Synthesis and inhibitory properties of a thiomethylmercuric sialic acid with application to the X-ray structure determination of 9-O-acetylsialic acid esterase from influenza C virus

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 8, 1996, Pages 1349-1353

  Fitz, Wolfgang ^a   Rosenthal, Peter B ^b   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTERASE; MERCURY DERIVATIVE; SIALIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; ENZYME STRUCTURE; IN VITRO STUDY; INFLUENZA VIRUS C; NONHUMAN;

INFLUENZA C VIRUS; INFLUENZA VIRUS;

EID: 1042308180     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00123-X     Document Type: Article

References (36)

1. 1. Katagiri, S.; Ohizumi, A.; Homma, M. J. Inf. Diseases 1983, 148, 51. Air, G. M.; Compans R. W. In Genetics of Influenza Viruses, Palese, P.; Kingsbury, D. W., Eds.; Springer: New York, 1983; Chap 9.
2. 1. Katagiri, S.; Ohizumi, A.; Homma, M. J. Inf. Diseases 1983, 148, 51. Air, G. M.; Compans R. W. In Genetics of Influenza Viruses, Palese, P.; Kingsbury, D. W., Eds.; Springer: New York, 1983; Chap 9.
3. 2. Herrler, G.; Dürkop, I.; Becht, H.; Klenk, H. D. J. Gen. Virol. 1988, 69, 839. Formanowski, F.; Wharton, S. A.; Calder, L. J.; Hofbauer, C.; Meier-Ewert, H. J. Gen. Virol. 1990, 71, 1181. Herrler, G.; Klenk, H.-D. Adv. Virus Res. 1991, 40, 213.
4. 2. Herrler, G.; Dürkop, I.; Becht, H.; Klenk, H. D. J. Gen. Virol. 1988, 69, 839. Formanowski, F.; Wharton, S. A.; Calder, L. J.; Hofbauer, C.; Meier-Ewert, H. J. Gen. Virol. 1990, 71, 1181. Herrler, G.; Klenk, H.-D. Adv. Virus Res. 1991, 40, 213.
5. 2. Herrler, G.; Dürkop, I.; Becht, H.; Klenk, H. D. J. Gen. Virol. 1988, 69, 839. Formanowski, F.; Wharton, S. A.; Calder, L. J.; Hofbauer, C.; Meier-Ewert, H. J. Gen. Virol. 1990, 71, 1181. Herrler, G.; Klenk, H.-D. Adv. Virus Res. 1991, 40, 213.
6. 3. Monto, A. S.; Lim, S. K. J. Inf. Diseases 1974, 129, 271. McIntosh, K.; Kapitkian, A. Z.; Turner, H. C., Hartley, J. W.; Chanock, R. M. Am. J. Epidemiol. 1970, 91, 585.
7. 3. Monto, A. S.; Lim, S. K. J. Inf. Diseases 1974, 129, 271. McIntosh, K.; Kapitkian, A. Z.; Turner, H. C., Hartley, J. W.; Chanock, R. M. Am. J. Epidemiol. 1970, 91, 585.
8. 4. Zhang, X.; Kousoulas, K. G.; Storz, J. Virol. 1992, 186, 318.
9. 5. Vlasak, R.; Luytjes, W.; Spaan, W.; Palese, P. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4526.
10. 6. Herrler, G.; Multhaup, G.; Beyreuther, K.; Klenk, H.-D. Arch. Virol. 1988, 102, 269. Vlasak, R.; Muster, T.; Lauro, A. M.; Powers, J. C.; Palese, P. J. Virol. 1989, 63, 2056.
11. 6. Herrler, G.; Multhaup, G.; Beyreuther, K.; Klenk, H.-D. Arch. Virol. 1988, 102, 269. Vlasak, R.; Muster, T.; Lauro, A. M.; Powers, J. C.; Palese, P. J. Virol. 1989, 63, 2056.
12. Hayes, B.; Varki, A. J. Bioi Chem. 1989, 264, 19443.
13. Pleschka, S.; Klenk, H.-D.; Herrler, G. J. Gen. Virol. 1995, 76, 2529.
14. 7. Formanowski, F.; Meier-Ewert, H. Virus Res. 1988, 10, 177.
15. 8. Rosenthal, P. B.; Formanowski, F.; Treharne, A. C.; Newman, J.; Skehel, J. J.; Meier-Ewert, H.; Wiley, D. C. Acta Cryst D 1996, in press.
16. 9. Wilson, I. A.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1981, 289, 366. Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Colman, P. M. Nature 1983, 303, 35. Burmeister, W. P.; Ruigrok, R. W. H.; Cusack, S. EMBO J. 1992, 11, 49.
17. 9. Wilson, I. A.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1981, 289, 366. Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Colman, P. M. Nature 1983, 303, 35. Burmeister, W. P.; Ruigrok, R. W. H.; Cusack, S. EMBO J. 1992, 11, 49.
18. 9. Wilson, I. A.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1981, 289, 366. Varghese, J. N.; Laver, W. G.; Colman, P. M. Nature 1983, 303, 35. Burmeister, W. P.; Ruigrok, R. W. H.; Cusack, S. EMBO J. 1992, 11, 49.
