Transition metal-catalyzed reactions using alkynes as precursors of carbene, vinylidene, and allenylidene complexes

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 10, 2004, Pages 978-992

  Ohe, Kouichi ^a   Miki, Koji ^b   Uemura, Sakae ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Alkylidene; Alkyne; Allenylidene; Catalytic reaction; Transition metal; Vinylidene

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPLEXATION; OLEFINS;

ALKYLIDENE; ALKYNE; ALLENYLIDENE; CATALYTIC REACTION; VINYLIDENE;

TRANSITION METALS;

EID: 10944244244     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.62.978     Document Type: Review

References (154)

1. (a) L. S. Hegedus, "Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules", 2nd ed., University Science Books, Mill Valley, CA, 1999, p 143; Hegedus 2001, p 147;
2. (b) M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, "Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds" Wiley-Interscience, New York, 1998;
3. F. Zaragoza-Dorwald, "Metal Carbenes in Organic Synthesis" Wiley-VCH, Weinheim, 1998
4. (a) S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev., 104, 1317 (2004);
5. (b) R. H. Grubbs, T. M. Trnka, M. S. Sanford, Curr. Meth. Inorg. Chem., 3, 187 (2003);
6. (c) C. S. Poulsen, R. Madsen, Synthesis, 2003, 1;
7. (d) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res., 34, 18 (2001);
8. (f) M. R. Buchmeiser, Chem. Rev., 100, 1565 (2000);
9. (g) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 3012 (2000);
10. (h) R. R. Schrock, Top. Organomet. Chem., 1, 1 (1998);
11. (i) M. Mori, Top. Organomet. Chem., 1, 133 (1998);
12. (a) J. W. Herndon, Coord. Chem. Rev., 227, 1 (2002);
13. (b) R. R. Schrock, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 2541;
14. (c) J. Barluenga, J. Florez, F. J. Fananas, J. Organomet. Chem., 624, 5 (2001);
15. (d) A. de Meijere, H. Schirmer, M. Duetsch, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 3964 (2000);
16. (e) J. W. Herndon, Coord. Chem. Rev., 206-207, 237 (2000);
17. (f) T. Mitsudo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 1525 (1998);
18. (g) R. Beckhaus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 686 (1997);
19. (h) R. Aumann, H. Nienaber, Adv. Organomet. Chem., 41, 163 (1997);
20. (i) D. F. Harvey, D. M. Sigano, Chem. Rev., 96, 271 (1996).
21. (j) Y.-C. Lin, J. Organomet. Chem., 617-618, 141 (2001);
22. (k) M. C. Puerta, P. Valerga, Coord. Chem. Rev., 193-195, 977 (1999);
23. (l) M. I. Bruce, Chem. Rev., 91, 197 (1991);
24. (m) M. I. Bruce, A. G. Swincer, Adv. Organomet. Chem., 22, 59 (1983).
25. (n) S. Rigaut, D. Touchard, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem., 684, 68 (2003);
26. (o) H. Werner, K. Ilg, R. Lass, J. Wolf, ibid., 661, 137 (2002);
27. (p) V. Cadierno, M. P. Gamasa, J. Gimeno, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 571;
28. (q) M. I. Bruce, Chem. Rev., 98, 2797 (1998);
29. (r) idem, Coord. Chem. Rev., 166, 91 (1997);
30. (s) H. Werner, J. Organomet. Chem., 475, 45 (1994);
31. (t) P. H. Dixneuf, Pure Appl. Chem., 61, 1763 (1989)
32. (a) D. Pilette, S. Moreau, H. Le Bozec, P. H. Dixneuf, J. F. Corrigan, A. J. Carty J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994 409;
33. (b) J. Silvestre, R. Hoffmann, Helv. Chim. Acta, 68, 1461 (1985)
34. (b) F. E. McDonald, Chem. Eur. J., 5, 3103 (1999);
