Phosphines: Anything chemical they cannot do?;Phosphine: Chemische alleskönner?

Nachrichten aus der Chemie

Volumn 52, Issue 12, 2004, Pages 1257-1260

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PHOSPHINE;

ARTICLE; BAYLIS HILLMAN REACTION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS;

EID: 10644272502     PISSN: 14399598     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/nadc.20040521210     Document Type: Article

References (23)

1. a) Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis (Hrsg.: J. I. G. Cadogan), Academic Press, London, 1979;
2. b) O. I. Kolod'jaznyi, Phosphorus Ylides: Chemistry and Application in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
3. Applied Homogenous Catalysis with Organometallic Compounds (Hrsg.: B. Cornils, W. A. Herrmann), Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
4. L. Horner, W. Jurgeleit, K. Klüpfel, Ann. Chem. 1955, 591, 108-117.
5. M. M. Rauhut, H. Currier, Chem. Abstr. 1963, 58, 11224a.
6. K.-i. Morita, Z. Suzuki, H. Hirose, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2815.
7. a) E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201-350;
8. b) D. Basavaiah, A. J. Rao, T. Satyanarayana, Chem. Rev. 2003, 103, 811-891.
9. Wegen der höheren Basizität und Nukleophilie von Trialkyl- im Vergleich zu Triarylphosphinen werden erstere bevorzugt eingesetzt.
10. L.-C. Wang, A. L. Luis, K. Agapiou, H.-Y. Jang, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2402-2403.
11. S. A. Frank, D. J. Mergott, W. R. Roush, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2404-2405.
12. a) M. Couturier, F. Ménard, J. A. Ragan, M. Riuo, E. Dauphin, B. M. Anderson, A. Gosh, K. Dupont-Gaudet, M. Girardin, Org. Lett. 2004, 6, 1857-1860;
13. b) D. J. Mergott, S. A. Frank, W. R. Roush, Org. Lett. 2002, 4, 3157-3160.
14. a) D. A. White, M. M. Baizer, Tetrahedron Lett. 1973, 3597-3600;
15. 3 als Katalysator in der Michael-Reaktion: B. Kim, M. Kodomari, S. L. Regen, J. Org. Chem. 1984, 49, 3233-3235.
16. I. C. Stewart, R. G. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8696-8697.
17. a) P. B. Kisanga, P. Ilankumaran, B. M. Fetterly, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2002, 67, 3555-3560;
18. b) R. B. Grossman, S. Comesse, R. M. Rasne, K. Hattori, M. N. Delong, J. Org. Chem. 2003, 68, 871-874.
19. a) T. Purdie, W. Marshall, J. Chem. Soc. 1891, 59, 477-482;
20. b) W. von E Doering, R. W. Young, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2997-2999.
21. Unter den von Bergman und Toste verwendeten Reaktionsbedingungen kann auch Wasser konjugat addiert werden, ohne dass eine Retroaldol-Reaktion eintritt. Letztere wäre bei der Verwendung von Alkalimetallhydroxiden als Katalysatoren durchaus zu erwarten.
22. Phosphinkatalysierte 1,4-Addition stöchiometrischer Mengen von Oximen: D. Bhuniya, S. Mohan, S. Narayanan, Synthesis 2003, 1018-1024.
23. In diesem Zusammenhang interessieren auch Trosts Arbeiten zur phosphinkatalysierten Isomerisierung und verwandten Reaktionen von Alkinylcarbonsäureestern: B. M. Trost, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7595-7596, zit. Lit.3,4).