Theoretical Model of Internal Rotation in Monosubstituted Derivatives of Furfural

Journal of Computational Chemistry

Volumn 25, Issue 3, 2004, Pages 429-438

  Crespo Otero, Rachel ^a   Montero, Luis A ^a   Rosquete, Giselle ^b   Padrón García, J Alexander ^a   González Jonte, Raúl H ^c  

^a UNIVERSITY OF HAVANA   (Cuba)

^b INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL   (Mexico)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Ab initio; Conformational equilibrium; Furfural; Internal rotation barriers; Molecular Orbitals; Substituent effect

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; CARBONYLATION; COMPUTER SOFTWARE; CONFORMATIONS; DERIVATIVES; HYDROCARBONS; MOLECULAR DYNAMICS; OPTIMIZATION; PERMITTIVITY; PERTURBATION TECHNIQUES; SOLVENTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

AB INITIO; INTERNAL ROTATION BARRIERS; MOLECULAR ORBITALS; SUBSTITUENT EFFECTS;

FURFURAL;

EID: 0942299092     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.10393     Document Type: Article

References (46)

1. Montero, L. A.; Gonzalez-Jonte, R.; Díaz, L. A.; Alvarez-Idavoy, J. R. J Phys Chem 1994, 98, 5607.
2. Baldridge, K. K.; Jonas, V. J Chem Phys 2000, 113, 7519.
3. Rodríguez, M.; Fernandez-Bertran, J. Rev CENIC 1975, 6, 37.
4. Bain, A. D.; Hazendonk, P. J Phys Chem A 1997, 101, 7182.
5. Little, T. S.; Qiu, J.; Durig, J. R. Spectrochim Acta A 1989, 458, 789.
6. Kiss, A. I.; Machytka, D.; Banki, J.; Gal, M. J Mol Struct 1989, 197, 193.
7. Capdevila, J.; Canadell, E. J Heterocyclic Chem 1981, 18, 1055.
8. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J Am Chem Soc 1991, 113, 4776.
9. Ortiz, P. J.; Evleth, E. M.; Montera, L. A. J Mol Stuct Theochem 1998, 432, 121.
10. Bain, A. D.; Duns, G. J.; Rathgeb, F.; Vanderkloet, J. J Phys Chem 1995, 99, 17338.
11. Möning, M.; Dreizler, H.; Rudolph, H. D. Z Naturforsch 1965, 20a, 1323.
12. Schultz, G.; Fellegváry, I.; Kolonits, M.; Kiss, A. I.; Pete, B.; Banki, J. J Mol Struct 1978, 50, 325.
13. Wong, M. W.; Frish, M. J.; Wiberg, K. B. J Am Chem Soc 1991, 113, 4776.
14. Montero, L. A. Rev CENIC 1985, 16, 235.
15. Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Spagnolo, P.; Degl'Innocenti, A. J Org Chem 1997, 62, 2263.
16. Khwaja, H. A.; Mazid, M. A.; Walker, S. Z Phys Chem Munich 1981, 128, 147.
17. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J Chem Soc Perkin Trans 2 1985, 1839.
18. Okubo, J.; Hoshi, T.; Ono, I.; Watanabe, S.; Kobayashi, M.; Inoue, H. Bull Chem Soc Jpn 1992, 65, 2067.
19. Martin, M. L.; Roze, J. C.; Martin, G. J.; Fournai, P. Tetrahedron Lett 1970, 3407.
20. Butz, T.; Sauer, J. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 703.
21. Mueller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B. Tetrahedron Lett 1997, 38, 3215.
22. Leiserowitz, S. J Chem Soc A 1969, 2372.
23. Frimer, A. A.; Aljadeff, G.; Ziv, J. J Org Chem 1983, 48, 1700.
24. Mauger, J.; Nagasawa, T.; Yamada, H. Tetrahedron 1989, 45, 1347.
25. Chadwick, D. J. Tetrahedron Lett 1975, 679.
26. Konoplitskaya, K. L.; Vinogradova, E. G.; Onys'ko, P. P.; Zakashun, T. E.; Kim, T. V. Pharmacol Chem J 1994, 28, 1.
27. Jay, K.; Stieglitz, L. Chemosphere 1995, 30, 1249.
28. McKenzie, L. M.; Hao, W. M.; Richards, G. N.; Ward, D. E. Environ Sci Tech 1995, 29, 2047.
29. McKenzie, L. M.; Hao, W. M.; Richards, G. N.; Ward, D. E. Atmos Environ 1994, 28, 3285.
30. Shishkov, I. F.; Vilkov, L. V.; Hargittai, I. J Mol Struct 1995, 352, 157.
31. Kong, Z.; Shinohara, K.; Mitsuiki, M.; Murakami, H.; Omura, H. Agric Biol Chem 1989, 53, 2073.
32. Veksler, V. I. J Gen Chem USSR 1983, 53, 2523.
33. Newman, R. A.; Strauss, M. J.; Renfrew, R. J Pharmacol Sci 1982, 71, 831.
34. Samus, N. M.; Mianperem, T.; Tsapkov, V. I.; Burdenko, T. A.; Burlaku, N. Y. Pharmacol Chem J 1992, 26, 590.
35. Samus, N. M.; Mainpereem, T.; Burdenko, T. A.; Gylka, V. V.; Tsapkov, V. I. Pharmacol Chem J 1991, 25, 888.
36. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Jonson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martín, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision E.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995;
37. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N. ; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
38. Møller, R.; Plesset, M. S. Phys Rev 1934, 46, 618.
39. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem Phys Lett 1990, 166, 275.
40. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1971, 54, 724.
41. Farrugia, L. J. J Appl Crystallogr 1997, 30, 565.
42. Wiberg, K. B.; Martin, E. J Am Chem Soc 1985, 107, 5035.
43. Dorigo, A. E.; Pratt, D. W.; Houk, K. H. J Am Chem Soc 1987, 109, 6791.
44. Rauk, A. Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1994; p 72.
45. John, I. G.; Radom, L. J Am Chem Soc 1978, 13, 3981.
46. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem Rev 1991, 91, 165.