Tandem [W(CO)5]-catalyzed cycloisomerization-cyclopropanation reactions directed toward the synthesis of eight-membered carbocycles

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 1, 2004, Pages 126-128

  Barluenga, José ^a   Diéguez, Alejandro ^a   Rodríguez, Félix ^a   Fañanás, Francisco J ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

Alkynols; Medium ring compounds; Synthetic methods; Tandem reactions; Tungsten

Indexed keywords

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; CARBENE; CARBON; ETHER DERIVATIVE; TRIETHYLAMINE; TUNGSTEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CYCLOPROPANATION; ISOMERIZATION; STOICHIOMETRY;

EID: 11244299327     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200461414     Document Type: Article

References (44)

1. a) Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis (Ed.: J. Tsuji), Wiley, Chichester, 2000;
2. b) Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
3. L. F. Tietze, F. Hautner in Stimulating Concepts in Chemistry (Eds.: F. Vögtle, J. F. Stoddart, M. Shibasaki), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 38;
4. c) K. C. Nicolaou, E. W. Yue, T. Oshima in The New Chemistry (Ed.: N. Hall), Cambridge University Press, Cambridge, 2001, p. 168;
5. d) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115;
6. e) L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 103; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
7. e) L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 103; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
8. a) J. Barluenga, J. Santamaría, M. Tomás, Chem. Rev. 2004, 104, 2259;
9. b) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. 2000, 112, 4124; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964;
10. b) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. 2000, 112, 4124; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3964;
11. c) W. D. Wulff in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 470;
12. d) W. D. Wulff in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, p. 1065.
13. a) P. Wipf, T. H. Graham, J. Org. Chem. 2003, 68, 8798;
14. b) F. E. McDonald, K. S. Reddy, Angew. Chem. 2001, 113, 3765; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3653;
15. b) F. E. McDonald, K. S. Reddy, Angew. Chem. 2001, 113, 3765; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3653;
16. c) F. E. McDonald, K. S. Reddy, Y. Díaz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4304.
17. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
18. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
19. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
20. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
21. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
22. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
23. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
24. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
25. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
26. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
27. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
28. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
29. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
30. For some examples in which Group 6 nonstabilized Fischer carbene complexes are proposed as intermediates in the catalytic cycle, see: a) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 2003, 68, 1557; b) T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, H. Kim, S. Kim, P. H. Lee, N. Iwasawa, Org. Lett. 2003, 5, 1725; c) N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463; d) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett. 2002, 4, 2569; e) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592; f) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260; g) K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 526; h) T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518; i) N. Iwasawa, K. Maeyama, H. Kusama, Org. Lett. 2001, 3, 3871; j) N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5814; k) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 1344; l) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928; m) J. Pfeiffer, K. H. Dötz, Angew. Chem. 1997, 109, 2948; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2828.
31. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
32. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
33. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
34. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
35. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
36. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
37. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
38. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
39. For some leading references from our research group on the synthesis of seven- and eight-membered rings, see: a) J. Barluenga, P. Barrio, L. A. López, M. Tomás, S. García-Granda, C. Alvarez-Rúa, Angew. Chem. 2003, 115, 3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3008; b) J. Barluenga, F. Aznar, M. A. Palomero, Angew. Chem. 2000, 112, 4514; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4346; c) J. Barluenga, J. Alonso, F. Rodríguez, F. J. Fañanás, Angew. Chem. 2000, 112, 2555; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460; d) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López- Pelegrin, S. García-Granda, M. Pérez-Priede, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3065; e) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, F. López-Ortiz, R. Carbajo, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180; f) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martín, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
40. J. Barluenga, A. Diéguez, F. Rodríguez, J. Flórez, F. J. Fañanás, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9056.
41. For some recent reviews, see: B. Weyershausen, K. H. Dötz, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1057; b) F. E. McDonald, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3103.
42. For some recent reviews, see: B. Weyershausen, K. H. Dötz, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1057; b) F. E. McDonald, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3103.
43. The relative configuration of the chiral centers was ascertained unequivocally by NMR spectroscopic experiments (including HMQC, HMBC, COSY, and NOESY).
44. M. F. Schlecht (du Pont de Nemours, E. I., and Co., USA), PCT Int. Appl. 1992, WO 9203440; [ Chem. Abstr. 1992, 116, 255482].