Intramolecular quenching of porphyrin fluorescence by a covalently linked ferrocene in DNA scaffolding

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 102, Issue 11, 1998, Pages 2101-2110

  Thornton, Nancy B ^a   Wojtowicz, Hania ^a   Netzel, Thomas ^a   Dixon, Dabney W ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 11644307578     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp973180g     Document Type: Article

References (109)

1. Fox, M. A.; Chanon, M. Photoinduced Electron Transfer; Elsevier: Amsterdam, 1988.
2. Zamareaev, K. I.; Khairutdinov, R. F. Top. Curr. Chem. 1992, 163, 1-94.
3. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18-25.
4. Kavarnos, G. J. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer, VCH: New York, 1993.
5. Balzani, V. Tetrahedron 1992, 48, 10443-10514.
6. Isied, S. S. Adv. Chem. Ser. 1997, 253, 331-347.
7. Sutin, N. In Electron Transfer in Inorganic, Organic and Biological Systems; Bolton, J. R., McLendon, G., Mataga, N. Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; pp 191-199.
8. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1992, 92, 435-461.
9. McLendon, G.; Hake, R. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1992, 92, 481-490.
10. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
11. Nocek, J. M.; Zhou, J. S.; Deforest, S.; Priyadarshy, S.; Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Hoffman, B. M.; Risser, S. M. Chem. Rev. 1997, 100, 117678-17682.
12. Durham, B.; Millett, F. J. Chem. Educ. 1997, 74, 636-640.
13. Nicolini, C. Molecular Bioelectronics; World Scientific: Singapore, 1996.
14. Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D. An Introduction to Molecular Electronics; Oxford University Press: New York, 1995.
15. Sienicki, K. Molecular Electronics and Molecular Electronic Devices; CRC Press: Boca Raton, FL, 1993.
16. Ashwell, G. Molecular Electronics; Wiley: New York, 1992.
17. Kirsch-De Mesmaeker, A.; Lecomte, J. P.; Kelly, J. M. Top. Curr. Chem. 1996, 177, 25-76.
18. Carter, P. J.; Ciftan, S. A.; Sistare, M. F.; Thorp, H. H. J. Chem. Educ. 1997, 74, 641-645.
19. Netzel, T. L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 646-651.
20. Symons, M. C. R. Free Radical Biol. Med. 1997, 22, 1271-1276.
21. Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Metal Ions Biol. Syst. 1996, 33, 325-365.
22. Beratan, D. N.; Priyadarshy, S.; Risser, S. M. Chem. Biol. 1997, 4, 3-8.
23. Netzel, T. L. In Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, in press.
24. Barbara, P. F.; Olson, E. J. C. Adv. Chem. Phys., in press.
25. Tuite, E. In Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, in press.
26. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025-1029.
27. Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352-354.
28. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676.
29. Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383-10393.
30. Olson, E. J. C.; Hu, D. H.; Hormann, A.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 299-303.
31. Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870.
32. Taubes, G. Science 1997, 275, 1420-1421.
33. Netzel, T. L. J. Biol. Inorg. Chem., in press.
34. Lincoln, P.; Tuite, E.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1454-1455.
35. Schulman, L. S.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9283-9292.
36. Orellana, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Barton, J. K.; Turro, N. J. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 499-509.
37. Anderson, R. F.; Patel, K. B.; Wilson, W. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 3739-3746.
38. Kelley, S. O.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Bioconjug. Chem. 1997, 8, 31-37.
39. Carter, M. T.; Rodríguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901-8911.
40. Rodriguez, M.; Bard, A. J. Anal. Chem. 1990, 62, 2658-2662.
41. Welch, T. W.; Thorp, H. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13829-13836.
42. Johnston, D. H.; Thorp, H. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13837-13843.
43. Gosztola, D.; Wang, B.; Wasielewski, M. R. J. Photochem. Photobiol. A 1996, 102, 71-80.
44. Zhang, X.; Kozik, M.; Sutin, N.; Winkler, J. R. In Electron Transfer in Inorganic, Organic and Biological Systems; Bolton, J. R., McLendon, G., Mataga, N., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; pp 247-264.
45. Sari, M. A.; Battioni, J. P.; Dupré, D.; Mansuy, D.; Le Pecq, J. B. Biochemistry 1990, 29, 4205-4215.
46. Bütje, K.; Nakamoto, K. J. Inorg. Biochem. 1990, 39, 75-92.
47. Strahan, G. D.; Lu, D.; Tsuboi, M.; Nakamoto, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6450-6457.
48. Munson, B. R.; Fiel, R. J. Nucl. Acids Res. 1992, 20, 1315-1319.
49. Kalyanasundaram, K.; Neumann-Spallart, M. J. Phys. Chem. 1982, 86, 5163-5169.
50. Kalyanasundaram, K. Inorg. Chem. 1984, 23, 2453-2459.
51. Ito, A. S.; Azzellini, G. C.; Silva, S. C.; Serra, O.; Szabo, A. G. Biophys. Chem. 1992, 45, 79-89.
52. Giasson, R.; Lee, E. J.; Zhao, X.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2596-2601.
53. Shu, C.-F.; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8345-8350.
54. Casas, C.; Saint-Jalmes, B.; Loup, C.; Lacey, C. J.; Meunier, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2913-2917.
55. Davidson, M. W.; Griggs, B. G.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. J. Med. Chem. 1977, 20, 1117-1122.
56. Netzel, T. L.; Zhao, M.; Nafisi, K.; Headrick, J.; Sigman, M. S.; Eaton, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9119-9128.
