     PISSN: 03656233     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ardp.200400623     Document Type: Article

References (28)

1. O. Hromatka, O. Kraupp, L. Stenzel (Chemische Fabrik Promonta G.m.b.H.). DE 1102747. 1961 [Chem. Abstr. 1973, 57, 16961].
2. A. Carenzi, D. Chiarino, M. Napoletano, A. Reggiani, A. Sala, R. Sala, Arzneimittel-Forschung 1989, 39, 642-646.
3. W. Bartmann, E. Konz (Hoechst AG). DE 2818423. 1979 [Chem. Abstr. 1980, 92, 110874].
4. H. S. Lowrie, J. Med. Chem. 1966, 9, 664-669.
5. P. Emig, E. Guenther, S. Baasner, G. Bacher, T. Beckers, B. Aue (Zentaris AG). WO 2002008194. 2002. [Chem. Abstr. 2002, 136, 134791].
6. H. Prinz, Expert Review of Anticancer Therapy 2002, 2, 695-708; M. A. Marx, Expert Opin. Ther. Patents 2002, 12, 769-776; E. von Angerer, Current Opinion in Drug Discovery Development 2000, 3, 575-584.
7. H. Prinz, Expert Review of Anticancer Therapy 2002, 2, 695-708; M. A. Marx, Expert Opin. Ther. Patents 2002, 12, 769-776; E. von Angerer, Current Opinion in Drug Discovery Development 2000, 3, 575-584.
8. H. Prinz, Expert Review of Anticancer Therapy 2002, 2, 695-708; M. A. Marx, Expert Opin. Ther. Patents 2002, 12, 769-776; E. von Angerer, Current Opinion in Drug Discovery Development 2000, 3, 575-584.
9. rd AACR-Meeting, San Francisco, USA,2002, Poster No. 3654. S. Baasner, P. Emig, M. Gerlach, G. Müller, K. Paulini, P. Schmidt, A. M. Burger, H.-H. Fiebig, E. G. Günther, EORTC-NCI-AACR Meeting, Frankfurt am Main, Germany, 2002, Poster No. 112.
10. rd AACR-Meeting, San Francisco, USA,2002, Poster No. 3654. S. Baasner, P. Emig, M. Gerlach, G. Müller, K. Paulini, P. Schmidt, A. M. Burger, H.-H. Fiebig, E. G. Günther, EORTC-NCI-AACR Meeting, Frankfurt am Main, Germany, 2002, Poster No. 112.
11. R. Bai, D. G. Covell, X. F. Pei, J. B. Ewell, N. Y. Nguyen, A. Brossi, E. Hamel, J. Biol. Chem. 2000, 275, 40443-40452.
12. R. B. G. Ravelli, B. Gigant, P. A. Curmi, I. Jourdain, S. Lachkar, A. Sobel, M. Knossow, Nature 2004, 428, 198-202.
13. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne: The Protein Data Bank. Nucleic Acids Research 2000, 28, 235-242.
14. SYBYL 6.9, Tripos Inc., 1699 South Hanley Rd., St. Louis, MO 63144-2917, USA.
15. QikProp 2.1, Schrödinger, 1500 SW First Avenue, Suite 1180, Portland, OR 97201, USA.
16. Vamp 6.5, Accelrys Inc., 9685 Scranton Rd., San Diego, CA 92121-3752, USA.
17. GOLD 2.1: G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.
18. M. R. Pavia, C. P. Taylor, F. M. Hershenson, S. J. Lobbestael, J. Med. Chem. 1987, 30, 1201-1214; J. S. New, J. P. Yevich, D. L. Temple Jr., K. B. New, S. M. Gross, R. F. Schlemmer Jr., M. S. Eison, D. P. Taylor, L. A. Riblet, J. Med. Chem. 1988, 31, 618-624; F. L. Bach Jr., H. J. Brabander, S. Kushner, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2221-2225; J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157; G. E. Martin, R. J. Elgin Jr, J. R. Mathiasen, C. B. Davis, J. M. Kesslick, W. J. Baldy, R. P. Shank, D. L. DiStefano, C. L. Fedde, M. K. Scott, J. Med. Chem. 1989, 32, 1052-1056; V. Cecchetti, A. Fravolini, F. Schiaffella, O. Tabarrini, G. Bruni, G. Segre, J. Med. Chem. 1993, 36, 157-161.
19. M. R. Pavia, C. P. Taylor, F. M. Hershenson, S. J. Lobbestael, J. Med. Chem. 1987, 30, 1201-1214; J. S. New, J. P. Yevich, D. L. Temple Jr., K. B. New, S. M. Gross, R. F. Schlemmer Jr., M. S. Eison, D. P. Taylor, L. A. Riblet, J. Med. Chem. 1988, 31, 618-624; F. L. Bach Jr., H. J. Brabander, S. Kushner, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2221-2225; J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157; G. E. Martin, R. J. Elgin Jr, J. R. Mathiasen, C. B. Davis, J. M. Kesslick, W. J. Baldy, R. P. Shank, D. L. DiStefano, C. L. Fedde, M. K. Scott, J. Med. Chem. 1989, 32, 1052-1056; V. Cecchetti, A. Fravolini, F. Schiaffella, O. Tabarrini, G. Bruni, G. Segre, J. Med. Chem. 1993, 36, 157-161.
