Benzo[d]-1,2-oxaphospholes as Precursors of Stabilized C-Centered Radicals

Organic Letters

Volumn 6, Issue 4, 2004, Pages 561-564

  Pérez Prieto, Julia ^a   Galian, Raquel E ^a,b   Miranda, Miguel Angel ^b   Catalina, Fernando ^c   Martín Vargas, Nuria ^d   López Ortiz, Fernando ^d  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b CSIC   (Spain)

^c INSTITUTO DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA DE POLÍMEROS   (Spain)

^d UNIVERSITY OF ALMERÍA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZILIC ACID DERIVATIVE; BENZO[D] 1,2 OXAPHOSPHOLE DERIVATIVE; HYDROGEN; OXYGEN; PHOSPHOLE DERIVATIVE; TERT BUTYLPEROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ARTICLE; CHEMICAL BOND; DIASTEREOISOMER; KINETICS; LASER; PHOTOLYSIS; PRECURSOR;

EID: 10744230957     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol036345e     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Al-Malaika, S. Int. Mater. Rev. 2003, 48, 165.
2. (b) Migdal, C. A. Chem. Ind. 2003, 90, 1.
3. (c) Heim, K. E.; Tagliaferro, A. R.; Bobilya, D. J. J. Nutr. Biochem. 2002, 13, 572.
4. (d) Abbott, T. P.; Wohlman, A.; Isbell, T. Momany, F. A.; Cantrell, C.; Garlotta, D. V.; Weisleder, D. Ind. Crops Prod. 2002, 16, 43.
5. (e) Burton, G. W.; Ingold, K. U Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194.
6. (f) Mahoney L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 547.
7. (g) Ingold, K. U. Chem Rev. 1961, 61, 563.
8. (a) Maillard, B.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5095.
9. (b) Scaiano, J. C.; Tanner, M.; Weir, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4396.
10. (a) Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162.
11. (b) Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194.
12. Scaiano, J. C.; Martin, A.; Yap, G. P. A.; Ingold, K. U. Org. Lett. 2000, 2, 899. Bejan, E.; Font-Sanchís, E.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2001, 3, 4059.
13. Scaiano, J. C.; Martin, A.; Yap, G. P. A.; Ingold, K. U. Org. Lett. 2000, 2, 899. Bejan, E.; Font-Sanchís, E.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2001, 3, 4059.
14. (a) Nesvadba, P.; Evans, S.; Kröhnke, Ch.; Zingg, J. Ger. Offen. 4432732, 1994; Chem. Abstr. 1995, 123, 55685.
15. (b) Nesvadba, P.; Bugnon, L.; Dubs, P.; Evans, S. Synlett 1999, 863.
16. (a) Huang, R. L. J. Chem. Soc. 1956, 1749.
17. (b) Bellus, D.; Rist, G. Helv. Chim. Acta 1974, 57. 194.
18. (c) Clarke, L. F.; Hegarty, A. F.; O'Neill, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 362.
19. (d) Font-Sanchís, E.; Aliaga, C.; Focsaneanu, K. S.; Scaiano, J. C. Chem. Commun. 2002, 1576.
20. (e) Font-Sanchís, E.; Aliaga, C.; Bejan, E. V.; Cornejo, R.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3199.
21. (a) Begum, A.; Lyons, A. R.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc. A 1971, 2388.
22. (b) Geoffroy, M.; Ginet, L.; Lucken, E. A. C. Mol. Phys. 1974, 28, 1289.
23. (c) Geoffroy, M.; Ginet, L.; Lucken, E. A. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1175.
24. (d) Bhat, S. N.; Berclaz, T.; Jouaiti, A.; Geoffroy, M. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 372.
25. (e) Aguila, A.; O'shea, K. E.; Tobien, T.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7834.
26. (a) Korth, H. G.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1990, 55, 624, 3966.
27. (b) Korth, H. G.; Lommes, P. Chem. Ber. 1992, 125, 2419.
28. (a) McBride, J. M.; Merrill, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1723.
29. (b) Berger, R.; Vinnand, G.; Olazcuaga, R.; Zahir, M. J. Non-Cryst. Solids 1983, 54, 13.
30. (c) Chateauneuf, J.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2877.
31. (d) Korth, H. G.; Müller, W.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 183.
32. Chasar, D. W. US Patent 4439564, 1984; Chem. Abstr. 1984, 101, 130887.
33. (a) Ivanov, B. E.; Ageeva, A. B. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 226; Chem. Abstr. 1967, 67, 11538.
34. (a) Ivanov, B. E.; Ageeva, A. B. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 226; Chem. Abstr. 1967, 67, 11538.
35. (b) Sidky, M. M.; El-Kateb, A. A.; Hennawy, I. T. Phosphorus Sulfur Silicon 1981, 10, 343.
36. (c) Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4768.
37. (d) Nifant'ev, E. E.; Kukhareva, T. S.; Popkova, T. N.; Bekker, A. R. Zh. Org. Khim. 1987, 57, 2003; Chem. Abstr. 1988, 109, 129113.
38. (d) Nifant'ev, E. E.; Kukhareva, T. S.; Popkova, T. N.; Bekker, A. R. Zh. Org. Khim. 1987, 57, 2003; Chem. Abstr. 1988, 109, 129113.
39. (e) Gross, H.; Costisella, B.; Ozegowski, S.; Keitel, I.; Forner, K. Phosphorus Sulfur Silicon 1993, 84, 121.
40. (f) Gorg, M.; Dieckbreder, U.; Schoth, R.-M.; Kadyrov, A. A.; Roschenthaler, G..-V. Phosphorus Sulfur Silicon 1997, 124-125, 419.
41. (g) Zhou, J.; Qiu, Y. G.; Feng, K. S.; Chen, R. Y. Synthesis 1999, 234.
42. Mukhametov, F. S.; Korshin, E.; Korshunov, R. L.; Efremov, Y. Y.; Zyablikova, T. A. Zh. Org. Khim. 1986, 56, 1781; Chem. Abstr. 1987, 107, 576105.
43. Mukhametov, F. S.; Korshin, E.; Korshunov, R. L.; Efremov, Y. Y.; Zyablikova, T. A. Zh. Org. Khim. 1986, 56, 1781; Chem. Abstr. 1987, 107, 576105.
44. Paul, H.; Small, R. D.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520.
45. (a) Lohray, B. B.; Kumar, C. V.; Das, P. K.; George, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7352.
46. (b) Davis, H. F.; Lohray, B. B.; Gopidas, K. R.; Kumar, C. V.; Das, P. K.; George, M. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 3685.