Theoretical study of stable intermolecular complexes of furan with hydrogen halides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 51, 2004, Pages 11375-11380

  Huang, Dong Mei ^a,b   Wang, Yi Bo ^a,b   Visco, Lisa M ^c   Tao, Fu Ming ^c  

^a Key Laboratory of Guizhou   (China)

^b GUIZHOU UNIVERSITY   (China)

^c CALIFORNIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FACE-ON COMPLEXES; HYDROGEN HALIDES; INTERMOLECULAR COMPLEXES; MINIMUM GEOMETRY;

APPROXIMATION THEORY; AROMATIC COMPOUNDS; BONDING; DECOMPOSITION; ELECTROSTATIC DEVICES; FURAN RESINS; MICROWAVES; PERTURBATION TECHNIQUES;

HYDROGEN;

EID: 11444267961     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047636n     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P. J.; Lee, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
2. (b) Brutschy, B. Chem. Rev. 2000, 100, 3891.
3. (a) Casassa, M. P.; Western, C. M.; Celii, F. G.; Brinza, D. E.; Janda, K. C. J. Chem. Phys. 1983, 79, 3227.
4. (b) Tachikawa, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000.2, 839.
5. (c) Carcabal, P.; Broquier, M.; Picard-Bersellini, A.; Brenner, V.; Millie, P. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4876.
6. (d) Carcabal, P.; Seurre, N.; Chevalier, M.; Broquier, M.; Brenner, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1522.
7. (e) Mootz, D.; Deeg, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5887.
8. (f) McDowell, S. A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2754.
9. (g) Prieto, P.; De la Hoz, A.; Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 325.
10. (h) Read, W. G.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1982. 76, 2238.
11. (i) Legon, A. C.; Aldrich, P. D.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1981, 75, 625.
12. (j) Kolenbrander, K. D.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 1986, 85, 2463.
13. (k) Huang, Z. S.; Miller, R. E. J. Chem. Phy. 1987, 86, 6059.
14. (l) Andrews, L.; Johnson, G. L.; Kelsall, B. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2881.
15. (m) Dayton, D. C.; Block, P. A.; Miller, R. E. J. Phys. Chem. 1982, 86, 3374.
16. (n) Oudejans, L.; Miller, R. E. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4791.
17. (o) Hinchliffe, A. Chem. Phys. Lett. 1982, 85, 531.
18. (p) Pople, J. A.; Frisch, M. J.; Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 1982, 91, 185.
19. (q) De Almeida, W. B.; Hinchliffe, A. Chem. Phys. 1989, 137, 143.
20. (r) Bacskay, G. B.; Kerdraon, D. I.; Hush, N. S. Chem. Phys. 1990, 144, 53.
21. (s) Araujo, R. C. M. U.; Da Silva, J. B. P.; Ramos, M. N. Speclrochim. Acta. Part A 1995, 51, 821.
22. (t) Jeorag, H. Y.; Han, Y.-K. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 345.
23. (u) Abrash, S. A.; Carr, C. M.; McMahon, M. T.; Zehner, R. W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11909.
24. (v) Tantriungrotechai, Y.; Tonmunphean, S.; Wihitkosoom, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4619.
25. (w) Read, W. G.; Campbell, E. J.; Henderson, G.; Flygare, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7670.
26. (x) Resd, W. G.; Campbell, E. J.; Henderson, G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3501.
27. (y) Bredas, J. L.; Street, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7001.
28. (a) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101. 9457.
29. (b) Tarakeshwar, P.; Lee, S. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7217.
30. (c) Deeg, A.; Mootz, D. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1993, 48, 571.
31. (d) Cooke, S. A.; Corlett, G. K.; Evans, C. M.; Legon, A. C. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 61.
32. (e) Read, W. G.; Campbell, E. J.; Henderson, G.; Flygare, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7670.
33. (f) See, for example, Mulliken, R. S.; Person, W. B. Molecular Complexes: Wiley-Interscience: New York, 1969; and references therein, (g) Massel, O.; Stramme, K. Acta Chem. Scand. 1985, 12, 1146. (h) Fredin, L.; Nelander, B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1672. (i) Fredin, L.; Nelander, B. Mol. Phys. 1974, 77, 885. (j) Bai, H.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 199.
34. (f) See, for example, Mulliken, R. S.; Person, W. B. Molecular Complexes: Wiley-Interscience: New York, 1969; and references therein, (g) Massel, O.; Stramme, K. Acta Chem. Scand. 1985, 12, 1146. (h) Fredin, L.; Nelander, B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1672. (i) Fredin, L.; Nelander, B. Mol. Phys. 1974, 77, 885. (j) Bai, H.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 199.
35. (f) See, for example, Mulliken, R. S.; Person, W. B. Molecular Complexes: Wiley-Interscience: New York, 1969; and references therein, (g) Massel, O.; Stramme, K. Acta Chem. Scand. 1985, 12, 1146. (h) Fredin, L.; Nelander, B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1672. (i) Fredin, L.; Nelander, B. Mol. Phys. 1974, 77, 885. (j) Bai, H.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 199.
36. (f) See, for example, Mulliken, R. S.; Person, W. B. Molecular Complexes: Wiley-Interscience: New York, 1969; and references therein, (g) Massel, O.; Stramme, K. Acta Chem. Scand. 1985, 12, 1146. (h) Fredin, L.; Nelander, B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1672. (i) Fredin, L.; Nelander, B. Mol. Phys. 1974, 77, 885. (j) Bai, H.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 199.
37. (f) See, for example, Mulliken, R. S.; Person, W. B. Molecular Complexes: Wiley-Interscience: New York, 1969; and references therein, (g) Massel, O.; Stramme, K. Acta Chem. Scand. 1985, 12, 1146. (h) Fredin, L.; Nelander, B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1672. (i) Fredin, L.; Nelander, B. Mol. Phys. 1974, 77, 885. (j) Bai, H.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 199.
38. (k) See. for example. Hassel, O.; Rømming, C. Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 14, 1. (l) Walters, E. A.; Grover, J. R.; White, M. G.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3814. (m) Gord, J. R.; Garrett, A. W.; Bandy, R. E.; Zwier, T. S. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443. (n) Gotch, A. S.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977. (o) Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. (p) Sapse, A. M.; Jain, D. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4970. (q) Cheney, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268.
