Theoretical investigations of acetylcholine (ACh) and acetylthiocholine (ATCh) using ab initio and effective fragment potential methods

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 51, 2004, Pages 11419-11432

  Song, Jie ^a   Gordon, Mark S ^a   Deakyne, Carol A ^b   Zheng, Wencui ^c  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

^c EASTERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; FRAGMENT POTENTIAL METHOD; POTENTIAL ENERGY SURFACES; ROTATION ANGLES;

COMPUTATIONAL METHODS; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; HYDRATION; MOLECULAR DYNAMICS; NEUROLOGY; POTENTIAL ENERGY;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 11444259221     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0406013     Document Type: Article

References (68)

1. Wess, J.; Buhl, T.; Lambrecht, G.; Mutschler, E. Comprehensive Medicinal Chemistry, Pergamon: Oxford, 1990; Vol. 3.
2. Deakyne, C. A.; Meot-Ner, M. J. Am. Chcm. Soc. 1999.121, 1546.
3. Sussman, J. L.; Hard, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Taker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 871.
4. Quinn, D. M. Chem. Rev. 1987, 87, 955.
5. Sussman, J. L.; Silman, I. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 721.
6. Harel, M.; Quinn, D. M.; Nair, H. K.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340.
7. Dougherty, D. A.; Stauffct, D. A. Science 1990, 250, 1558.
8. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
9. Dougherty, D. A. Science 1996, 277, 163-168.
10. Canepa, F. G.; Pauling, P.; Sorum, H. Nature (London) 1966, 210, 907.
11. Svinnig, T.; Sorum, H. Acta Crystallogr. Sect. B 1975, 31, 1581.
12. Jagncr, S.; Jenscn, B. Acta Crystallogr. Sect. B 1977, 33, 2757.
13. Liquori, A. M.; Damiani, A.; De Caen, J. L. J. Mol. Biol. 1968, 33, 445.
14. Cushley, R. J.; Mautner, H. G. Tetrahedon 1970, 26, 2151-2159.
15. Panington, P.; Feeney, S.; Burgen, A. S. V. Mol. Pharmacol. 1972, 8, 269-277.
16. Terui, Y.; Veyama, M.; Satoh, S. Tetrahedron 1974, 30, 1465.
17. Lichtenberg, D.; Kroon, P.; Chan, S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5934.
18. Cassidei, L.; Sciacovelli, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 933.
19. Wilson, J. K.; Derreumaux, P.; Vergoten, G.; Peticolas, W. L. J. Phys. Chem. 1999, 93, 1351.
20. Shefter, E.; Kennard, O. Science 1966, 153, 1389.
21. Mahajan, V.; Sass, R. L. J. Cryst. Moi Struct. 1974, 4, 15.
22. Marzotto, A.; Gaziani, R.; Bombieri, G.; Forsellini, E. J. Cryst. Mol. Struct. 1974, 4, 253.
23. Sax, M.; Rodrigues, M.; Blank, G.; Wood, M. K.; Pletcher, J. Acta Crystallogr. Sect. B 1976. 32, 1953.
24. Dana, N.; Mondai, P.; Pauling, P. J. Acta Crystallogr. Sect. B 1980, 36, 906.
25. Jensen, B. J. Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 1185.
26. Jack, J. J.; Hercules, D. M. Anal. Chem. 1971, 43, 729.
27. Culvenor, C. C. J.; Ham, N. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 537.
28. Fellman, J. H.; Fujita, T. S. Nature (London) 1966, 211, 848.
29. Chothia, C.; Pauling, P. Nature (London) 1968, 279. 1156.
30. Egan, M. A.; Zoeller, R. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 1719.
31. Pullman, B.; Courriere, P.; Coubeils, J. L. Mol. Pharmacol. 1971, 7, 397.
32. Weintraub, A. H.; Hopfinger, H. J. Jerusalem Symp. Quantum Chem. Biochem. 1974, 7, 131.
33. Beveridge, D. L.; Radna, R. J. J. J. Am. Chan. Soc. 1914, 96, 37693778.
34. Gelin, B. R.; Karplus, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6996.
35. Klimikowski, V. J.; Schafer, L.; Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. U. J. Mol. Struct. 1984, 109, 311.
36. Froimowitz, M.; Gans, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8020.
37. Genson, D. W.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Sac. 1973, 95, 362.
38. Port, G. N. J.; Pullman, A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4059.
39. Pullman, A.; Port, G. N. J. J. Theor. Chem. 1973, 32, 77.
40. Kier, L. B. Mol. Pharmacol. 1967, 3, 487.
41. Radna, R. J.; Beveridge, D. L.; Bender, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3831.
42. Margheritis, C.; Corongiu, G. J. Comput. Chem. 1988, 9, 1.
43. Belcastro, M.; Marino, T.; Mineva, T.; Russo, N.; Sicilia, E.; Toscano, M. In Recent Development and Applications of Modem Density Functional Theory; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam; Vol 4, p 743.
44. Froimowitz, M.; Gans, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8020.
45. Edvardsen, O.; Dahl, S. G. J. Neural Transmission 1991, 83, 157.
46. Langlet, J.; Claverie, P.; Pullman, B.; Piazzola, D.; Daudey, J. P. Theor. Chim, Acta 1977, 46, 105.
47. Pullman, B.; Coumere, P. Mol. Pharmacol. 1972, 8, 371.
48. Segall, M. D.; Payne, M. C.; Boyes, R. N. Mol. Phys. 1998, 93, 365.
49. Marino, T.; Russo, N.; Tocci, E.; Toscno, M. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 8.
50. Kim, Y. J.; Kim, S. C.; Kang, Y. K. J. Mol. Struct. 1992, 269, 231.
51. Gelin, B. R.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6996.
52. Vistoli, G.; Pedretti, A.; Villa, L.; Testa, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7472.
53. Barak, D.; Ordentlich, A.; Bromberg, A.; Kronman, C.; Marcus, D.; Lazer, A.; Ariel, N.; Velan, B.; Shafferman, A. Isr. Biochem. 1995, 34, 15442.
54. Gordon, M. S.; Freitag, M. A.; Bandyopadhyaay, P.; Jensen, J. H.; Kairys, V.; Stevens, W. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 293.
55. Day, P. N.; Jensen, J. H.; Gordon, M. S.; Webb, S. P.; Stevens, W. J.; Krauss, M.; Garnier, D.; Basch, H.; Cohen, D. J Chem. Phys. 1996 105, 1968.
56. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
57. Bode, B. M.; Gordon, M. S. J. Mol. Graphics Mod. 1998, 16, 133.
58. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24. 290.
59. Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10146.
60. Brown, T.; LeMay, H. E., Jr.; Bürsten, B. E; Burdge, J. R. Chemistry, 9th Ed.; Pearson Education: Upper Saddle River. NJ. 2003.
61. Meot-Ner (Mautner). M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 469.
62. Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T. K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67.
63. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T. K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399.
64. Pullman, A.; Berthier, G.; Savinelli, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8553.
65. Meot-Ner (Mautner), M.; Sieck, L. W.; Scheiner, S.; Duan, X. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7848.
66. Meot-Ner (Mautner), M.; Sieck, L. W.; Scheiner, S.; Duan, X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 7625.
67. Culvenor, C. C. J.; Ham, N. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 19, 1242.
68. Edmiston, C.; Ruedenberg, K. Ret. Mod. Phys. 1963, 35, 457.