Convergent synthesis of macrocycles composed of 5-amino-2H-1,2,4- thiadiazolin-3-one or 5-amino-2H-1,2,4-thiadiazoline-3-thione and 1,3-benzenedimethanethiol

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 25, Issue 10, 2004, Pages 1581-1584

  Cho, Nam Sook ^a   Kim, Young Hoon ^a   Lee, Chun Ho ^a  

^a Chungnam National University   (South Korea)

Author keywords

1,3 Benzenedimethanethiol; 5 Amino 2H 1,2,4 thiadiazolin 3 one; 5 Amino 2H 1,2,4 thiadiazoline 3 thione; Host molecule; Macrocycle

Indexed keywords

1,3 BENZENEDIMETHANETHIOL; 5 AMINO 2H 1,2,4 THIADIAZOLIN 3 ONE; 5 AMINO 2H 1,2,4 THIADIAZOLINE 3 THIONE; MACROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ANION TRANSPORT; ARTICLE; BINDING KINETICS; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR RECOGNITION; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 10644279875     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2004.25.10.1581     Document Type: Article

References (33)

1. Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 5656.
2. Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 4351.
3. Kickham, J. E.; Loeb, S. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1848.
4. Kickham, J. E.; Loeb, S. J.; Murphy, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7031.
5. Shionoya, M.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6730.
6. Van Staveren, C. J.; Van Eerden, J.; Van Veggel, F. C. J. M.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4994.
7. Reetz, M. T.; Neimeyer, C. M.; Hermes, M.; Goddard, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1017.
8. Alberts, A. H.; Timmer, K.; Noltes, J. G.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3375.
9. Aoyama, Y.; Yamagishi, A.; Asagawa, M.; Toi, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4076.
10. Aoyama, Y.; Asakawa, M.; Yamagishi, A.; Toi, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3145.
11. Mizutani, T.; Ema, T.; Yoshida, T.; Kuroda, Y.; Ogoshi, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 2072.
12. Mizutani, T.; Ema, T.; Tomita, T.; Kuroda, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4240.
13. Corradini, R.; Dossena, A.; Impellizzeri, G.; Maccarrone, G.; Marchelli, R.; Rizzarelli, E.; Sartor, G.; Vecchio, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10267.
14. Kuroda, Y.; Kato, Y.; Higashioji, T.; Hasegawa, J.; Kawanami, S.; Takahashi, M.; Shiraishi, N.; Tanabe, K.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10950.
15. Zheng, J.-Y.; Konishi, K.; Aida, T. Terahedron 1997, 53, 9115.
16. Mizutani, T.; Yagi, S.; Honmaru, A.; Murakami, S.; Furusyo, M.; Takagishi, T.; Ogoshi, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 8769.
17. Clark, J. L.; Stezowski, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9880.
18. Clark, J. L.; Booth, B. R.; Stezowski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9889.
19. Brown., S. E.; Haskard, C. A.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995, 91, 1013.
20. Crumbliss, A. L.; Batinic-Haberle, I.; Spasojevic, I. Pure & Appl. Chem. 1996, 68, 1225.
21. Cameron, B. R.; Loeb, S. J.; Yap, G. P. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 5498.
22. Furusho, Y.; Kimura, T.; Mizuno, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5267.
23. Murphy, S. L.; Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H. Tetrahedron 1998, 54, 15137.
24. Sugasaki, A.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Robertson, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3259.
25. Seneque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183.
26. Mitoka, Y.; Tsukiji, S.; Hiraoka, T.; Kasahi, N.; Shinkai, S.; Hamachi, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7059.
27. Van Manen, H.-J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 4643.
28. Kubo, Y.; Ohno, T.; Yamanaka, J.; Tokita, S.; Iida, T.; Ishimaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12700.
29. Smith, C. B.; Stephens, A. K. W.; Wallwork, K. S.; Lincoln, F.; Taylor, M. R.; Wainwright, K. P. Inorg. Chem. 2002, 41, 1093.
30. Chiba, J.; Tanaka, K.; Ohshiro, Y.; Miyake, R.; Hiraoka, S.; Shiro, M.; Shionoya, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 331.
31. Cho, N. S.; Ra, C. S.; Ra, D. Y.; Song, J. S.; Kang, S. K. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1201.
32. Ra, D. Y.; Cho, N. S.; Moon, J. H.; Kang, S. K. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1435.
33. Cho, N. S.; Kim, Y. H.; Park, M. S.; Kim, E. H.; Kang, S. K.; Park, C. Heterocycles 2003, 60, 1401.