Acyl vs Sulfonyl Transfer in N-Acyl β-Sultams and 3-Oxo-β-sultams

Organic Letters

Volumn 6, Issue 2, 2004, Pages 201-203

  Ahmed, Naveed ^a   Tsang, Wing Y ^a   Page, Michael I ^a  

^a UNIVERSITY OF HUDDERSFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM DERIVATIVE; CARBON; NITROGEN; SULFONAMIDE; SULFUR; SULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; HYDROLYSIS; REACTION ANALYSIS; RING OPENING;

EID: 0842263618     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0361305     Document Type: Article

References (27)

1. Macdonald, S. J. F.; Dowle, M. D.; Harrison, L. A.; Spooner, J. E.; Shah, P.; Johnson, M. R.; Inglis, G. G. A.; Clarke, G. D. E.; Belton, D. J.; Smith, R. A.; Molloy, C. R.; Dixon, M.; Murkitt, G.; Godward, R. E.; Skarzynski, T.; Singh, O. M. P.; Kumar, K. A.; Hodgson, S. T.; McDonald, E.; Hardy, G. W.; Finch, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 243-6. Macdonald, S. J. F.; Dowle, M. D.; Harrison, L. A.; Shah, P.; Johnson, M. R.; Inglis, G. G. A.; Clarke, G. D. E.; Smith, R. A.; Humphreys, D.; Molloy, C. R.; Amour, A.; Dixon, M.; Murkitt, G.; Godward, R. E.; Padfield, T.; Skarzynski, T.; Singh, O. M. P.; Kumar, K. A.; Fleetwood, G.; Hodgson, S. T.; Hardy, G. W.; Finch, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 895-8.
2. Macdonald, S. J. F.; Dowle, M. D.; Harrison, L. A.; Spooner, J. E.; Shah, P.; Johnson, M. R.; Inglis, G. G. A.; Clarke, G. D. E.; Belton, D. J.; Smith, R. A.; Molloy, C. R.; Dixon, M.; Murkitt, G.; Godward, R. E.; Skarzynski, T.; Singh, O. M. P.; Kumar, K. A.; Hodgson, S. T.; McDonald, E.; Hardy, G. W.; Finch, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 243-6. Macdonald, S. J. F.; Dowle, M. D.; Harrison, L. A.; Shah, P.; Johnson, M. R.; Inglis, G. G. A.; Clarke, G. D. E.; Smith, R. A.; Humphreys, D.; Molloy, C. R.; Amour, A.; Dixon, M.; Murkitt, G.; Godward, R. E.; Padfield, T.; Skarzynski, T.; Singh, O. M. P.; Kumar, K. A.; Fleetwood, G.; Hodgson, S. T.; Hardy, G. W.; Finch, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 895-8.
3. Sykes, N. O.; McDonald, S. J. F.; Page, M. I. J. Med. Chem. 2002, 45 2850-2856
4. Page, M. I. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 295
5. King, J. F.; Rathore, R.; Lam, J. Y. L.; Gao, L. E. R.; Klassen, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3028. Wood, J. M.; Page, M. I. Trends Heterocycl. Chem. 2002, 8, 19-34.
6. King, J. F.; Rathore, R.; Lam, J. Y. L.; Gao, L. E. R.; Klassen, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3028. Wood, J. M.; Page, M. I. Trends Heterocycl. Chem. 2002, 8, 19-34.
7. Groutas, W. C.; Houser-Archield, N.; Chong, L. S.; Venkateraman, R.; Epp, J. B.; Huang, H.; McClenahan, J. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3178. Hlasta, D. J.; Bell, M. R.; Boaz, N. W.; Court, J. J.; Desai, R. C.; Franke, C. A.; Mura, A. J.; Subramanyam, D.; Dunlap, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1801.
8. Groutas, W. C.; Houser-Archield, N.; Chong, L. S.; Venkateraman, R.; Epp, J. B.; Huang, H.; McClenahan, J. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3178. Hlasta, D. J.; Bell, M. R.; Boaz, N. W.; Court, J. J.; Desai, R. C.; Franke, C. A.; Mura, A. J.; Subramanyam, D.; Dunlap, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1801.
9. Terrier, F.; Kizilian, E.; Gaumont, R.; Faucher, N.; Wakselman, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9496.
10. Kice, J. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 123. Gordon, I. M.; Maskill, H.; Ruasse, M. F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 123. King, J. F.; Gill, M. S.; Klassen, D. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 825. Kice, J. L. Progr. Inorg. Chem. 1972, 17, 147. Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 93, 564.