39. (k) See. for example. Hassel, O.; Rømming, C. Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 14, 1. (l) Walters, E. A.; Grover, J. R.; White, M. G.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3814. (m) Gord, J. R.; Garrett, A. W.; Bandy, R. E.; Zwier, T. S. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443. (n) Gotch, A. S.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977. (o) Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. (p) Sapse, A. M.; Jain, D. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4970. (q) Cheney, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268.
40. (k) See. for example. Hassel, O.; Rømming, C. Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 14, 1. (l) Walters, E. A.; Grover, J. R.; White, M. G.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3814. (m) Gord, J. R.; Garrett, A. W.; Bandy, R. E.; Zwier, T. S. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443. (n) Gotch, A. S.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977. (o) Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. (p) Sapse, A. M.; Jain, D. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4970. (q) Cheney, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268.
41. (k) See. for example. Hassel, O.; Rømming, C. Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 14, 1. (l) Walters, E. A.; Grover, J. R.; White, M. G.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3814. (m) Gord, J. R.; Garrett, A. W.; Bandy, R. E.; Zwier, T. S. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443. (n) Gotch, A. S.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977. (o) Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. (p) Sapse, A. M.; Jain, D. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4970. (q) Cheney, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268.
42. (k) See. for example. Hassel, O.; Rømming, C. Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 14, 1. (l) Walters, E. A.; Grover, J. R.; White, M. G.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3814. (m) Gord, J. R.; Garrett, A. W.; Bandy, R. E.; Zwier, T. S. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443. (n) Gotch, A. S.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977. (o) Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. (p) Sapse, A. M.; Jain, D. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4970. (q) Cheney, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268.
43. (k) See. for example. Hassel, O.; Rømming, C. Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 14, 1. (l) Walters, E. A.; Grover, J. R.; White, M. G.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3814. (m) Gord, J. R.; Garrett, A. W.; Bandy, R. E.; Zwier, T. S. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443. (n) Gotch, A. S.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977. (o) Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. (p) Sapse, A. M.; Jain, D. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4970. (q) Cheney, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268.
44. (k) See. for example. Hassel, O.; Rømming, C. Q. Rev. Chem. Soc. 1962, 14, 1. (l) Walters, E. A.; Grover, J. R.; White, M. G.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3814. (m) Gord, J. R.; Garrett, A. W.; Bandy, R. E.; Zwier, T. S. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443. (n) Gotch, A. S.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977. (o) Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. (p) Sapse, A. M.; Jain, D. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4970. (q) Cheney, B. V.; Schulz, M. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6268.
45. (a) Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 600.
46. (b) Foster, R. S. Organic Charge Transfer Complexes; Academic Press: New York, 1969.
47. (c) Loudon, G. M. Organic Chemistry, 2nd ed.: Benjamin Cummings: Menlo Park, NJ, 1988.
48. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The weak bond hydrogen bond in structural chemistry and biology; Oxford University Press: Oxford, 1990.
49. Shea, J. A.; Kukolich, S. G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3545.
50. Lesarri, A.; López, J. C.; Alonso, J. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 729.
51. Cole, G. C.; Legon, A. C.; Ottaviani, P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 2790.
52. Cooke, S. A.; Corlett, G. K.; Legon, A. C. Chem. Phys. Lett. 1998, 291, 269.
53. Cooke, S. A.; Corlett, G. K.; Legon, A. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1565.
54. Cooke, S. A.; Holloway, J. H.; Legon, A. C. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 151.
55. Jiang, J. C.; Tsai, M.-H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1982.
56. Cooke, S. A.; Corlett, G. K.; Legon, A. C. J. Mol. Struct. 1998, 448, 107.
57. Cooke, S. A.; Corlett, G. K.; Lister, D. G.; Legon, A. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 837.
58. (a) Legon, A. C.; Millen, D. J. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1982, 73, 71.
59. (b) Legon, A. C.; Millen, D. J. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 467.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adarno, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Lsham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacorabe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98: Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
61. Krishnam, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
62. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
63. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
64. (a) Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558.
65. (b) Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1755.
66. (c) Bickelhaup, F. M.; Baerends, E. J. Rev. Comput. Chem. 2000, 15, 1.
67. (d) Fonseca Guerre, C.; Bickelhaupt, F. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2092.
68. (e) Wang, Y.-B.; Lin Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6072.
69. (a) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; van Gisbergen, S. J. A.; Fonseca Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
70. (b) Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
71. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pedcrson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
72. Flükiger, P.; Lülhi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL version 4.2; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, 2000.