57. Wollmann, D. G.; Hendrikson, D. N. Inorg. Chem. 1977, 16, 3079-3089.
58. Hisatome, M.; Takano, S.; Yamakawa, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2347-2350.
59. Beer, P. D.; Kurek, S. S. J. Organomet. Chem. 1987, 336, C17-C21.
60. Vaijayanthimala, G.; D'Souza, F.; Krishnan, V. J. Coord. Chem. 1990, 21, 333-342.
61. Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 881-886.
62. Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Hesek, D.; Jagessar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1187-1189.
63. Burrell, A. K.; Campbell, W.; Officer, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1249-1252.
64. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1997, 53, 6755-6790.
65. Beer, P. D.; Kurek, S. S. J. Organomet. Chem. 1989, 366, C6-C8.
66. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, D. H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9408-9410.
67. Wagner, R. W.; Brown, P. A.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1463-1466.
68. Cesario, M.; Giannotti, C.; Guilhem, J.; Silver, J.; Zakrzewski, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 47-53.
69. Schmidt, E. S.; Calderwood, T. S.; Bruice, T. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 3718-3720.
70. Zakrzewski, J.; Giannotti, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1992, 662-663.
71. Vergeldt, F. J.; Koehorst, R. B. M.; Van Hoek, A.; Schaafsma, T. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4397-4405.
72. Sohn, Y. S.; Hendrickson, D. N.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3603-3612.
73. Sehlstedt, U.; Kim, S. K.; Carter, P.; Goodisman, J.; Vollano, J. F.; Nordén, B.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1994, 33, 417-426.
74. Gibbs, E. J.; Pasternack, R. F. Semin. Hematol. 1989, 26, 77-85.
75. Fiel, R. J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1989, 6, 1259-1273.
76. Marzilli, L. G. New J. Chem. 1990, 140, 4090-4200.
77. Shen, C. Y.; Kostić, N. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 2780-2784.
78. Karmakar, A.; Chaudhuri, R.; Bera, S. C.; Rohatgi-Mukherjee, K. K. Indian J. Chem., Sect. A 1995, 34, 83-93.
79. Vix, A.; Lami, H. Biophys. J. 1995, 68, 1145-1151.
80. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271.
81. Brunschwig, B. S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3657-3665.
82. Sutin, N.; Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Winkler, J. R. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1817-1830.
83. Worthington, P.; Hambright, P.; Williams, R. F. X.; Reid, J.; Burnham, C.; Shamim, A.; Turay, J.; Bell, D. M.; Kirkland, R.; Little, R. G.; Datta-Gupta, N.; Eisner, U. J. Inorg. Biochem. 1980, 12, 281-291.
84. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J. Metal Ions Biol. Syst. 1996, 33, 367-397.
85. Carvlin, M. J.; Fiel, R. J. Nucl. Acids Res. 1983, 11, 6121-6139.
86. Gibbs, E. J.; Tinoco, I., Jr.; Maestre, M. F.; Ellinas, P. A.; Pasternack, R. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 157, 350-358.
87. Hudson, B. P.; Sou, J.; Berger, D. J.; McMillin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8997-9002.
88. Pasternack, R. F.; Bustamante, C.; Collings, P. J.; Giannetto, A.; Gibbs, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5393-5399.
89. Mukundan, N. E.; Pethö, G.; Dixon, D. W.; Kim, M. S.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4676-4687.
90. Mukundan, N. E.; Petho, G.; Dixon, D. W.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 3677-3687.
91. McClure, J. E.; Baudouin, L.; Mansuy, D.; Marzilli, L. G. Biopolymers 1997, 42, 203-217.
92. Anderson, C. F.; Record, M. T., Jr. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 657-700.
93. Gray, T. A.; Yue, K. T.; Marzilli, L. G. J. Inorg. Biochem. 1991, 41, 205-219.
94. Kuroda, R.; Takahashi, E.; Austin, C. A.; Fisher, L. M. FEBS Lett. 1990, 262, 293-298.
95. Marzilli, L. G.; Pethö, G.; Lin, M.; Kim, M. S.; Dixon, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7575-7577.
96. Lipscomb, L. A.; Zhou, F. X.; Presnell, S. R.; Woo, R. J.; Peek, M. E.; Plaskon, R. R.; Williams, L. D. Biochemistry 1996, 35, 2818-2823.
97. Pasternack, R. F.; Garrity, P.; Ehrlich, B.; Davis, C. B.; Gibbs, E. J.; Orloff, G.; Giartosio, A.; Turano, C. Nucl. Acids Res. 1986, 14, 5919-5931.
98. Steullet, V.; Dixon, D. W. J. Inorg. Biochem in press.
99. Kano, K.; Takei, M.; Hashimoto, S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2181-2187.
100. Liu, Y. X.; Koningstein, J. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6155-6160.
101. Kano, K.; Miyake, T.; Uomoto, K.; Sate, T.; Ogawa, T.; Hashimoto, S. Chem. Lett. 1983, 1867-1870.
102. Brookfield, R. L.; Ellul, H.; Harriman, A. J. Photochem. 1985, 31, 97-103.
103. Kano, K.; Nakajima, T.; Takei, M.; Hashimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1281-1287.
104. Liu, Y. X.; Koningstein, J. A.; Yevdokimov, Y. Can. J. Chem. 1991, 69, 1791-1795.
105. Kemnitz, K.; Sakagushi, T. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 497-503.
106. Yonemoto, E. H.; Saupe, G. B.; Schmehl, R. H.; Hubig, S. M.; Riley, R. L.; Iverson, B. L.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4786-4795.
107. Carvlin, M. J.; Datta-Gupta, N.; Fiel, R. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 108, 66-73.
108. Bustamante, C.; Gurrieri, S.; Pasternack, R. F.; Purrello, R.; Rizzarelli, E. Biopolymers 1994, 34, 1099-1104.
109. Schneider, H.-J.; Wang, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7473-7478.