35. (c) C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Acc. Chem. Res., 32, 311 (1999);
36. (d) B. M. Trost, Chem. Ber., 129, 1313 (1996)
37. (a) T. J. Katz, T. M. Sivavec, J. Am. Chem. Soc., 107, 737 (1985);
38. (b) T. M. Sivavec, T. J. Katz, M. Y. Chiang, G. X. Q. Yang, Organometallics, 8, 1620 (1989)
39. (a) S. Watanuki, N. Ochifuji, M. Mori, Organometallics, 13, 4129 (1994);
40. (b) idem, ibid., 14, 5062 (1995)
41. (a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res., 28, 446 (1995);
42. (b) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2039 (1995);
43. (c) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 118, 100 (1996)
44. (a) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett, 1994, 1020;
45. (b) S. H. Kim, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 116, 10801 (1994);
46. S. H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 61, 1073 (1996)
47. A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, J. Am. Chem. Soc., 119, 12388 (1997)
48. (a) M. Mori, K. Tonogaki, N. Nishiguchi, J. Org. Chem., 67, 224 (2002);
49. (b) Ref. 2 c
50. H.-Y. Lee, B. G. Kim, M. L. Snapper, Org. Lett., 5, 1855 (2003)
51. B. M. Trost, G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc., 110, 1636 (1988)
52. B. M. Trost, A. S. K. Hashmi, J. Am. Chem. Soc., 116, 2183 (1994)
53. (a) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 116, 6049 (1994);
54. (b) N. Chatani, N. Furukawa, H. Sakurai, S. Murai, Organometallics, 15, 901 (1996);
55. N. Chatani, H. Inoue, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Org. Chem., 66, 4433 (2001)
56. N. Chatani, K. Kataoka, S. Murai, N. Furukawa, Y. Seki, J. Am. Chem. Soc., 120, 9104 (1998)
57. (a) N. Chatani, H. Inoue, T. Ikeda, S. Murai, J. Org. Chem., 65, 4913 (2000);
58. 4: S. J. Pastine S. W. Youn D. Sames, Org. Lett., 5, 1055 (2003)
59. (a) B. Martín-Matute, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 4754 (2001);
60. (b) B. Martín-Matute, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc., 125, 5757 (2003).
61. 3: A. S. K. Hashimi, T. M. Frost, J. W. Bats, J. Am. Chem. Soc., 122, 11553 (2000); idem, Org Lett., 3, 3769 (2001)
62. 3: A. S. K. Hashimi, T. M. Frost, J. W. Bats, J. Am. Chem. Soc., 122, 11553 (2000); idem, Org Lett., 3, 3769 (2001)
63. (a) A. Fürstner, H. Szillat, F. Stelzer, J. Am. Chem. Soc., 122, 6785 (2000);
64. (b) A. Fürstner, F. Stelzer, H. Szillat, ibid., 123, 11863 (2001)
65. (a) M. Méndez, M. P. Muñoz, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc., 122, 11549 (2000);
66. (b) M. Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, ibid., 123, 10511 (2001);
67. (c) C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J., 9, 2627 (2003);
68. (d) C. Nevado, L. Charruault, V. Michelet, C. Nieto-Oberhuber, M. P. Muñoz, M. Méndez, M.-N. Rager, J.-P. Genêt, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem., 2003 706
69. N. Chatani, H. Inoue, T. Kotsuma, S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 124, 10294 (2002)
70. S. Oi, I. Tsukamoto, S. Miyano, Y. Inoue, Organometallics, 20, 3704 (2001)
71. K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Orgnomet. Chem., 645, 228 (2002)
72. (a) K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc., 124, 5260 (2002);
73. (b) K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem., 69, 1557 (2004)
74. Y. Kato, K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura, Org. Lett., 5, 2619 (2003)