20. M. R. Pavia, C. P. Taylor, F. M. Hershenson, S. J. Lobbestael, J. Med. Chem. 1987, 30, 1201-1214; J. S. New, J. P. Yevich, D. L. Temple Jr., K. B. New, S. M. Gross, R. F. Schlemmer Jr., M. S. Eison, D. P. Taylor, L. A. Riblet, J. Med. Chem. 1988, 31, 618-624; F. L. Bach Jr., H. J. Brabander, S. Kushner, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2221-2225; J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157; G. E. Martin, R. J. Elgin Jr, J. R. Mathiasen, C. B. Davis, J. M. Kesslick, W. J. Baldy, R. P. Shank, D. L. DiStefano, C. L. Fedde, M. K. Scott, J. Med. Chem. 1989, 32, 1052-1056; V. Cecchetti, A. Fravolini, F. Schiaffella, O. Tabarrini, G. Bruni, G. Segre, J. Med. Chem. 1993, 36, 157-161.
21. M. R. Pavia, C. P. Taylor, F. M. Hershenson, S. J. Lobbestael, J. Med. Chem. 1987, 30, 1201-1214; J. S. New, J. P. Yevich, D. L. Temple Jr., K. B. New, S. M. Gross, R. F. Schlemmer Jr., M. S. Eison, D. P. Taylor, L. A. Riblet, J. Med. Chem. 1988, 31, 618-624; F. L. Bach Jr., H. J. Brabander, S. Kushner, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2221-2225; J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157; G. E. Martin, R. J. Elgin Jr, J. R. Mathiasen, C. B. Davis, J. M. Kesslick, W. J. Baldy, R. P. Shank, D. L. DiStefano, C. L. Fedde, M. K. Scott, J. Med. Chem. 1989, 32, 1052-1056; V. Cecchetti, A. Fravolini, F. Schiaffella, O. Tabarrini, G. Bruni, G. Segre, J. Med. Chem. 1993, 36, 157-161.
22. M. R. Pavia, C. P. Taylor, F. M. Hershenson, S. J. Lobbestael, J. Med. Chem. 1987, 30, 1201-1214; J. S. New, J. P. Yevich, D. L. Temple Jr., K. B. New, S. M. Gross, R. F. Schlemmer Jr., M. S. Eison, D. P. Taylor, L. A. Riblet, J. Med. Chem. 1988, 31, 618-624; F. L. Bach Jr., H. J. Brabander, S. Kushner, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2221-2225; J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157; G. E. Martin, R. J. Elgin Jr, J. R. Mathiasen, C. B. Davis, J. M. Kesslick, W. J. Baldy, R. P. Shank, D. L. DiStefano, C. L. Fedde, M. K. Scott, J. Med. Chem. 1989, 32, 1052-1056; V. Cecchetti, A. Fravolini, F. Schiaffella, O. Tabarrini, G. Bruni, G. Segre, J. Med. Chem. 1993, 36, 157-161.
23. M. R. Pavia, C. P. Taylor, F. M. Hershenson, S. J. Lobbestael, J. Med. Chem. 1987, 30, 1201-1214; J. S. New, J. P. Yevich, D. L. Temple Jr., K. B. New, S. M. Gross, R. F. Schlemmer Jr., M. S. Eison, D. P. Taylor, L. A. Riblet, J. Med. Chem. 1988, 31, 618-624; F. L. Bach Jr., H. J. Brabander, S. Kushner, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2221-2225; J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157; G. E. Martin, R. J. Elgin Jr, J. R. Mathiasen, C. B. Davis, J. M. Kesslick, W. J. Baldy, R. P. Shank, D. L. DiStefano, C. L. Fedde, M. K. Scott, J. Med. Chem. 1989, 32, 1052-1056; V. Cecchetti, A. Fravolini, F. Schiaffella, O. Tabarrini, G. Bruni, G. Segre, J. Med. Chem. 1993, 36, 157-161.
24. G. Bacher, B. Nickel, P. Emig, U. Vanhoefer, S. Seeber, A. Shandra, T. Klenner, T. Beckers, Cancer Research 2001, 61, 392-399.
25. A. J. De Vries et al., Biannual Report ITRI/TNO, 1991/1992.
26. D. A. Scudiero, R. H. Shoemaker, K. D. Paull, A. Monks, S. Tierney, T. H. Nofziger, M. J. Currens, D. Seniff, M. R. Boyd, Cancer Research 1988, 48, 4827-4833.
27. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Research 1995, 55, 2325-2333.
28. S. K. Tahir, P. Kovar, S. H. Rosenberg, Shi-Chung Ng, BioTechniques 2000, 28, 156-160.