19. 10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686; Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, D51, 504. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Moi Biol. 1995, 245, 623. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1993, 32, 2967.
20. 10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686; Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, D51, 504. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Moi Biol. 1995, 245, 623. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1993, 32, 2967.
21. 10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686; Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, D51, 504. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Moi Biol. 1995, 245, 623. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1993, 32, 2967.
22. 10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686; Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, D51, 504. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Moi Biol. 1995, 245, 623. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1993, 32, 2967.
23. 10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686; Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, D51, 504. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Moi Biol. 1995, 245, 623. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1993, 32, 2967.
24. 10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686; Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, D51, 504. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Moi Biol. 1995, 245, 623. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1993, 32, 2967.
25. 10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686; Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, D51, 504. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Moi Biol. 1995, 245, 623. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1993, 32, 2967.
26. 10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418. Watowich, S. J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Structure 1994, 2, 719. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686; Toogood, P. L.; Galliker, P. K.; Glick, G. D.; Knowles, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 3138. Luo, M.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; White, C. L.; Brouillette, W. J.; Air, G. M.; Laver, W. G. Acta Cryst. D 1995, D51, 504. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Moi Biol. 1995, 245, 623. Bodian, D. L.; Yamasaki, R. B.; Buswell, R. L.; Stearns, J. F.; White, J. M.; Kuntz, I. D. Biochemistry 1993, 32, 2967.
27. 11. Imhof, A.; Herrler, G.; Brossmer, R. Biol. Chem. Hoppe-Seyler Supple. 1988, 369, 841. Herrler, G.; Gross, H.-J.; Imhof, A.; Brossmer, R.; Milles, G.; Paulson, J. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 12501.
28. 11. Imhof, A.; Herrler, G.; Brossmer, R. Biol. Chem. Hoppe-Seyler Supple. 1988, 369, 841. Herrler, G.; Gross, H.-J.; Imhof, A.; Brossmer, R.; Milles, G.; Paulson, J. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 12501.
29. 12. Shigeta Jr., R.; Forest, K.; Yan, L.; Kahne, D.; Schutt, C. E. Acta Cryst. 1994, D50, 71.
30. 13. Kuhn, R.; Lutz, P.; MacDonald, D. L. Chem. Ber. 1966, 99, 611.
31. 14. Isecke, R.; Brossmer, R. Tetrahedron 1994, 50, 7445.
32. 15. Maiti, S. N.; Singh, M. P.; Micetich, R. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1423.
33. 16. Hasegawa, A.; Ito, Y.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 125.
34. 17. Warner, T. G.; Lee, L. A. Carbohydr. Res. 1988, 176, 211.
35. 18. Vlasak, R.; Muster, T.; Lauro, A. M.; Powers, J. C.; Palese, P. J. Virol 1989, 63, 2056.
36. 19. Varki, A. Glycobiology 1992, 2, 25.