Lewis Base-Catalyzed Mannich-type Reaction between Aldimine and Trimethylsilyl Enolate

Chemistry Letters

Volumn 32, Issue 11, 2003, Pages 1036-1037

  Fujisawa, Hidehiko ^a,b   Takahashi, Eiki ^a,b   Nakagawa, Takashi ^a,b   Mukaiyama, Teruaki ^a,b  

^a KITASATO INSTITUTE   (Japan)

^b KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDIMINE; BASE; BENZAMIDE DERIVATIVE; BETA AMINO ACID; ESTER DERIVATIVE; IMINE; LEWIS BASE; LITHIUM BENZAMIDE; LITHIUM DERIVATIVE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; PHTHALIMIDE POTASSIUM; POTASSIUM DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; SOLVENT; TRIMETHYLSILYL ENOLATE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; MANNICH REACTION;

EID: 0842306987     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2003.1036     Document Type: Article

References (32)

1. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
2. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
3. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
4. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
5. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
6. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
7. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
8. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
9. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
10. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
11. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
12. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
13. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
14. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
15. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
16. S. Matsunaga, N. Kumagai, S. Harada, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 4712 (2003); A. G. Wenzel and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 124, 12964 (2002); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Tetrahedron Lett., 42, 4025 (2001); S. Kobayashi, H. Ishitani, Y. Yamashita, M. Ueno, and H. Shimizu, Tetrahedron, 57, 861 (2001); B. List, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336 (2000); H. Ishitani, M. Ueno, and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8180 (2000); S. Kobayashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999); S. Yamasaki, T. Iida, and M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 40, 307 (1999); H. Ishitani, T. Kitazawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 2161 (1999); T. Akiyama, J. Takaya, and H. Kagoshima, Synlett, 1999, 1045; R. Hayakawa and M. Shimizu, Chem. Lett., 1999, 591; S. Kobayashi, H. Ishitani, and M. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 120, 431 (1998); M. Shimizu, K. Kume, and T. Fujisawa, Chem. Lett., 1996, 545; S. Shimada, K. Saigo, M. Abe, A. Sudo, and M. Hasegawa, Chem. Lett., 1992, 1445; T. Mukaiyama, H. Akamatsu, and J. S. Han, Chem. Lett., 1990, 889; T. Mukaiyama, K. Kashiwagi, and S. Matsui, Chem. Lett., 1989, 1397.
17. I. Ojima, S. Inaba, and K. Yoshida, Tetrahedron Lett., 1977, 3643; I. Ojima, S. Inaba, and M. Nagai, Synthesis, 1981, 545.
18. I. Ojima, S. Inaba, and K. Yoshida, Tetrahedron Lett., 1977, 3643; I. Ojima, S. Inaba, and M. Nagai, Synthesis, 1981, 545.
19. S. Kobayashi, R. Akiyama, and M. Moriwaki, Tetrahedron Lett., 38, 4819 (1997); S. Kobayashi, R. Akiyama, S. Komiyama, D. C. Oniciu, and A. R. Katrizky, Tetrahedron Lett., 37, 3731 (1996); S. Kobayashi, H. Ishitani, and S. Ueno, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1379; S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, and S. Nagayama, Synlett, 1995, 233.
20. S. Kobayashi, R. Akiyama, and M. Moriwaki, Tetrahedron Lett., 38, 4819 (1997); S. Kobayashi, R. Akiyama, S. Komiyama, D. C. Oniciu, and A. R. Katrizky, Tetrahedron Lett., 37, 3731 (1996); S. Kobayashi, H. Ishitani, and S. Ueno, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1379; S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, and S. Nagayama, Synlett, 1995, 233.
21. S. Kobayashi, R. Akiyama, and M. Moriwaki, Tetrahedron Lett., 38, 4819 (1997); S. Kobayashi, R. Akiyama, S. Komiyama, D. C. Oniciu, and A. R. Katrizky, Tetrahedron Lett., 37, 3731 (1996); S. Kobayashi, H. Ishitani, and S. Ueno, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1379; S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, and S. Nagayama, Synlett, 1995, 233.
22. S. Kobayashi, R. Akiyama, and M. Moriwaki, Tetrahedron Lett., 38, 4819 (1997); S. Kobayashi, R. Akiyama, S. Komiyama, D. C. Oniciu, and A. R. Katrizky, Tetrahedron Lett., 37, 3731 (1996); S. Kobayashi, H. Ishitani, and S. Ueno, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1379; S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, and S. Nagayama, Synlett, 1995, 233.
23. A. Fujii, E. Hagiwara, and M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 121, 5450 (1999); E. Hagiwara, A. Fujii, and M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 120, 2474 (1998).
24. A. Fujii, E. Hagiwara, and M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 121, 5450 (1999); E. Hagiwara, A. Fujii, and M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 120, 2474 (1998).
25. K. Miura, T. Nakagawa, and A. Hosomi, J. Am. Chem. Soc., 124, 536 (2002) ; K. Miura, K. Tamaki, T. Nakagawa, and A. Hosomi, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 1958 (2000).
26. K. Miura, T. Nakagawa, and A. Hosomi, J. Am. Chem. Soc., 124, 536 (2002) ; K. Miura, K. Tamaki, T. Nakagawa, and A. Hosomi, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 1958 (2000).
27. T. Mukaiyama, T. Nakagawa, and H. Fujisawa, Chem. Lett., 32, 56 (2003); T. Mukaiyama, H. Fujisawa, and T. Nakagawa, Helv. Chim. Acta, 85, 4518 (2002); H. Fujisawa and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 2002, 182; H. Fujisawa and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 2002, 858.
28. T. Mukaiyama, T. Nakagawa, and H. Fujisawa, Chem. Lett., 32, 56 (2003); T. Mukaiyama, H. Fujisawa, and T. Nakagawa, Helv. Chim. Acta, 85, 4518 (2002); H. Fujisawa and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 2002, 182; H. Fujisawa and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 2002, 858.
29. T. Mukaiyama, T. Nakagawa, and H. Fujisawa, Chem. Lett., 32, 56 (2003); T. Mukaiyama, H. Fujisawa, and T. Nakagawa, Helv. Chim. Acta, 85, 4518 (2002); H. Fujisawa and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 2002, 182; H. Fujisawa and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 2002, 858.
30. T. Mukaiyama, T. Nakagawa, and H. Fujisawa, Chem. Lett., 32, 56 (2003); T. Mukaiyama, H. Fujisawa, and T. Nakagawa, Helv. Chim. Acta, 85, 4518 (2002); H. Fujisawa and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 2002, 182; H. Fujisawa and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 2002, 858.
31. 4Cl. The mixture was extracted with AcOEt. Organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration and evaporation of the solvent, the crude product was purified by preparative TLC to give the corresponding β-amino ester (69.0 mg, 95%) as a white powder.
32. T. Muraoka, S. Kamiya, I. Matsuda, and K. Itoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002, 1284.