Photoinduced charge separation and charge recombination of oligothiophene-viologen dyads in polar solvent

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 48, 2004, Pages 10649-10655

  Araki, Yasuyuki ^a   Luo, Hongxia ^a,c   Nakamura, Takumi ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a,d   Ito, Osamu ^a   Kanato, Hiroki ^b   Aso, Yoshio ^b,d   Otsubo, Tetsuo ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^c RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^d OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; CARRIER CONCENTRATION; CHARGE TRANSFER; DYES; FLUORESCENCE; FREE ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; OLIGOMERS; OXIDATION; QUENCHING; SOLVENTS;

CHARGE SEPARATION; ELECTRON TRANSFER; OLIGOTHIOPHENE; POLAR SOLVENTS;

DERIVATIVES;

EID: 10444254081     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048364r     Document Type: Article

References (70)

1. Calvert, J. M.; Manuccia, T. J.; Nowak, R. J. J. Electrochem. Soc. 1986, 133, 951.
2. Monk, P. M. S. The Viologens; John Wiley & Sons: Chichester, 1998.
3. (a) McMahon, R. J.; Force, R. K.; Patterson, H. H.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2670.
4. (b) Photosensitization of Porphryins and Phthalocyanines. Okura, I., Ed. ; Gordon and Breach Science Publishers: Amsterdam, 2001.
5. (c) Liu, Y.; Nicola, D.; Reiff, O.; Ziessel, R.; Schanzer, K. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3476.
6. (a) Ebbesen, T. W.; Ferraudi, G. J. Phys. Chem. 1993, 98, 3717.
7. (b) Ebbesen, T. W.; Manring, L. E.; Peter, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7400.
8. (a) Alam, M. M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1306.
9. (b) Konishi, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Toba, Y.; Usui, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9938.
10. (c) Islam, S. D.-M.; Konishi, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Nakamura, Y.; Usui, Y. Photochem. Photobiol. 2000, 71, 675.
11. (d) Konishi, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Toba, Y.; Usui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 39.
12. (a) Evans, C.; Weire, D.; Scaiano, J. C.; MacEachern, A.; Arnason, J. T. ; Morand, P.; Hollebone, B.; Leitch, L. C.; Philogene, B. J. R. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 441.
13. (b) Scaiano, J. C.; Evans, C.; Arnason, J. T. J. Photochem. Photobiol., B 1989, 3, 411.
14. (c) Evans, C.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2694.
15. (d) Boch, R.; Mohtat, B.; Lear, Y.; Arnason, J. T.; Durst, T.; Scaiano, J. C. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 92.
16. (e) Boch, R.; Mehat, B.; Connolly, T.; Durst, T.; Arnason, J. T.; Redmond, R. W.; Scaiano, J. C. J. Photochem. Photobiol. 1996, 93, 39.
17. (a) Bennati, M.; Grupp, A.; Baeuerie, P.; Mehring, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect A 1994, 256, 751.
18. (b) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
19. (c) Cravino, A.; Zerza, G.; Neugebauer, H.; Maggini, M.; Bucella, S.; Menna, E.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Brabec, C.; Sacriciftci, N. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 76.
20. Electron-Transfer Process in Imaging; Eaton, D. F., Mattay, J., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1990; p 199.
21. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
22. (b) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
23. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer; Kavarnos, G. J., Ed.; VCH: New York, 1993; p 103.
24. Gust, D.; Moore, T. A. Moore, A. L. Photochemical and Photoelectrochemical Conversion and Storage of Solar Energy; Tian, Z. W., Cao, Y., Eds.; International Academic Publishers: Beijing, 1993.
25. (a) Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
26. (b) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
27. (a) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
28. (b) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. hem. Soc. 1993, 115, 5665.
29. (c) Macpherson, A. N.; Liddeel, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; DeGraziano, J. M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202.
30. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; DeGraziano, J. K.; Gouni, L.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Gao, F.; Nieman, R. A.; Ma, X. C.; Demache, L. J.; Hung, S.-C.; Luttrull, D. K.; Lee, S.-J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141.
31. (b) Kashiwagi, Y.; Ohkubo, K.; MacDonald, J. A.; Blake, I. M.; Crossley, M. J.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2719.
32. (c) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadeshi, K.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
33. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
34. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
35. (c) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim, Biophys. Acta 1985, 811, 265.
36. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
37. (b) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
38. (a) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
39. (b) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
40. (c) Imahori, H.; EL-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
41. (a) Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9.
42. (b) Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.
43. (c) de Melo, J. S.; Suva, L. M.; Arnaut, L. G.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5427.
44. (a) Walters, K. A.; Trouillet, L.; Guillerez, S.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 5496.
45. (b) Shen, Y.; Walters, K. A.; Abboud, K.; Schanze, K. S. Inorg. Chim. Acta 2000, 414, 300.
46. (c) Walters, K. A.; Premvardhan, L. L.; Liy, Y.; Peteann, L. A.; Schanze, K. S. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 255.
47. (d) Liu, Y.; Nicoals, A. D.; Reiff, O.; Ziessel, R.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3476.
48. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
49. (b) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
50. (c) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Ito, O.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9930.
51. (a) van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
52. (b) van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem.- Eur. J. 2002, 8, 5415.
53. (c) Beckers, E. H. A.; van Hal, P. A.; Dhanabalan, A.; Meskers, S. C. J. ; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6218.
54. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, T.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443.
55. (b) Pileni, M.-P.; Braun, A. M.; Grätzel, M. Photochem. Photobiol. 1980, 31, 423.
56. Steweart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
57. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
58. (b) Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93.
59. Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
60. (a) Harriman, A.; Mills, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 2111.
61. (b) Watanabe, T.; Honda, K. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2617.
62. (c) Kim, Y.-S.; McNiven, S.; Ikebukuro, K.; Karube, I. Photochem. Photobiol. 1997, 66, 180.
63. 2+ moiety is thermodynamically difficult to occur.
64. (a) Harrison, R. J.; Pearce, B.; Beddard, G. S.; Cowan, J. A.; Sanders, J. K. Chem. Phys. 1987, 116, 429.
65. (b) DeGrazíano, J. M.; Liddel, P. A.; Leggett, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1758.
66. Tsue, H.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Tanaka, Y.; Okada, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2279.
67. (a) Choi, M. S.; Aida, T.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4060.
68. (b) Luo, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Padmawar, P.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312.
69. (c) Guo, X.; Gan, Z.; Luo, H.; Araki, Y.; Zhang, D.; Zhu, D.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9747.
70. (d) Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Aoshima, T.; Fukushima, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 250.