75. K. Miki, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 1857 (2004)
76. F. Nishino, K. Miki, Y. Kato, K. Ohe, S. Uemura, Org. Lett., 5, 2615 (2003)
77. (a) D. B. Kimball, R. Herges, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc., 124, 1572 (2002);
78. (b) D. B. Kimball, T. J. R. Weakley, R. Herges, M. M. Haley, ibid., 124, 13463 (2002)
79. N. Iwasawa, M. Shido, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc., 123, 5814 (2001)
80. (a) N. Asao, K. Takahashi, S. Lee, T. Kasahara, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 124, 12650 (2002);
81. (b) N. Asao, T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto, ibid., 125, 10921 (2003)
82. (a) N. Asao, T. Kasahara, Y. Yamaamoto, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 3504 (2003);
83. (b) H. Kusama, H. Funami, J. Takaya, N. Iwasawa, Org. Lett., 6, 605 (2004)
84. I. Nakamura, G. B. Bajracharya, Y. Mizushima, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 4328 (2002)
85. (a) H. Kusama, J. Takaya, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc., 124, 11592 (2002);
86. (b) J. Takaya, H. Kusama, N. Iwasawa, Chem. Lett., 33, 16 (2004)
87. V. Rautenstrauch, Tetrahedron Lett., 25, 3845 (1984)
88. V. Rautenstrauch, J. Org. Chem., 49, 950 (1984)
89. E. Mainetti, V. Mouriès, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2132 (2002)
90. (a) K. Miki, K. Ohe, S. Uemura, Tetrahedron Lett., 44, 2019 (2003);
91. (b) idem, J. Org. Chem., 68, 8505 (2003)
92. Y. Yamamoto, H. Kitahara, R. Ogawa, H. Kawaguchi, K. Tatsumi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 122, 4310 (2000)
93. (a) B. M. Trost, M. T. Rudd, J. Am. Chem. Soc., 125, 11516 (2003);
94. (b) J. Le Paih, F. Monnier, S. Dérien, P. H. Dixneuf, E. Clot, O. Eisenstein, ibid., 125, 11964 (2003);
95. (c) K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, L. Veiros, ibid., 125, 11721 (2003);
96. (d) Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa, K. Itoh, ibid., 125, 12143 (2003)
97. (a) Y. Sasaki, P. H. Dixneuf, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986 790;
98. (b) R. Mahé, P. H. Dixneuf, S. Lécolier, Tetrahedron Lett., 27, 6333 (1986);
99. (c) R. Mahé, Y. Sasaki, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Org. Chem., 54, 1518 (1989)
100. (a) B. M. Trost, G. Dyker. R. J. Kulawiec, J. Am. Chem. Soc., 112, 7809 (1990);
101. (b) B. M. Trost, R. J. Kulawiec, ibid., 114, 5579 (1992)
102. F. E. McDonald, C. B. Connolly, M. M. Gleason, T. B. Towne, K. D. Treiber, J. Org. Chem., 58, 6952 (1993)
103. (a) F. E. McDonald, K. S. Reddy, Y. Diaz, J. Am. Chem. Soc., 122, 4304 (2000);
104. (b) F. E. McDonald, M. Wu, Org. Lett., 4, 3979 (2002);
105. (c) P. Wipf, T. H. Graham, J. Org. Chem., 68, 8798 (2003)
106. B. M. Trost, Y. H. Rhee, J. Am. Chem. Soc., 121, 11680 (1999)
107. (a) M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2867 (1998);
108. (b) T. Suzuki, M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, Org. Lett., 3, 735 (2001);
109. (c) M. Tokunaga, T. Suzuki, N. Koga, T. Fukushima, A. Horiuchi, Y. Wakatsuki, J. Am. Chem. Soc., 123, 11917 (2001)
110. (a) P. Alvarez, M. Bassetti, J. Gimeno, G. Mancini, Tetrahedron Lett., 42, 8467 (2001);
111. (b) T. Suzuki, M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, ibid., 43, 7531 (2002)
112. Y. Fukumoto, T. Dohi, H. Masaoka, N. Chatani, S. Murai, Organometallics, 19, 3845 (2002)