11. Kice, J. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 123. Gordon, I. M.; Maskill, H.; Ruasse, M. F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 123. King, J. F.; Gill, M. S.; Klassen, D. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 825. Kice, J. L. Progr. Inorg. Chem. 1972, 17, 147. Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 93, 564.
12. Kice, J. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 123. Gordon, I. M.; Maskill, H.; Ruasse, M. F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 123. King, J. F.; Gill, M. S.; Klassen, D. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 825. Kice, J. L. Progr. Inorg. Chem. 1972, 17, 147. Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 93, 564.
13. Kice, J. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 123. Gordon, I. M.; Maskill, H.; Ruasse, M. F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 123. King, J. F.; Gill, M. S.; Klassen, D. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 825. Kice, J. L. Progr. Inorg. Chem. 1972, 17, 147. Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 93, 564.
14. Kice, J. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 123. Gordon, I. M.; Maskill, H.; Ruasse, M. F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 123. King, J. F.; Gill, M. S.; Klassen, D. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 825. Kice, J. L. Progr. Inorg. Chem. 1972, 17, 147. Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 93, 564.
15. Laughlin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4268. Menger, F. M.; Mandell, L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4424. Maarsen, P. K.; Cerfontain, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1003.
16. Laughlin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4268. Menger, F. M.; Mandell, L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4424. Maarsen, P. K.; Cerfontain, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1003.
17. Laughlin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4268. Menger, F. M.; Mandell, L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4424. Maarsen, P. K.; Cerfontain, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1003.
18. Baxter, N. J.; Laws, A. P.; Rigoreau, L. J. M.; Page, M. I. J. Am. Chem. Soc. 2000 122, 3375.
19. Baxter, N. J.; Laws, A. P.; Rigoreau, L.; Page, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2245.
20. Page, M. I. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 165. Page, M. I. The Chemistry of β-Lactams; Page, M. I., Ed.; Blackie: London, 1992; pp 79-100. Page, M. I. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 144-151.
21. Page, M. I. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 165. Page, M. I. The Chemistry of β-Lactams; Page, M. I., Ed.; Blackie: London, 1992; pp 79-100. Page, M. I. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 144-151.
22. Page, M. I. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 165. Page, M. I. The Chemistry of β-Lactams; Page, M. I., Ed.; Blackie: London, 1992; pp 79-100. Page, M. I. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 144-151.
23. Eriksson, S. O.; Jakobsson, M. Acta Pharm. Suecica 1973, 10, 63.
24. Matsui, S.; Aida, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 1277.
25. Proctor, P.; Gensmantel, N. P.; Page, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1185. Wan, P.; Modro, T. A.; Yates, K. Can. J. Chem. 1980, 58, 2423. Cox, R. A.; Yates, K. Can. J. Chem. 1981, 59, 2853.
26. Proctor, P.; Gensmantel, N. P.; Page, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1185. Wan, P.; Modro, T. A.; Yates, K. Can. J. Chem. 1980, 58, 2423. Cox, R. A.; Yates, K. Can. J. Chem. 1981, 59, 2853.
27. Proctor, P.; Gensmantel, N. P.; Page, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1185. Wan, P.; Modro, T. A.; Yates, K. Can. J. Chem. 1980, 58, 2423. Cox, R. A.; Yates, K. Can. J. Chem. 1981, 59, 2853.