113. (a) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc., 120, 1928 (1998);
114. (b) H. Kusama, H. Yamabe, N. Iwasawa, Org. Lett., 4, 2569 (2002);
115. (c) N. Iwasawa, T. Mimura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, ibid., 4, 4463 (2002)
116. F. E. McDonald, T. C. Olson, Tetrahedron Lett., 38, 7691 (1997)
117. T. Miura, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc., 124, 518 (2002)
118. T. Masuda, T. Higashimura, Acc. Chem. Res., 17, 51 (1984)
119. S. J. Landon, P. M. Shulman, G. L. Geoffroy, J. Am. Chem. Soc., 107, 6739 (1985)
120. K. Onitsuka, H. Katayama, K. Sonogashira, F. Ozawa J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2267
121. H. Katayama, F. Ozawa, Chem. Lett., 27, 67 (1998)
122. (a) M. Murakami, M. Ubukata, Y. Ito, Tetrahedron Lett., 39, 7361 (1998);
123. (b) idem, Chem. Lett., 31, 294 (2002)
124. M. Murakami, S. Hori, J. Am. Chem. Soc., 125, 4720 (2003)
125. (a) Y. Wakatsuki, H. Yamazaki, N. Kumegawa, T. Satoh, J. Y. Satoh, J. Am. Chem. Soc., 113, 9604 (1991);
126. (b) Y. Wakatsuki, H. Yamazaki, J. Organomet. Chem., 500, 349 (1995)
127. (a) M. Schafer, N. Mahr, J. Wolf, H. Werner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 1315 (1993);
128. (b) C. Slugovc, K. Mereiter, E. Zobetz, R. Schmid, K. Kirchner, Organometallics, 15, 5275 (1996);
129. (c) T. Ohmura, S. Yorozuya, Y. Yamamoto, N. Miyaura, ibid., 19, 365 (2000)
130. H. Matsuzaka, Y. Takagi, Y. Ishii, M. Nishio, M. Hidai, Organometallics, 14, 2153 (1995)
131. T. Ohmura, Y. Yamamoto, N. Miyaura, J. Am. Chem. Soc., 122, 4990 (2000)
132. (a) K. Ohe, M. Kojima, K. Yonehara, S. Uemura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1823 (1996);
133. (b) T. Manabe, S. Yanagi, K. Ohe, S. Uemura, Organometallics, 17, 2942 (1998)
134. Y. Wang, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc., 117, 8045 (1995)
135. C. A. Merlic, M. E. Pauly, J. Am. Chem. Soc., 118, 11319 (1996)
136. (a) K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Org. Chem., 64, 1344 (1999);
137. (b) N-Aryl alkynyl imine: K. Sangu, K. Fuchibe, T. Akiyama, Org. Lett., 6, 353 (2004)
138. H.-C. Shen, S. Pal, J.-J. Lian, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 125, 15762 (2003)
139. K. Ohe, K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, S. Uemura, Organametallics, 19, 5525 (2000)
140. N. Iwasawa, M. Shido, K. Maeyama, H. Kusama, J. Am. Chem. Soc., 122, 10226 (2000)
141. K. Ohe, T. Yokoi, K. Miki, F. Nishino, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc., 124, 526 (2002)
142. B. M. Trost, J. A. Flygare, J. Am. Chem. Soc., 114, 5476 (1992)
143. Y. Nishibayashi, I. Wakiji, M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 122, 11019 (2000)
144. (a) Y. Nishibayashi, Y. Inada, M. Hidai, S. Uemura J. Am. Chem. Soc., 124, 7900 (2002);
145. (b) Y. Nishibayashi, M. Yoshikawa, Y. Inada, M. Hidai, S. Uemura, ibid., 124, 11846 (2002);
146. Y. Nishibayashi, H. Imajima, G. Onodera, M. Hidai, S. Uemura, Organometallics, 23, 26 (2004)
147. Y. Nishibayashi, Y. Inada, M. Hidai, S. Uemura, J. Am. Chem. Soc., 125, 6060 (2003)
148. Y. Nishibayashi, I. Wakiji, Y. Ishii, S. Uemura, M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 123, 3393 (2001)
149. K.-L. Yeh, B. Liu, C.-Y. Lo, H.-L. Huang, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 124, 6510 (2002)
150. S. Datta, C.-L. Chang, K.-L. Yeh, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 125, 9294 (2003)